LISTA DE QUÍMICA ORGÂNICA - TURMA DE TRANSFERÊNCIA

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PREPARATÓRIO
AO CUBO
QUÍMICA- CARACTERÍSTICAS GERAISQUÍMICA- CARACTERÍSTICAS GERAISQUÍMICA- CARACTERÍSTICAS GERAIS
E TIPOS DE ISOMERIAE TIPOS DE ISOMERIAE TIPOS DE ISOMERIA
LISTALISTALISTA - TURMA TRANSFERÊNCIA- TURMA TRANSFERÊNCIA- TURMA TRANSFERÊNCIA
Prof. Gabriel
Características gerais 
Questão-01) 
 
A tabela apresenta as constantes físicas de 
alguns cicloalcanos: 
 
 
* peb = ponto de ebulição a 1 atm 
**pf = ponto de fusão 
 
Com relação aos compostos apresentados na 
tabela, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ciclopropano é um gás à temperatura 
ambiente (25 ºC). 
b) O ponto de ebulição varia de acordo com o 
número de átomos de carbono. 
c) Os cicloalcanos de 4 a 8 átomos de 
carbono são líquidos à temperatura 
ambiente (25 ºC). 
d) A conformação adotada pelo anel dos 
cicloalcanos afeta diretamente o ponto de 
fusão. 
 
Questão-02) 
 
O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um 
composto abundante em várias espécies de 
líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista 
alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, 
vários usos para o ácido úsnico foram 
descobertos desde a atividade antifúngica até a 
habilidade deste composto em aumentar o 
metabolismo de gordura. A estrutura do ácido 
úsnico é fornecida abaixo: 
 
 
 
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que: 
 
a) a molécula possui átomos de carbono com 
hibridização sp2 e sp3. 
b) a molécula é capaz de fazer ligação de 
hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
c) a molécula não apresenta atividade óptica 
por não apresentar carbono quiral. 
d) na molécula do ácido úsnico estão 
presentes os grupos funcionais enol, fenol, 
cetona e éter. 
 
Questão-03) 
 
A progesterona é um hormônio responsável pelas 
características sexuais femininas. Considerando 
a estrutura da progesterona abaixo, pode-se 
afirmar que os números de átomos de carbono 
hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente: 
 
O
CH3
CH3
C
CH3
O
 
 
 
 
a) 5 e 16 
b) 3 e 19 
c) 2 e 19 
d) 4 e 17 
e) 1 e 20 
 
Questão-04) 
 
O colesterol é um esteroide encontrado nas 
membranas celulares dos mamíferos. 
Observando-se a estrutura química do colesterol 
descrita a seguir, marque a alternativa que 
corresponde ao número CORRETO de carbonos 
quirais presentes na molécula. 
 
 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
Questão-05) 
 
O dióxido de carbono pode ser produzido pela 
combustão completa do metano. A mudança na 
hibridização do átomo de carbono neste processo 
reacional é 
 
a) sp2 para sp 
b) sp3 para sp2 
c) sp3 para sp 
d) sp para sp2 
e) sp para sp3 
 
Questão-06) 
 
Ao entrar no ônibus para chegar à escola, um 
estudante sujou de graxa seu uniforme ao 
encostar-se na porta que tinha sido recém 
lubrificada. Na aula de Química, procurou saber 
como limpar aquela mancha. O professor 
respondeu com a seguinte informação: a graxa 
lubrificante é uma mistura de hidrocarbonetos 
alifáticos, cuja solubilidade diminui com o 
aumento da polaridade do solvente. Dispondo de 
acetona (CH3COCH3), álcool comum 
(CH3CH2OH) e hexano (C6H14), o aluno verificou 
que a solubilidade da graxa nessas substâncias 
crescia na seguinte ordem: 
 
a) Acetona, hexano e álcool 
b) Hexano, álcool e acetona 
c) Álcool, acetona e hexano 
d) Àlcool, hexano e acetona 
e) Hexano, acetona e álcool 
 
Questão-07) 
 
A figura a seguir representa a estrutura espacial 
de um hidrocarboneto insaturado. 
 
