Síntese de Urotropina a partir de Formaldeído e Hidróxido de Amônio

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Química Orgânica IV
Urotropina
Nomes: Cleudimar Soares de Araújo Costas RA: 034992
Jéssica Raquel Bellucci dos Santos RA: 031569
Rafael Aparecido Vieira Lopes RA: 033421
Rafael Ferreira de Almeida RA: 032873
Wivian Barbosa RA: 030867
Turma: 3°A
Professora: Isabel Pereira
Data da aula: 26/10/2017
São Bernardo do Campo, 2017
Objetivo
Obtenção do composto Hexametilenotetramina (Urotropina) através da reação de
metanal e hidróxido de amônio.
Introdução
O composto Hexametilenotetramina também conhecido como Urotropina, foi
descoberto pelo químico russo Aleksander Mikhailovich Butlerov em 1859, esta é
uma substância com uso em várias aplicações, sendo algumas delas para uso na
produção de resinas fenólicas, lonas de freio e embalagens, sendo adicionado como
componente de endurecimento e em outros casos aplicações em medicamentos
como antisséptico urinário.
Empregada em adesivos, revestimentos e materiais de vedação, sendo
usada também como fixador de corantes, na vulcanização da borracha e como
agente anti-corrosivo em aço, tendo o poder de estabilizar lubrificantes e óleos
isolantes.
Este composto é produzido a partir da reação de formaldeído com hidróxido
de amônia. Mesmo com suas várias aplicações o mercado e sua produção vem
declinado com os anos sendo que países produtores como França, Itália, Inglaterra
Alemanha e República Eslovaca encerraram suas atividades nesse segmento, pois
para sua produção é demandado um alto custo econômico.
Numa reação de condensação, sempre duas moléculas reagem formando
uma molécula mais complexa e eliminando uma outra molécula muito mais simples
por exemplo, água ou um álcool simples como metanol ou etanol.
Reagentes
● Folmaldeído 30% (CH2O);
● Hidróxido de Amônio concentrado (NH4OH);
● Etanol (C2H6O);
● Éter Etílico [(C2H5)2O];
Materiais Utilizados
● Manta de aquecimento;
● Balão de destilação;
● Tubo de vidro;
● Suporte Universal;
● Garra;
● Bomba à vácuo;
● Kitassato;
● Funil de Buchner
● Papel filtro;
● Rolha;
● Proveta;
● Balança Analítica.
Propriedades Físico-Químicas dos Reagentes
HEXAMETILENOTETRAMINA (UROTROPINA)
Aplicações: Em medicamentos, na moldagem por compressão de resinas
fenólicas.
Propriedades físicas: Sólido, pó cristalino, incolor, aquecido se volatiliza sem fundir
(sublima a 263ºC); solúvel em 1,5 partes de água, em 10 partes de etanol e em 10
partes de clorofórmio.
Aspecto: sólido, cristalino, branco a leve amarelado;
Odor: Próprio;
pH (100 g/l H2O) 20ºC : 7,0 – 9,0;
Ponto de fusão: Não disponível;
Ponto de ebulição inicial: 280ºC;
Ponto de fulgor: 250ºC;
Taxa de evaporação: Não disponível;
Inflamabilidade: Não disponível;
Limite inferior/superior de inflamabilidade ou explosividade: Não disponível;
Pressão de vapor: Não disponível;
Densidade de vapor: Não disponível;
Densidade: Não disponível;
Solubilidade: em água: 100 g/l / em etanol: solúvel;
Coeficiente de partição – n-octanol/água: Não disponível;
Temperatura de autoignição: Não disponível;
Temperatura de decomposição: > 290ºC;
Viscosidade: Não disponível ;
FORMOL ( Solução a 37% de formaldeído)
Aplicações: O formol ou formaldeído, solução 37% é um composto líquido claro
com várias aplicações, sendo usado normalmente como preservativo, desinfetante e
antisséptico. Também é usado para embalsamar peças de cadáveres, mas é útil
também na confecção de seda artificial celulose, tintas e corantes soluções de uréia,
tiouréia, resinas melamínicas. Vidros, espelhos e explosivos.
