Aula_19_-_Isomeria_-_UNESP_2024

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 1
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 19 - Isomeria 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 2
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 3 
ISOMERIA PLANA 7 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 7 
ISOMERIA DE CADEIA 8 
ISOMERIA DE POSIÇÃO 9 
METAMERIA E ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO 11 
TAUTOMERIA E ISOMERIA DINÂMICA 11 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 13 
ESTEREOISOMERIA OU ISOMERIA ESPACIAL 16 
ESTEREOISOMERIA CIS-TRANS 17 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 23 
ESTEREOISOMERIA ÓTICA (ISOMERIA ÓPTICA) 29 
QUESTÕES FUNDAMENTAIS 51 
GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 54 
CONSIDERAÇÕES FINAIS 54 
 
 
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AULA 19 – ISOMERIA 3
INTRODUÇÃO 
Se um químico necessita identificar uma substância líquida contida em um frasco, cujo rótulo 
apresenta somente sua fórmula molecular, ele terá de realizar alguns testes, pois em Química Orgânica é 
muito comum substâncias diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular, mas fórmulas 
estruturais planas e/ou espaciais diferentes. Esse fenômeno é denominado Isomeria, e dizemos que os 
compostos que a possuem são isômeros entre si. 
Por exemplo, uma mesma fórmula molecular pode dar origem a substâncias de odores 
maravilhosos, como o do abacaxi ou do morango, mas também é responsável pelo cheiro característico 
de bodes que, inclusive, suspeita-se, pode afetar o cérebro das cabras e ativar seu sistema reprodutivo, 
agindo como feromônio sexual.1 
 
Na natureza, também são encontradas moléculas que, por pequenas modificações espaciais em 
sua estrutura, podem exibir características diferentes, como é caso do limoneno. Essa molécula, por 
possuir um carbono assimétrico, pode apresentar-se como o composto responsável pelo cheiro do limão 
ou da laranja. 
 
1 https://www.cell.com/action/showPdf?pii=S0960-9822%2814%2900140-7 
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AULA 19 – ISOMERIA 4
 
 
Muitos são os exemplos de moléculas diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. Muitas 
delas, inclusive, utilizadas na indústria de cosméticos e perfumaria, como é o caso do linalol e do citronelal, 
um álcool e um aldeído, responsáveis pelas essências de lavanda e eucalipto, respectivamente. 
 
Na década de 50, os cientistas começaram a entender o mecanismo químico de formação da visão. 
Esse mecanismo se inicia quando a luz, que atravessa o cristalino do olho, atinge a retina, camada do olho 
recoberta com células fotorreceptoras denominadas bastonetes e cones. Os cones proporcionam a 
percepção das cores e funcionam na luz brilhante. Os bastonetes funcionam na penumbra, pois são muito 
sensíveis à luz, mas não distinguem cores. Em cada olho existem cerca de 3 milhões de cones e 100 
milhões de bastonetes. As células fotorreceptoras possuem um complexo denominado rodopsina, que é 
formado pela união da proteína opsina com um pigmento vermelho, o 11-cis-retinal. São as alterações 
estruturais em torno de uma das ligações duplas do retinal na rodopsina que desencadeiam as reações 
químicas que levam à formação da visão. Quando este complexo é exposto à luz visível, o cis-retinal se 
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AULA 19 – ISOMERIA 5
separa da opsina e se converte para trans-retinal. Esta mudança de geometria desencadeia uma resposta 
dos bastonetes, que é transmitida ao cérebro e percebida como um estímulo visual.2 
 
O precursor biológico do retinal em nosso organismo é um pigmento alaranjado denominado β-
caroteno, que é encontrado principalmente na cenoura. A estrutura do β -caroteno é a seguinte: 
 
 
Nosso organismo converte o β-caroteno em vitamina A (retinol), que, por sua vez, se converte em 
retinal. Por isso, a presença da vitamina A na dieta alimentar é extremamente importante porque, entre 
outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Portanto, o velho ditado popular de 
que comer cenouras é bom para as vistas possui uma sólida base na química. No entanto, devemos 
lembrar que a isomerização do retinal é apenas um dos vários fatores envolvidos na formação da visão. 
Sendo assim, uma dieta rica em cenouras não é garantia de uma boa visão. 
Eu sei que é muito mais gostoso ficar aqui falando de exemplos do cotidiano, como aqueles 
compostos que, mesmo tendo a mesma conectividade entre os átomos, apresentam atividades biológicas 
completamente diferentes, em função de como os átomos estão organizados no espaço3 (vide tabela a 
seguir e toma spoiler!! ), mas precisamos começar nosso conteúdo que, por sinal, é superimportante 
para a sua vida e para o seu vestibular (que de uma forma ou de outra, também faz parte da sua vida). 
 
2 A Química da Visão. Disponível em <http://labiq.iq.usp.br/p/ecq/paginas_view.php?idPagina=202&idTopico=728#.YWXR6NrMJPY> 
3 Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem - QUÍMICA NOVA, 20(6) (1997) 
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Nosso estudo será didaticamente dividido em duas partes: Isomeria constitucional (Isomeria 
plana) e a Estereoisomeria (Isomeria espacial). Na primeira, veremos os isômeros que são diferentes 
entre si em razão das diferentes formas em quem seus átomos estão conectados, lembre-se de um 
anagrama (um anagrama famoso na Literatura Brasileira foi utilizado por José de Alencar em sua obra 
Iracema, que é um anagrama da palavra América), é tipo isso, só que com os átomos. Já na segunda, serão 
abordados os isômeros que possuem as mesmas conectividades entre seus átomos, mas que se diferem 
na forma como estão organizados no espaço. Resumindo, seguiremos esta ordem: 
 
