gruposfuncionais-110604145418-phpapp02

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DQOI - UFC
Prof. Nunes
Grupos Funcionais
Estrutura e Nomenclatura
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
DQOI - UFC
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�Os químicos orgânicos associam unidades estruturais particulares,
chamadas grupos funcionais, com padrões característicos de reatividade.
�Eles vêem moléculas grandes como coleções de grupos funcionais
ligados a cadeias não reativas.
� Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas.
Grupos FuncionaisGrupos Funcionais
Taxol
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�Hidrocarbonetos são compostos que contêm somente carbono e
hidrogênio.
�São divididos em duas principais classes: alifáticos e aromáticos.
�Esta classificação data do século XIX, quando a química orgânica se
dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes
naturais, e termos foram adotados refletindo a origem das susbtâncias.
�Duas fontes foram as gorduras e os óleos, e a palavra alifático foi derivado
da palavra grega aleiphar (gordura).
�Hidrocarbonetos aromáticos, independentemente do seu próprio odor,
eram geralmente obtidos por tratamento químico de extratos de plantas
com cheiro agradável.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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� Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos:
� alcanos
� alcenos
� alcinos
Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples.
Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-carbono.
Alcinos contêm uma ligação tripla carbono-carbono.
Exemplos das três classes de hidrocarbonetos alifáticos são: etano, etileno e
acetileno.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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� Outro nome para hidrocarbonetos aromáticos é arenos.
� Arenos têm propriedades são muito diferentes dos alcanos, alcenos e
alcinos.
� O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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� Um grupo funcional é a unidade estrutural responsável pela reatividade de
uma determinada molécula sob um determinado conjunto de condições.
�Pode ser tão pequena quanto um único átomo de hidrogênio, ou
pode abranger vários átomos.
�O grupo funcional de um alcano é um dos seus hidrogênios
substituintes. Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir:
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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�Um dos átomos de hidrogênio do etano é substituído pelo cloro. Esta
substituição do hidrogênio pelo cloro é uma reação característica de todos os
alcanos e pode ser representada pela equação geral:
�Na equação geral, o grupo funcional (-H) é mostrado explicitamente, enquanto
o restante da molécula do alcano é abreviado como R.
�Esta é uma notação comumente usada, e ajuda a focalizar nossa atenção
sobre a transformação do grupo funcional, sem se distrair pelas partes da
molécula que permanecem inalteradas.
HidrocarbonetosHidrocarbonetos
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�Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2.
�O metano mais simples (CH4), é também o mais abundante.
�Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no solo,
e nos oceanos.
� O metano tem sido encontrado em Júpiter, Saturno, Urano, Netuno e
Plutão, e até mesmo mesmo Cometa Halley.
Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos
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�O etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3) são o segundo e o
terceiro, respectivamente, em realção ao metano de várias formas.
�O etano é o alcano mais parecido que o metano na simplicidade estrutural,
seguido do propano.
� O etano (10%) é o segundo, enquanto o propano (5%) o terceiro componente
mais abundante no gás natural. O metano correponde a 75%.
Hidrocarbonetos - AlcanosHidrocarbonetos - Alcanos
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� Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
� Geometria dos carbonos: tetraédrica.
� Ângulos das Ligações ~ 109º.
Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura
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� Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), etano (C2H6)
e propano (C3H8).
� A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros
constitucionais são possíveis. Dois alcanos têm a mesma fórmula molecular.
Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos
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�A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros
constitucionais são possíveis.
� Em um deles, chamado de n-butano, os quatro átomos de carbonos são
unidos em uma cadeia contínua.
� O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é
ramificada.
Alcanos Isoméricos - ButanosAlcanos Isoméricos - Butanos
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�n-Alcanos são alcanos que possuem uma cadeia de carbono ramificada.
�n-Pentano e n-Hexano são n-alcanos que possuem cinco e seis átomos de
carbono, respectivamente.
� Suas fórmulas estruturais condensadas podem ser abreviadas ainda mais,
indicando no parênteses o número de grupos metileno (CH2) na cadeia.
�Assim, o n-pentano pode ser escrita como CH3(CH2)3CH3 e n-hexano como
CH3(CH2)4CH3.
n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores
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�n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3 e constituem uma série homóloga,
isto é, uma série na qual membros sucessivos diferem por um grupo –CH2–.
�n-Alcanos são normalmente representados por estruturas em linha no formato
de zig-zag (conformação mais estável).
n-Alcanos Superioresn-Alcanos Superiores
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�Três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12.
� não ramificado: n-pentano
� com uma ramificação: isopentano
� com duas ramificações: neopentano
Isômeros C5H12Isômeros C5H12
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� A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos: comum (ou "trivial") e
sistemática.
� Alguns nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o
um ramo organizado da ciência.
� O metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano, isopentano e
neopentano são nomes comuns.
�A partir de 1892, os químicos desenvolveram um conjunto de regras para
nomear compostos orgânicos com base em suas estruturas, o que hoje
chamamos de regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
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�As regras da IUPAC atribuem nomes aos alcanos não ramificados como
mostra a tabela no próximo slide.
�O nomes comuns metano, etano, propano e butano foram mantidos para o
CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3, respectivamente.
�Posteriormente, o número de átomos de carbono na cadeia foi especificado
por um prefixo (latino ou grego) anterior ao sufixo-ano, que identifica a
substância como um membro da família alcanos.
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
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�Observe que o prefixo n- não é parte do sistema IUPAC. O nome IUPAC para
CH3CH2CH2CH3 é butano, e não n-butano.
Nomenclatura IUPAC – n-AlcanosNomenclatura IUPAC – n-Alcanos
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Nomeando isômeros ramificados do hexano....
�Por definição a n-hexano é nomeado como hexano.
� Considere agora a estrutura do seguinte isômero:
� Como podemos nomeá-lo segundo as regras da IUPAC?
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
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Passo 1) Identifique a mais extensa cadeia carbônica linear e a nomeie segundo
a tabela anterior. No caso da maior cadeia ter 5 carbonos, o composto será
nomeado comum derivado do pentano.
Passo 2) Identifique os grupos substituintes ligados à cadeia principal.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
metila
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Passo 3) Numere a cadeia principal na direção que atribuir o menor número ao
carbono que carregar o substituinte.
A numeração abaixo é incorreta, pois o substituinte metila encontrar-se-ia na
posição 4.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
metila
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Passo 4) Escreva o nome do composto.O alcano referente à cadeia principal
será a última parte do nome, e será precedida pelos nomes dos grupos
substituintes e seus localizadores.
Hífens são utilizados para separar letras de números.
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
2-metilpentano
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Analogamente....