O formol também pode ser utilizado para dar firmeza nos tecidos, nas confecções
de germicidas, fungicidas agrícolas, na confecção de borracha sintética e na
coagulação da borracha natural.
É empregado no endurecimento de gelatinas, albuminas e caseínas, é também
usado na fabricação de drogas e pesticidas.
Densidade do Vapor ( ar=1): 1,075
Densidade Relativa (água=1): 1,060 a 1,140 a 250C. 1,240 a 25º C no caso de
formol 47% estabilizado com ureia.
Taxa de Evaporação: Similar à água;
Ponto de Ebulição (760mmHg): 96 a 100Oc;
Ponto de Fulgor (vaso fechado): 800C; Formol Estabilizado (1% Metanol);
Ponto de Auto-ignição: 4300C
Limites de Explosividade no Ar Formol Gasoso (%v/v): inferior = 7% superior =
73%;
Ponto de Congelamento: -92ºC;
Viscosidade: 2,50 cP a 25oC (37%) e 1,81 cP a 60oC (50%), 20 cP a 25º C (47%
estab. Com uréia)
Ph: 2,5 à 4,0; 7,0 a 8,0 (formol 47% estabilizado com uréia)
Pressão de Vapor: 1,3 mmhg (20oC) e 2,7 mmhg (35oC);
Solubilidade em Água: infinita;
Solubilidade em outros Solventes: álcool, acetona, éter;
Calor Específico: 0,8 cal/g/oC (37%) e 0,68 cal/g/oC (44%);
Coeficiente de Expansão Cúbica (tanques): 0,00068 ml/ml/oC
HIDRÓXIDO DE AMÔNIO
Forma: líquido;
Cor: incolor ;
Odor: pungente;
Temperaturas específicas ou faixas de temperaturas nas quais ocorrem mudanças
de estado físico;
Temperatura de fusão: - 57,5ºC;
Temperatura de ebulição: 37,7ºC;
Limite de explosão: 15,4 – 33,6% v;
Densidade: 0,91;
Solubilidade: em água : solúvel;
ÁLCOOL ETÍLICO
Físico: Líquido Límpido;
Cor: Incolor;
Odor: Característico;
pH: 6,0 a 8,0;
Faixa de Temperatura de Ebulição: 77 º C @ 101,325 kPa (760 mmHg)
Ponto de Fusão: - 118 º C;
Ponto de Fulgor: 15 º C;
Temperatura de Auto Ignição: > 400 º C;
Limites de Explosividade no Ar: Superior: 19% Inferior: 3,30%;
Pressão de vapor: 0,13 kgf/cm² @ 37,8 º C;
Densidade: 0,8093;
Solubilidade: Na água: Solúvel
Em solventes Orgânicos: Solúvel
Limite de Odor: 180 ppm
Viscosidade: 1,20 cP a 20º C
ETER ETÍLICO
Aspecto: líquido, incolor;
Odor: próprio;
pH: Não disponível;
Ponto de fusão: -116,3ºC;
Ponto de ebulição: 34,6ºC;
Ponto de fulgor: - 40ºC (copo aberto);
Taxa de evaporação: Não disponível;
Inflamabilidade: Não disponível;
Limite inferior/superior de explosividade: 1,85 – 36,5%;
Pressão de vapor: 460 mmHg a 21 °C;
Densidade de vapor: 2,6;
Densidade: 0,710;
Solubilidade: em água: 69 g/l ;
Coeficiente de partição – n-octanol/água: Não disponível;
Temperatura de autoignição: 180ºC
Procedimento
Reação
Esquema de Aparelhagem
Resultados e discussões
Cálculo de Rendimento:
Dados:
Massa molar Formol = 30 g/mol
Massa molar do Hidróxido de Amônio = 35 g/mol
Massa molar da Urotropina = 140 g/mol
Massa do ácido salicílico = 4g
Volume do Formol = 13 mL
Volume do Hidróxido de Amônio= 10 ml
Massa da Urotropina obtido = 2,68 g
Densidade do Formol = 1,107 g/cm³