Vamos juntos? 
Espero que você aproveite o conteúdo. 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
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ISOMERIA PLANA 
Na isomeria plana, os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes, ou seja, possuem 
conectividades diferentes entre os átomos. Os isômeros planos são denominados isômeros 
constitucionais. 
Os isômeros planos possuem propriedades físicas diferentes e podem apresentar propriedades 
químicas semelhantes ou extremamente diferentes em alguns casos. A isomeria plana se divide em cinco 
casos: 
 
 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
A isomeria de função é aquela que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas 
funções orgânicas diferentes. Consequentemente, os isômeros de função possuem propriedades físicas 
diferentes (óbvio!). 
Isômeros de função Isômeros de função 
 
 
 
C2H6O C2H6O C2H6S C2H6S 
Função: álcool Função: éter Função: tioéter Função: tiol 
 
Isômeros de função Isômeros de função 
 
 
 
C3H6O C3H6O C2H4O2 C2H4O2 
Função: cetona Função: aldeído Função: éster Função: ácido carboxílico 
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Isômeros de função 
 
C7H8O C7H8O C7H8O 
Função: fenol Função: álcool aromático Função: éter aromático 
 
ISOMERIA DE CADEIA 
A isomeria de cadeia é aquela em que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, 
mesma função, mas cadeias carbônicas diferentes. 
Isômeros de cadeia Isômeros de cadeia 
 
 
 
C4H10 C4H10 C2H7N C2H7N 
Cadeia: ramificada 
(hidrocarboneto) 
Cadeia: normal 
(hidrocarboneto) 
Cadeia: heterogênea 
(amina) 
Cadeia: homogênea 
(amina) 
 
Isômeros de cadeia 
 
C3H6 C3H6 
Cadeia: fechada 
(hidrocarboneto) 
Cadeia: aberta 
(hidrocarboneto) 
Só lembrando que, todo fechamento de um anel consome a mesma quantidade de hidrogênios 
que a adição de uma ligação π entre dois carbonos. Por isso mesmo, as fórmulas gerais dos seguintes 
compostos são semelhantes: 
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ISOMERIA DE POSIÇÃO 
A isomeria de posição é aquela em que os isômeros apresentam a mesma fórmula molecular e 
mesma função química, porém apresentam grupos funcionais (externos à cadeia principal), insaturações 
ou ramificações em posições diferentes.Isômeros de posição Isômeros de posição 
 
 
 
C4H10O C4H10O C4H8 C4H8 
Butan-1-ol 
(álcool de cadeia 
aberta linear) 
Butan-2-ol 
(álcool de cadeia aberta 
linear) 
 
But-2-eno 
(hidrocarboneto e cadeia 
aberta linear) 
But-1-eno 
(hidrocarboneto 
e cadeia aberta 
linear) 
 
 
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Isômeros de posição 
 
C5H10 C5H10 
1,1-dimetilciclopropano 
(álcool de cadeia aberta linear) 
1,2-dimetilciclopropano 
(álcool de cadeia aberta linear) 
 
 
A principal maneira de perceber se dois compostos são isômeros de posição é observar a 
nomenclatura. Isômeros de posição apresentam diferença apenas nos números utilizados para identificar 
as posições diferentes dos substituintes na nomenclatura. 
Exemplos: 
Isômeros de posição Não são de Isômeros de posição 
OH
 
OH
 
 
OH
 
OH
 
C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O 
2-metilfenol 
(fenol) 
3-metilfenol 
(fenol) 
Fenilmetanol 
(álcool) 
2-metilfenol 
(fenol) 
Perceba que o 2-metilfenol e o 3-metilfenol são isômeros de posição e alteram, apenas, os 
números em seus nomes. O fenilmetanol e o 2-metilfenol não apresentam mudança de número em seus 
nomes, logo, não são isômeros de posição. O fenilmetanol e o 2-metilfenol são isômeros de função, pois 
apresentam a função álcool e fenol, respectivamente. 
 
 
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METAMERIA E ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO 
A metameria é um caso específico de isomeria da posição, porém, a diferença entre os isômeros 
está na posição de um heteroátomo. Ocorre geralmente entre éteres, ésteres, aminas e amidas. 
 
Metâmeros Metâmeros 
 
 
 
C4H10O C4H10O C3H7ON C3H7ON 
Metoxipropano Etoxietano N-metiletanamida N-etilmetanamida 
 
TAUTOMERIA E ISOMERIA DINÂMICA 
A isomeria constitucional dinâmica, também conhecida como tautomeria, ocorre somente na fase 
líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou o 
nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação dupla). 
 
A alta eletronegatividade do oxigênio ou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 
dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, forçando a um rearranjo molecular. Os 
dois isômeros passam, então, a coexistir em um equilíbrio dinâmico. Nesse estado de equilíbrio, o 
tautômero mais estável é aquele que se encontra em maior concentração. 
O enol, dependendo de sua estrutura, pode ser convertido em duas funções químicas: aldeído ou 
cetona. 
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Tautomeria aldo-enólica (𝒆𝒏𝒐𝒍 ⇄ 𝒂𝒍𝒅𝒆í𝒅𝒐) 
 
Ocorre entre enóis primários (hidroxila ligada a carbono primário) e aldeídos que possuem, no 
mínimo, 2 átomos de carbono. 
 
Tautomeria ceto-enólica (𝒆𝒏𝒐𝒍 ⇄ 𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂) 
Ocorre entre enóis secundários (hidroxila ligada a carbono secundário) e cetonas que possuem, 
no mínimo, 3 átomos de carbono 
 
As soluções que apresentam os dois tautômeros é denominada de alelotrópica. (Muito 
provavelmente você nunca vai usar essa informação, mas ok!) 
 
