QUÍMICA ORGÂNICA - FUNÇÕES PRINCIPAIS

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FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
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Química 
Prof. Messias Nobre 
 
 
Curso QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor Messias Nobre 
Ano 
 
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SUMÁRIO 
APRESENTAÇÃO ................................................................................................................................................... 7 
CONTEÚDO ABORDADO ....................................................................................................................................... 8 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA .................................................................................................................. 8 
HISTÓRICO ........................................................................................................................................................... 8 
O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO ................................................................................................................................ 9 
PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO .......................................................................................................... 11 
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO ...................................................................................................... 14 
CADEIAS CARBÔNICAS ....................................................................................................................................... 15 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ........................................................................................................ 15 
QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA: ................................................................................................................................ 15 
QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS: ................................................................................................................................. 16 
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO: ........................................................................................................................................... 17 
QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS: .................................................................................................................................. 18 
REGRA GERAL DE NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. ................................................................... 20 
FUNÇÕES ORGÂNICAS ........................................................................................................................................ 21 
HIDROCARBONETOS .......................................................................................................................................... 21 
ALCANOS OU PARAFINAS ............................................................................................................................................. 21 
ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS ..................................................................................................................................... 22 
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS .................................................................................................................................... 30 
BENZENO ........................................................................................................................................................... 37 
CARACTERÍSTICAS E PROPRIEDADES DO BENZENO........................................................................................................... 37 
FÓRMULA DO BENZENO ..................................................................................................................................................... 38 
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM BENZENO .......................................................................................................... 38 
ONDE O BENZENO É ENCONTRADO? .................................................................................................................................... 40 
PARA QUE SERVE O BENZENO? ........................................................................................................................................... 40 
INTOXICAÇÃO PELO BENZENO ............................................................................................................................................. 41 
CURIOSIDADES SOBRE O BENZENO ....................................................................................................................................... 42 
HALETOS ORGÂNICOS ........................................................................................................................................ 42 
FUNÇÕES OXIGENADAS ...................................................................................................................................... 47 
ÁLCOOIS ............................................................................................................................................................ 48 
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS .................................................................................................................................... 48 
NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS ........................................................................................................................................... 50 
NOMENCLATURA USUAL DOS ÁLCOOIS ................................................................................................................................. 51 
PROPRIEDADES DOS ÁLCOOIS .................................................................................................................................... 52 
ENÓIS ........................................................................................... 55 
 
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FENÓIS ............................................................................................................................................................... 56 
CETONAS ........................................................................................................................................................... 58 
NOMENCLATURA DAS CETONAS .......................................................................................................................................... 58 
PROPRIEDADES DAS CETONAS ................................................................................................................................... 61 
CLASSIFICAÇÃO DAS CETONAS ................................................................................................................................... 61 
APLICAÇÃO DAS CETONAS ........................................................................................................................................ 61 
ALDEÍDOS .......................................................................................................................................................... 62 
PROPRIEDADES DOS ALDEÍDOS .................................................................................................................................. 65 
PRINCIPAL ALDEÍDO ................................................................................................................................................ 65 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ...................................................................................................................................... 66 
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................... 66 
A) PREFIXO ........................................................................................................................................................... 67 
B) INFIXO .............................................................................................................................................................67 
PROPRIEDADES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................................. 73 
PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................................................................. 73 
DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................................................ 75 
ÉTERES ............................................................................................................................................................... 75 
PROPRIEDADES DOS ÉTERES ...................................................................................................................................... 78 
ÉSTERES ............................................................................................................................................................. 79 
CARACTERÍSTICAS DOS ÉSTERES ................................................................................................................................. 82 
UTILIZAÇÕES DOS ÉSTERES ........................................................................................................................................ 82 
NOMENCLATURA DOS ÉSTERES .................................................................................................................................. 82 
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................................................................................................... 85 
CARACTERÍSTICAS ................................................................................................................................................... 86 
A) ESTADO FÍSICO ............................................................................................................................................................. 86 
B) SOLUBILIDADE .............................................................................................................................................................. 86 
C) DENSIDADE ................................................................................................................................................................. 86 
D) FORÇAS INTERMOLECULARES .......................................................................................................................................... 86 
E) PONTO DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO .................................................................................................................................... 86 
F) PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS (QUE ESTIMULAM OS SENTIDOS) ....................................................................................... 86 
NOMENCLATURA OFICIAL PELA UNIÃO INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLICADA (IUPAC) ............................................ 86 
UTILIZAÇÕES .................................................................................................................................................................... 88 
ANIDRIDOS ORGÂNICOS .................................................................................................................................... 88 
NOMENCLATURA OFICIAL DOS ANIDRIDOS ................................................................................................................... 89 
FUNÇÕES NITROGENADAS ................................................................................................................................. 90 
AMINAS ............................................................................................................................................................. 91 
NOMENCLATURA OFICIAL ......................................................................................................................................... 91 
PRINCIPAIS PROPRIEDADES DAS AMINAS ...................................................................................................................... 92 
AMINAS NO COTIDIANO ..................................................................... 93 
 
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AMIDAS ............................................................................................................................................................. 95 
CLASSIFICAÇÃO DAS AMIDAS ..................................................................................................................................... 95 
AMIDA SIMPLES OU NÃO SUBSTITUÍDA ................................................................................................................................. 95 
AMIDA MONOSSUBSTITUÍDA .............................................................................................................................................. 95 
AMIDA DISSUBSTITUÍDA ..................................................................................................................................................... 96 
NOMENCLATURA DAS AMIDAS .................................................................................................................................. 96 
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DAS AMIDAS ....................................................................................................................... 99 
UTILIZAÇÕES DAS AMIDAS ...................................................................................................................................... 100 
NITRILAS OU CIANETOS .................................................................................................................................... 101 
PROPRIEDADES IMPORTANTES ................................................................................................................................ 105 
ISONITRILO OU ISOCIANETO ............................................................................................................................ 105 
NOMENCLATURA OFICIAL ....................................................................................................................................... 106 
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS ......................................................................................................................... 107 
NITROCOMPOSTOS .......................................................................................................................................... 108 
PROPRIEDADES .................................................................................................................................................... 109 
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................. 109 
PROPRIEDADES .................................................................................................................................................... 111 
IMINAS .............................................................................................................................................................. 112 
NOMENCLATURA DAS IMINAS ................................................................................................................................. 113 
SÍNTESE ............................................................................................................................................................. 113 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DAS IMINAS ............................................................................................................ 114 
COMPOSTOS SULFURADOS OU TIOCOMPOSTOS .............................................................................................. 114 
ÁCIDOS SULFÔNICOS........................................................................................................................................ 116 
CARACTERÍSTICAS .................................................................................................................................................117 
NOMENCLATURA ................................................................................................................................................. 117 
TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS ............................................................................................................ 119 
CARACTERÍSTICAS PRINCIPAIS DOS TIOALCOÓIS ........................................................................................................... 119 
TIOÉTER OU SULFETO ....................................................................................................................................... 122 
PROPRIEDADES DOS TIO ÉTERES ............................................................................................................................... 123 
FORMA DE OBTENÇÃO ........................................................................................................................................... 124 
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS ................................................................................................................... 124 
HORA DA PRÁTICA DE ALQUIMIA ..................................................................................................................... 129 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ................................................................................................................................ 129 
GABARITO ........................................................................................................................................................ 139 
HIDROCARBONETOS ........................................................................................................................................ 140 
GABARITO ........................................................................................................................................................ 148 
FUNÇÕES OXIGENADAS .................................................................................................................................... 149 
GABARITO ........................................................................................................................................................ 168 
FUNÇÕES NITROGENADAS .......................................................... 168 
 
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GABARITO ........................................................................................................................................................ 182 
FUNÇÕES SULFURADAS .................................................................................................................................... 182 
GABARITO ........................................................................................................................................................ 190 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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APRESENTAÇÃO 
 
Fala, meus queridos de todo o Brasil e de todo mundo! É com imensa alegria que estou aqui a 
lançar o curso de Química para as áreas médicas, no MEGA MED AULAS. 
 