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
2-metilpentano
3-metilpentano
1 2 3 4 5
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Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados 
�Os dois isômeros anteriores têm dois grupos metilas como susbtituintes na
cadeia principal com 4 carbonos (butano).
�Quando o mesmo susbtituinte aparecer mais de uma vez, utilizam-se prefixos
multiplicadores: di, tri, tetra...
�Um localizador é utilizado para cada um dos grupos substituintes, utilizando-
se vírgulas para separar números e hífens para separar números de letras.
1 2 3 4 1 2 3 4
1 2 3 4 1 2 3 4
2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
�Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um de seus
hidrogênios.
�Um grupo de metila (-CH3), por exemplo, é um grupo alquila derivado do
metano (CH4).
�Grupos alquila não ramificados, nos quais o ponto de ligação está no fim da
cadeia, são nomeados a partir na nomenclatura IUPAC para o alcano
correspondente, substituindo-se a terminação ano por ila.
No de Carbonos Alcano Grupo Alquila
1 metano metila
2 etano etila
3 propano propila
4 butano butila
10 decano decanila
18 octadecano octadecila
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
�Os átomos de carbono são classificados de acordo com o seu grau de
substituição:
� primário: carbono ligado diretamente a 1 carbono.
� secundário: carbono ligado diretamente a 2 carbonos.
� terciário: carbono ligado diretamente a 3 carbonos.
� quaternário: carbono ligado diretamente a 4 carbonos.
primário secundário
terciário
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
�Grupos alquila ramificados são nomeados utilizando-se como o nome base a
maior cadeia contínua que começa no ponto de ramificação.
�Assim, os nomes sistemáticos dos dois grupos alquílicos (C3H7) são propila e
1-metiletila.
�Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila,
respectivamente.
grupo propila
(nome comum: n-propila)
grupo 1-metiletila
(nome comum: isopropila)
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Nomenclatura IUPAC – Grupos AlquilaNomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Outros exemplos:
grupo butila
(nome comum: n-butila)
grupo 1-metilpropila
(nome comum: sec-butila)
grupo 2-metilpropila
(nome comum: isobutila)
grupo 1,1-dimetiletila
(nome comum: terc-butila)
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
�Combinando-se os princípios básicos da notação IUPAC com os nomes dos
vários grupos alquila, podemos desenvolver os nomes sistemáticos de
alcanos altamente ramificados.
�Vamos começar nomeando com o seguinte alcano.
4-etiloctano
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Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
�A seguir, aumentar a sua complexidade através de sucessivas adições de
grupos metila em posições diferentes.
�Quando dois ou mais substituintes estão presentes, eles são listados em
ordem alfabética no nome.
4-etil-3-metiloctano
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�Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários, mas não
são considerados no ordenamento alfabético.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-dimetiloctano
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�Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- são ignorados no momento do
ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
�Terc-butila precede isobutila, e sec-butila precede terc-butila.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-dimetiloctano
iso não é prefixo
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos que seguem.
Nomenclatura IUPAC - ExercícioNomenclatura IUPAC - Exercício
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�Uma característica adicional da nomenclatura IUPAC diz respeito à direção de
numeração, é o chamado “primeiro ponto de diferença”.
�Considere duas direções nas quais o seguinte alcano pode ser numerado:
� Ao decidir sobre o sentido correto, um ponto de diferença ocorre quando
temos um menor localizador que o outro. Assim, enquanto 2 é o primeiro
localizador em ambos os sistemas de numeração, o empate é quebrado no
segundo localizador.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
2,2,6,6,7-pentametiloctano
(correto)
2,3,3,7,7-pentametiloctano
(incorreto)
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�Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
�Eles são frequentemente encontrados na química orgânica e são
caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
�Alguns exemplos incluem:
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
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�Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema
IUPAC, adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado com o
mesmo número de carbonos do anel.
�Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são
especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que
der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
ciclopropano cicloexano
etilciclopropano 3-etil-1,1-dimetilcicloexano
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�Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila
ligado a ele,
� o composto é apontado como um alcano, e
� o anel é tratado como um substituinte cicloalquila.
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
3-ciclobutil-pentano
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Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios
1,1-dimetiletilciclononano
4-isopropil-1,1-dimetilciclodecano ou
1,1-dimetil-4-(1-metiletil)ciclodecano
cicloexilcicloexano
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Ponto de ebulição
�O metano, etano, propano e butano são gases à temperatura ambiente.
�Os alcanos com número de carbonos entre 5 e 17 são líquidos, enquanto
que os homólogos superiores são sólidos.
�Os ramificados têm ponto de ebulição ligeiramente inferiores quando
comparados com os não-ramificados de mesmo número de carbono.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Ponto de ebulição
�Ao explorar, a nível molecular, as razões para o aumento do ponto de
ebulição com o número de carbonos, e a diferença de ponto de ebulição
entre alcanos ramificados e não ramificados, podemos relacionar as
estruturas com suas propriedades.
�A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas
entre moléculas (forças atrativas intermoleculares) são maiores no líquido
do que na fase gasosa.
�Forças atrativas entre as espécies neutras (átomos ou moléculas, mas não
íons) são referidas como forças de van der Waals e podem ser de três
tipos:
1. dipolo–dipolo
2. dipolo induzido-dipolo
3. dipolo induzido-dipolo induzido
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Forças Intermoleculares
�Estas forças são de natureza elétrica, e para vaporizar uma substância
energia suficiente deve ser adicionada.
�A maioria dos alcanos não têm momento de dipolo mensurável e, portanto,
a única força de van der Waals a ser considerada é a força atrativa “dipolos
induzidos-dipolos induzidos”.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
susbtâncias apolares
Campo magnético fluta
Momento de dipolo temporáriomolécula B “sente” dipolo de A
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Forças Intermoleculares
�Arranjos extensos de atrações dipolo induzido-dipolo induzido podem
acumular e resultar em forças intermoleculares significativas.
�Um alcano com maior peso molecular possui mais átomos e elétrons e,
portanto, mais oportunidades de atrações intermoleculares e,
consequentemente, maior ponto de ebulição do que um com menor peso
molecular.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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�Como observado anteriormente, alcanos ramificados apresentam menor
ponto de ebulição do que seus isômeros não ramificados.
�Isômeros têm, naturalmente, o mesmo número de átomos e elétrons, mas
uma molécula de um alcano ramificado possui uma área de superfície
menor do que um não ramificado.
�A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de
contato para as associações intermoleculares.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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�A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de
contato para as associações intermoleculares.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Ponto de fusão:
�Alcanos sólidos são materiais macios, geralmente com baixos pontos de
fusão.
�As forças responsáveis ​​​​ ​​​​pela exploração do cristal em conjunto, são as
mesmas interações dipolo induzido-dipolo induzido que operam entre as
moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
difícil compactação
no cristal
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Solubilidade em Água:
� Uma propriedade física familiar de alcanos está contida no ditado "água e
óleo não se misturam."