Densidade do Hidróxido de Amônio = 0,91 g/ cm³
1,107------ 100%
x ------ 37%
x= 0,407 g/cm³
𝑑
𝐹𝑜𝑟𝑚𝑜𝑙
= 𝑚𝑉
0, 407 = 𝑚13 = 𝑚 = 5, 29𝑔
0,91------ 100%
x ------ 30%
x= 0,273 g/cm³
𝑑
𝐻𝑖𝑑𝑟. 𝐴𝑚ô𝑛𝑖𝑜
= 𝑚𝑉
0, 273 = 𝑚10 = 𝑚 = 2, 73𝑔
𝑛
𝐹𝑜𝑟𝑚𝑜𝑙
= 𝑚𝑀𝑀
𝑛 = 5,2930 = 𝑛 = 0, 1746 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜𝑙 (𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠𝑜)
𝑛
𝐻𝑖𝑑𝑟. 𝐴𝑚ô𝑛𝑖𝑜
= 𝑚𝑀𝑀
𝑛 = 2,7335 = 𝑛 = 0, 078 𝑚𝑜𝑙𝑠 𝑑𝑒 𝐻𝑖𝑑𝑟ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝐴𝑚ô𝑛𝑖𝑜 (𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒)
Portanto o agente limitante da reação é o Hidròxido de Amônio (0,078 mols)
35 𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝑖𝑑𝑟. 𝐴𝑚ô𝑛𝑖𝑜 −−−−−− 140𝑔 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎
2, 73𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝑖𝑑𝑟. 𝐴𝑚ô𝑛𝑖𝑜 −−−−−−−− 𝑥𝑔 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎
𝑥 = 10, 92𝑔 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎 (𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)
10, 92 𝑔 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎 −−−−−−− 100% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
2, 68 𝑔 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎 −−−−−−−− 𝑧% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
𝑧 = 24, 5% 𝑑𝑒 𝑈𝑟𝑜𝑡𝑟𝑜𝑝𝑖𝑛𝑎 (𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟á𝑡𝑖𝑐𝑜)
Conclusão
A obtenção da Urotropina através de amônia e formol foi possível devido a
uma reação de condensação. Nesta aula obtivemos um rendimento de 24,5%.Foi
um rendimento baixo, podemos concluir que a possíveis erros de manuseio e
pipetagem de reagentes oi contaminação.
A adição do etanol serve para retirar o resíduo de água, pois o álcool é
solúvel em água e tem ponto de ebulição menor. Assim acaba evaporando
rapidamente e levando consigo o resíduo de água. A urotropina é solúvel em água,
mas insolúvel em éter etílico, por isso foi usado para ser removida do balão. O éter
é usado para retirar possíveis resíduos de álcool e amônia.
Referências
http://www.pei.ufba.br/site/upload/Dissertacao/JOHN_KENNEDY_DE_OLIVEIRA_FERNANDES-Dissertacao.pdf
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8y
BOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJ
A==
http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Hexametilenotetramina.pdf
http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/SOLU%C3%87%C3%83O%20DE%20FOR
MOLDEIDO_.pdf
https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Hidroxid
o%20de%20Amonio.pdf
http://www.usinacalifornia.com.br/FISPQ%20Etanol.pdf
http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Eter%20Etilico.pdf
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=q2CfgrEiCuMiJk3mBl8yBOUMnjAy04AKOpPf_3lFIbIgC0oZc1XwU2LKdfsw2X52rKGYP4e0pnVxVU3BZBjdJA==
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