Reações Orgânicas e Haletos de Alquila

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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:771476)
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Prova 58366908
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie 
as seguintes sentenças:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade 
relativa.
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B Somente a questão III está correta.
C As sentenças I e II estão corretas.
D As sentenças I e III estão corretas.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por 
exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para 
fabricação do teflon. 
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação F-Y.
B Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação C-X.
C Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação S-A.
D Os haletos de alquila são caracterizados por apresentarem ao menos uma ligação Z-Y.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção 
de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de 
substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com 
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relação à influência do substrato nessas reações, analise as afirmativas a seguir:
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor.
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais 
substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II, III e IV estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas I, II e III estão corretas.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
II- A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das 
espécies presentes na reação.
IV- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
A As afirmativas III e IV estão corretas.
B As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D As afirmativas I e IV estão corretas.
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Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma 
reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os 
reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de 
substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e 
reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade.
( ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa.
( ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando 
consigo uma carga positiva.
( ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - F.
B F - F - V - F.
C V - V - F - V.
D F - V - F - V.
As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de 
grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações 
promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações 
de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono 
envolvido na reação.
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após 
uma reação, ocorre uma oxidação.
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e 
ocorre a formação de ligações C-H.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a questão III está correta.
B As sentenças I e III estão corretas.
C Somente a sentença II está correta.
D As sentenças I e II estão corretas.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
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I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar 
ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
PORQUE
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de 
ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
C As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
D A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um 
químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontraráalguns dos trabalhos de 
Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo 
de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação 
de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o 
rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário.
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada.
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila 
(ligação C=O).
( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A V - V - F - V.
B F - V - F - V.
C F - F - V - V.
D V - F - F - F.
Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo 
de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base 
no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo 
ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Substituição nucleofílica unimolecular.
II- Substituição nucleofílica bimolecular.
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III- Eliminação unimolecular.
IV- Eliminação bimolecular.
( ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo.
( ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion.
( ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato.
( ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - II - IV - I.
B II - I - IV - III.
C II - I - III - IV.
D I - II - IV - III.
Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Éteres. 
B Éteres Coroa.
C Carbonos.
D Epóxidos.
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