 
Existem outros casos de tautomeria, como, por exemplo, o equilíbrio amida e iminoálcool 
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Sempre que os isômeros coexistirem em equilíbrio, a denominação da isomeria é tautomeria. 
 
 
 
 
 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 
As diferentes conectividades entre os átomos é um fator muito importante para as propriedades 
físico-químicas dos isômeros. Quando a mudança na conectividade não altera a função química, os 
isômeros possuem propriedades químicas semelhantes, portanto, podemos utilizar a seguinte regra: 
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(UECE/2019) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanoico; 
IV. pentanal. 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada somente os 
que constam nos itens 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
Comentários: 
Primeiramente, determina-se as fórmulas moleculares dos compostos listados. 
 
Isômeros de cadeia, 
posição e compensação
propriedades químicas 
semelhantes e físicas 
diferentes
Isômeros funcionais e 
tautômeros
propriedades químicas e 
físicas diferentes
I. butanoato de metila II. pentan-2-ona III. ácido pentanóico IV.pentanal. 
O
O
 
O
 
O
OH 
O
H 
C5H10O2 C5H10O C5H10O2 C5H10O 
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Portanto, os compostos I e III não são isômeros, porque apresentam dois oxigênios. Os compostos 
II e IV apresentam a mesma fórmula molecular indicado no texto e, por isso, são isômeros de função 
Gabarito: D 
 
(FAMERP SP/2018) 
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
Comentários: 
A fórmula molecular do tipo C5H12 é de um alcano, porque é múltiplo de CnH2n+2. Não existe grupo 
substituinte e nem insaturação. Assim, sugiro que comece com montando cadeias com 5 carbonos, 
depois cadeias com 4 carbonos e mudando a posição da ramificação, depois cadeia com 3 carbonos 
e mudando a posição etc. 
 
Gabarito: B 
 
(UNIFENAS 2019) 
A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), 
importante solvente industrial usado em tintas e resinas. 
 
Um isômero da butanona é o 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
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Comentários: 
A butanona apresenta fórmula molecular C4H8O, a única alternativa que apresenta uma estrutura 
com mesma fórmula molecular é a letra B), representada abaixo. 
 
Gabarito: B 
 
ESTEREOISOMERIA OU ISOMERIA ESPACIAL 
Os estereoisômeros são compostos pertencentes a uma mesma função, com o mesmo tipo de 
estrutura (cadeia carbônica) e mesma posição de insaturação, grupo funcional, heteroátomo ou 
substituinte. A diferenciação dos compostos estereoisômeros se dá na configuração das moléculas, ou 
seja, pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras. 
Os estereoisômeros podem ser divididos em dois grupos principais: diastereoisômeros (que não 
são a imagem no espelho um do outro – o que veremos na isomeria cis e trans) e enantiômeros (quando 
são a imagem no espelho um do outro – que será visto na isomeria ótica). 
Para simplificar sua vida na hora de determinar de que tipo de isomeria estamos falando, siga a 
linha de raciocínio a seguir: 
 
 
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A estereoisomeria, ou isomeria espacial, é o alvo principal de questões dos vestibulares, portanto, 
vamos dividi-la em dois tópicos: 
 
 
ESTEREOISOMERIA CIS-TRANS 
A Estereoisomeria Cis-Trans é observada quando entre dois átomos de carbono que fazem uma 
ligação dupla, não é possível haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de 
carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é “rígida”. O mesmo ocorre na ligação entre 
carbonos em uma cadeia cíclica. A isomeria geométrica é encontrada quando existe um impedimento de 
rotação. Esse impedimento pode ser encontrado em duas estruturas orgânicas: ligações duplas entre 
carbonos e compostos cíclicos dissubstituídos. Porém, preste atenção, só a existência dessas estruturas 
não configura a isomeria geométrica, é necessário analisar a natureza dos ligantes. 
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Com a rotação indicada, independentemente de como estão representados espacialmente os átomos de bromo, tem-se representações 
equivalentes – trata-se, portanto, da mesma molécula.4 
 
Verificação da existência de estereoisomeria cis-trans com dupla ligação: 
Presença de, pelo menos, umadupla-ligação, com cada um dos seus carbonos apresentando dois 
ligantes diferentes entre si. 
 
 
I. Quando cada carbono da dupla-ligação 
apresentar um átomo de hidrogênio e os 
ligantes iguais ficarem do mesmo lado do 
plano, o isômero será denominado cis. 
 
 
4 Ciscato, C. A. M. Química 3. página 189. ed. Moderna, 2016. 
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II. Quando cada carbono da dupla-ligação 
apresentar um átomo de hidrogênio e os 
ligantes iguais ficarem em lados opostos do 
plano, o isômero será denominado trans. 
 
 
Exemplo: 
Jasmona é um composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim. O extrato 
natural contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é, muitas vezes, uma mistura que 
contém ambas as formas, tendo o cis como forma predominante. Ambos os estereoisômeros, cis e trans, 
têm odores e propriedades químicas semelhantes. 
A jasmona é pode atuar tanto como um atrativo ou como um repelente para insetos diversos e, 
comercialmente, é usado, principalmente, em perfumaria e cosméticos5. 
 
 
 
5 https://pt.wikipedia.org/wiki/Jasmone 
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Verificação da existência de estereoisomeria cis-trans em compostos cíclicos: 
Os carbonos de um ciclo também possuem um impedimento de rotação. Portanto, dependendo 
da natureza dos ligantes, também haverá isomeria geométrica. 
Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em, pelo menos, dois 
carbonos do ciclo. 
 