 
 
Sobre a representação da figura podemos afirmar 
que: 
 
a) A ligação  entre C – C é do tipo sp2 – sp3. 
b) A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – s. 
c) A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – sp2. 
d) A ligação  entre C – C é do tipo p – p. 
e) A ligação  entre C – H é do tipo sp2 – s. 
 
Questão-08) 
 
As vitaminas são substâncias essenciais para o 
funcionamento normal do metabolismo. A 
vitamina A é responsável, entre outras funções, 
pela transmissão química de imagens do olho 
para o cérebro. A vitamina C é responsável, 
também, pelo aumento da resistência 
imunológica do nosso organismo. 
 
H3C CH3
CH3
CH3
OH
CH3
Vitamina A
 
 
O
OHHO
OHO
HO
H
Vitamina C
 
 
Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É 
CORRETO o que se afirma em: 
 
a) A vitamina C faz mais ligações de 
hidrogênio que a vitamina A. 
b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com 
hibridização tipo sp3 que a vitamina C. 
c) A vitamina A é eliminada mais facilmente 
pela urina que a vitamina C. 
d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a 
vitamina C. 
e) A vitamina A apresenta menor polaridade 
quando comparada à vitamina C. 
 
Questão-09) 
 
Um teste realizado a pedido do Greenpeace, com 
alimentos brasileiros vendidos em quatro cidades 
alemãs, encontrou 35 substâncias, 11 delas 
proibidas na Europa. O Brasil tentou minimizar o 
fato dizendo que a sua produção agrícola atende 
a regras internacionais (El País, 8 de junho de 
2021). Infelizmente os resíduos de agrotóxicos 
não são encontrados apenas nas frutas, verduras 
e legumes, podendo ser encontrados também 
nos alimentos processados, como cereais e 
biscoitos, onde já foram encontrados traços de 
Glifosato (I), classificado pela OMS como 
provável agente cancerígeno em humanos. 
 
 
 
Uma característica que minimiza os efeitos do 
Glifosato no corpo humano é o fato de essa 
substância ser: 
(Dados, em g/mol H = 1, C = 12, O = 16, N = 14, 
P = 31) 
 
a) de natureza covalente 
b) altamente hidrossolúvel 
c) de elevada massa molecular 
d) anfiprótica por natureza 
 
Questão-10) 
 
O Brasil é um grande consumidor de 
biocidas. Dados da literatura apontam que os 
princípios ativos mais utilizados são o Glifosato e 
o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em 
inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas). 
 
 
 
 
 
 
Assinale a única alternativa correta sobre tais 
substâncias. 
 
a) No 2,4 D, apenas o Carbono da carboxila 
tem hibridação sp3. 
b) Apenas o 2,4 D apresenta grupo funcional 
que apresenta caráter ácido. 
c) Todas são substâncias inorgânicas 
extremamente tóxicas aos seres vivos. 
d) O Glifosato apresenta um grupo funcional 
característico de amina secundária. 
 
Questão-11) 
 
Infelizmente, o câncer continua sendo uma 
doença bastante assustadora, fatal em muitos 
casos. Os efeitos adversos de sua principal forma 
de tratamento, a quimioterapia, são terríveis. 
Estudos apontam que a vitamina C, que 
popularmente é usada no combate à gripe, pode 
diminuir os efeitos indesejáveis da quimioterapia, 
além de potencializar o efeito do tratamento, se 
utilizada por via intravenosa. Com base na 
fórmula da vitamina C aqui apresentada, pode-se 
afirmar que: 
 
 
 
a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia 
homocíclica. 
b) a presença das funções álcool e cetona 
fazem que ela seja muito solúvel em água. 
c) por ser lipofílica, a vitamina C apresenta 
alta solubilidade no sangue, o que explica 
sua rápida absorção. 
d) a vitamina C apresenta grupos hidrofílicos 
e pode estabelecer ligações de hidrogênio 
com água e é bastante solúvel nesse 
solvente. 
 