� De fato, todos os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água.
� Quando um hidrocarboneto dissolve na água, o arranjo de ligações de
hidrogênio entre moléculas água se torna mais ordenada na região ao redor
de cada molécula do hidrocarboneto dissolvido.
� Este aumento na ordem, o que corresponde a um decréscimo na entropia,
indica um processo que pode ser favorável se for razoavelmente exotérmico.
� Sendo insolúvel, e com densidades entre 0,6-0,8 g/ml, os alcanos flutuam na
superfície da água. A exclusão de moléculas apolares, tais como alcanos, a
partir da água, é chamado de efeito hidrofóbico.
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
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Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades FísicasAlcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
� Mistura de heptano-octano
� Mistura de heptano-água
O sistema optará pelas interações mais fortes que estabilizarão o sistema.
H
O
H
.. .. H
O
H
.. ..
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Escreva as fórmulas, e dê os nomes IUPAC para os nove alcanos que têm a
fórmula molecular C7H16.
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Observe a estrutura abaixo e responda aos comandos.
a) Qual é a fórmula molecular deste alcano?
b) Qual é seu nome IUPAC?
c) Quantos grupos metílicos, metilenos e metínicos estão presentes?
d) Quantos carbonos são primários, secundários e terciários?
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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Dê os nomes IUPAC para os seguintes grupos alquilas:
Alcanos e Cicloalcanos – ExercíciosAlcanos e Cicloalcanos – Exercícios
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�Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla C=C.
A ligação dupla C=C é uma unidade estrutural importante e um grupo
funcional em química orgânica.
�A forma de uma molécula orgânica é influenciada pela presença da dupla
ligação C=C.
�A ligação dupla é o sítio da maior parte das reações químicas que alcenos
sofrem.
�Alguns alcenos representativos são: isobutileno (um produto químico
industrial), αααα-pineno (um líquido perfumado) obtido de pinheiros, e farneseno
(um alqueno natural com três ligações duplas).
AlcenosAlcenos
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�A estrutura de etileno e do modelo de hibridização de orbitais da ligação
dupla podem ser vistos na figura a seguir:
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
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�Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla
possui um componente σσσσ componente ππππ.
�Ligação σσσσ: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo ao longo
do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.
�Ligação ππππ: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p dos dois
carbonos sp2.
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
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�A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do
etano, mas não é duas vezes mais forte.
�A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368 kJ/mol para a
ligação C-C no em etano.
�A ligação ππππ é mais fraca que a ligação σσσσ.
�Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.
� A dupla ligação é do tipo σσσσ + ππππ,,,,
� A ligação com o grupo metila é uma ligação σσσσ formada pela
sobreposição dos orbitais sp2 e sp3.
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
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�Damos nomes IUPAC aos alcenos, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo
-eno do alcano correspondente.
�Os dois alcenos mais simples são eteno e o propeno. Ambos também são
conhecidos por seus nomes comuns de etileno e propileno.
�O etileno é um sinônimo aceitável para eteno no sistema IUPAC.
�Todavia, o propileno, isobutileno, e outros nomes comuns terminados em
-ileno não são nomes aceitáveis pela ​​​​ ​​​​IUPAC.
Alcenos - NomenclaturaAlcenos - Nomenclatura
IUPAC: eteno
Comum: etileno
IUPAC: propeno
Comum: propileno
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�A maior cadeia contínua que incluir a ligação dupla forma o nome base
do alceno.
�A cadeia é numerada na direção que der aos carbonos da dupla ligação os
seus números mais baixos.
�O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla
ligação é especificado no nome. É entendido que os outros carbonos devem
seguir a numeração.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
1-buteno 2-hexeno
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�Ligações duplas C=C têm precedência sobre os grupos alquila e halogênios
na determinação da cadeia carbônica principal e na direção em que está
numerada.
� Entretanto, grupos hidroxilas têm preferência sobre a dupla ligação.
Compostos que contenham tanto a dupla ligação e o grupo hidroxila
utilizam o sufixo combinado –en e –ol.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
3-metil-1-buteno
e não 2-metil-3-buteno
6-bromo-3-propil-1-hexeno
5-metil-4-hexen-1-ol
e não 2-metil-2-hexen-6-ol
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Nomeie cada um compostos que seguem com a nomenclatura IUPAC.
Alcenos – Nomenclatura IUPAC – ExercíciosAlcenos – Nomenclatura IUPAC – Exercícios
2,3-dimetil-2-buteno
3,3-dimetil-1-buteno
2-metil-2-hexeno
4-cloro-1-penteno
4-penten-2-olDQOI - UFC
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� Vimos anteriormente que nomes comuns de grupos alquila, tais como
isopropila e terc-butila, são aceitáveis no sistema IUPAC.
� Três grupos alquenila (vinila, alila e isoprenila) são tratados da mesma
forma.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
vinila
alila
isoprenila
cloreto de vinila
álcool alílico
cloreto de isoprenila
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� Quando um grupo CH2 is duplamente ligado a um anel, o prefixo metileno é 
acicionado ao nome do anel. 
� Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclo à
nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
metilenocicloexano
ciclopenteno 1-metilcicloexeno 3-clorocicloepteno
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� Nenhum localizador é necessário na ausência de susbtituintes.
� É entendido que a dupla ligação conecta os C-1 e C-2.
� Cicloalcenos substituídos são numerados iniciando pela dupla ligação,
seguindo através dela, e continuando a sequência ao redor do anel.
� A direção da numeração é escolhida de modo a atribuir os menores
localizadores aos substituintes.
Alcenos – Nomenclatura IUPACAlcenos – Nomenclatura IUPAC
ciclopenteno 1-metilcicloexeno 3-clorocicloepteno
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� Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o
único com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular
C4H8:
� O 1-buteno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação
entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros
três.
� Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um
isômero constitucional dos outros três.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenocis-2-buteno
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� O par de isômeros designados cis- e trans-2-buteno tem a mesma
constituição.
� Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando
os carbonos C-2 e C-3.
� Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos
metilas no espaço.
� isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla
� isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenocis-2-buteno
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� Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade), mas diferem
no arranjo de seus átomos no espaço são classificados como
estereoisômeros.
� O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são estereoisômeros, e os termos “cis” e
“trans” especificam a configuração da dupla ligação.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno trans-2-butenocis-2-buteno
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� O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos
carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
� Assim, nem o 1-buteno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
1-buteno 2-metilpropeno
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� Em princípio, cis-2-buteno e trans-2-buteno podem ser interconvertidos
pela rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações.
� No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é
bastante rápida, a interconversão dos 2-butenos estereoisoméricos não
ocorre em circunstâncias normais.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
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� Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10?
� Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a
configuração cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado.
Alcenos - Isomerismo - ExercíciosAlcenos - Isomerismo - Exercícios
1-penteno cis-2-penteno trans-2-penteno
2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno
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� Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são
os mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma
questão simples descrever a configuração da ligação dupla como cis ou
trans.
� O ácido oléico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do
azeite de oliva, tem uma ligação dupla cis. Já o cinamaldeído, responsável
pelo odor característico da canela, tem uma ligação dupla trans.
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
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�Todavia, os termos "cis"e "trans" são ambíguos quando não é óbvio qual
substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte
de referência.
�Notação E/Z: Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são
ranqueados como tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas
segundo o número atômico do átomo ligado ao carbono.
�Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos
mediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então,
determinamos a prioridade.
�Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a
configuração Z; em lados opostos, a confirugação E.
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
maior maior maior
maiormenor menor menor
menor
(Z) (E)
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Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos.
Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios
(Z)
(E)
(Z) (E)
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�Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos.
�O mais simples dos cicloalcenos, ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira
vez em 1922. Um anel ciclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma
substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas
sementes de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na
Indonésia.
CicloalcenosCicloalcenos
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�O ciclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de
60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3.
�O ciclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a
qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta.
CicloalcenosCicloalcenos
�O ciclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa
porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos
da dupla ligação ligada, a partir do valor normal de
hibridização sp2 de 120°, é ainda maior.
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�Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero trans
também é possível.
�O menor cicloalceno trans que é estável o suficiente para ser isolado e
armazenado de forma normal é o trans-cicloocteno.
�O trans-cicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C),
mas é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente.
CicloalcenosCicloalcenos
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Coloque a dupla ligação do esqueleto abaixo para representar:
Cicloalcenos - ExercíciosCicloalcenos - Exercícios
a)
b)
c)
d)
e)
f)
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�Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla são chamados alcinos.
� Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2.
�O acetileno é o alcino mais simples.
�Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma
cadeia de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais.
�Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas.
AlcinosAlcinos
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Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação
tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento
de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à
molécula uma estrutura linear.
Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
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Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
�As regras IUPAC são seguidas para nomear alcinos.
�O sufixo -ano de um alcano com o mesmo número de carbonos é
substituído pelo sufixo -ino.
�Acetileno e etino são nomes aceitáveis ​​​​ ​​​​pela IUPAC.
�A posição da tripla ligação ao longo da cadeia é especificada pelo número,
de maneira análoga à nomenclatura dos alcenos.
�Quando o grupo -C≡CH é apontado como um substituinte, ele é designado
como um grupo de etinila.
propino 1-butino 4,4-dimetil-2-pentino2-butino
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Estrutura de Alcinos –ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC para todos os alcinos
de fórmula molecular C5H8.
1-pentino 2-pentino
3-metil-1-butino
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Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
1-pentino
2-pentino
4,5-dimetil-2-hexino
5-ciclopropil-1-pentino
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Estrutura de Alcinos – ExercíciosEstrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
ciclotridecino
4-butil-2-nonino
2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
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Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila
�Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos
orgânicos, pois muitas vezes servem como matérias-primas para a
preparação de inúmeros outros grupos funcionais.
�Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário
ou terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o
grupo funcional.
Álcool 1o Haleto de Alquila 2o Haleto de Alquila 3oÁlcool 3o
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Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
�O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de
alquila. A figura a seguir ilustra a ligação em metanol.
�Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente
tetraédricos, como é o ângulo C-O-H.
�Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de
alquila, com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma
ligação σσσσ.
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Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
�A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol
e no clorometano.
�Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial
eletrostático (vermelho). São aqueles perto dos átomos mais
eletronegativos (oxigênio e cloro).
�A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não
compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de
carga negativa sobre esses átomos.
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
�Os nomes de classe funcional dos álcoois são derivados do grupo alquila
que leva o substituinte hidroxila (-OH), com a terminação –ico, precedido
da palavra “álcool” separadamente.
�A cadeia é sempre numerada começando no carbono ao qual o grupo
hidroxila está ligado.
álcool etílico álcool 1-metilpentílíco álcool 1,1-dimetilbutílico
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
�A elaboração dos nomes substitutivos dos álcoois identifica a maior
cadeia contínua que leva o grupo hidroxila, e substitui a terminação -o do
alcano correspondente pelo sufixo -ol.
�A posição do grupo hidroxila é indicado por um número, escolhendo-se a
seqüência que atribui o menor localizador ao carbono que leva o grupo
hidroxila.
etanol 2-hexanol 2-metil-2-pentanol
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Álcoois – Nomenclatura IUPACÁlcoois – Nomenclatura IUPAC
�Hidroxilas têm prioridade sobre (vêm antes de) os grupos alquila e os
halogênios na determinação em que a cadeia de carbono é numerada.
�Considera-se que o grupo OH está ligado no C-1 de um álcool cíclico.
6-metil-3-heptanol
(e não 2-metil-5-heptanol)
trans-2-metilciclopentanol 3-fluoro-1-propanol
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Álcoois - Nomenclatura IUPAC - ExercíciosÁlcoois - Nomenclatura IUPAC - Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes da classe funcional e
substitutivos de todos os álcoois isoméricos que têm a fórmula molecular
C4H10O.
Classe Funcional Substitutivo
álcool n-butílico
(álcool butílico)
álcool sec-butílico
(álcool 1-metilpropilico)
álcool isobutílico
(álcool 2-metilpropílico)
álcool terc-butílico
(álcool 1,1-dimetiletílico)
1-butanol
2-butanol
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
� As regras IUPAC permitem que haletos de alquila sejam nomeados por
dois diferentes caminhos, chamados de nomenclatura de classe funcional
e nomenclatura substitutiva.
� Na nomenclatura de classe funcional, o haleto (fluoreto, cloreto, brometo,
iodeto) e o grupo alquila são designados como palavras separadas pela
preposição de.
� O nome do grupo alquila se baseia na cadeia mais longa, iniciando a
numeração no carbono ao qual o halogênio está ligado.
fluoreto de
metila
brometo de
1-etilbutila
iodeto de
cicloexila
cloreto de 
pentila
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
� A nomenclatura substitutiva de haletos de alquila trata o halogênio como
um substituinte halo (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) em uma cadeia
carbônica.
� A cadeia carbônica é numerada na direção que fornece ao carbono
substituído o número mais baixo.
1-fluoropentano 3-iodopentano2-bromopentano
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Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
� Quando a cadeia carbônica leva um halogênio e um substituinte alquila,
ambos são considerados como tendo igual importância.
� A cadeia é numerada de modo a designar o número mais baixo ao
substituinte mais próximo do final da cadeia.