 
Exemplo: 
A hidroxiprolina é um aminoácido não essencial constituinte de proteínas. Encontra-se 
fundamentalmente no tecido conjuntivo e ósseo, constituindo 10% da molécula de colágeno. Também 
podemos encontrar a hidroxiprolina na parede celular vegetal. 
 
 
Como identificar os isômeros: 
Cumpra os passos seguintes para identificar o estereoisômeros cis-trans: 
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Exemplos de compostos que apresentam isomeria cis-trans: 
 
 
 
A estereoisomeria cis-trans funciona muito bem quando há apenas um hidrogênio substituído 
em cada carbono da ligação dupla. No entanto, quando existem mais de dois ligantes diferentes, há a 
necessidade de se utilizar uma nomenclatura diferente. 
Faça uma linha tracejada paralela a ligação dupla;
Identifique o ligante que apresente o maior volume 
(tamanho), em cada carbono da ligação dupla ou do ciclo;
Isômero cis: se os ligantes escolhidos estiverem do mesmo 
lado da linha tracejada.
Isômero trans: se os ligantes escolhidos estiverem em lados 
opostos da linha tracejada.
Se cada átomo de carbono da dupla apresentar um átomo de 
hidrogênio, utiliza-se o prefixo cis ou trans antes do nome.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 22
Para casos de estereoisômeros mais complexos, os ingleses R. S. Cahn e C. K. Ingold e o iugoslavo 
V. Prelog propuseram que, quando os ligantes que estiverem do mesmo lado do plano imaginário forem 
aqueles que possuírem os maiores números atômicos, eles serão denominados Z. A letra Z, que indicará 
esse tipo de isomeria, entrará na nomenclatura do composto. Quando os isômeros de maiores números 
atômicos estiverem em lados opostos em relação ao plano imaginário, eles serão denominados E, que 
também entrará antes da nomenclatura desses compostos. 
 
 
Considere o seguinte exemplo: 
 
Por se tratar de um alceno trissubstituído, o sistema cis/trans não pode ser utilizado. A ordem de 
prioridade dos grupos ligados à dupla é a seguinte: 
𝑰𝟓𝟑 > 𝑪𝒍𝟏𝟕 > 𝑭𝟗 > 𝑯𝟏 
Se os grupos de maior prioridade de cada carbono estiverem em lados opostos, o isômero será 
designado pela letra E (do alemão Entgegen, "opostos") e se estiverem do mesmo lado, Z (do alemão 
Zusammen, "juntos"). Veja os exemplos: 
 
1º Exemplo: 
 
E-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno 
 
2º Exemplo: 
Isômero Z
Grupos prioritários do mesmo lado 
do plano (o Z vem do alemão 
zusammen, juntos. Substitui o cis).
Isômero E
Grupos prioritários em lados opostos 
(o E vem do alemão entgegen, 
opostos. Substitui o trans).
H
C C
Cl
I
F
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Z-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno 
3º Exemplo: 
 
E-1-bromo-2-cloro-1-metilciclobutano 
4º Exemplo: 
Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou ao anel forem iguais, o desempate de 
prioridade é feito comparando-se as prioridades dos elementos ligados a cada um desses átomos. 
Observe o seguinte exemplo: 
 
Z-4-metilept-3-eno 
 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS 
Devido à barreira rotacional em torno da ligação dupla, isômeros cis e trans não podem ser 
interconvertidos entre si (exceto sob condições extremas suficientes para superar a barreira rotacional e 
quebrar a ligação π). Isso significa que eles podem ser separados um do outro. Em outras palavras, os dois 
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isômeros são substâncias diferentes com distintas propriedades físicas, com diferentes pontos de 
ebulição e diferentes polaridades. Note que trans-2-buteno e trans-2-dicloro-eteno possuem momentos 
de dipolo zero porque os momentos dipolares das ligações se cancelam. O isômero cis é polar por possuir 
um vetor resultante de momento de dipolo (μ) diferente de zero e o isômero trans é apolar por possuir 
resultante é igual a zero. 
Portanto, as forças intermoleculares nos isômeros trans e cis são, respectivamente, forças de 
London ou dipolo induzido e dipolo-dipolo ou dipolo permanente. Assim, no isômero trans, as forças 
intermoleculares são mais fracas e a quantidade de energia necessária para rompê-las é menor, o que 
resulta em um menor ponto de ebulição. 
 
 
As propriedades químicas dos isômeros geométricos são diferentes, principalmente em sistemas 
biológicos, podendo um dos isômeros possuir alguma atividade biológica específica enquanto o outro 
isômero não. 
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Sobre a estabilidade relativa entre os isômeros cis e trans, o isômero trans é mais estável que o 
cis. A menor estabilidade dos isômeros cis é justificada, principalmente, pela aglomeração dos dois 
grupos maiores do mesmo lado da molécula. A maior aproximação entre esses grupos mais volumosos 
provoca uma repulsão entre eles, gerando maior instabilidade à conformação da estrutura. 
 
 
 
Os isômeros cis e trans podem ser interconvertertidos (sem a presença de reagentes) somente 
quando a molécula absorve calor suficiente ou energia luminosa para causar a quebra da ligação , 
porque uma vez que a ligação  é quebrada a rotação pode ocorrer em torno da ligação  restante, 
como é o caso da rodopsina quando absorve luz, a ligação dupla se interconverte entre as formas 
cis e trans. Este é um importante processo na visão. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
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Interconversão cis-trans, portanto, não é um processo prático de laboratório. 
 