Questão-12) 
 
Observe os valores das temperaturas de fusão e 
de ebulição apresentadas no quadro, e avalie as 
proposições a seguir sobre as substâncias nele 
mencionadas: 
 
 
 
I. A 25 ºC, apenas o alumínio encontra-se no 
estado sólido. 
II. Metanol e acetona são compostos apolares 
extremamente hidrofóbicos. 
III. Metanol e acetona são substâncias 
orgânicas carboniladas. 
IV. A 25 ºC, NH3 e O2 são gases, e a mistura 
constituída por quantidades iguais dessas 
substâncias sempre será heterogênea. 
 
Assinale a única alternativa que contém apenas 
proposições corretas: 
 
a) I, apenas; 
b) I, II e IV, apenas; 
c) I e III, apenas; 
d) II e III, apenas. 
 
Questão-13) 
 
Analise as fórmulas estruturais planas 
apresentadas a seguir.Para que A seja um álcool, B seja uma amina e 
C seja um aldeído, R1, R2 e R3 devem ser, 
respectivamente, 
 
a) OH, SH e COOH. 
b) OH, NH2 e COH. 
c) COH, SH e OH. 
d) COH, NH2 e COOH. 
 
Questão-14) 
 
A aspirina é um composto que possui 
propriedades antitérmica e analgésica, e tem 
como princípio ativo a estrutura representada na 
figura a seguir. Quais grupos funcionais 
orgânicos encontram-se neste composto. 
 
O
O
CH3
OHO
 
 
 
a) cetona, aldeído e aromático. 
b) ácido carboxílico, éter e alcano. 
c) cetona, amida e alceno. 
d) ácido carboxílico, éster e aromático. 
 
Questão-15) 
 
Os compostos moleculares são encontrados na 
temperatura ambiente nos três estados físicos 
sólidos, líquido e gasoso em função de suas 
forças de ligações intermoleculares. Este fato 
ocorre devido às diferenças de polaridade 
existente entre as várias moléculas. Substâncias 
puras como água, metanol, acetona e butano, 
são responsáveis por qual tipo de interação 
intermolecular, respectivamente: 
 
a) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, força 
de Van der Waals e ligação de hidrogênio. 
b) ligação de hidrogênio, ligação de 
hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de Van 
der Waals. 
c) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, dipolo-
dipolo e forças de Van der Waals. 
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, 
ligação de hidrogênio e forças de Van der 
Waals. 
 
GABARITO: 
1) Gab: C 
 
2) Gab: C 
 
3) Gab: D 
4) Gab: D 
5) Gab: C 
6) Gab: C 
7) Gab: D 
8) Gab: C 
9) Gab: B 
10) Gab: D 
 
11) Gab: D 
 
12) Gab: A 
 
13) Gab: B 
 
14) Gab: D 
 
15) Gab: B 
 
QUESTÕES SOBRE ISOMERIA 
Questão-01) 
 
Flavonóides são uma classe de metabólitos 
secundários comumente encontrados em 
diversos alimentos derivados de vegetais e frutos 
como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, 
brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais 
encontrados em vegetais tem-se a quercetina, 
miricetina e kaempferol (Figura): 
 
 
Estrutura química da quercetina (I), miricetina (II) e 
kaempeferol (III) 
 
Sobre os flavonóides mencionados é 
INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um grupo 
funcional ácido carboxílico e um grupo 
funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em função do 
número de hidroxilas presentes na 
estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do 
kaempferol através de uma reação de 
oxidação. 
 
Questão-02) 
 
Nos dias atuais, é amplamente conhecido o 
fenômeno da isomeria de compostos orgânicos. 
Em compostos orgânicos naturais é de especial 
importância a isomeria óptica. Observe a 
estrutura dos compostos abaixo. 
 
