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LIPÍDIOS EM ALIMENTOS Professora: Dra Adriana Lima Disciplina: Bioquímica dos alimentos LIPÍDEOS: Definição e Considerações gerais (RIBEIRO; SERAVALLI, 2004;ARAÚJO et al., 2009) Os lipídios formam, juntamente com os carboidratos e proteínas, o grupo dos compostos de maior importância em alimentos de origem animal e vegetal; Quimicamente, são um grupo heterogêneo de substâncias relacionadas com os ácidos graxos; Têm a propriedade de ser insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos; Na alimentação, são relevantes devido ao seu valor energético; transporte de vitaminas lipossolúveis, ácidos graxos essenciais e por fazerem parte da estrutura de membranas celulares. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 2 LIPÍDEOS: Classificação (RIBEIRO; SERAVALLI, 2004;ARAÚJO et al., 2009) Simples: quando, por hidrólise total, originam apenas ácidos graxos e álcoois. Exemplo: gorduras e ceras; Compostos: quando, por hidrólise total, produzem ácidos graxos e álcoois que apresentam em suas moléculas um outro grupo funcional: fosfolipídeos, glicolipídeos e sulfolipídeos; Derivados: são aqueles provenientes da hidrólise dos lipídeos simples e compostos. Exemplo: ácidos graxos, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis etc. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 3 A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 4 ÁCIDOS GRAXOS (AG) (RIBEIRO; SERAVALLI, 2004;ARAÚJO et al., 2009) Ácidos Graxos (AG) representam até 96% da massa total dos lipídios, sendo responsável pelas propriedades físico-químicas dos diferentes óleos e gorduras; São definidos como ácidos carboxílicos alifáticos, ou seja, são aqueles que contêm o grupo funcional COOH (ou HO–C=O) e têm cadeia carbônica aberta. A fórmula genérica dos ácidos graxos é R-COOH, onde R é uma cadeia hidrocarbônica qualquer. São classificados em saturados e insaturados (monoinsaturados e poli-insaturados). A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 5 Ácidos Graxos (AG) São ácidos carboxílicos de cadeia alifática (aberta), que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia de hidrocarbonetos (C e H), saturada ou insaturada. GRUPO CARBOXILA Ácido Palmítico Ácido Oléico GORDURA SATURADA: GORDURA INSATURADA: monoinsaturada poliinsaturada A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 7 PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS EM ALIMENTOS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) Nome comum Fórmula Alimentos Butírico H3C-(CH2)2-COOH Gordura do leite Capróico H3C-(CH2)4-COOH Gordura do leite, óleos de coco e babaçu Caprílico H3C-(CH2)6-COOH Gordura do leite, óleos de coco e de babaçu e óleo de semente de uva Mirístico H3C-(CH2)12-COOH Óleo de noz moscada, Gordura do leite, óleos de coco Palmítico H3C-(CH2)14-COOH Óleos de soja, algodão, abacate, amendoim, milho, manteiga de cacau, toucinho Esteárico H3C-(CH2)16-COOH Gordura animal, manteiga de cacau A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 8 ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS (RIBEIRO; SERAVALLI, 2004;ARAÚJO et al., 2009) Ácidos Graxos Insaturados com uma ou mais duplas ligações podem ser subcategorizados pelo isômero posicional da dupla ligação em cis e trans ; Na forma cis os átomos de hidrogênio se posicionam do mesmo lado em relação à dupla ligação; Já a forma trans, estão em lados opostos; Os dois compostos diferem, geralmente, quanto a solubilidade, valores de ponto de fusão, propriedades biológicas e nutricionais; A configuração cis é a forma encontrada naturalmente na maioria dos alimentos, porém pode passar para a configuração trans em função das condições de processo. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 9 A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 10 Os ácidos graxos insaturados com configuração trans são produzidos mediante a hidrogenação de ácidos graxos poli-insaturados e monoinsaturados. Os ácidos graxos trans estão presentes em leite, manteigas e margarinas. O ácido monoinsaturado cis mais comum é o oleico. Dietas ricas em ácidos graxos cis e pobres em ácidos graxos saturados, como as consumidas na região Mediterrânea, estão associadas a baixos índices de doenças cardíacas. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 11 PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS EM ALIMENTOS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) Nome comum Fórmula Alimentos Miristoléico C13H25-COOH Gordura animal Oléico C17H33-COOH Gorduras animal e vegetal Linoléico C17H31-COOH Óleos de amendoim, algodão, gergelim e girassol. Linolênico C17H29-COOH Óleos de soja, gérmen de trigo e linhaça A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 12 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Reação de neutralização; Reação de saponificação; Reação de hidrogenação; Reação de interesterificação; Reação de halogenação; Rancidez hidrolítica ou lipólise; Rancidez oxidativa. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 13 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) Reação de Hidrogenação: É a adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos ácidos graxos insaturados, livres ou combinados. CH3(CH2)7 – C = C – (CH2)7COOH + H2 CH3 - (CH2)16-COOH Ácido oléico Hidrogênio Ácido esteárico A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 14 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Reação de Hidrogenação: Essa reação é de grande importância industrial pois permite a conversão de óleos em gorduras adequadas para a produção de margarinas e para a aplicação em produtos de panificação. Também utilizada para melhorar a consistência de gorduras, ou ainda para reduzir sua sensibilidade à rancidez. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 15 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez hidrolítica ou lipólise: As ligações ésteres dos lipídeos estão sujeitas à hidrólise enzimática, estresse térmico ou ação química liberação de ácidos graxos dos triglicerídeos, podendo ser desejáveis ou indesejáveis à qualidade do alimento; A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 16 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez hidrolítica ou lipólise: A lipólise altera a qualidade das gorduras resulta no desenvolvimento de sabor e odor indesejáveis e reduz o ponto de fumaça; Os AG livres, resultantes da lipólise, durante o processamento e estocagem de sementes oleaginosas e tecidos animais devem ser removidos por processos de refino e desodorização, para a obtenção de óleos e gorduras com qualidade adequada; A gordura de leite e derivados é extremamente susceptíveis à lipólise devido a presença de lipases nesses alimentos resulta na liberação de ácido butírico, que confere características de odor e sabor indesejáveis. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 17 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez oxidativa: É a principal responsável pela deterioração de alimentos ricos em lipídeos resultando em alterações indesejáveis de cor, sabor, aroma e consistência do alimento, pode ocorrer durante a extração, processamento e armazenamento desses alimentos ; A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 18 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez oxidativa: A rancidez oxidativa ocorre entre o oxigênio atmosférico e os AG insaturados dos lipídeos; Essa reação envolve três estágios: 1. INICIAÇÃO; 2. PROPAGAÇÃO; 3. TERMINAÇÃO. A rancidez oxidativa é considerada indesejável, tanto do ponto de vista sensorial quanto de segurança alimentar,pois produz compostos altamente oxidados com efeitos tóxicos, ocorrendo também a perda de algumas vitaminas lipossolúveis e de caroteno; A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 19 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 20 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez oxidativa: Muitas vezes é comum a manteiga de garrafa apresentar características sensoriais alteradas. Isto se deve principalmente às reações oxidativas, especialmente porque os produtos são mantidos em temperatura ambiente. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 21 LIPÍDEOS – REAÇÕES QUÍMICAS Rancidez oxidativa: Os hidroperóxidos são os produtos resultantes da oxidação de ácidos graxos e colesterol. A sua presença em alimentos pode promover desde a irritação da mucosa intestinal, diarréia, degeneração hepática, até a morte de células, promovem a perda parcial de vitaminas lipossolúveis, co-oxidação da vitamina C e a destruição de AG insaturados essenciais. Antioxidantes são substâncias que inibem a oxidação de gorduras. Mesmo as pequenas quantidades de antioxidantes presentes originalmente nas gorduras são capazes de prevenir ou retardar sua oxidação. Tocoferol e ß-caroteno são antioxidantes naturais; ácido fosfórico, cítrico; ácido ascórbico; lecitina e alguns aminoácidos têm ação antioxidante. Antioxidantes sintéticos mais utilizados em alimentos: BHA (butil hidroxianisol), BHT (butil hidroxitolueno), dentre outros. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 22 LIPÍDEOS – PROPRIEDADES FÍSICAS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) PONTO FUSÃO: É a temperatura em que as gorduras sólidas passam para o estado líquido. GORDURAS SATURADAS TÊM MAIOR PONTO DE FUSÃO A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 23 LIPÍDEOS – PROPRIEDADES FÍSICAS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) PONTO DE FUMAÇA: Mede a estabilidade térmica de um óleo ou gordura, quando aquecido em contato com o ar. É a temperatura na qual a decomposição da gordura é percebida por meio de uma fumaça branco-azulada (degradação da gordura em glicerol e ácido graxo). Os valores de temperatura relativos ao ponto de fumaça dependem de como o óleo foi refinado e tornam-se baixos se o óleo já foi utilizado. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 24 LIPÍDEOS – PROPRIEDADES FÍSICAS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) PONTO DE FUMAÇA: No processo de decomposição dos óleos e gorduras pelo calor, os triglicerídeos são hidrolisados em glicerol e ácidos graxos. Se o glicerol for aquecido em altas temperaturas (aproximadamente 300 ˚C), na presença de catalisadores, é produzida uma substância de cheiro desagradável, ação irritante para os olhos, mucosas e pele, denominada de ACROLEÍNA, que é potencialmente cancerígena. A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 25 LIPÍDEOS – PROPRIEDADES FÍSICAS (BOBBIO; BOBBIO, 2003; RIBEIRO; SERAVALLI, 2004) A energia necessária para que ocorra essa reação é fornecida pela luz solar. Com x= ou 26
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