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14/02/2023 QUÍMICA ORGÂNICA 14/02/2023 1 Fernanda Leite Pereira Martins Introdução à Química Orgânica A Química Orgânica é a disciplina que se dedica ao estudo dos compostos de carbono, também conhecidos como compostos orgânicos, e suas características físicas, reações com outros elementos químicos, síntese e composição. O carbono está presente nos organismos vivos e, nesse sentido, se difere da área de estudo da química inorgânica, que estuda os elementos presentes no reino mineral. 14/02/2023 2 1 2 14/02/2023 O que a química orgânica estuda? É a parte do campo do conhecimento da Química que estuda todos os compostos que têm em sua base a estrutura de átomos de carbono e outros elementos presentes em organismos vivos, tanto do reino animal quanto do reino vegetal, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, entre outros. 14/02/2023 3 Quais as diferenças entre química orgânica e química inorgânica? A separação da química orgânica da química inorgânica, sugerida por Torbern Olof Bergman, foi um dos primeiros e mais importantes marcos desse campo de estudo e da organização dos elementos químicos. Nesse modelo, os compostos estudados pela química orgânica são aqueles que estão presentes em organismos que apresentam ciclo de vida, enquanto a química inorgânica diz respeito às substâncias do reino mineral que estão presentes na crosta terrestre. 14/02/2023 4 3 4 14/02/2023 Quais as diferenças entre química orgânica e química inorgânica? 14/02/2023 5 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 5 6 14/02/2023 2/14/2023 7 COMPOSTOS ORGÂNICOS COMPOSTOS INORGÂNICOS CONTÉM PRINCIPAMENTE ATOMOS DE C, H e O CONTÉM TODOS OS ÁTOMOS DA TABELA PERIÓDICA INCLUINDO O CARBONO SÃO INSTÁVEIS A ALTAS TEMPERATURAS SE DECOMPOE EM TEMPERATURAS ABAIXO DE 300ºC RESISTEM A AÇÃO DO CALOR SE DECOMPOE A TEMPERATURAS ACIMA DE 700ºC. SÃO INSOLUVEIS EM AGUA E SOLUVEIS EM SOLVENTES ORGÂNICOS: ÁLCOOL, ÉTER, CLOROFÓRMIO SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA E SOLVENTES POLARES EM SOLUÇÃO NÃO CONDUZEM CORRENTE ELÉTRICA EM SOLUÇÃO CONDUZEM CORRENTE ELÉTRICA PREDOMINAM LIGAÇÕES COVALENTES ENTRE OS ÁTOMOS LIGAÇÕES PREDOMINANTEMENTE IÔNICAS SÃO GERALMENTE VOLÁTEIS SÃO GERALMENTE NÃO VOLÁTEIS A TEMPERATURA AMBIENTE SÃO SÓLIDOS, LÍQUIDOS OU GÁS A TEMPERATURA AMBIENTE SÃO GERALMENTE SÓLIDOS 14/02/2023 8 7 8 14/02/2023 O CARBONO 14/02/2023 9 Mas por que o carbono é tão especial? Não sei por que falam tanto dele? O CARBONO 14/02/2023 10 ✔ O carbono é um dos elementos mais abundantes na crosta terrestre e no universo. ✔ Existe como elemento livre nas formas de diamante e grafite (formas alotrópicas). ✔ Ocorre também, em composto combinado com outros elementos (carbonatos, carbetos e óxidos). 9 10 14/02/2023 O que são compostos orgânicos? 14/02/2023 12 Os compostos orgânicos são moléculas formadas por átomos de carbono ligados entre si e outros elementos, como oxigênio, nitrogênio, fósforo e halogênios. Sua origem pode ser natural, como por exemplo as moléculas que compõem o petróleo – um combustível de origem fóssil utilizado como fonte de energia para diversas finalidades; Além de carboidratos, proteínas, lipídios, entre outros; E compostos orgânicos sintéticos, criados em laboratório, como os plásticos e medicamentos, por exemplo. 11 12 14/02/2023 COMPOSTOS ORGÂNICOS As moléculas orgânicas são formadas por um conjunto de átomos de carbono unidos por ligações covalentes e são divididas de acordo com as suas funções orgânicas, agrupando os compostos com características semelhantes. Os hidrocarbonetos, por exemplo, possuem em sua estrutura somente átomos de C e H formado pelo grupo que contém alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos, possui a seguinte estrutura: 14/02/2023 13 COMPOSTOS ORGÂNICOS As funções oxigenadas, formadas pelo grupo de ácidos carboxílicos, álcoois, aldeídos, cetonas, éster e éter, contam com a seguinte estrutura: 14/02/2023 14 As funções nitrogenadas são compostas por amina e amida e são estruturadas desta maneira: 13 14 14/02/2023 Síntese do primeiro composto orgânico: Ureia A síntese da ureia foi realizada pela primeira vez pelo químico e médico alemão Friedrich Wöhler, em 1828, por meio do cianeto de prata e do cloreto de amônio. Represento um marco na história da Química Orgânica, pois antes se acreditava que os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por seres vivos, animais e vegetais. Essa ideia era conhecida como “Teoria da Força Vital” ou “Teoria do Vitalismo”."14/02/2023 15 Síntese de Wöhler. 