OH
HO
NH
OH
(I) Epinefrina (adrenalina)
 
 
 
HO
O
(II) Eugenol
 
 
 
HO
(III) Colesterol
 
 
 
 
Destes compostos, o(s) que pode(m) existir na 
forma de um par de isômeros opticamente ativos 
é(são): 
 
a) compostos I e II 
b) compostos II e III 
c) compostos I e III 
d) compostos I, II e III 
e) somente o composto III 
 
Questão-03) 
 
O colesterol é um esteroide encontrado nas 
membranas celulares dos mamíferos. 
Observando-se a estrutura química do colesterol 
descrita a seguir, marque a alternativa que 
corresponde ao número CORRETO de carbonos 
quirais presentes na molécula. 
 
 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 8 
e) 10 
 
Questão-04) 
 
O ramo da Química que leva em consideração os 
aspectos espaciais da estrutura molecular é 
chamado de estereoquímica. Os enantiômeros 
são isômeros cujas moléculas são imagens 
especulares não sobreponíveis entre si. Sobre os 
enantiômeros é CORRETO afirmar: 
 
a) O 2-butanol não possui carbono quiral e, 
portanto, não pode existir como 
enantiômeros. 
b) Dois enantiômeros apresentam as 
propriedades ponto de fusão, ponto de 
ebulição e densidade diferentes. 
c) Uma maneira de se distinguir entre cada 
enantiômero em um par é o seu 
comportamento frente à luz 
planopolarizada. 
d) O 2-propanol possui um carbono quiral e 
pode existir como um par de enantiômeros. 
e) Um método útil para separar dois 
componentes de uma mistura racêmica 
líquido-líquido é a destilação simples. 
 
Questão-05) 
 
Os compostos orgânicos representam cerca de 
90% de todos os compostos atualmente 
conhecidos. A composição funcional e o arranjo 
estrutural desses compostos são determinantes 
das suas propriedades físico-químicas. 
 
As informações de I a VI são proposições para a 
molécula a seguir: 
 
 
 
I. É uma molécula apolar devido à presença 
de hidrogênio ionizável. 
II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui 
uma carbonila cetônica. 
III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral. 
IV. É uma molécula onde todos os carbonos 
possuem uma mesma hibridização. 
V. É uma molécula que não apresenta 
isomeria geométrica (cis-trans). 
VI. É uma molécula que pode realizar 
interações intermoleculares tipo dipolo-
dipolo. 
 
É CORRETO o que se afirma na alternativa: 
 
a) I, II, IV apenas 
b) III, V e VI apenas 
c) II, III e VI apenas 
d) IV, V e VI apenas 
e) I, II e III apenas 
 
Questão-06) 
 
Os perfumes são constituídos basicamente de 
três componentes: solvente, fixador e fragrância. 
O solvente serve de veículo para aumentar a 
dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um 
óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por 
síntese no laboratório. Os fixadores têm a função 
de retardar a libertação do aroma. 
 
A seguir estão representadas estruturas 
moleculares de alguns fixadores e óleos 
essenciais: 
 
O
Fixadores
civetona
O
muscona
 
 
 
CHO
aldeído sintético
Óleos essenciais
CHO
CHO
geranial neral
 
 
 
 
Analisando as estruturas propostas é CORRETO 
afirmar: 
 
a) Considerando as interações 
intermoleculares, os fixadores por serem 
cetonas, apresentam essencialmente 
interações do tipo dipolo-dipolo, 
consequentemente não interagem com os 
óleos essenciais, pois são aldeídos. 
b) Moléculas tipo civetona e muscona 
realizam interações intermoleculares com 
aldeído sintético, geranial e neral, atuando 
como fixadores. 
c) nenhuma das estruturas apresentadas 
acima possui atividade óptica. 
d) existe entre o geranial e o neral uma 
relação isomérica constitucional de cadeia. 
e) os nomes de acordo com as normas 
IUPAC, para a civetona e o aldeído 
sintético, são, respectivamente: ciclo-
hexadec-8-enona e undecanal. 
 
