3ano_Isomeria (Completo)

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ISOMERIA
Cadeira de Química
1
	Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
	As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
	O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais.
Existem diferentes tipos de isomeria:
Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e isomeria de tautomeria.
Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.
carbonos
hidrogênios
oxigênio
C2H6O
C2H6O
C
C
H
H
H
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
H
Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes 
que possuem a mesma fórmula molecular
A este fenômeno damos o nome de
ISOMERIA
ISOMERIA
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de função.
 Isomeria de tautomeria
 Geométrica.
 Espacial.
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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem 
cadeias carbônicas diferentes
H3C CH CH CH3
H2C CH2
H2C CH2
- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – 
n-butano e metilpropano.
- aberta insaturada X fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 – 
propeno e ciclopropano.
- aberta insaturada X fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 – 
propino e propadieno e ciclopropeno.
- homogênea X heterogênea
Exemplo: F.M. C2H7N – 
etilamina e dimetilamina.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação
H2C CH CH2 CH3
H3C CH CH CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H2C CH2 CH2 CH3
OH
Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14
2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O
1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma instauração
Exemplo: F.M. C4H8
1-buteno e 2-buteno.
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes
Álcool e Éter → CnH2n+2
Ácido e Éster → CnH2nO2
Aldeído e Cetona → CnH2nO
H3C CH2 C
O
H
H3C C CH2
O
H3C CH2 C
O
OH
H3C C
O
O
CH3
H3C CH CH2 CH3
OH
H3C CH2 O CH2 CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
H2C C CH3
OH
O
H3C C CH3
H3C CH CH
OH
H3C CH2 C
O
H
ceto - enol
aldo - enol
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química,
mas diferem na posição de um heteroátomo
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
H3C CH2 O CH2 CH3
H3C O CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
H3C CH2 C
O
O
CH3
H3C C
O
O
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
Função nitrogenada: metil-propilamina e dietilamina.
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido acético
H3C – C
O
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
éter dietílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C4H10O
propanol
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fórmula molecular
C3H8O
etanol
H3C – CH2 – OH
Fórmula molecular
C2H6O
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
 hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano 
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fórmula molecular
C8H18
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
octano 
Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
 isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
Por pertencerem à funções
químicas diferentes
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
etóxi – propano
diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano
H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
 hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
 Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
 as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
O isômero de função do álcool é um ÉTER
1 – propanol
2 – propanol
metoxi – etano
H3C – CH – CH3
OH
H3C – CH2 – CH2
OH
H3C – O – CH2 – CH3
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
 pelas fórmulas:
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 
CH2 = CH – CH3
CH2
CH2
H2C
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
 produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
 olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
a) 1 – hexanol. 
b) hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona.
4 – metil – 2 – pentanona 
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3
O
Fórmula molecular
C6H12O
1 – hexanol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
Fórmula molecular
C6H14O
hexanal
Fórmula molecular
C6H12O
O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C
=
H
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
=
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
 para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
 com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
 insaturados.
H2C CH
OH
H3C C
O
H
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
 química abaixo:
ISOMERIA ESPACIAL
É quando os isômeros apresentam 
as ligações entre seus átomos 
dispostas de maneira diferente no espaço 
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica ou cis-trans.
 Isomeria óptica.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos com duplas ligações.
 Em compostos cíclicos.
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
Nos compostos com duplas ligações 
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1
R2
R3
R4
e
H
H3C
H
CH3
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS 
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS 
 C = C
H
H3C
H
CH3
 C = C
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é 
observada quando aparecerem 
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo 
H
CH3
H
H3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
Isomeria Geométrica E – Z 
Para designar alquenos tri e tetrassubstituídos utiliza-seoutro sistema de nomenclatura, denominado E-Z. 
No sistema E-Z são examinados os grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e colocados em ordem de prioridade.
 Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade. Ordem decrescente de prioridade: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
No caso de átomos de mesmo número atômico, o isótopo de maior número de massa tem maior prioridade: T > D > H 14C > 13C > 12C 
Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla forem iguais, os números e as massas atômicas dos elementos ligados a esses átomos são usados para realizar o desempate.
No sistema E-Z, examinam-se os dois átomos ou grupos ligados em cada um dos carbonos da ligação dupla e determina-se a ordem de prioridade de cada um deles. 
Se os grupos de maior prioridade em cada carbono estiverem do mesmo lado de um plano imaginário passando por esses carbonos, a geometria dessa dupla ligação será designada pela letra Z (do alemão Zusammen, “juntos”). 
Se os grupos de maior prioridade em cada carbono estiverem em lados opostos da dupla ligação, a geometria da ligação será designada pela letra E (do alemão Entgegen, “opostos”)
A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são,
respectivamente:
A. amina, isômero cis, força de London.
B. amina, isômero trans, força de London.
C. amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
D. amida, isômero cis, força de London.
E. amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura.
	1ª Coluna:	2ª Coluna:
	 I. Isomeria de função	a) dimetilamina e etilamina.
	 II. Isomeria de posição	b) etoxietano e metoxipropano.
	 III. Isomeria de cadeia	c) 1-propen-2-ol e propanona.
	 IV. Metameria	d) metanoato de metila e ácido etanoico.
	 V. Tautomeria	e) but-1-eno e but-2-eno.
Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:
(MACK-SP) O número máximo de compostos isômeros representados pela fórmula C4H6Cl2 que se pode obter é:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
ISOMERIA ÓPTICA
Estereoquímica
Estereoquímica é uma área da química que estuda a disposição espacial das moléculas
Isomeria em carbono sp3 assimétrico
Carbono com quatro ligantes diferentes.
Enantiômeros
Estereoquímica
Como saber se um objeto ou molécula é quiral?
Possui um plano de simetria
Não possui um plano de simetria
Aquiral
Quiral
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ATIVIDADE ÓPTICA
Está ligada à assimetria molecular.
Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.
 Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro grupos diferentes.
CH3- C - COOH
OH
H
CH3 *
OH
H
COOH
Carbono Quiral
Isômeros
ÓPTICOS
Diasteroisômeros
Enantiômeros
Classificação
ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada).
Polarização da Luz
Luz Natural
Polarizador
Luz Polarizada
	A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Atividade óptica
Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Substância opticamente ativa
 
 Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.
 Imagem especular (imagem invertida)
Isomeria Óptica
HOOC- C - CH3
OH
H
CH3- C - COOH
OH
H
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico
Ác. (-) l -Láctico
Luz polarizada
Luz polarizada
	Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
	
Mistura racêmica
Luz polarizada
      Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. 
Luz não polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares á direção de propagação do feixe luminoso.
Luz polarizada
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em um único plano, denominado plano de polarização.
Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. 
Prisma de Nicol
Investigando imagens em um espelho. 
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera.
A imagem de nossa mão esquerda no espelho é diferente dela. 
(É igual a mão direita!)
	Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substância cujas moléculas sejam assimétricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio.
Caso a não desvia luz polarizada
Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrógira)
Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levógira)
                                                                                                                                                     
         
Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). 
Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -). 
Ângulo de desvio da luz polarizada.
+ ( d) dextrógiro
- (l) levógiro
Dois isômeros opticamente ativos d e l que apresentam o mesmo ângulo de desvio,só que em sentidos opostos e são imagens especulares um do outro.
Antípodas ópticos ou enantimorfos
d= + 400 e l = - 400 
MISTURA RACÊMICA
 l + d
resulta numa mistura ópticamente inativa, conhecida também por isômero racêmico (dl o r).
COMPOSTO MESO
Diastereoisômero ou diastereômeros
São isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro
Os pares abaixo são considerados diastereoisômeros:
 d = +400 e d = +200
 l = -400 e l = -200
 d= + 400 e l = -200
 d = +200 e l = -400
LSD
O Isômero destrógiro do LSD causa alucinações enquanto que o isômero levógiro não produz nenhum efeito.
O LSD é extraído de uma flor conhecida como Mornig Glory
TALIDOMIDA
Medicamento usado no final da década de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes.
Prêmio Nobel
Knowles, Noyori e Sharpless em 2001.
Criaram métodos de obter um produto puro epecífico, eliminando a versão quiral indesejada.
l- dopa= remédio usado para tratar Mal de Parkinson
Descoberta utilizada na produção de:
Betabloqueadores (tratamento de problemas cardíacos)
antibióticos
adoçantes e flavolizantes artificiais
inseticidas
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
n = número de C*
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
Possui 1 C*
2n = 21 = 2 isômeros ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica)
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de c* diferentes
HOOC – C – C - COOH
OH
OHH
H
Possui 2 C * iguais
2n = 22 = 4 isômeros ativos ( 2 d e 2 l)
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
Total 7 isômeros
1 isômero MESO
A atividade óptica se manifesta nos seguintes casos: 
Quando nos cristais, estes devem ser assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano de simetria. 
Quando nos líquidos, estes devem ser formados por moléculas assimétricas. 
Determine o número de isômeros ópticos possíveis nesta substância:
2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
Exercício
Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é:
a) pentano.
b) 2,3-dimetilbutano.
c) 2-metil-3-etilpenteno.
d) 3-metil-hexano.
e) 5-metilpentano.
Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas.
(UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a
 alternativa incorreta:
a) Os nomes para os composto I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol.
b) Todos pertencem a função álcool.
c) O composto II apresenta estereoisomeria.
d) O composto I apresenta atividade óptica.
e) São todos isômeros entre si