5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano
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Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais, e dê os nomes classe funcional e
substitutivo de todos os cloretos de alquila que têm fórmula molecular
C4H9Cl.
Classe Funcional Substitutivo
cloreto de n-butila
(cloreto de butila)
cloreto de sec-butila
(cloreto de 1-metilpropila)
cloreto de isobutila
(cloreto de 2-metilpropila)
1-clorobutano
2-clorobutano
1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
cloreto de terc-butila
(cloreto de 1,1-dimetiletila)
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ArenosArenos
�Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma
unidade estrutural.
�Benzeno, tolueno e naftaleno, por exemplo, são arenos.
benzeno naftalenotolueno
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Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
�O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos
hibridizados sp2 no plano.
�Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para
comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33)
benzeno
Volhardt, P.C., Organic Chemistry: 
Structures & Function, 3rd Ed., 1999.
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Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
� Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os
lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações ππππ
(sistema ππππ), onde 6 elétrons ππππ estão deslocalizados.
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Todos os compostos que contêm um anel benzênico são aromáticos, e os
derivados do benzeno constituem a maior classe de compostos
aromáticos.
�Muitos dos quais são nomeados conectando-se o nome do substituinte
como um prefixo do nome benzeno.
bromobenzeno nitrobenzenoterc-butilbenzeno
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns
muito antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC.
benzaldeído
ac. benzóico
estireno
acetofenona
fenol
anisol
anilina
benzenocarbaldeído
ác. benzenocarboxílico
vinilbenzeno
cetona fenílica e metílica
benzenol
metoxibenzeno
benzenamina
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Derivados dimetílicos do benzeno são chamados de xilenos.
� Há três xilenos isoméricos.
� O prefixo orto significa um anel benzênico 1,2-dissubstituído, meta
significa 1,3-dissubstituição, e para significa 1,4-dissubstituição.
o-xileno
(1,2-dimetilbenzeno)
p-xileno
(1,4-dimetilbenzeno)
m-xileno
(1,3-dimetilbenzeno)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura- Derivados do Benzeno
� Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância
nomeada como um derivado do benzeno ou quando um nome base
especifico (tal como acetofenona) é usado.
o-diclorobenzeno
(1,2-diclorobenzeno)
p-fluoroacetofenona
(4-fluoroacetofenona)
m-nitrotolueno
(3-nitrotolueno)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a
seguir.
(a) o-etilanisol
(b) m-cloroestireno
(c) p-nitroanilina
a) c)b)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais
substituintes estão presentes no benzeno.
� Localizadores numéricos devem ser usados.
4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Nestes exemplos o nome-base do derivado do benzeno determina o
carbono no qual a numeração começa:
� anisol tem seu grupo metoxila em C-1,
� tolueno seu grupo metila na C-1, e
� anilina seu grupo amino na C-1.
� A direção da numeração é escolhida para dar
deixar a próxima posição substituída no número mais baixo,
independentemente de qual substituinte ele tenha.
4-etil-2-fluoroanisol 3-etil-2-metilanilina2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� A ordem de exibição dos substituintes no nome é alfabética.
� Quando não houver nenhum nome-base simples apropriado a não ser o
benzeno, as posições serão numeradas de maneira a colocar o localizador
mais baixo no primeiro ponto de diferença.
� Assim, cada um dos seguintes exemplos é nomedo como um derivado do
benzeno 1,2,4-trissubstituído, em vez de um derivado 1,3,4:
1-cloro-2,4-dinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno
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Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
� Quando o anel benzênico é nomeado como um substituinte, a palavra
"fenil" significa -C6H5.
� De maneira semelhante, um areno nomeado como um substituinte é
chamado um grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-.
� Bifenila é o nome IUPAC do composto no qual dois anéis benzênicos
estão ligados por uma única ligação.
2-feniletanol brometo de benzila
bifenila
p-clorobifenila
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
� Em contraste aos álcoois com sua rica reatividade química, os éteres
(compostos contendo uma unidade C-O-C)sofrem relativamente poucas
reações químicas.
� As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são
semelhantes às dos álcoois (~142 pm) e são mais curtas que as
distâncias de ligação C-C nos alcanos (~153 pm).
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
� Um oxigênio de éter afeta a conformação de uma molécula quase da
mesma maneira que uma unidade de CH2.
� A conformação mais estável do éter etílico é a conformação alternada
anti.
� O tetraidropirano é mais estável na conformação cadeira – um fato que
tem uma grande influência nas estruturas de muitos carboidratos.
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Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
� A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros
exige que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do valor
tetraédrico normal.
� No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no oxigênio é de
61,5°.
� Assim, os epóxidos, como os ciclopropanos, têm uma tensão anelar, e
tendem a sofrer reações para abrir o anel de três membros através da
clivagem de uma das ligações carbono-oxigênio.
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
� 1) Éteres são nomeados na nomenclatura substitutiva IUPAC, como
derivados alcóxi de alcanos.
� 2) Os nomes de classe funcional da IUPAC de éteres são formados pela
palavra éter seguida dos nomes dos dois grupos alquila, na estrutura
ROR’, em ordem alfabética, com o sufixo -ílico e separados pela
conjunção e.
� Quando os dois grupos alquila são iguais, o prefixo di- precede o nome
do grupo alquila.
etoxietano metoxietano 3-cloro-1-etoxipropano
éter dietilíco éter etílico e metílico éter 3-cloropropílico e etílico
1)
2) 
éter simétrico éteres assimétricos
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
� Os éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel.
� São chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes IUPAC
específicos.
� Em cada um dos casos, o anel é numerado a partir do oxigênio.
� As regras IUPAC também permitem que o oxirano (sem substituintes) seja
chamado de óxido de etileno.
� Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis ​​​​ ​​​​para oxolano e
oxano, respectivamente.
oxirano
(óxido etileno)
oxetano oxolano
(tetraidrofurano)
oxano
(tetraidropirano)
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Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
� Muitas substâncias têm mais de um grupo éter.
� Dois destes compostos, geralmente utilizados como solventes, são os
diéteres 1,2-dimetoxietano e 1,4-dioxano.
� A diglima, também um solvente comumente utilizado, é um triéter.
1,2-dimetoxietano 1,4-dioxano Éter dimetílico do dietileno glicol
(diglima) 
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1-buteno
oxirano
Éteres – Nomenclatura - ExercíciosÉteres – Nomenclatura - Exercícios
Cada um dos seguintes éteres foi mostrado com agente mutagênicos, ou
como suspeito de sê-lo, o que significa que podem induzir mutações em
células de teste.