Questão-07) 
 
Os constituintes odoríferos de uma planta podem 
ser obtidos através da destilação de vapor na 
forma de “óleo essencial”. A investigação da 
composição química destes óleos foi iniciada no 
século dezenove e levou à descoberta de alguns 
hidrocarbonetos isoméricos a que se chamou de 
terpenos. A biossíntese dos terpenos, tem como 
precursor o ácido mevalônico, produzido a partir 
da acetil-Coenzima A (acetato “ativo”). A figura a 
seguir mostra, de forma concisa, a biossíntese do 
mentol e da cânfora, usados há muito tempo em 
preparações farmacêuticas, e do 1,8-cineol, 
constituinte principal do óleo de eucalipto. 
 
Algumas etapas
biossintéticas
CH3H3C
H3C O
Cânfora
H3C
O
CH3H3C
1,8-Cineol
H
HO
(CH3)2CH
H
CH3
H
Mentol
CH3CO S CoA
CO2H CO2H
OH
Ácido mevalônico
Acetil-CoA
 
 
Analise as seguintes afirmações relacionadas a 
estes três terpenos: 
 
I. A relação isomérica entre eles é isomeria de 
função. 
II. A isomeria óptica apenas pode ocorrer para 
o mentol e a cânfora. 
III. O mentol, a cânfora e o 1,8-Cineol são 
representantes das classes funcionais 
Álcool, Aldeído e Éter, respectivamente. 
IV. A volatilidade da cânfora e do 1,8-cineol é 
maior que a do mentol. 
V. Existem dois carbonos quaternários somente 
nas estruturas químicas da cânfora e do 1,8-
cineol. 
 
Estão CORRETAS apenas: 
 
a) I e II 
b) I e V 
c) II e IV 
d) II e V 
e) I, III e V 
 
Questão-08) 
 
A partir dasfórmulas para as substâncias X e Y 
dadas abaixo, assinale a única alternativa 
correta: 
 
X CH3(CH2)2COOH; 
Y CH3COOCH2CH3. 
 
a) X e Y são polímeros, pois suas fórmulas 
estruturais são diferentes; 
b) As substâncias X e Y são isômeras que se 
diferem quanto à posição do heteroátomo; 
c) Y corresponde a um éter, um solvente 
utilizado na remoção de esmalte de unhas; 
d) A substância X corresponde a um ácido 
carboxílico, encontrado, por exemplo, na 
manteiga rançosa. 
 
Questão-09) 
 
Substância flavorizante é aquela capaz de 
conferir ou intensificar o sabor e o aroma de 
alimentos e bebidas industrializadas. Os itens a 
seguir apresentam algumas substâncias e seu 
flavor (sabor e aroma, ou saboroma) 
correspondente. 
 
 Flavorizante Flavor 
I. CH3CO2CH2CH3 maçã 
II. CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 banana 
III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja 
IV. CH3(CH2)2CO2CH2CH3 abacaxi 
V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango 
 
Com relação aos itens apresentados, assinale a 
única alternativa correta: 
 
a) As substâncias II e V são isômeros de 
função. 
b) O flavor de abacaxi é conferido pelo 
butanoato de etila. 
c) A cadeia carbônica da substância II é 
aberta, normal, heterogênea e insaturada. 
d) Todas as substâncias apresentadas 
fornecem um álcool secundário a partir de 
sua hidrólise. 
 
Questão-10) 
 
O ácido ascórbico, mais conhecido como 
vitamina C, apresenta estrutura molecular 
conforme desenho a seguir. Sobre a análise 
desta estrutura, podemos afirmar que: 
 
HO
OH
O O
OHHO
Ácido Ascórbico
 
 
 
 
a) contém três carbonos sp3 e dois carbonos 
sp2 
b) contém álcool e cetona como grupos 
funcionais 
c) é uma molécula polar com isomeria 
espacial cis/trans 
d) contém isomeria óptica por possuir dois 
carbonos quirais 
 
GABARITO: 
1) Gab: B 
 
2) Gab: C 
 
3) Gab: D 
 
4) Gab: C 
 
5) Gab: B 
 
6) Gab: B 
 
7) Gab: D 
 
8) Gab: D 
 
9) Gab: B 
 
10) Gab: D