14/02/2023 16 15 16 14/02/2023 A IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA PARA OS FARMACÊUTICOS Tendo-se em vista que a maioria dos medicamentos utilizados atualmente são de origem orgânica, o desenvolvimento da química orgânica tem papel central em vários processos que visam à descoberta e o aprimoramento de medicamentos, assim como o entendimento da sua ação sobre o organismo. 14/02/2023 17 A IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA PARA OS FARMACÊUTICOS 14/02/2023 18 17 18 14/02/2023 A IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA PARA OS FARMACÊUTICOS 14/02/2023 19 14/02/2023 20 E então, entenderam por que o elemento químico carbono é tão importante? 19 20 14/02/2023 QUÍMICA CARBONO 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 21 QUÍMICA CARBONO O número atómico do carbono é 6 e a sua configuração electrónica é: K = 2 e L = 4. Possui quatro elétrons na última camada - elétrons de valência, os quais podem formar quatro ligações covalentes; A ligação covalente consiste na partilha de um par de elétrons por dois átomos. Deste modo, cada elétron de valência poderá estabelecer uma ligação química a outro átomo. 14/02/2023 22 Assim, o átomo de carbono poderá estabelecer quatro ligações químicas de forma a obedecer à regra do octeto. 21 22 14/02/2023 Ligações do Carbono "O carbono é um composto tetravalente, ou seja, é capaz de realizar quatro ligações químicas covalentes com outros átomos. Por exemplo, no gás metano, o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de hidrogênio, resultando na formula molecular CH4. 14/02/2023 23 Ligações do Carbono As quatro ligações do carbono podem apresentar-se na forma simples, duplas ou triplas ligações, como mostramos a seguir: 14/02/2023 24 "Devido ao seu baixo raio atômico, o carbono é capaz de formar diversas cadeias carbônicas, possibilitando a criação de diversos compostos, como é o exemplo dos combustíveis derivados de petróleo, formados, em sua maioria, por átomos de carbono e hidrogênio 23 24 14/02/2023 Ligações do Carbono O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias curtas (por exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais variadas disposições. 14/02/2023 25 VAMOS PRATICAR: 1- identificar quais compostos são inorgânicos e orgânicos 2- nos compostos orgânicos identificar os tipos de ligações do Carbono: simples Duplas Triplas. 14/02/2023 26 25 26 14/02/2023 Cronograma das aulas CRONOGRAMA DAS AULAS DE QUÍMICA ORGÂNICA DATA CONTEÚDO PROGRAMADO 08/02 Introdução a Química Orgânica 15/02 Introdução a Química Orgânica / Propriedades Físico Químicas dos C. Orgânicos 22/02 Funções Orgânicas 01/03 Funções Orgânicas 08/03 Funções Orgânicas 15/03 Aula Prática 22/03 Funções Orgânicas 29/03 NP1 05/04 Aula prática 12/04 Identificação dos Compostos Orgânicos 19/04 Esteroisomeria 2 7 2 8 CRONOGRAMA DAS AULAS DE QUÍMICA ORGÂNICA DATA CONTEÚDO PROGRAMADO 26/04 Reações de Substituição e Eliminação 03/05 Reação de Adição Eletrofílica 10/05 Aula Prática 17/05 Reação de Compostos Carbonílicos e de Oxido Redução 24/05 NP2 31/05 Prova Substitutiva 14/06 Exame 21/06 Resultados 27 28 14/02/2023 REVISANDO.. DIFERENÇAS ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS O QUE PRECISAMOS SABER SOBRE O ÁTOMO DE CARBONO LIGAÇÕES DO CARBONO CLASSIFICAÇÃO DO CARBONOEM RELAÇÃO AO NUMERO DE CARBONOS LIGADOS A ELE 14/02/2023 29 Representação das fórmulas estruturais das moléculas orgânicas A principal característica dos átomos de carbono é a propriedade de se unirem para formar as estruturas chamadas cadeias carbônicas. Essa capacidade de ligação permite a existência de milhões de compostos orgânicos diferentes; Existem várias maneiras de se representar as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. 14/02/2023 30 29 30 14/02/2023 Fórmula estrutural de traço 14/02/2023 31 As fórmulas estruturais indicam a maneira como os átomos estão unidos entre si e não são representações das geometrias reais da molécula. Elas mostram o que é chamado de conectividade dos átomos. Fórmula estrutural condensada Nas estruturas condensadas, as ligações carbono-carbono e carbono-oxigênio não são mostradas, em vez disso, elas são subentendidas. Observe que as ligações horizontais entre os carbonos não são representadas nessas estruturas, assim sendo, as unidades CH3, CH2e CH são simplesmente colocadas uma ao lado da outra. A ligação vertical, entretanto, é mostrada para maior clareza a estrutura. 