Meu nome é Messias Nobre. Sou formado em Química e Engenharia Química pela 
Universidade Federal do Amazonas (UFAM). Sou professor de Química e Física há 17 anos para 
vestibulares e concursos públicos. Já fui aprovado em concursos militares e civis, mas amo dar 
aula e tento trazer a melhor forma para transmitir todo o meu conhecimento aos meus alunos. 
 
Este curso de Química está focado para as áreas da saúde. Então você que quer seguir este 
caminho, chegou a hora de se preparar da melhor maneira. 
 
Let’s go! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CONTEÚDO ABORDADO 
 
Introdução à Química Orgânica: Estudo do Carbono. Classificação das Cadeias Carbônicas. 
Geometria molecular. Orbitais híbridos. 
 
- Funções orgânicas: Notação, nomenclatura e propriedades dos Hidrocarbonetos, das Funções 
Oxigenadas, das Funções Nitrogenadas, das Funções Sulfuradas, das Funções Mistas e dos 
Compostos Organometálicos. Séries orgânicas. 
 
- Acidez e basicidade de compostos orgânicos. 
 
 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
 
HISTÓRICO 
 
A primeira separação da Química em inorgânica e Orgânica ocorreu por volta 
de 1777. Essa separação foi proposta pelo químico alemão Torbern Olof 
Bergman (1775-1784). Segundo Bergman: Química Inorgânica (é a parte da 
Química) que estuda os compostos extraídos dos minerais e Química Orgânica 
(é a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos 
vivos). 
 
 
 
 
 
Com base nessa definição Jons Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a teoria 
da força vital, ou vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos 
necessitavam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados. 
 
 
 
 
 
 
Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wohler (1800-1882), derrubou essa 
teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2, um composto orgânico 
integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um 
composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio, NH4OCN. 
 
 
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Percebeu-se então que a definição de Bergman para a Química orgânica não era adequada. 
Devido à presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como 
a ureia, o ácido tartárico (C4H6O6), a glicerina (C3H8O3), o ácido cítrico (C6H8O7) e o ácido lático 
(C3H6O3), dentre outros, o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 
a definição aceita atualmente: 
 
 
 
que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento 
carbono, que são denominados compostos de transição: C(grafite), C(diamante), CO (monóxido 
de carbono), CO2 (dióxido de carbono), H2CO3 (ácido carbônico), HCN (ácido cianídrico), sais 
derivados de H2CO3 e HCN, ou seja, os carbonatos e cianetos, por exemplo: Na2CO3, CaCO3, 
NaCN, Ca(CN)2, etc. 
 
 
Todo composto orgânico tem carbono, porém nem todo 
composto que tem carbono é orgânico. 
 
 
 
O ELEMENTO QUÍMICO CARBONO 
 
O carbono é um elemento ametálico pertencente à família 14 (antiga 4A) da 
Classificação Periódica dos elementos químicos. Possui número atômico 6, 
massa atômica 12. Possui configuração eletrônica: 1s2 2s2 2p2, tendo 2 elétrons 
na camada K e 4 na camada L, sua camada de valência. Possui as seguintes 
variedades alotrópicas: 
 
 
 
 
 
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GRAFITE: Cn 
 
É um sólido cinza-escuro, baixa dureza, conduz eletricidade e calor. Os 
carbonos possuem hibridação sp2 com ligações duplas conjugadas. 
 
 
 
 
 
 
DIAMANTE: (Cn) 
 
Sólido incolor; elevada dureza; não conduz eletricidade nem calor. Seus 
carbonos possuem hibridação sp3. 
 
 
 
 
BUCKMINSTERFULERENO: (C60) 
 
O nome buckminsterfulereno é uma homenagem ao arquiteto norte-
americano Buckminster Fuller, criador da estrutura geodésica. A estrutura 
cristalina mostra a forma mais comum que contém 60 átomos de carbono, 
C60, dispostos de maneira a parecer uma minúscula bola de futebol, com 60 
vértices e 32 faces compostas de 12 pentágonos e de 20 hexágonos. Os 
carbonos possuem hibridação sp2. 
 
 
ELEMENTOS ORGANÓGENOS 
 
São os elementos que formam os compostos orgânicos. Os mais frequentes são: C, H, O, N. Além 
desses elementos há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor 
número, como o enxofre, o fósforo, e os halogênios: cloro, bromo, iodo e eventualmente o flúor. 
 
 
 
 
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PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO 
 
I. O carbono é tetravalente: O carbono sempre faz quatro ligações covalentes: 
 
 
 
 
 
Ligação Sigma (σ): É a primeira ligação estabelecida entre dois átomos (Ligação forte) 
Ligação Pi (π): É a segunda e terceira ligações estabelecidas entre dois átomos. (Ligaçãofraca). 
 
 
 
A hibridização ou hibridação consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se 
transformam, originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são 
denominados orbitais híbridos. 
 
Hibridização sp: Carbono com duas duplas ligações ou uma simples e uma tripla. Possui 
geometria linear, pois o ângulo formado entre as ligações é de 180º. 
 
 
 
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Hibridização sp2: Carbono com duas ligações simples e uma dupla ligação. Possui geometria 
trigonal plana, pois o ângulo formado entre as ligações é de 120º. 
 
 
 
 
 
 
Hibridização sp3: Carbono com todas as ligações simples. Possui geometria tetraédrica ou 
tetraedral, pois o ângulo formado entre as ligações é de 109º28’. 
 
 
 
 
 
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II. O carbono possui caráter anfótero: O carbono localiza-se na família 4 A (14), ou seja, no 
meio do 2º período da tabela periódica. Isso significa que ele se situa entre os metais (elementos 
eletropositivos) e 
os não-metais (elementos eletronegativos). Não sendo, portanto, eletropositivo nem 
eletronegativo, o carbono é capaz de unir-se tanto a elementos eletropositivos como a 
eletronegativos. 
 
 
 
III. O carbono forma cadeias: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si e com outros 
elementos formando cadeias carbônicas, o que é um dos grandes motivos do elevado número 
de compostos orgânicos em comparação ao de inorgânicos. 
 
 
 
 
Cada ligação (simples, dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa 
distância entre os átomos envolvidos, ou seja, quanto maior o número de 
ligações entre dois átomos, menor a distância entre os átomos. 
 
Distância (ligações simples) > Distância (ligações duplas) > Distância (ligações triplas) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO 
 
I. Carbono primário: aquele que se liga a apenas a 1 átomo de carbono. 
II. Carbono secundário: aquele que se liga à 2 átomos de carbono. 
III. Carbono terciário: aquele que se liga à 3 átomos de carbono. 
IV. Carbono quaternário: aquela que se liga à 4 átomos de carbono. 
 
 
→ São carbonos primários: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13; 
→ São carbonos secundários: 5 e 6; 
→ São carbonos terciários: 2, 4 e 11; 
→ É carbono quaternário: 3. 
 
 
Alguns autores denominam o carbono não ligado a um outro carbono de 
nulário ou isolado ou zero, outros de primário e outros simplesmente não o 
classificam. 
 
Carbono assimétrico, quiral ou estereocentro é aquele que possui 4 ligantes diferentes entre 
si. Será objeto de estudo em isomeria óptica. 
 
 
 
 
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CADEIAS CARBÔNICAS 
 
É a estrutura formada por todos os átomos de carbono e heteroátomos de uma molécula orgânica. 
Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros 
elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do 
carbono que mais frequentemente 
podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S e P. 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
 
Uma cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos 
que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. As cadeias carbônicas podem ser 
classificadas em vários critérios: 
 
Quanto ao fechamento da cadeia: 
 
a) Aberta ou alifática ou acíclica: Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum 
fechamento. 
 
 
 
b) Fechada ou cíclica: Quando há fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou 
anel. 
 
 
 
 
 
 
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c) Mista: Quando há pelo menos um ciclo e uma extremidade 
 
 
 
Quanto à disposição dos átomos: 
 
a) Normal ou reta: Quando possui duas extremidades livres, ou seja, aparecem apenas carbonos 
primários e secundários. São cadeias que apresentam apenas duas extremidades. 
 
 
 
 
Uma cadeia normal ou reta não precisa obrigatoriamente ser desenhada reta. 
 