 
(UERJ/2019) 
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, 
produto empregado como repelente de mosquitos. 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros 
espaciais geométricos é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários: 
A condição necessária para que ocorra isomeria geométrica é ter impedimento de rotação 
(ligação dupla ou ciclo) e que os átomos dos carbonos da ligação dupla sejam diferentes entre si. 
Analisando a possibilidade de isomeria geométrica de cada molécula apresentada: 
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Gabarito: A 
 
Questão extra 1 
Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também 
tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é: 
 
Pede-se: 
a. Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. 
b. Aponte otipo de isomeria espacial que ocorre na estrutura do feromônio. 
c. Escreva as fórmulas estruturais dos estereoisômeros do feromônio, nomeando-os. 
 
Comentários e Resolução: 
a) 
 
b) Estereoisomeria cis/trans. 
c) Os estereoisômeros são: 
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(UNIFESP/SP) 
Ácido maleico e ácido fumárico são, respectivamente, os isômeros geométricos cis e trans, de 
fórmula molecular C4H4O4. Ambos apresentam dois grupos carboxila e seus pontos de fusão são, 
respectivamente, 130 oC e 287 oC. 
a. Sabendo que C, H e O apresentam as suas valências mais comuns, deduza as fórmulas 
estruturais dos isômeros cis e trans, identificando-os e explicando o raciocínio utilizado. 
b. Com relação aos pontos de fusão dos isômeros, responda qual tipo de interação é rompida na 
mudança de estado, explicitando se é do tipo inter ou intramolecular. Por que o ponto fusão do 
isômero cis é bem mais baixo do que o do isômero trans? 
 
Comentários e Resolução: 
a) 
 
b. Nas mudanças de estado físico, sempre são rompidas as forças intermoleculares, portanto, na 
fusão dos isômeros, são rompidas ligações de hidrogênio intermoleculares. No entanto, a ocorrência 
de ligações de hidrogênio intramoleculares no isômero cis faz com que as moléculas estejam menos 
fortemente unidas do que no caso do trans, acarretando um ponto de fusão mais baixo. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 29
ESTEREOISOMERIA ÓTICA (ISOMERIA ÓPTICA) 
Os isômeros ópticos recebem essa classificação porque apresentam comportamentos ópticos 
diferentes quando atravessados por uma luz polarizada. A identificação do isômero é realizada 
experimentalmente. 
Os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita são chamados de dextrogiro, enquanto 
aqueles que desviam a luz polarizada para a esquerda são chamados de levogiro. Não tem como saber 
se uma molécula é levogira ou dextrogira observando a sua fórmula, somente pela análise experimental 
de seu comportamento óptico em um polarímetro. Logo, os vestibulares examinam se o vestibulando 
consegue identificar estruturas que apresentam isomeria óptica. 
A mão direita de um indivíduo é um objeto especular da mão esquerda desse indivíduo. Ou seja, 
as duas mãos se parecem com o par objeto e imagem na frente de um espelho e, além disso, não são 
superponíveis. 
 
 
 
Analogamente, as moléculas orgânicas podem formar estruturas que apresentam imagens 
especulares que são chamadas de enantiômeros ou enantiomorfos ou antípodas ópticas (eu sei, é uma 
variedade imensa de nomes que significam a mesma coisa). 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 30
Verificação da existência de isomeria óptica 
A isomeria óptica ocorre quando a molécula orgânica é assimétrica. Essa assimetria gera dois 
isômeros que são imagens especulares um do outro. 
 
A estrutura apresentada acima é assimétrica e formada por quatro grupos ligantes distintos. 
Assim, uma característica necessária para a ocorrência da isomeria óptica é a presença de um centro 
assimétrico ou carbono quiral ou carbono assimétrico. 
 
Os grupos substituintes ligados devem ser diferentes entre si. Veja alguns exemplos a seguir: 
 
Algumas moléculas podem apresentar mais de um carbono quiral, como é o caso do pentan-2,3-
diol, que apresenta dois carbonos quirais: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 31
Para compostos cíclicos, a identificação de um carbono quiral é realizada observando os ligantes 
diferentes entre si. A sequência de átomos em um sentido deve ser diferente da sequência do outro 
sentido. 
 
 
Calculando o número de isômeros ópticos 
Cada carbono quiral apresenta dois isômeros possíveis, logo, o número de isômeros possíveis é 
calculado por: 
Número de isômeros = 𝟐𝒏 
Sendo, n o número de carbonos quirais. 
 
1 carbono quiral 
 
21 = 2 isômeros ópticos 
 
 
 
OH OH
e
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 32
2 carbonos quirais 
 
22 = 4 isômeros ópticos 
 
 
O colesterol apresenta 8 carbonos quirais, ou seja, 256 isômeros possíveis. Porém, o corpo 
humano reconhece apenas 1 molécula dessas 256 possíveis: 
 
 
Mistura racêmica 
A mistura racêmica ou compensação externa é formada pela mistura de mesma quantidade de 
moléculas dextrogira e levogira de uma mesma substância. Por apresentar quantidades equimolares dos 
enantiômeros, a mistura racêmica não desvia a luz polarizada, pois o desvio devido a uma molécula 
destrógira é anulado pelo desvio da outra, levogira. 
O pentan-2,3-diol tem dois carbonos quirais, logo forma 4 isômeros ópticos: 
OH
OH
 OH
OH
 OH
OH
 OH
OH
 
Isômero I Isômero II Isômero III Isômero IV 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
e e e
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 33
Quais moléculas apresentadas são enantiômeros entre si, ou seja, quais são imagens especulares 
entre si? 
As combinações I-IV e II-III formam pares de enantiômeros. Porém, as combinações I-II, I-III, II-IV e 
III-IV não são pares de enantiômeros, essas combinações são pares de diastereoisômeros. 
Diastereoisômeros são isômeros que apresentam isomeria espacial (cis-trans ou óptica) e não são 
imagens especulares. 
 