14/02/2023 32 31 32 14/02/2023 Fórmula estrutural para moléculas cíclicas Os compostos orgânicos podem ter seus átomos de carbono arranjados em cadeias abertas, fechadas ou anéis. Um exemplo desse tipo de arranjo é visto ao lado para a molécula do ciclo-hexano, na qual podemos ver os 6 átomos de carbono conectados em um anel de seis membros. 14/02/2023 33 Fórmula estrutural de linha de ligação Este tipo de representação estrutural é muito simplificada. A fórmula de linha de ligação é a mais rápida de todas para escrever porque ela mostra apenas o esqueleto de carbono. Nela não são escritos os átomos de carbono e hidrogênio. Os outros átomos são escritos na fórmula. 14/02/2023 34 33 34 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO Fórmula molecular A fórmula molecular de um composto orgânico indica o número de átomos de cada elemento que compõe uma molécula da substância e a proporção entre eles. 14/02/2023 36 35 36 14/02/2023 Fórmula tridimensional Esse tipo de representação descreve informação sobre como os átomos de uma molécula estão arranjados no espaço. Nessa representação, as ligações que se projetam para fora do plano do papel são indicadas por uma cunha; aquelas que se localizam atrás do plano são indicadas com uma cunha tracejada; e aquelas ligações que se encontram no plano da página são indicadas por uma linha. Geralmente são usadas fórmulas tridimensionais quando é preciso transmitir informações sobre a geometria da molécula.14/02/2023 38 37 38 14/02/2023 Atividades de fixação Abaixo tem-se vários compostos em sua forma de estrutura condensada esquematize sua formula estrutural plana e fórmula molecular: 14/02/2023 39 14/02/2023 40 39 40 14/02/2023 Classificação das cadeias carbônicas Acíclicas ou alifáticas, têm duas ou mais extremidades e não contêm qualquer tipo encadeamento, fechamento ou anel. 14/02/2023 41 Cadeia fechada ou alicíclica As cadeias fechadas, também chamadas de alicíclicas, apresentam átomos unidos fechando a cadeia, formando um ciclo, um núcleo ou um anel. Quanto ao fechamento da cadeia: Classificação das cadeias carbônicas Cadeia mista: Aqui, a cadeia possui ao menos uma parte em que os átomos não estão formando um encadeamento – ou seja, estão abertos – e a outra parte é fechada ou cíclica. 14/02/2023 42 41 42 14/02/2023 Classificação das cadeias carbônicas Cadeia linear, normal ou reta: Essa cadeia ocorre quando existem carbonos primários e secundários no encadeamento. Quando estão em uma única sequência, geram duas pontas ou extremidades. 14/02/2023 43 Cadeia ramificada: Já as cadeias ramificadas possuem três ou mais pontas ou extremidades, apresentando carbonos terciários ou quaternários. Quanto a disposição: Classificação das cadeias carbônicas Saturada: Nessa classificação, entram as cadeias que possuem apenas ligações simples entre os carbonos 14/02/2023 44 Insaturada: As cadeias insaturadas possuem ao menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Quanto a saturação: 43 44 14/02/2023 Classificação das cadeias carbônicas Homogênea As cadeias homogêneas não apresentam qualquer tipo de heteroátomo entre os carbonos e, dessa forma, são compostas apenas pelo carbono 14/02/2023 45 Heterogênea Nas cadeias heterogêneas existe algum heteroátomo entre os carbonos. Em geral, os átomos presentes são o oxigênio, o nitrogênio, o fósforo e o enxofre. Quanto à natureza Classificação das cadeias carbônicas Os compostos aromáticos também são chamados de arenos e são considerados hidrocarbonetos que possuem ao menos um anel benzênico – sendo também considerado uma cadeia fechada. 