 
 
 
 
 
 
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b) Ramificada: Quando na cadeia surgem ramos ou ramificações. Possuem pelo menos 1 
carbono terciário. São cadeias que possuem mais de duas extremidades. 
 
 
 
Quanto ao tipo de ligação: 
 
a) Saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. 
 
 
b) Insaturada: Quando, além das ligações simples, aparecem duplas ou triplas entre os carbonos. 
 
 
 
Para uma cadeia ser classificada como insaturada, pelo menos 1 ligação pi, 
obrigatoriamente deverá estar entre carbonos. 
 
 
 
 
 
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Quanto a natureza dos átomos: 
 
a) Homogênea: Quando na cadeia só existem átomos de carbono, ou seja, quando não há 
heteroátomos. 
 
 
 
b) Heterogênea: Quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (O, S, 
N, P). 
 
 
 
 
Para uma cadeia ser classificada como heterogênea, pelo menos 1 
heteroátomo, deverá, obrigatoriamente, estar entre carbonos. Nunca serão 
heteroátomos: H, F, Cl, Br e I (por serem monovalentes). Poderão ser 
heteroátomos (desde que estejam entre carbonos): O, S, N e P. 
 
 
 
As cadeias fechadas ainda podem ser classificadas quanto à presença ou não 
do anel benzênico. 
 
 
 
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Com anel benzênico → cadeias aromáticas 
a) Mononucleares 
 
b) Polinucleares 
 
b.1) Núcleos isolados 
 
 
 
b.2) Núcleos condensados 
 
 
 
Sem anel benzênico → cadeias alicíclicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REGRA GERAL DE NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. 
 
De acordo com as regras estabelecidas pela IUPAC, o nome de um composto orgânico é 
constituído por três partes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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HIDROCARBONETOS 
 
São compostos que contêm apenas hidrogênio e carbono. Possuem fórmula CxHy. Possuem as 
seguintes propriedades: 
 
a) POLARIDADE: Os hidrocarbonetos são considerados compostos praticamente apolares, logo 
suas moléculas se mantêm unidas por forças de dipolo induzido. 
 
b) PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO: Por serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos 
possuem pontos de fusão e de ebulição baixos em relação aos compostos polares. 
 
c) SOLUBILIDADE: De acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”, os 
hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em substâncias apolares ou de baixa polaridade. Logo, são 
insolúveis em água (substância polar). 
 
ALCANOS OU PARAFINAS 
 
São hidrocarbonetos que possuem cadeia carbônica aberta e saturada. 
 
Fórmula geral 
 CnH2n+2 
 
 
 
 
Nomenclatura de alcanos de cadeia normal - Representação de fórmulas 
 
PREFIXO + AN + O 
 
METANO 
 
• Fórmula em ziguezague ou em linha ou bond line: Inviável, pois só 
há 1 C. A fórmula bond line é aplicável com 3 ou mais carbonos. 
• Fórmula estrutural condensada: CH4 
• Fórmula molecular: CH4 
• Fórmula mínima ou empírica: É obtida pela divisão da fórmula 
molecular, por um número inteiro e diferente de zero. CH4 : 1 = CH4. 
 
 
 
 
 
 
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Há casos em que não é possível a divisão da fórmula molecular por um número 
inteiro, nesse caso considera-se a divisão por 1 e, as fórmulas molecular e 
mínima são iguais. 
ETANO 
• Fórmula em ziguezague ou em linha ou bond line: Inviável, pois 
só há 2 C. A fórmula bond line é aplicável com 3 ou mais carbonos. 
• Fórmula estrutural condensada: CH3 - CH3 ou CH3CH3 
• Fórmula molecular: C2H6 
• Fórmula mínima ou empírica: É obtida pela divisão da fórmula 
molecular, por um número inteiro e diferente de zero. C2H6 : 2 = CH3 
 
 
Alcenos, Alquenos ou olefinas 
 
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia aberta) que possuemuma dupla ligação 
entre carbonos (C=C). Nesse caso os carbonos que realizam a dupla possuem hibridização do 
tipo sp² e geometria trigonal plana. A dupla ligação é constituída de uma ligação do tipo sigma e 
outra do tipo pi. 
 
 A fórmula geral dos alcenos é: 
 
CnH2n 
 
Esses compostos são mais reativos que os alcanos, pois a ligação pi (da dupla ligação) é mais 
fácil de ser rompida, realizando principalmente reações de adição. Uma dessas reações é a 
hidratação do eteno, que produz o etanol, sendo muito usada em países em que o cultivo da cana-
de-açúcar ou do milho não é economicamente viável: 
 
 
 
Os alcenos são também chamados de alquenos, hidrocarbonetos etilênicos (porque o menor 
alceno é o eteno, ou etileno, e todos os outros derivam dele) e de olefinas (porque todos os 
alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias oleosas). 
 
 
 
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A nomenclatura desses compostos segue a mesma regra estabelecida para os alcanos, com a 
única diferença de que, visto que possui uma ligação dupla, ela deve ser indicada pelo infixo “en", 
no lugar do “an" usado nos alcanos. 
 
 
 
 
 
 
 
H2C = CH2: et + en + o → eteno 
 
H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno 
 
Além disso, se o alceno tiver quatro ou mais átomos de carbono, 
a cadeia principal deve ser numerada (a que contém a dupla 
ligação e que possui maior quantidade de átomos de carbono) 
e deve haver a indicação do número do carbono de onde a dupla 
ligação está saindo. Isso é feito colocando-se o número menor 
antes do infixo “en". Lembre-se de que a numeração da cadeia 
deve começar o mais perto possível da dupla ligação. 
 
H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno 
 
H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno 
 
H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 24 
 
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Se o alceno for ramificado, a ramificação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal, 
indicando de qual carbono a ramificação está saindo: 
 
 6 5 4 3 2 1 
H3C — CH — CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno ou 5-metilex-eno 
 | 
 CH3 
 
 3 4 5 6 7 
H3C — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno ou 3-propilept-1eno 
 | 
 2CH 
 || 
 1CH2 
 
Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos pelo craqueamento de 
alcanos de cadeia longa provenientes do refino do petróleo, ou seja, esses alcanos passam por 
uma cisão térmica em que uma molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos, como mostra 
o exemplo abaixo: 
 
1 C12H26(l) → 1 C8H18(l) + 1 C2H4(g) 
 dodecano octano eteno 
 
O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente, ocupando a quinta posição de todos 
os compostos usados, ficando atrás somente do ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia e 
oxigênio. 
 
Molécula de eteno ou etileno 
 
Na natureza, ele é produzido por diversas frutas, sendo o responsável por seu amadurecimento. 
É por isso que se pegarmos um cacho de bananas verdes e colocarmos em um recipiente fechado 
ou cobri-lo com um jornal, como se “aprisionássemos” o gás eteno, as bananas amadurecerão 
mais rápido. 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 25 
 
Química 
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Outra aplicação importante desse alceno é que ele dá origem a um polímero muito usado em 
nosso cotidiano, o polietileno: 
 
 
Polimerização do eteno em polietileno 
Esse polímero é muito usado porque, além de ser de baixo custo, ele tem alta resistência à 
umidade, ao ataque de substâncias químicas, como solventes em geral, e também é versátil, pois 
se o polímero formado for de cadeia reta, temos um polímero de alta densidade (PEAD ou HDPE), 
que é mais rígido e usado na produção de garrafas, brinquedos e outros objetos. 
 
Por outro lado, o polietileno de cadeia ramificada é de baixa densidade (PEBD ou LDPE), sendo 
usado na produção de sacolas, revestimentos de fios, cabos, tubos, embalagens de produtos 
farmacêuticos, películas plásticas e folhas de embalagens de alimentos. 
 
 
Materiais feitos de polietileno de baixa densidade 
 
 
→ Alcinos ou Alquinos 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla entre carbonos (C≡C). Os 
carbonos que realizam a tripla ligação apresentam hibridização do tipo sp e se comportam como 
elementos eletronegativos em relação aos demais carbonos da cadeia. Os alcinos em função da 
tripla ligação são moléculas instáveis, sintetizadas em laboratório por meio do craqueamento de 
alcanos. 
 