Composto meso 
O composto meso não desvia a luz polarizada, porque sofre compensação interna. Esse fenômeno 
ocorre quando o desvio de um carbono dextrogiro (desvia a luz para a direita) anula o desvio de um 
carbono levogiro (desvia a luz para a esquerda) da mesma molécula. Para que isso seja possível, os átomos 
de carbono envolvidos no desvio da luz devem ter os ligantes em comum para que possam desviar a luz 
com os mesmos ângulos. 
O butan-1,2-diol apresenta dois carbonos quirais que apresentam grupos iguais entre eles. 
 
Assim, quando na molécula do butan-1,2-diol apresentar um carbono dextrogiro e um carbono 
levogiro, essa molécula não apresentará comportamento óptico. 
 
Isomeria óptica sem carbono assimétrico 
Esse caso de isomeria é possível quando existe um dieno condensado e com isso, pode ser 
comparado a um carbono quiral. Esse caso não possui carbono assimétrico, mas a molécula é quiral. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 34
 
 
Propriedades físicas 
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas, mas apresentam 
diferentes propriedades fisiológicas. Imagine o encaixe enzimático com um isômero óptico, por sua vez, 
essa mesma enzima não se encaixaria com outro isômero óptico. 
 
 
Os fármacos e a importância da síntese enantiosseletiva. 
A síntese enantiosseletiva ou síntese assimétrica, síntese quiral e síntese estereosseletiva, ocorre 
quando um produto estereoisômero é formado em maior proporção ou exclusividade. 
A preocupação na síntese de um estereoisômero é fundamental para o emprego, principalmente, 
de fármacos. No organismo humano, percebemos uma série de atividades enzimáticas que dependem do 
arranjo tridimensional dos princípios ativos, pois ocorre o encaixe da enzima com o substrato. Portanto, 
um fármaco que apresente uma estrutura tridimensional diferente da enzima não será ligado a ela. 
Muitos fármacos são vendidos com quantidades de substâncias ativas e inativas, ou seja, o consumidor 
ingere e paga por uma parcela de medicamento que não será utilizada pelo seu corpo humano. 
Essa comercialização de fármacos não seletivos tem como objetivo barateá-lo ao consumidor. A 
separação de enantiômeros aumenta o preço de venda do produto. 
 
• Aumento da dosagem a ser adminstrada ao
paciente, pois somente metade dela será ativa.
• Consumo de 50% de uma substância química
desnecessária.
Desvantagens da 
comercialização de 
fármacos racêmicos do 
ponto de vista do 
consumido
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 35
A fim de não comercializar o estereoisômero indesejado é que existe a reação estereosseletiva. 
O ibuprofeno é um fármaco utilizado como antinflamatório parao tratamento da dor, da febre e 
da inflamação. Apenas o isômero (S)-ibuprofeno apresenta atividades antinflamatórias no organismo 
humano, enquanto o (R)-ibuprofeno não apresenta nenhuma atividade, sendo este eliminado do corpo 
humano quando ingerido. 
 
 
A sua produção é realizada na indústria em duas rotas: não estereosseletiva e estereosseletiva. 
Pesquisas recentes sugerem que o (R)-ibuprofeno pode sofrer isomerização, ou seja, ocorre conversão de 
(R)-ibuprofeno em (S)-ibuprofeno. 
Exemplo de uma reação não estereosseletiva 
O
O
O
OO
O- +Na1)
2)
H3O
+
3)
CH3I
O
O
CH3H
O
O
CH3H
(S)-Ibuprofeno
(R)-Ibuprofeno
+ mistura 
racêmica
 
Exemplo de uma reação estereosseletiva 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 36
1)
2)
PtCl2 / SnCl2
[O] / H3O
+
O
O
CH3H
(S)-Ibuprofeno 
Percebe-se que a rota de síntese não estereosseletiva produz dois estereoisomeros, enquanto a 
rota reacional seletiva produz apenas um. Atualmente, o ibuprofeno é produzido, industrialmente, por 
rotas não seletivas, devido ao alto custo na produção seletiva. 
Não são todos os fármacos que seus isômeros indesejáveis são inofensivos, veja a tabela abaixo: 
Fármaco Número de estereoisômeros Atividade biológica observada 
Etambutol 4 
Dos quatro isômeros ópticos possíveis: um é tuberculostático 
(impede o avanço da tuberculose), um pode provocar cegueira 
e os outros dois são inativos. 
Estrona 2 Um dos isômeros é inativo e o outro é um hormônio estrogênico. 
Adrenalina 2 O isômero levógiro é 20 vezes mais ativo e igualmente mais tóxico. 
Salbutamol 2 Isômero levógiro é 80 vezes mais ativo que o isômero destrógiro. 
Bupivacaína 2 
Ambos os isômeros possuem atividade anestésica local, mas 
apenas o isômero levógiro apresenta ação vasoconstritora, 
prolongando, assim, a ação anestésica local. 
Talidomida 2 Um isômero é sedativo e o outro é tetratogênico (produz dando ao embrião ou feto durante a gravidez). 
Anfetamina 2 O isômero dextrógiro é 2 vezes mais ativo. 
Penicilamina 2 Um isômero é anti-artrítico (atua contra doenças que afetam a articulação) e o outro isômero é extremamente tóxico. 
Clorfeniramina 2 Isômero destrógiro: ação diurética e retenção do ácido úrico; isômero levógiro: aumenta a excreção de ácido úrico. 
Indacrinona 2 
Um isômero apresenta ação diurética com retenção de ácido 
úrico, enquanto o outro isômero apresenta efeito uricosúrico 
(eliminação de ácido úrico pela urina). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 37
 
Confira mais alguns exemplos: 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 38
 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 39
 
 
 
(UEG GO/2019) 
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em 
casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos 
estereogênicos). 
 