14/02/2023 46 Os aromáticos estão presentes em grande quantidade na natureza e, em condições normais, podem ser encontrados na fase líquida ou gasosa. São utilizados em larga escala na indústria, tornando-se um componente fundamental na composição de inseticidas, corantes, solventes e explosivos. Compostos aromáticos 45 46 14/02/2023 Vamos praticar: 1- O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é: 14/02/2023 47 Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em: a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear. b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear. c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear. d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear. e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 48 2 -Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e aplicações: Qual(is) dentre essas cadeias carbônicas pode(m) ser classificada (s) como uma cadeia alifática, normal, saturada e heterogênea? a) 1, 2, 3, 6. b) Todas. c) 4,5. d) 1 e 6. e) Somente 1. 47 48 14/02/2023 Sua cadeia carbônica deve ser classificada como: a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. b) acíclica, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 14/02/2023 49 3 -O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural: 4- O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula 14/02/2023 50 Apresenta cadeia carbônica a) acíclica, insaturada, homogênea. b) acíclica, saturada, heterogênea. c) acíclica, saturada, homogênea. d) cíclica, saturada, heterogênea. e) cíclica, insaturada, homogênea. 49 50 14/02/2023 Ligação covalente apolar e polar Em uma ligação covalente apolar, os elétrons estão igualmente compartilhados entre os dois átomos. Os elétrons se movem ao redor do núcleo, com os elétrons gerando, entro da molécula, cargas temporárias positivas e negativas. Em uma ligação covalente polar, os elétrons estão compartilhados desigualmente entre os dois átomos. Nesta situação, um átomo tem maior habilidade para puxar os elétrons da ligação para próximo dele. Este átomo é, então, mais eletronegativo. Isto gera uma carga parcial negativa perto do elemento mais eletronegativo e uma carga parcial positiva no elemento menos eletronegativo. 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 51 Ligação covalente apolar e polar 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 52 51 52 14/02/2023 Polaridade Molecular A polaridade moleculardepende da polaridade da ligação e da geometria molecular. Quando não existir ligação polar, a molécula é dita apolar. Por exemplo, a molécula de H2 não tem ligação polar porque os dois átomos têm a mesma eletronegatividade. 14/02/2023 53 Polaridade Molecular 14/02/2023 A molécula pode, entretanto, possuir ligação polar e ser apolar. Se as ligações polares forem simetricamente distribuídas, os momentos dipolo se cancelam e não se forma um dipolo molecular. Considerando a molécula do metano (CH4), cujos dipolos vão do hidrogênio para o carbono, tem-se: Apesar de a molécula possuir quatro dipolos internos, a resultante dos quatro dipolos é nula, ou seja, a molécula, como um todo, não mostra polarização específica nenhuma. Este fato pode ser justificado pela simetria molecular 54 Portanto, não basta "conhecer" para onde o dipolo aponta, temos de conhecer também a geometria da molécula que o contém. Logo, a molécula de CH4 é chamada de APOLAR 53 54 14/02/2023 Polaridade Molecular Um caso de uma molécula POLAR é a acetona. A geometria da acetona é trigonal plana, como consequência da hibridação sp2 do carbono central. A molécula, o plano, os dipolos e o dipolo resultante são esquematizados na Figura abaixo: 14/02/2023 55 Outro exemplo de uma molécula polar é o diclorometano, um solvente muito utilizado em laboratório, cuja fórmula é CH2Cl2, de estrutura tetraédrica. Os dipolos ficam assim: Polaridade Molecular Uma outra molécula polar de extrema importância é a água. Ela é polar porque suas ligações O-H são polares, e sua geometria angular faz com que a molécula seja assimétrica. O lado da molécula contendo o átomo mais eletronegativo (oxigênio) é parcialmente negativo; já o lado em que se encontra o hidrogênio é parcialmente positivo. 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 56 55 56 14/02/2023 Polaridade e solubilidade: "O semelhante dissolve o semelhante." • Substância polar dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância apolar. 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 57 Substância apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância polar Atividades de fixação Decida se as moléculas representadas pelas seguintes fórmulas são polares ou apolares (você deve escrever as estruturas de Lewis e indicar a geometria). 14/02/2023 TÍTULO DA APRESENTAÇÃO 58 57 58