Com exceção do acetado, que é razoavelmente solúvel em água e tem odor agradável, os 
demais alcinos são insolúveis em água, incolores e inodoros (sem cheiro). 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 26 
 
Química 
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A fórmula geral para alcinos é: 
 
CnH2n-2 
 
 
Fórmula do acetileno (etino) 
 
Esse composto é um gás pouco solúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos. 
Ele pode ser obtido colocando o carbeto de sódio ou carbureto (CaC2) para reagir com água. O 
carbureto pode ser obtido por meio do calcário e de carvão: 
 
1ª etapa: Obtenção do carbureto: 
 
Aquecimento do calcário: CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g) 
 
Aquecimento do óxido de cálcio com o carvão: CaO(s) + 3C(s) → CaC2(s) + CO(g) 
 
2ª etapa: Produção do acetileno: CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) 
 
Antigamente, esse gás era muito usado em lanterna para exploração de cavernas, chamadas de 
lanternas de carbureto. Mas tinha o inconveniente do cheiro exalado ser desagradável. O 
acetileno é um gás tóxico que pode causar dores de cabeça e dificuldades respiratórias. 
 
Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilênicos, pois, ao entrar em 
combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar metais; 
além de ser matéria-prima na produção de fibras têxteis, borrachas sintéticas e plásticos, tais 
como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e gomas de mascar) 
e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e esgoto, fraldas, 
cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para embalar alimentos, 
bandejas etc). 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 27 
 
Química 
Prof. Messias Nobre 
 
 
→ Alcadienos ou dienos 
 
São moléculas de carbono e hidrogênio que possuem duas duplas ligações entre carbonos. 
Perceba que o termo “alcenos” refere-se a um hidrocarboneto com uma dupla ligação. Já 
“alcadienos” indica duas duplas ligações. 
 
A fórmula geral para alcadienos é: 
 
CnH2n-2 
 
É a mesma fórmula geral dos alcinos, por isso pode acontecer isomeria (mesma fórmula molecular 
para estruturas diferentes) de função entre esses dois hidrocarbonetos. Alcadienos são 
compostos apolares, classificados de acordo com a posição das instaurações. 
 
- Dienos acumulados: as insaturações ocorrem em carbonos vizinhos. Ex: 
 
CH2=C=CH2 
 
- Dienos isolados: as insaturações são separadas por no mínimo dois carbonos. Ex: 
 
CH2=CH-CH2-CH=CH2 
 
- Dienos conjugados: as insaturações são intercaladas por um carbono com ligação simples. 
Ex: 
 
CH2=CH-CH=CH2 
 
O isopreno é o alcadieno que mais se destaca, por ser encontrado em diversos compostos 
naturais, como borrachas de seringueiras, carotenoides e óleos essenciais. 
 
A nomenclatura dos dienos é igual à dos alcenos, com a única diferença de que, em vez de uma 
ligação dupla, há duas, então, o infixo é “dien” no lugar de “en”. Além disso, a localização das 
duas insaturações deve ser colocada antes de “dien”, e a numeração da cadeia principal deve ser 
feita a partir dos menores números possíveis nas ligações duplas. 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre28 
 
Química 
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Exemplos: 
 
H2C = C = CH2: propadieno (acrescentou-se o “a” depois do prefixo “prop” para a palavra 
apresentar boa sonoridade); 
 
H2C = CH — CH2 — CH = CH2: pent-1,4-dieno 
 
H3C — HC = C = CH — CH3: pent-2,3-dieno 
 
H2C = CH — CH = CH — CH3: pent-2,4-dieno 
 
Ramificados: 
 
 CH3 
 | 
H2C = C — CH = CH2: 2-metilbut-1,3-dieno 
 
 
 
 CH3 
 | 
CH3 — CH2 — CH = CH — CH — CH = CH2: 3-metil-hept-1,4-dieno 
 
Na natureza não existem alcadienos simples, mas eles são produzidos em indústrias 
petroquímicas para serem destinados para a fabricação de polímeros e borrachas sintéticas. 
 
O isopreno (2-metilbut-1,3-dieno) é o alcadieno de maior importância, pois ele pode unir-se de 
diversas formas para formar os terpenos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 29 
 
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Os terpenos são importantes em três sentidos principais: 
 
Óleos essenciais: Os terpenos estão presentes em óleos essenciais extraídos de sementes, 
flores, raízes, folhas, madeira, cascas de frutas, entre outros. Eles possuem cheiro muito 
agradável e são usados em cosméticos e perfumes. 
 
Um exemplo é o limoneno encontrado na casca do limão e da laranja mostrado a seguir: 
 
 
 
Cores: A cor alaranjada tão intensa da cenoura e de outros vegetais ocorre pela presença do 
betacaroteno, um terpeno capaz de absorver a cor verde-azulada, que tem comprimentos de onda 
entre 400 e 500 nm e reflete a sua cor complementar, que é o amarelo-alaranjado. Ela consegue 
absorver esses comprimentos de onda exatamente porque tem duplas ligações conjugadas, 
sendo assim, os elétrons têm uma mobilidade maior, o que, nesse caso, corresponde ao 
comprimento de onda do verde-azulado. 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 30 
 
Química 
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Borracha: o látex das seringueiras contém um polímero natural chamado de poli-isopreno, pois 
é resultado da adição sucessiva de várias unidades de isopreno. Essa seiva é extraída e usada 
na produção da borracha natural. 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos cíclicos 
 
Os hidrocarbonetos cíclicos são classificados de acordo com a insaturação da cadeia. Como são 
hidrocarbonetos de cadeias fechadas, costuma-se representar a molécula em forma de polígonos, 
e cada um dos vértices da figura geométrica representa um carbono. 
 
A estabilidade das cadeias carbônicas fechadas varia conforme a insaturação e tamanho da 
cadeia. O que explica essa questão é a teoria das tensões dos anéis, que afirma que as ligações 
são flexionadas para formação dos anéis. Sendo assim, anéis com três ou quatro carbonos terão 
uma tensão maior e, portanto, estarão mais propensos a se romper que anéis de cadeias 
carbônicas maiores. A principal fonte de obtenção é o petróleo e o gás natural, mas também 
podem ser encontrados em óleos e ceras. 
 
O ponto de fusão dos hidrocarbonetos de cadeia fechada varia conforme a presença ou não de 
ramificações. Hidrocarbonetos ramificados, por terem uma menor superfície de contato entre uma 
molécula e outra, apresentam menor ponto de fusão. 
 
 
→ Ciclanos 
 
Os ciclanos ou cicloalcanos ou ainda cicloparafinas são hidrocarbonetos saturados e de cadeia 
fechada. Possuem características físico-químicas semelhante às dos alcanos e dos alcenos, pois 
possuem a mesma fórmula geral dos ciclanos. 
 
CnH2n 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 31 
 
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A nomenclatura dos cicloalcanos é realizada de forma semelhante à dos alcanos, com a única 
diferença de que, antes do nome, vem a palavra “ciclo”, isto é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se o ciclano for ramificado, basta colocar o nome da ramificação antes da palavra ciclo: 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 32 
 
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Os dois ciclanos mais simples (ciclopropano e ciclobutano) são gases em condições ambientes. 
Os que contêm de cinco a nove átomos de carbono são líquidos, e os que possuem dez ou mais 
carbonos são sólidos. Com o aumento da cadeia, os pontos de fusão e ebulição também são 
 
 
aumentados, porque quanto maior o anel, mais estável ele é e mais energia é necessária para 
rompê-lo. Os seus pontos de fusão e ebulição em comparação com os dos alcanos são 
ligeiramente mais elevados. 
 
Esses compostos são apolares ou fracamente polares, por isso, não são solúveis na água, que é 
polar, mas são solúveis em solventes apolares ou fracamente polares como o tetracloreto de 
carbono ou o éter. 
 
Os cicloalcanos também são chamados de hidrocarbonetos naftênicos, em virtude da sua 
principal fonte que é o petróleo de base naftênica, principalmente os petróleos de origem 
caucasiana e americana. Na indústria, os ciclanos costumam ser obtidos a partir dos 
hidrocarbonetos de cadeia aberta oriundos do petróleo ou por meio de reações de hidrogenação 
catalítica de hidrocarbonetos aromáticos ou de cicloalcenos. 
 