Escreva a estrutura de cada um destes éteres.
a) éter clorometilíco e metílico
b) 2-(clorometil)oxirano
c) 3,4-epoxi-1-buteno (2-viniloxirano)
c)
b)
a) ClCH2OCH3
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Éteres CoroaÉteres Coroa
� Charles J. Pedersen da Du Pont descreveu a preparação
e as propriedades de uma classe de poliéteres que
formam complexos mais estáveis ​​​​ ​​​​com íons metálicos do
que éteres simples.
� Pedersen preparou uma série de poliéteres
macrocíclicos, compostos cíclicos contendo quatro ou
mais átomos de oxigênio em um anel de 12 ou mais
átomos.
� Ele chamou a estes compostos éteres-coroa, porque os seus modelos
moleculares se assemelhavam a coroas.
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Éteres CoroaÉteres Coroa
� Charles J. Pedersen da Du Pont descreveu a preparação
e as propriedades de uma classe de poliéteres que
formavam complexos mais estáveis ​​​​ ​​​​com íons metálicos
do que os éteres simples.
� Pedersen preparou uma série de poliéteres
macrocíclicos, compostos cíclicos contendo quatro ou
mais átomos de oxigênio em um anel de 12 ou mais
átomos.
� Ele chamou a estes compostos éteres coroa, porque os seus modelos
moleculares se assemelhavam a coroas.
12-coroa-4 18-coroa-6
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Éteres CoroaÉteres Coroa
� A nomenclatura sistemática dos éteres coroa é um
pouco pesado, por isso Pedersen desenvolveu uma
descrição abreviada na qual a palavra "coroa" é
precedida pela quantidade total de átomos do anel e
seguida da quantidade de átomos de oxigênio.
12-coroa-4 18-coroa-6
� 12-coroa-4 e 18-coroa-6 são, respectivamente, um tetrâmero e um
hexâmero cíclicosde unidades repetidas de -OCH2CH2- .
� Eles são poliéteres baseados no de etilenoglicol (HOCH2CH2OH) como o
álcool parental.
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Éteres CoroaÉteres Coroa
� As propriedades complexantes de íons metálicos dos éteres coroa são
claramente evidentes em seus efeitos sobre a solubilidade e a reatividade
de compostos iônicos em meios apolares.
� O fluoreto de potássio (KF) é iônico e praticamente insolúvel em benzeno
puro, mas se dissolve nele quando 18-coroa-6 está presente.
� Isto acontece por causa da distribuição eletrônica de 18-coroa-6,
conforme mostrado na figura abaixo:
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
� A superfície do potencial eletrostático é formada essencialmente por duas
regiões: uma interior rica em elétrons, associada aos átomos de oxigênio,
e uma exterior com caráter de hidrocarboneto, associada com osgrupos
CH2.
� Quando KF é adicionado a uma solução de éter 18-coroa-6 em benzeno, o
íon potássio (K+) interage com os oxigênios do éter de coroa para formar
um complexo ácido de Lewis-base de Lewis.
+ KF
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Éteres-CoroaÉteres-Coroa
� O íon K+, com um raio iônico de 266 pm, se encaixa confortavelmente
dentro do da cavidade interna de 18-coroa-6 com diâmetro interno de
cerca de 260–320 pm.
� Grupos CH2 apolares dominam a superfície exterior do complexo,
mascara seu interior polar, e permite que o complexo se dissolva em
solventes apolares.
� Cada K+ transportado para o benzeno traz consigo um íon fluoreto,
resultando em uma solução que contém íons de potássio fortemente
complexados e íons flúor relativamente não solvatados.
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Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura
� Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um
outro carbono, respectivamente.
� Dois aspectos notáveis ​​​​ ​​​​do grupo carbonila são a sua geometria e sua
polaridade. O grupo carbonila e os átomos diretamente ligados a ele
estão no mesmo plano. O formaldeído, por exemplo, é planar. Os ângulos
de ligação envolvendo o grupo carbonila de aldeídos e cetonas são perto
de 120°.
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
� A maior cadeia contínua que contém o grupo carbonila fornece o nome
base dos aldeídos.
� A terminação –o do nome do alcano correspondente é substituído pela
terminação –al e os substituintes são especificados da forma normal.
� Não é necessário especificar a localização do grupo formil no nome, uma
vez que a cadeia deve ser numerada, iniciando com este grupo como C-1.
� O sufixo -dial é adicionado ao nome do alcano apropriado quando o
composto contém duas funções aldeído
4,4-dimetilpentanal 5-hexenal 2-fenilbutanodial
H
O
O
H
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
� Quando um grupo formil (-CH=O) está ligado a um anel, o nome do anel é
seguido pelo sufixo –carbaldeído.
� Alguns nomes usuais de aldeídos são aceitos ​​​​ ​​​​como nomes IUPAC.
Alguns exemplos incluem
ciclopentanocarbaldeído 2-naftalenocarbaldeído
formaldeído
(metanal)
acetaldeído
(etanal)
benzaldeído
(benzeno carbaldeído)
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Aldeídos - NomenclaturaAldeídos - Nomenclatura
� Os nomes comuns e as fórmulas estruturais de alguns aldeídos são
mostrados a seguir. Forneça os nomes IUPAC.
2-metilpropanal
(isobutiraldeído)
3-fenil-2-propenal
pentanodial 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
(isoburitaldeído) (cinamaldeído)
(glutaraldeído)
(vanilina)
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
� Com cetonas, a terminação -o de um alcano é substituída por -ona na
cadeia mais longa contínua cadeia contendo o grupo carbonila.
� A cadeia é numerada no sentido que fornece o número mais baixo para a
o grupo carbonila.
� O grupo carbonílico de uma cetona cíclica é C-1 e o número não aparece
no nome.
3-hexanona 4-metil-2-pentanona 4-metilcicloexanona
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
� Assim como os aldeídos, as funções cetonas têm precedência sobre a
função álcool, ligações duplas, halogênios e grupos alquila na
determinação do nome principal e da direção da numeração.
� Entretanto, os aldeídos superam as cetonas e um composto que contém
ambos os grupos carbonílicos de um aldeído e de uma cetona é nomeado
como um aldeído.
� Nesses casos, o oxigênio carbonílico da cetona é considerado um
substituinte oxo da cadeia principal.
4-metil-3-penten-2-ona 2-metil-4-oxopentanal
O
H
O
O
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
� Embora os nomes substitutivos do tipo que acabamos de descrever
sejam os preferidos, as regras da IUPAC também permitem que cetonas
sejam nomeadas pela nomenclatura de classe funcional.