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é 
igual a 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 4 
e) 6 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 40
 
Comentários: 
O carbono quiral é identificado quando um átomo de carbono se apresenta ligado a 4 grupos 
distintos entre si. (Dica: nesse tipo de representação tridimensional, as linhas tracejadas e 
preenchidas já correspondem aos carbonos quirais). 
 
Gabarito: C 
 
(UFSC/2016) 
Adoçantes fazem realmente mal à saúde? 
O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado 
mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos 
científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao 
consumo excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do 
Câncer dos Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram 
que o consumo de aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do 
indivíduo é seguro. 
 
Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_ 
vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015. 
 
Informações adicionais: 
No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa 
corporal para os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão 
diária aceitável de 40 mg/kg de massa corporal. 
HO
OH
O
NH2O
ácido aspártico
 
 
OH
O
NH2
fenilalanina
 
 
O
N
O
OH NH2 H O
O
CH3
aspartame
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 41
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara 
de café seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico. 
02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 
04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo 
aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante 
artificial do que a aceitável. 
08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e 
ácido carboxílico. 
16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 
64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanodioico. 
 
02. Certo. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico. 
 
04. Errado. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante 
contendo aspartame nas condições descritas no enunciado terá ingerido 1260 mg de aspartame, 
que é uma quantidade menor do adoçante artificial do que a aceitável. 
Vejamos: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 42
1 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠ã𝑜 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑠á𝑟𝑖𝑎𝑠 − − 21 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒
15 𝑥í𝑐𝑎𝑟𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓é − − 𝑠𝑒𝑟ã𝑜 𝑢𝑠𝑎𝑑𝑎𝑠 − − 𝑥
 
𝑥 = 315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 
 
Nas condições descritas: 
1 𝑔𝑜𝑡𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 − − − − 4,0 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒
315 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 − − − − 𝑦
 
𝑦 = 1260 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑑𝑜ç𝑎𝑛𝑡𝑒 
 
A quantidade segura descrita seria: 
40 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒 − − − − 1 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
𝑧 − − − − 𝑢𝑚 𝑖𝑛𝑑𝑖𝑣í𝑑𝑢𝑜 𝑐𝑜𝑚 50 𝑘𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑜𝑟𝑝𝑜𝑟𝑎𝑙
 
𝑧 = 2000 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑎𝑟𝑡𝑎𝑚𝑒 
 
08. Errado. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas 
amina e ácido carboxílico. 
 
16. Certo. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
 
32. Certo. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 43
 
64. Errado. a molécula de ácido aspártico não possui diastereoisômeros. 
 
Gabarito: 50 
 
(UERJ/2018) 
Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de 
carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, 
indicadas na tabela. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 44
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Comentários: 
O carbono assimétrico é identificado por ter quatro grupos distintos ligados. Apenas o composto 
I apresenta quatro grupos distintos ligados: 
 
Gabarito: A 
 
(UECE/2016) 
A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida 
como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose: 
 
No que diz respeito àisomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação 
verdadeira. 
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono assimétricos. 
CHO
C
C
C
C
CH2OH
OHH
HO H
H OH
H OH
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 45
 
b) Certo. O total de isômeros ópticos gerados por essa estrutura é: 
2 ú á é = 2 = 16 
c) Errado. Apenas com dados experimentais é possível indicar se a molécula desvia a luz 
polarizada para a direita ou para a esquerda. 
d) Errado. Na estrutura existem quatro átomos de carbono simétricos. 
 
Gabarito: B 
 
(UEPG PR/2019) 
Considere os seguintes pares de compostos: 
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído 
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno 
III. 2-buteno e 2-metilpropeno 
 
Assinale o que for correto. 
01. O par III não representa isômeros. 
02. O par I apresenta isomeria de posição. 
04. O par II apresenta isomeria geométrica. 
08. O isômero cis do par II apresenta plano de simetria. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 46
16. O par I é um exemplo de tautomeria. 
 
Comentários: 
Representando os compostos listados tem-se: 
 
Sabendo disso, julga-se os itens. 
01. Errado. O par 3 apresentam a mesma fórmula molecular e cadeias diferentes, por isso, são 
isômeros de cadeia. 
02. Certo. O par I apresenta a mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica e diferentes 
posições dos grupos substituintes. 
04. Certo. O par II apresenta isomeria geométrica também chamada cis-trans, porque possuem 
grupos substituintes em planos distintos. 
08. Errado. O isômero cis do par II é assimétrico. 
16. Errado. O par I é um exemplo de isomeria de posição. A tautomeria necessita da função enol 
e aldeído ou enol e cetona. Os isômeros I são aldeídos e não se convertem uns nos outros. 
 
Gabarito: 06 
 
(FCM MG/2018) 
A decomposição térmica do ácido málico resulta em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido 
fumárico (II), conforme o seguinte esquema: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 47
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
 
Comentários: 
Primeiramente, é necessário entender a disposição que os compostos foram apresentados: 
 
Os carbonos da ligação dupla apresentem a geometria trigonal plana, porém quando analisando 
de lado, percebe-se que um dos ligantes fica posicionado para dentro do plano (linha tracejada) e 
um dos ligantes fica posicionado para fora do plano (linha preenchida). 
I e II são isômeros, I é o isômero cis (carboxilas do mesmo lado do plano) e II é o isômero trans 
(carboxila de lados opostos do plano). 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Diasteroisômeros (ou diastereoisômeros) são isômeros espaciais que não são imagens 
especulares. Todos os isômeros geométricos ou isômeros cis-trans são diastereoisômeros. 
b) Certo. O isômero cis é mais polar que o trans, consequentemente, também é o mais solúvel 
em água. 
c) Errado. I é mais solúvel em água do que II, logo, a sua acidez também será. Quanto maior a 
interação com as moléculas de água, maior a acidez de um ácido. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 48
d) Certo. Sabendo que I é mais polar que II e quanto mais polar, maior a interação entre as 
moléculas, logo, I apresenta maior temperatura de ebulição. 
 