O ciclopropano e o ciclopentano são anestésicos usados em cirurgias. Já o clico-hexano é usado 
como solvente e removedor de tintas e vernizes e como combustível, além de ser matéria-prima 
na fabricação de alguns produtos importantes, como na produção de ácido adípico, que é usado 
para produzir o náilon. 
 
 
Ilustração de moléculas de cicloalcanos (ciclopropano, ciclopentano e ciclo-hexano) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 33 
 
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→ Ciclenos 
 
Hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma única ligação dupla, assim como os 
alcenos. Alguns ciclenos possuem odor agradável, como o pineno e alfapineno, que são da 
classe dos terpenos, compostos produzidos pelo metabolismo secundário dos vegetais para 
proteção e equilíbrio biótico. 
 
A estabilidade de um cicleno depende da existência ou não de uma ramificação em um dos 
átomos de carbono que realiza a dupla ligação. Quando houver uma ramificação, a molécula será 
mais estável, em função da blindagem espacial causada pelo radical. 
 
 
Se uma molécula da função cicleno for submetida a altas temperaturas, ela pode ter sua ligação 
dupla quebrada, formando assim um ciclano, ou passar por uma reação de adição, formando um 
álcool ou haleto orgânico. 
 
A fórmula geral para ciclenos é: 
 
CnH2n-2 
 
Características físicas e químicas dos ciclenos 
 
Em termos de características físicas e químicas, são compostos que apresentam as seguintes 
propriedades: 
 
 Incapazes de realizar ligações de hidrogênio; 
 
 Insolúveis em água; 
 
 Os ciclenos não ramificados apresentam ponto de fusão e de ebulição maiores do que os 
dos ciclenos ramificados; 
 
 A estabilidade da molécula do cicleno depende de os carbonos da dupla apresentarem ou 
não ramificações. Se apresentarem ramificações, o cicleno será mais estável; 
 
 Sob a ação de calor, podem ter sua ligação pi rompida e formarem compostos como 
ciclanos, álcoois e haletos orgânicos. 
 
Nomenclatura dos ciclenos 
 
Para realizar a nomenclatura de um cicleno, segue-se esta regra estabelecida pela IUPAC: 
 
 
Ciclo + prefixo referente + eno 
ao número 
de carbonos 
 
 
 
@profmessiasnobre 
 34 
 
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Cicloexeno 
Analisando a cadeia, verificamos a presença de seis carbonos (um em cada uma das pontas). 
Logo, o prefixo a ser utilizado após o termo ciclo é o hex ou apenas ex. Dessa forma, o nome do 
composto é cicloexeno. 
 
Observação: Podemos encontrar ciclenos que apresentem em suas fórmulas estruturais a 
presença de ramificações. Caso o cicleno seja ramificado, o nome de cada ramificação deverá 
ser escrito em ordem alfabética antes do termo ciclo. 
 
Como o nome de cada ramificação deve apresentar o número do carbono onde ela está 
localizada, devemos numerar a cadeia do cicleno sempre a partir dos carbonos da dupla. Assim, 
os carbonos da dupla sempre deverão receber as posições 1 e 2. Veja três exemplos de ciclenos 
ramificados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre35 
 
Química 
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3-metilciclobuteno 
 
 
 
 
 
Essa cadeia apresenta quatro átomos de carbono na sua estrutura fechada. Por isso, utilizamos 
o prefixo but após o termo ciclo. Fora do ciclo, há um grupo CH3 (metil). É necessário numerar a 
cadeia a partir do carbono acima da dupla ligação e seguir a numeração no sentido horário. Logo, 
o metil estará localizado no carbono 3 da cadeia. 
 
1-etil-2-metilciclobuteno 
 
 
 
 
A cadeia principal é a parte fechada e apresenta quatro carbonos; logo, seu prefixo é but. 
Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações, um metil e um etil. A numeração da cadeia 
sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas, nesse exemplo, o carbono 1 da 
dupla é o que apresenta o etil, já que essa ramificação é escrita primeiro para obedecer à ordem 
alfabética. 
 
 
1,4 dimetilcicloexeno 
 
 
 
Nesse cicleno, a cadeia principal é a parte fechada e apresenta seis carbonos; logo, seu prefixo 
é hex. Externamente à cadeia fechada, há duas ramificações do tipo metil. A numeração da cadeia 
sempre é feita pelos carbonos da dupla (carbonos 1 e 2), mas para proporcionar os menores 
 
@profmessiasnobre 
 36 
 
Química 
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números possíveis para os radicais, é necessário começar pelo carbono acima da dupla e seguir 
pelo sentido anti-horário, pois, se iniciarmos pelo carbono abaixo da dupla e seguirmos pelo 
sentido anti-horário, teremos as posições 1 e 5. 
 
→ Ciclinos 
 
Ciclinos, também chamados de cicloalquinos ou cicloalcinos, são hidrocarbonetos de cadeia 
fechada, insaturados, com a presença de uma tripla ligação na cadeia. São compostos instáveis 
e sintéticos, ou seja, não são encontrados livres na natureza. Devido à instabilidade da molécula, 
não há aplicações viáveis para esse composto. 
 
 
 
Sua fórmula geral é: 
CnH2n-4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
→ Aromáticos 
 
A composição básica de um hidrocarboneto aromático é o benzeno, estrutura cíclica com seis 
carbonos e com duplas ligações que se alternam, fenômeno chamado de ressonância. Pode 
ocorrer aromaticidade em compostos com menos carbonos ou até com a presença de 
heteroátomos, como na molécula de furano. Vamos nos ater aqui aos hidrocarbonetos 
aromáticos. 
 
Em hidrocarbonetos aromáticos, pode ocorrer a fusão de anéis benzênicos, originando, assim, 
outros compostos, como o naftaleno, molécula composta por dois anéis aromáticos, ou ainda o 
antraceno, que é formado por três anéis benzênicos. Podem acontecer ainda substituições de 
radicais do benzeno, formando, por exemplo, o tolueno. 
 
 
 
@profmessiasnobre 
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Os compostos aromáticos apresentam-se geralmente em estado líquido, e o termo “aromático” 
dado aos compostos se deve ao odor forte e característico de vários compostos da classe. São 
utilizados como combustíveis para aviões, aditivos para aumento da octanagem dos motores, 
matéria-prima para borrachas sintéticas, fertilizantes e explosivos. São, em sua maioria, 
cancerígenos. 
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem regras de nomenclatura como os demais 
hidrocarbonetos, pois cada estrutura aromática tem uma nomenclatura específica. 
 
 
 
 
Benzeno 
 
O benzeno é um hidrocarboneto base para compostos orgânicos aromáticos. Ele foi 
descoberto por August Kekulé, que, inspirado por um sonho, descreveu, em 1866, a estrutura que 
conhecemos hoje. É utilizado em combustíveis automotivos, para aumentar a potência dos 
motores, e como reagente para obtenção de outras substâncias químicas. 
O uso do benzeno é controlado, pois trata-se de um agente tóxico, causador de problemas, como 
enjoos, irritações na pele e até câncer. A nomenclatura para hidrocarbonetos aromáticos, ou seja, 
que contenham pelo menos um benzeno é dada por localização do radical (quando houver 
mais de um) + nome do radical + benzeno. 
 
Características e propriedades do benzeno 
 
 Hidrocarboneto fechado, insaturado. 
 
 Possui seis carbonos realizando ligações simples e duplas de forma alternada. 
 
 A estrutura de um benzeno tem forma de um hexágono. 
 
 Ponto de fusão: 5,5°C. 
 
 Ponto de ebulição 80,1°C. 
 
 Composto altamente volátil (tendência a entrar no estado gasoso). 
 
 Massa molar: 78,11 g/mol. 
 
 Densidade: 0,88 g/cm³ (menor que a densidade da água). 
 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/hidrocarbonetos.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/aromaticos.htm
 
@profmessiasnobre 
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Química 
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 Benzeno é um composto apolar devido à distribuição uniforme das cargas, proporcionada 
pela ressonância da molécula. 
 
 Solúvel em solventes orgânicos. 
 