� A palavra cetona é seguida pelos nomes dos grupos ligados ao grupo
carbonila, listados em ordem alfabética e com o sufixo –ílica.
cetona etilíca e propilíca cetona benzilíca e etilíca cetona divinilíca
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
� Alguns dos nomes comuns aceitáveis ​​​​ ​​​​para cetonas no sistema IUPAC são
� O sufixo -fenona indica que o grupo acila é acoplado a um anel
benzênico.
acetona acetofenona benzofenona
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Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
Converta cada um dos seguintes nomes IUPAC classe funcional em um
nome de substitutivo.
a) cetona dibenzílica
b) cetona etílica e isopropílica
c) cetona metílica e 2,2-dimetilpropilíca
d) cetona alílica e metílica
2-metil-3-pentanona4,4-dimetil-2-pentanona
dibenzilcetona
4-penten-2-ona
a)
b) c) d)
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� Os ácidos carboxílicos, compostos do tipo –COOH, constituem uma das
classes de compostos orgânicos mais conhecidos frequentemente
encontradas na natureza.
Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
Ácido acético
(presente no vinagre)
PGE1
(uma prostaglandina; uma pequena 
quantidade de PGE1 diminui 
significtivamente a pressão arterial)
Aspirina
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� As características estruturais do grupo carboxila (-COOH) são mais
evidentes no ácido fórmico, o qual é planar, com uma de suas ligações
carbono-oxigênio menor do que o outra, e com ângulos de ligação
próximos a 120°.
� Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e uma ligação dupla σσσσ + ππππ análoga
àquela de aldeídos e cetonas.
Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura
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� É difícil encontrar uma classe de compostos na qual os nomes comuns
de seus membros influenciaram mais a nomenclatura orgânica (nomes
sistemáticos) do que os ácidos carboxílicos.
� Os nomes sistemáticos dos ácidos carboxílicos são deduzidos pela
contagem do número de carbonos da cadeia contínua mais longa que
inclui o grupo carboxila (-COOH), e pela substituição da terminação –o do
nome do alcano correspondente por –óico, antecedido pela palavra ácido.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
H
O
OH
O
OH
O
OH
16
ácido metanóico ácido etanóico ácido
octadecanóico
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� Quando há substituintes presentes, suas localizações são dentificadas
por um número.
� A numeração da cadeia carbônica sempre começa no grupo –COOH.
� Os ácidos carboxílicos têm precedência sobre todos os grupos comuns
que encontramos até este ponto em relação à definição da cadeia
principal.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
O
OH
O
OH
OH
ácido 2-hidroxipropanóico ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico
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� Quando há substituintes presentes, suas localizações são dentificadas
por um número.
� A numeração da cadeia carbônica sempre começa no grupo –COOH.
� Os ácidos carboxílicos têm precedência sobre todos os grupos comuns
que encontramos até este ponto em relação à definição da cadeia
principal.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
O
OH
O
OH
OH
ácido 2-hidroxipropanóico ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico
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� As ligações duplas da cadeia principal são indicadas pela terminação
–enóico do nome do ácido e sua posição é designada por um prefixo
numérico.
� A estereoquímica da ligação dupla é especificada pelo uso da notação
cis-trans ou E-Z.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
ácido propenóico
O
OH
16
COOHHOOC 16
ácido (E)-9-octadecenóico
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� Quando um grupo carboxila (-COOH) está ligado a um anel, o anel
parental é nomeado (conservando o final –o) com a adição do sufixo
carboxílico e anteposto pela palavra ácido.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
COOH COOH
OH
ácido benzenocarboxílico ácido o-hidroxibenzenocarboxílico
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� Os compostos com dois grupos carboxila são reconhecidos pelo sufixo
–dióico ou –dicarboxílico acrescentado ao nome do alcano,que mantém o
–o final.
� Em qualquer caso, o nome é anteposto pela palavra ácido.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
ácido propanodióico ácido butanodióico
O
OH
O
HO
COOH
COOH
O
OH
HO
O
ácido 1,2-benzenodicarboxílico
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� Dê o nome IUPAC para os seguintes ácidos.
Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
ácido (E)-2-butenóico
ácido 2-metilpropenóico
ácido etanodióico
ácido p-metilbenzóico
ou
ácido 4-metilbenzóico
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Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
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�Assim como os outros compostos contendo carbonila, cloretos de acila,
anidridos, ésteres, amidas, todos têm um arranjo planar de ligações ao
grupo carbonila.
�Uma importante característica estrutural dos cloretos de acila, anidridos,
ésteres e amidas é que o átomo ligado ao grupo acila tem um par de
elétrons não compartilhados que podem interagir com o sistema ππππ da
carbonila.
Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
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� Os cloretos de acila são nomeados pela anteposição da palavra cloreto e a
preposição “de” ao nome do grupo acila.
�Para nomear um grupo acila, descosidere a palavra “ácido” e substitua o
final –ico do nome IUPAC do ácido carboxílico correspondente por -ila.
Cloretos de Acila - NomenclaturaCloretos de Acila - Nomenclatura
cloreto de pentanoíla cloreto de 3-butanoíla
O
Cl
O
Cl
F
O
Cl
O
Cl
cloreto de p-fluorobenzoíla cloreto de ciclopentanocarbonila
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�Quando ambos os grupos acila são iguais, a palavra “ácido“ do ácido
carboxílico correspondente é substituída por “anidrido”.
�Quando os grupos acila são diferentes, seus ácidos carboxílicos
correspondentes são citados por ordem alfabética.
Anidridos Ácidos - NomenclaturaAnidridos Ácidos - Nomenclatura
anidrido acético anidrido benzóico anidrido benzóico e heptanóico
ácido acético ácido benzóico ácido benzóico + ácido heptanóicoX X X X
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�O grupo alquila e o grupo acila de um éster são especificados de modo
independente.
�Os ésteres são nomeados como alcanoatos de alquila.
�O grupo acila é citado em primeiro lugar, seguido do nome do grupo
alquila R’ de . O grupo acila é nomeado pela substituição do sufixo
–ico do nome do ácido correspondente por ato (desconsiderando a palavra
“ácido”).
Ésteres - NomenclaturaÉsteres - Nomenclatura
acetato de etila propanoato de metila benzoato de 2-cloroetila
ácido acético ácido benzóico ácido 2-cloroetilbenzóico
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�Os nomes das amidas do tipo são derivados dos nomes de ácidos
carboxílicos, retirando a palavra ácido e substituindo o sufixo -óico ou -ico
por amida.
�Os substituintes, indepedentemente de estarem ligados ao grupo acila ou
ao nitrogênio da amida, são listados por ordem alfabética. A substituição no
nitrogênio é indicada pelo localizador N.
Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura
3-metilbutanamida N-etil-3-metilbutanamida N-etil-N,3-dimetilbutanamida
ácido 3-metilbutanóico ácido 3-metilbutanóico ácido 3-metilbutanóicoX X X
O
NH2
O
N
H
O
N
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�Nos nomes substitutivos IUPAC das nitrilas, o sufixo –nitrila é adicionado
ao nome do hidrocarboneto parental da cadeia que inclui o carbono do
grupo ciano.