Gabarito: C 
 
(UERJ/2017) 
O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o 
formato espacial da molécula. 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
Comentários: 
As duas ligações duplas apresentam os carbonos ligados a grupos diferentes e suas prioridades 
estão localizadas no mesmo plano, portanto, são classificadas por isômero cis. 
 
Gabarito: A 
 
(USF SP/2019) 
A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente. Trata-
se de uma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por bactérias. 
Sua estrutura molecular é apresentada a seguir. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 49
 
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que 
a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como trinta 
e duas estruturas espaciais diferentes. 
b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é considerada 
uma lactama. 
c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido. 
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio. 
e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Existem 4 carbonos quirais e todos foram indicados na imagem por linhas tracejadas 
ou preenchidas, logo, a quantidade de moléculas possíveis é de 24 = 16 isômeros possíveis. 
 
b) Certo. Os grupos amídicos ou amidas são formadas quando um átomo de nitrogênio se liga a 
uma carbonila (C=O). A lactama é o nome dado para uma amida cíclica. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 50
c) Errado. É uma substância aromática porque apresente um anel aromático. A substância 
apresentada possui um grupo ácido que é o ácido carboxílico, porém apresenta três grupos básicos: 
duas amidas e uma amina. A amina possui caráter básico mais forte do que as amidas. 
d) Errado. A amoxicilina apresente a fórmula molecular C16H19N3O4S. 
e) Errado. A amoxicilina apresenta muitos grupos polares: grupo amino (-NH2), amida (-CONH-), 
lactama (-CON-) e carboxila (-COOH). A amina, amida e a carboxila realizam ligações de hidrogênio 
com a água e elevam a hidrossolubilidade desse composto. 
 
Gabarito: B 
 
(UERJ/2018) 
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
Comentários: 
Identifica-se a quantidade de átomos de carbono quirais ou assimétrico. 
 
Cada carbono assimétrico apresenta dois isômeros possíveis: dextrogiro e levogiro. Para 1 
carbono assimétrico, calcula-se o número de isômeros ópticos possíveis: 
2n = 21 = 2 isômeros ópticos. 
Gabarito: B 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 51
QUESTÕES FUNDAMENTAIS 
Questão Fundamental 01 
Identifique o tipo de isomeria presente entre os pares de substâncias apresentados. 
a) OH OH 
b) O O 
c) 
HO
 
OH
 
d) 
OH
 
OH
 
e) 
OH
 
O
 
f) H2N 
NH2
NH2
 
g) 
OH
 
O 
h) O 
O
 
i) 
 
j) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 52
Questão Fundamental 02 
Identifique os compostos em: isômero cis, isômero trans ou não possui isomeria geométrica. 
a) b) C
Br
H
C
H
OH 
c) C
H
H
C
CH3
CH3 
d) 
(CH2)7H3C
(CH2)7
O
OH
 
e) 
Cl
CH3
 
f) 
OH
OH
O
O 
g) C
CH3
Cl
C
H
Cl 
h) 
OH
OH 
i) (CH2)7H3C (CH2)7
O
OH 
j) 
OH
OH 
k) 
O
HO
O
OH
 
l) 
Cl
 
m) 
Cl
Cl 
n) 
CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COOH
 
o) CH2 CH2 CH2
C C
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3Br
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 53
 
Questão Fundamental 03 
Identifiquea quantidade de carbonos quirais (assimétricos) em cada molécula abaixo. 
a) 
CH3
NH2
 
b) 
CH3
NH
HO CH3
 
c) HO O
NH2
OH 
d) 
O
OH
H2N
 
e) 
NH2
OH
O
 
f) HO
O NH2
OH
O
 
g) 
C
H O
C
C
C
H OH
HO H
H OH
CH2OH
OHH
 
 
h) 
HO
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – ISOMERIA 
 
AULA 19 – ISOMERIA 54
i) 
O
OH
 
GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 
Questão Fundamental 01 Questão Fundamental 02 Questão Fundamental 03 
a) Posição. 
b) Função. 
c) Cadeia. 
d) Função. 
e) Tautomeria. 
f) Posição. 
g) Função. 
h) Metameria. 
i) Cadeia. 
j) Posição. 
a) Trans. 
b) Trans. 
c) Não tem. 
d) Trans. 
e) Cis. 
f) Cis. 
g) Cis. 
h) Cis. 
i) Cis. 
j) Trans. 
k) Trans. 
l) Trans. 
m) Trans. 
n) Cis cis. 
o) Cis. 
a) 1. 
b) 2. 
c) 1 
d) 0. 
e) 1. 
f) 1. 
g) 4. 
h) 8. 
i) 6. 
CONSIDERAÇÕES FINAIS 
Prontinho, mais uma aula de orgânica finalizada. Com isso podemos afirmar que estudamos, além 
da própria Isomeria em si, as principais funções orgânicas e suas propriedades. O próximo passo no estudo 
da Química Orgânica serão as reações. Porém, vamos fazer uma pausa na sequência da orgânica para 
fazer com que esse conhecimento químico consiga ser transferido da memorização para o aprendizado. 
Então se liga, você já sabe onde pode me encontrar... Estou no fórum de dúvidas, nas salas VIPs e 
no instagram. Se precisar, é só chamar. 
Agora descanse, pois, você merece! 
É isso! Aquele abraço carinhoso e até a próxima aula.