 Quimicamente falando, o benzeno é um composto estável, apesar das insaturações na 
molécula, isso se deve à ressonância das ligações. É mais propenso a realizar reações de 
substituição do que de adição. 
 
Fórmula do benzeno 
 
A fórmula estrutural do benzeno é de um hexágono que apresenta em cada vértice um carbono 
ligado a um hidrogênio, o que resulta na fórmula molecular C6H6. As ligações entre os carbonos 
alternam-se entre simples e dupla. Para esse composto, existem três diferentes formas de 
representação estrutural, veja a imagem a seguir: 
 
 
 
 
 
Nomenclatura de compostos com benzeno 
 
A nomenclatura para compostos que possuem benzeno segue as regras estabelecidas pela União 
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os hidrocarbonetos. O nome do composto 
será composto por: 
 
Nome do radical + benzeno 
 
Quando for mais de um radical, deve-se indicar a localização dos radicais e deve ser utilizada 
ordem alfabética. 
 
→ Nome dos radicais substituintes 
 
A nomenclatura para radicais é formada pelo prefixo indicativo da quantidade de carbonos e pela 
terminação -il ou -ila. 
 
 
 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-iupac.htm
 
@profmessiasnobre 
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Prefixos: 
• Met – 1 carbono 
• Et – 2 carbonos 
• Prop – 3 carbonos 
• But – 4 carbonos 
• Pent – 5 carbonos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
→ Localização dos radicais 
 
A localização deve ser indicada pelo número do carbono em que ocorre a substituição. Só é 
necessário deixar explícito a posição quando tiver mais de um radical. 
Para benzenos com duas substituições, teremos nomes específicos para o posicionamento que 
podem ser usados no lugar dos numerais: 
 
• Substituições nos carbonos 1,2: orto 
• Substituições nos carbonos 1,3: meta 
• Substituições nos carbonos 1,4: para 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
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 Onde o benzeno é encontrado? 
 
O benzeno pode ser encontrado em alguns processos naturais, como em: 
 
 atividades vulcânicas, 
 
 queimadas florestais, 
 
 no alcatrão de hulha (a madeira fossilizada e transformada em carvão). 
 
 E também em atividades antrópicas, como em: 
 
 subproduto do refino do petróleo, 
 
 queima de cigarros, 
 
 principal produto da reação de combustão do policloreto de vinila, conhecido como PVC 
(um dos plásticos mais produzidos no mundo). 
 
Para que serve o benzeno? 
 
A maior utilização industrial do benzeno é como reagente para obter-se outras substâncias 
químicas, como o hidrocarboneto aromático tolueno, também conhecido como metilbenzeno ou 
ainda toluol, que é aplicado na produção de trinitrotolueno (TNT) que, por sua vez, é usado para 
fabricação de explosivos, tintas e materiais fotográficos. 
 
A seguir, está apresentada a reação de substituição que acontece com o metilbenzeno para que 
se torne o trinitrotolueno. Esta reação é feita utilizando ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador: 
 
 
 
 
 
 
https://www.manualdaquimica.com/curiosidades-quimica/acido-sulfurico.htm
https://www.manualdaquimica.com/fisico-quimica/catalisador.htm
 
@profmessiasnobre 
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Química 
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Benzenos com duas substituições de CH4, ou seja, dois radicais metil, são chamados xilenos, 
sendo três tipos de xilenodevido às diferentes posições para os radicais, veja a imagem a seguir: 
 
 
 
Os xilenos são utilizados comercialmente em indústrias de tintas, vernizes e pigmentos têxteis, 
possuem maior tempo de secagem que o metilbenzeno, são também excelentes solventes de 
resinas, com menor potencial volátil. 
 
Além disso, o benzeno é aplicado a combustíveis automotivos para aumentar a octanagem, 
otimizando, assim, o desempenho do motor. 
 
Intoxicação pelo benzeno 
 
O benzeno é uma substância de alto potencial tóxico. No Brasil, o teor máximo de benzeno 
permitido em produtos finais é 0,1%, e a concentração máxima de benzeno aplicado em 
combustível automotivo é de 10ml para cada litro. Por ser um composto muito volátil, a principal 
forma de intoxicação do benzeno é por inalação. 
A exposição a curto prazo pode causar náuseas, estomatites, taquicardia, tontura, vertigens e 
sonolência. Já a exposição a longo prazo pode causar alterações genéticas e cancro, que é o 
crescimento desordenado de células que se desenvolve em tumores malignos. 
O manuseio inadequado do benzeno, sem auxílio de equipamento de proteção individual (EPI) 
é um risco, pois, quando em contato com a pele e olhos, causa irritação e ardência e se for 
ingerido pode causar danos aos pulmões. 
Estudos mostram que trabalhadores que têm contato frequente com o benzeno estão propensos 
a desenvolver leucemia mieloide aguda, que é um tipo de câncer. A Agência Internacional de 
Pesquisa em Câncer (IARC) classificou o benzeno como agente cancerígeno humano, do 
grupo 1. 
 
 
@profmessiasnobre 
 42 
 
Química 
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Ícones de aviso para riscos agregados ao uso do benzeno. 
 
 
Curiosidades sobre o benzeno 
 
✓ A estrutura final do benzeno foi dada por August Kekulé em 1866 após um sonho, em que 
serpentes giravam mordendo a própria calda, o cientista associou o sonho aos seus 
estudos, e chegou à conclusão de que se tratava de um composto, cíclico e aromático. 
 
✓ No século IX, o benzeno era utilizado na fabricação de loção pós-barba devido ao aroma 
agradável que a substância agregava ao produto. 
 
✓ Em 1970, mortes causadas por leucemia foram associadas ao benzeno que era utilizado 
na fabricação de um material chamado pliofilm utilizado em capas de chuva. 
 
Haletos Orgânicos 
 
Os haletos orgânicos são compostos derivados da substituição de um ou mais hidrogênios de 
hidrocarbonetos pela mesma quantidade de halogênios (elementos da família 17 (ou VII A) da 
Tabela Periódica). 
 
Geralmente, os halogênios são representados pela letra X. Assim, seu grupo funcional é dado 
por: 
 
 
@profmessiasnobre 
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 X 
 | 
— C — , sendo que: X = F, Cl, Br e I. 
 | 
 
Observe que apesar de o astato (At) também ser membro da família dos halogênios, ele não 
apareceu na indicação acima porque ele é um elemento radioativo, cujo isótopo mais estável tem 
meia-vida de pouco mais de 8 horas, o que torna o seu aproveitamento muito difícil. 
 
Os haletos podem ser classificados de quatro formas: 
 
1. Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica: podem ser mono-haletos, di-
haletos, tri-haletos etc.; 
 
2. Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: podem ser fluoretos, cloretos, brometos, 
iodetos ou mistos (se houver mais de um tipo de halogênio); 
 
3. Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado diretamente: podem ser primários, 
secundários ou terciários; 
 
 
 
 
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4. Quanto ao tipo de cadeia carbônica a que o halogênio está ligado diretamente, podendo ser: 
 
4.1 – Haleto de alcoíla ou alquila: Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de uma 
cadeia aberta, como em todos os exemplos anteriores; 
 
4.2 - Haleto de arila: Se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico. 
 
A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos segue a seguinte regra: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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O prefixo “mono” praticamente não é usado. Observe que o halogênio é considerado como um 
substituinte, assim, se a cadeia for insaturada, a numeração dela começará o mais próximo da 
insaturação, e não do halogênio. 
 
Além disso, se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da 
numeração da cadeia. Assim, para decidir em qual extremidade deverá começar a numerar, leve 
em conta a regra dos menores números, isto é, a numeração que levar aos menores números na 
nomenclatura é a correta. 
 
A maioria dos haletos é organoclorada e eles foram alvo de muitas polêmicas em virtude dos 
ataques que muitos deles sofreram por ambientalistas que afirmam que essas substâncias 
representam um perigo para o meio ambiente, principalmente o inseticida DDT. Por isso, alguns 
haletos orgânicos, que antes eram utilizados, foram abandonados. Já outros, como o gás 
lacrimogênio e alguns pesticidas, ainda são utilizados. Veja alguns exemplos de haletos orgânicos 
que foram usados em nossa sociedade: 
 
Clorofórmio (HCCl3 – triclorometano): Ele era muito usado antigamente como anestésico em 
cirurgias, porém, descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao 
fígado e, por isso, deixou de ser usado com essa finalidade. 
 