� As nitrilas também podem ser nomeadas desconsiderando-se a palavra
“ácido” do ácido carboxílico e substituindo-se o final –ico ou -óico do
correspondente ácido carboxílico por -onitrila.
�Alternativamente, às vezes, elas recebem nomes da classe funcional
IUPAC, como cianetos de alquila. O sufixo –carbonitrila é utilizado quando
um grupo –CN está ligado a um anel.
Nitrilas - NomenclaturaNitrilas - Nomenclatura
etanonitrila
ou
acetonitrila
5-metilexanonitrila
ou
cianeto de 4-metilpentila
Ciclopentanocarbonitrila
ou
cianeto de ciclopentila
C
N
C N
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�Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
a) cloreto de 2-fenilbutanoila 
b) anidrido 2-fenilbutanóico 
c) 2-fenilbutanoato de butila
d) butanoato de 2-fenilbutila
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
a)
b) c)
d)
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�Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
e) 2-fenilbutanamida
f) N-etil-2-fenilbutanamida
g) 2-fenilbutanonitrila
Derivados de Ác. Carboxílicos - NomenclaturaDerivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
e) f) g)
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� Compostos contendo nitrogênio são essenciais para a vida. Sua fonte
principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo conhecido
como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido em
compostos orgânicos nitrogenados.
� Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3;
arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 do benzeno
ou um anel como o benzeno.
AminasAminas
alquilamina arilamina
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� Aminas, como a amônia, são bases fracas.
� Elas são, no entanto, a mais fortes bases sem carga encontradas em
quantidades significativas em condições fisiológicas.
� As aminas são usualmente as bases biológicas envolvidas em reações
ácido-base, que são frequentemente os nucleófilos biológicos em
substituição nucleofílica.
� A palavra "vitamina" foi cunhada em 1912, na crença de que eram as
substâncias presentes na dieta, que impediram o escorbuto, o raquitismo
e outras doenças.
� Essa crença foi confirmada; certas vitaminas fez revelar-se aminas. Em
muitos outros casos, no entanto, as vitaminas não eram aminas.
� No entanto, a vitamina nome entrou na nossa língua e se destaca como
um lembrete de que os químicos cedo reconheceram o lugar fundamental
ocupado por aminas em processos biológicos.
AminasAminas
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� Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia, têm um
arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.
� Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o valor de
tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.
� O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os
comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e
comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
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� Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina
são mostrados mostrados abaixo:
� O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3, e são unidos por uma
ligação σσσσ.
� O par de elétrons não compartilhados sobre o nitrogênio ocupam um
orbital sp3. Este par de elétrons está envolvido nas reações em que as
aminas agem como bases ou nucleófilos.
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
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� Arilaminas: A anilina, como as alquilaminas, tem um arranjo piramidal das
ligações em torno do nitrogênio, mas a sua pirâmide é um pouco menor
(mais baixa).
� Uma medida da extensão deste achatamento é dada pelo ângulo entre a
ligação carbono-nitrogênio e a bissetriz do ângulo H-N-H.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
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� A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de
ligação do par de elétrons livres de nitrogênio.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
geometia não planar geometia planar
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� Ao contrário de álcoois e haletos de alquila, que são classificados como
primário, secundário ou terciário de acordo com o grau de substituição no
carbono que carrega o grupo funcional,
� Aminas são classificadas de acordo com seu grau de substituição no
nitrogênio.
� Uma amina com um carbono ligado ao nitrogênio é uma amina primária,
amina com dois é uma amina secundária, e com três é uma amina
terciária.
� Os grupos ligados ao nitrogênio, pode ser qualquer combinação de
grupos alquila ou arila.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
amina 1a amina 2a amina 3a
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� No sistema IUPAC, as aminas são nomeados em duas formas principais,
no sistema IUPAC:
� como alcanaminas
� como alquilaminas
� Quando aminas primárias são nomeadas como alquilaminas, o sufixo
-amina é adicionado ao nome do grupo alquila que tem o nitrogênio.
� Quando nomeado como alcanaminas, o grupo alquila é apontado como
um alcano e a terminação –o susbtituída pela terminação -amina.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
etilamina
etanamina
cicloexilamina
cicloexanamina
1-metilbutanamina
2-pentanamina
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Dê um nomes aceitáveis (alquilamina e alcanamine) para cada uma das
seguintes aminas:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
2-feniletilamina 2-feniletanamina 
1-feniletilamina 1-feniletanamina 
alilamina 2-propen-1-amina
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� Anilina é o nome IUPAC base para os derivados do benzeno com um
substituinte amino.
� Os derivados substituídos de anilina são numerados começando no
carbono que leva o grupo amino.
� Substituintes são listados em ordem alfabética, e a direção da numeração
é regida pelo "primeiro ponto de diferença" usual da regra.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
p-fluoroanilina
ou
4-fluoroanilina
5-bromo-2-etilanilina
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� Compostos com dois grupos amino são nomeados pela adição do sufixo
-diamina ao nome do alcano correspondente ou areno.
� A terminação –o do alcano da cadeia principal é mantida.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
1,2-propanodiamina 1,6-hexanodiamina
1,4-benzenodiamina
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� Grupo hidroxila e grupos carbonilas têm prioridade sobre os grupos amino
na ocasião da construção do nome.
� Nestes casos, o grupo amino é apontado como um substituinte.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
2-aminoetanol
p-aminobenzaldeído
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� Aminas secundárias e terciárias são nomeadas como derivados
N-substituídos de aminas primárias.
� A amina primária parental é aquela com a maior cadeia de carbono.
� Os anés, porém, têm precedência sobre as cadeias.
� O prefixo N- é adicionado como um localizador para identificar os
substituintes no nitrogênio da amina.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
N-metiletilamina
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina N,N-dimetilcicloeptilamina
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� Um nitrogênio ligado a quatro substituintes é carregado positivamente e é
nomeado como um íon amônio.
� O ânion associado com ele é também identificado no nome.
� Sais de amônio têm quatro grupos alquila ligados ao nitrogênio, e são
chamados de sais quaternários de amônio.
Sais de Amônio - NomenclaturaSais de Amônio - Nomenclatura
cloreto de metilamônio trifluoracetato de N-etil-N-metilciclopentilamônio
iodeto de benziltrimetilamônio
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Dê o nome alcanamina das seguintes aminas:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
a) b)
N-metiletilamina N,N-dimetilcicloeptilamina
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Classifique a seguinte amina como primária, secundária ou terciária, e dê um
nome IUPAC aceitável.
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
Amina terciária
N-etil-4-isopropil-N-metilanilina