 
O clorofórmio era usado como anestésico por inalação 
 
O “lança-perfume” contém clorofórmio, podendo levar a pessoa à dependência e gerar danos 
irreparáveis ao organismo, tais como irritação na pele, olhos e trato respiratório; pode causar 
queimaduras na boca e garganta, dor no peito, vômitos, atinge o sistema nervoso central, sistema 
cardiovascular e fígado, além de poder levar ao câncer. 
 
 
 
 
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Atualmente, ele é mais usado como solvente orgânico. 
 
CFC (Clorofluorcarbonetos, também conhecidos como Fréons®): Eles são formados por 
moléculas do tipo metano (CH4) e etano (H3C - CH3). Seus átomos de hidrogênio são substituídos 
por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial CFC-11), CCl2F2 
(CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3 (CFC-115). 
 
Os CFCs eram produzidos principalmente para serem usados em compressores para refrigeração 
doméstica (por exemplo, em geladeiras), para expansão de polímeros e em produtos do tipo 
spray. Porém, eles vêm sendo gradativamente substituídos por outros compostos, pois os CFCs 
lançados na atmosfera são os principais responsáveis pela destruição da camada de ozônio. 
 
 
 
Os CFCs presentes em aerossóis causam a destruição da camada de ozônio 
 
DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Esse composto passou a ser muito utilizado como inseticida 
durante a Segunda Guerra Mundial. Apesar de controlar a proliferação de insetos transmissores 
de tifo, malária e febre amarela, esse inseticida passou a ser proibido em muitos países por causa 
da sua potencial toxidade para a cadeia alimentar. 
 
 
Molécula de DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) 
 
Os que atacam o uso desse inseticida apontam como principais alegações para a sua proibição 
as mencionadas abaixo: 
 
 
 
 
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 Pode causar a morte de pássaros, tornar mais fina a casca de seus ovos e levar à extinção 
de algumas espécies; 
 
 Não pode ser eliminado do meio ambiente; 
 
 Por efeito acumulativo, o DDT pode chegar até os seres humanos e causar câncer. 
 
Os que defendem o seu uso dizem que essas alegações não têm comprovação e basta usar o 
DDT de modo controlado. 
 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
As funções oxigenadas são formadas por compostos orgânicos que, além de apresentarem 
átomos de carbono e hidrogênio, possuem grupos funcionais com a presença do oxigênio. Veja 
os principais exemplos: 
 
✓ Álcoois: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (carbono que realiza 
somente ligações simples). O composto mais importante desse grupo é oetanol usado como 
combustível, para desinfecção, em bebidas alcoólicas e perfumes, entre outras aplicações. 
 
✓ Cetonas: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) entre dois carbonos/carbonila 
secundária. A acetona ou propanona é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e 
esmaltes, inclusive os de uso cosmético. 
 
✓ Aldeídos: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) ligada a um hidrogênio/carbonila 
primária. O aldeído de maior aplicação é o metanal, cuja solução a cerca de 40% é conhecida 
como formol, que é usado como conservante de cadáveres e desinfetante. Infelizmente, o formol 
tem sido usado ilegalmente em escovas progressivas para alisar os cabelos. 
 
✓ Ácidos carboxílicos: são caracterizados pelo grupo carboxila (COOH) na extremidade da 
cadeia/primária na cadeia carbônica. O ácido metanoico ou fórmico é o responsável pela dor 
intensa sentida na picada da formiga vermelha. Já o ácido etanoico ou acético é o principal 
constituinte do vinagre. 
 
✓ Ésteres: são formados pela substituição do hidrogênio do grupo carboxila (COOH) por um 
grupo alquila ou arila. Os ésteres possuem uma grande importância prática, como na produção 
de flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos 
industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc). 
 
✓ Éteres: são compostos orgânicos que possuem o oxigênio entre dois carbonos (C – O – 
C). O éter comum (etoxietano) já foi usado como anestésico em cirurgias, mas em razão de seus 
riscos, esse uso foi abandonado. Atualmente ele é mais usado como solvente apolar inerte em 
reações orgânicas, principalmente na extração de essências, perfumes, óleos, gorduras, entre 
outros. 
 
 
 
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Álcoois 
 
Os álcoois são substâncias que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono 
saturado. Portanto, o seu grupo funcional é: 
 
 OH 
 | 
 —C— 
 | 
 
 
Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar 
apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono 
apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um enol. 
Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol. 
 
 
Compostos que não são álcoois, mas sim um enol e fenol 
 
Os álcoois são produzidos a partir da substituição de um hidrogênio da molécula de água por um 
radical orgânico: 
 
 
 
Classificação dos álcoois 
 
Quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia carbônica: 
 
 
✓ 1 OH: Monoálcool ou monol; 
 
 OH 
 | 
H3C — CH2 — CH3 
 
 
 
 
 
 
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✓ 2 OH: Diálcool, diol ou glicol; 
 
 OH 
 | 
 H3C — CH — CH2— CH2 — CH2 — OH 
 
✓ 3 OH: Triálcool ou triol; 
 
 OH 
 | 
HO — CH2 — CH — CH2— OH 
 
 
✓ Alcoóis com mais de uma hidroxila: Poliálcoois ou poliois. 
 
Tipo de carbono ligado à hidroxila: 
 
✓ Carbono primário (ligado a apenas um átomo de carbono): Álcool primário 
 
 OH 
 | 
H3C — CH2 
 
✓ Carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono): Álcool secundário 
 
 OH 
 | 
 H3C — CH— CH2 — CH2 — CH3 
 
✓ Carbono terciário (ligado a três átomos de carbono): Álcool terciário 
 
 
 OH 
 | 
 H3C — C — CH2 — CH3 
 | 
 CH3 
Lembrando-se de que os álcoois não podem apresentar mais de uma hidroxila ligada a um mesmo 
átomo de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
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Nomenclatura dos álcoois 
 
A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, é feita basicamente seguindo a regra abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
@profmessiasnobre 
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A cadeia principal é sempre a que possui a hidroxila. Se houver insaturação (ligações duplas ou 
triplas entre carbonos), ramificações ou mais de uma possibilidade para a localização da hidroxila, 
é necessário colocar o número do carbono onde estão localizadas. 
 
O álcool mais simples é o metanol (H3C — OH), conhecido também como álcool metílico, que 
pode ser obtido através da destilação da madeira. Ele já foi usado como combustível, mas é muito 
perigoso, visto que é inflamável e sua chama é invisível a olho nu, o que dificulta o controle de 
incêndios. É também tóxico, podendo levar à cegueira e à morte. 
 
O etanol (H3C — CH2 — OH) é o principal álcool, sendo usado como combustível obtido 
principalmente por fermentação de açúcares e cereais, da cana-de-açúcar, de beterraba, milho, 
arroz etc. Outros usos do etanol são em antissépticos, como solvente de tintas, vernizes, 
perfumes, como matéria-prima na obtenção de vários compostos orgânicos, como acetaldeído, 
ácido acético e éter comum; e em bebidas alcoólicas. 
 
Nomenclatura usual dos álcoois 
 
Os compostos orgânicos muitas vezes recebem uma nomenclatura de uso comum, mas que não 
corresponde às regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e 
Aplicada). Os sistemas não oficiais ainda são muito comuns no cotidiano, portanto é bom entender 
como funcionam. 
 
No caso dos álcoois existem dois tipos de nomenclaturas usuais, os quais veremos a seguir: 
 
1. A primeira nomenclatura usual dos álcoois que iremos citar e que é a mais comum segue a 
seguinte regra: 
 
 
 
Observe que, nesse caso, a cadeia carbônica é considerada como um substituinte ligado ao grupo 
característico dos álcoois, o OH. 
 
2. Nomenclatura usual de Kolbe: 
 
Esse cientista chamava o metanol (H3C - OH) de carbinol e os seus ligantes são considerados 
radicais. Assim, temos: 
 
 
@profmessiasnobre 
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Essas nomenclaturas usuais servem apenas para monoálcoois e não são utilizadas quando se 
tratam de compostos de álcoois mais complexos, como álcoois insaturados, com ramificações e 
poliálcoois 
 
Propriedades dos Álcoois 
 
Para entender essa utilização e outras, vejamos as principais propriedades dos álcoois: 
 
Força intermolecular: As moléculas dos álcoois são atraídas umas às outras por meio de 
ligações de hidrogênio: o tipo de força intermolecular mais intenso que existe. 
As ligações de hidrogênio ocorrem quando um átomo de hidrogênio se liga a um átomo de flúor, 
oxigênio ou nitrogênio, que são elementos fortemente eletronegativos. No caso dos álcoois, o 
hidrogênio se liga ao oxigênio. 
 
Abaixo temos ligações de hidrogênio que ocorrem na água: 
 
 
 
 
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Essa força de interação molecular dos álcoois explica outras de suas propriedades, como a 
solubilidade, a polaridade e os pontos de fusão e ebulição. 
 
Pontos de fusão e ebulição: São elevados, pois as ligações de hidrogênio que as moléculas 
dos álcoois realizam umas com as outras são forças eletrostáticas muito intensas. Portanto, 
precisa-se de muita energia para romper essas ligações. 
Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais 
grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá. 
 
 
Um aspecto interessante é que quando se mistura 95% de etanol com 5% de água, forma-se uma 
mistura azeotrópica, o que significa que ela se comporta como uma substância pura no momento 
da ebulição, sendo que a temperatura de ebulição se mantém constante em 78,15 ºC, ao nível do 
mar, até que toda mistura passe para o estado gasoso. Os pontos de ebulição separados da água 
e do etanol são, respectivamente,100ºC e 78,3 ºC, ao nível do mar. 
 
 
Não é possível separar essa mistura por meio de uma destilação simples, é preciso um processo 
químico, no qual se adiciona cal virgem (CaO), que reage com a água, formando cal extinta, que 
é insolúvel no etanol. Depois é só realizar uma filtração. 
 
Polaridade: Os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e 
outra apolar (a cadeia carbônica): 
 
 
 
As moléculas que possuem poucos átomos de carbono na cadeia tendem a ser polares. Mas 
conforme a cadeia carbônica vai aumentando, ela tende a ser apolar. Além disso, os poliálcoois 
são mais polares que os monoálcoois. 
 
Solubilidade: Os álcoois de cadeia curta, que possuem maior tendência polar, são bastante 
solúveis em água, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de 
água. 
 
Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica e a tendência apolar, os álcoois vão ficando 
insolúveis em água. Monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em 
água. Porém, os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as 
 
@profmessiasnobre 
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moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, quanto mais hidroxilas 
o poliálcool apresentar, mais solúvel em água ele é. 
 
Visto que o etanol mostrado no item anterior tem uma parte polar e uma parte apolar, ele se 
dissolve tanto na água, que é polar, quanto na gasolina, que é apolar. É por isso que, conforme 
já mencionado, o etanol pode ser usado como aditivo em gasolinas. 
 
Além disso, o etanol combustível possui uma parte de água em sua constituição. O álcool etílico 
a 70%, que usamos como antisséptico e desinfetante, possui 70% de etanol e 30% de água. O 
etanol é infinitamente solúvel em água em virtude das ligações de hidrogênio: 
 
 
 
Estado físico: Os monoálcoois de 12 carbonos ou menos são líquidos; acima disso, são sólidos. 
Os poliálcoois com 5 carbonos ou menos são líquidos, e com 6 carbonos ou mais são sólidos. 
A viscosidade dos álcoois aumenta se o número de hidroxilas aumentarem. 
 
Densidade: A maioria dos monoálcoois é menos densa que a água líquida. Para citar um 
exemplo, a densidade do álcool é de 0,79 g/cm3, sendo que a da água é maior (1,0 g/cm3). 
A título de comparação, a densidade do gelo é 0,92 g/cm3, mais denso que o álcool, porém, menos 
denso que a água. É por isso que um cubo de gelo flutua sobre a água, mas afunda em alguma 
bebida alcoólica: 
 
 
Os poliálcoois, por sua vez, são mais densos que a água. 
 
 
 
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Enóis 
 
 
 
 
 
O esquema genérico da estrutura do seu grupo está representado abaixo: 
 
 
 
Muitas vezes um enol é confundido com outros dois grupos funcionais orgânicos, que são: álcoois 
e fenóis. Observe as diferenças entre eles a seguir: 
 
Álcoois: diferentemente dos enóis, os álcoois têm a hidroxila ligada em um carbono saturado, 
isto é, que só faz ligações simples. 
 
Fenóis: no caso dos fenóis, a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico. Note que 
apesar de o carbono ser insaturado, nos enóis a cadeia tem que ser aberta. 
 
 
 
O enol é um composto instável, podendo ser convertido facilmente em cetona ou aldeído. A 
presença dos enóis se dá principalmente no fenômeno isomérico da tautomeria, em que cetonas 
ou aldeídos se encontram em equilíbrio com os enóis. O que ocorre é que a ligação dupla entre 
o oxigênio e o carbono da cetona ou do aldeído pode migrar para o átomo de carbono vizinho. 
Assim, o hidrogênio deste carbono se desloca, ligando-se ao oxigênio da função orgânica e 
tornando-se um enol. Observe como isso ocorre nos equilíbrios abaixo: 
 
 
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O enol pode ser obtido também pela substituição de hidrogênios de carbonos de hidrocarbonetos 
com a dupla ligação, pelo grupo hidroxila (-OH). 
 
Fenóis 
 
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a 
um anel aromático, como mostrado a seguir: 
 
 
 
Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol. Para entender como é 
realizada a nomenclatura desses compostos, leia o texto Nomenclatura dos fenóis. 
 
 
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Muitas pessoas costumam confundir os álcoois com os fenóis e os enóis. A diferença é que os 
álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações 
simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados (que realizam ligações 
duplas) em cadeias abertas. 
 
Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado 
em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante. 
 
A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que 
possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três 
frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação 
fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados, 
possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios). 
 
 
Hulha – fonte de fenóis 
 
Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são 
incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases. 
 
Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque 
eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi 
muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os 
fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico. 
 
Atualmente os cresóis mostrados a seguir são mais usados em desinfetantes: 
 
 
Estrutura dos cresóis 
 
 
@profmessiasnobre 
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Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas, vernizes, tintas, 
adesivos e cosméticos. 
Cetonas 
 
As cetonas são compostos orgânicos que possuem como grupo funcional característico a 
carbonila ligada a dois átomos de carbono: 
 
 
 
Isso significa que apenas existem cetonas com três ou mais átomos de carbono e que a carbonila 
nunca virá em um carbono da extremidade da cadeia, até porque, nesse caso, seria um aldeído, 
e não uma cetona. 
 
Nomenclatura das cetonas 
 
A nomenclatura para o grupo das cetonas segue as regras estipuladas pela União Internacional 
de Química Pura e Aplicada (IUPAC) e tem a terminação -ona, característica do grupo funcional 
cetona. Lembrando que a nomenclatura para cadeira carbônica tem regras para ordenação e 
nome dos radicais: o prefixo ocorre de acordo com o número de carbonos da cadeia principal, e 
o infixo, de acordo com a saturação da cadeia: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Quando houver mais de uma posição possível para a carbonila, deve-se 
indicar qual o carbono em que ela se encontra, a mesma regra vale para 
ramificações e insaturações. A contagem de carbonos é feita com base no 
carbono mais próximo do grupo funcional. 
 
 
 
 O 
 || 
H3C — C — CH3→ propanona 
 
 O 
 || 
 H3C — C — CH2 — CH3: butanona 
 
 O 
 || 
 H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona 
 
 O 
 || 
 H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona 
 
 CH3 O 
 | || 
H3C7 — C6H2 — C5H2 — C4H — C3H2 — C2 — C1H3: 6-etil-4-metil-heptan-2-ona 
 | 
 CH2 
 | 
 CH3