Lista de exercícios Isomeria

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Professor Lucas Rodrigo Custódio 
Química 
Teoria e exercícios 
Isomeria 
 
── Isomeria espacial ───────────────── 
Nesse tipo de isomeria, também chamada 
de estereoisomeria, a diferença entre os isômeros 
só é perceptível pela análise da fórmula estrutural 
espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial: 
geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. 
── Isomeria geométrica ─────────────── 
A isomeria geométrica ou cis-trans é um 
tipo de isomeria espacial, e, portanto, os 
compostos que apresentam esse tipo de isomeria 
são chamados de esteroisômeros. 
Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de 
cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em 
compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias 
abertas insaturadas, se os átomos que se ligam 
aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e 
iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, 
teremos a formação de dois compostos isômeros 
entre si, um cis e outro trans. 
Para determinar se um esteroisômero é cis 
ou trans é necessário saber a disposição espacial 
dos átomos que constituem suas moléculas. Essa 
avaliação é feita a partir de um plano imaginário 
entre os carbonos envolvidos. Vejamos o exemplo 
do 1, 2-dicloroetileno: 
 
⇦ plano 
 imaginário 
 
 
⇦ plano 
 imaginário 
 
Os planos imaginários nas estruturas 
acima dividem as moléculas em um plano 
superior e um plano inferior cortando a dupla 
ligação dos carbonos. Com isso, podemos avaliar 
e comparar os ligantes dos carbonos envolvidos 
em cada um desses planos. As fórmulas 
estruturais também podem ser visualizadas da 
seguinte forma: 
 
 
 
 
 
 
Note que os 2 átomos de H estão do mesmo lado 
do plano imaginário, sendo esta disposição 
denominada cis: cis-1, 2-dicloroetileno. 
 
 
 
 
 
 
 
Note que os 2 átomos de H estão em lados 
opostos do plano imaginário, sendo esta 
disposição denominada trans: trans-1, 2-
dicloroetileno. 
 
As diferentes disposições espaciais dos 
átomos provocam alterações nas propriedades 
físicas desses compostos, como, por exemplo, na 
temperatura de ebulição, isso porque tais 
mudanças acarretam diferença de polaridade das 
moléculas. 
 
cis 
molécula 
polar 
TE = 60,3 ºC 
 
 
trans 
molécula 
apolar 
TE = 47,5 ºC 
 
Os estereoisômeros são divididos em duas 
categorias - enantiômeros e diasteroisômeros. Os 
enantiômeros são estereoisômeros cujas 
moléculas são imagens especulares não 
superponíveis. Já os diasteroisômeros são 
estereoisômeros cujas moléculas não são imagens 
especulares uma da outra. Neste caso, as duas 
moléculas apresentadas do 1, 2-dicloroeteno são 
exemplos de diasteroisômeros cis-trans em 
compostos insaturados de cadeia aberta. 
Nos exemplos desenvolvidos, observamos 
a existência da isomeria para casos em que a 
ligação C—C não seja passível de rotação, isto é, 
em moléculas como a do etano, constituída de 
ligação simples entre carbonos, constata-se o 
fenômeno de rotação, onde a molécula pode 
adquirir diferentes tipos de arranjos que são 
caracterizados pelas projeções de Newman. 
Os compostos cíclicos também não 
sofrem uma rotação completa em torno de seus 
eixos, porque sua estrutura é rígida e isso 
causaria o rompimento do ciclo. Neste caso, para 
que ocorra isomeria cis-trans, é necessário que 
pelo menos dois carbonos do ciclo possuam 
ligantes diferentes entre si e iguais aos de outro 
átomo de carbono. Seguindo a mesma regra para 
os compostos insaturados de cadeia fechada, 
traçamos uma reta imaginária, separando os eixos 
do plano espacial destes átomos de carbono e 
observando se seus ligantes iguais estão do 
mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans). 
Vejamos um exemplo: 
 
1, 2-diclorociclopropano 
 
 
cis-1, 2-diclorociclopropano 
 
 
trans-1, 2-diclorociclopropano 
Um outro caso verificado para estruturas 
acíclicas ocorre quando os compostos apresentam 
grupos ligantes diferentes em cada um dos 
carbonos da dupla de acordo com o esquema: 
 
em que: 
Y: obrigatoriamente ≠ de X 
e 
A: obrigatoriamente ≠de B 
 
Neste caso, como não existem dois átomos 
de hidrogênio (H) do mesmo lado do plano, não 
podemos utilizar os prefixos cis e trans. A IUPAC 
recomenda que utilize-se o sistema de prefixos 
Z-E (referência IUPAC R-7.1.2). Analogamente: 
composto cis ⇨ Z 
 
composto trans ⇨ E 
 
Considera-se para o sistema Z-E o número 
atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que 
apresentarem maiores números atômicos 
estiverem do mesmo lado do plano, o isômero 
será cis (Z). Porém, se eles estiverem em lados 
opostos, será denominado isômero trans (E). Veja 
o caso do 2-bromo-1-cloropropeno representados 
em seus pares I e II: 
 
I II 
 
Neste caso, os dois isômeros geométricos 
não podem ser identificados pelos prefixos cis e 
trans, pois não apresentam nenhum ligante igual 
nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais casos, 
devemos utilizar as designações E e Z. O isômero 
Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada 
carbono da dupla com os maiores números 
atômicos; o outro isômero será o E: 
 
* maior n° atômico 
 
Z-2-bromo-1-cloropropeno E-2-bromo-1-cloropropeno 
── Exercícios ────────────────────── 
01. Considere as fórmulas planas dos seguintes 
compostos: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
 
Resolva: 
a) Quais compostos apresentam isomeria 
geométrica? 
 
b) Faça a representação espacial dos isômeros 
de cada composto que apresenta isomeria 
geométrica. 
 
02. Qual é o nome e a fórmula estrutural do 
aldeído de menor massa molar que apresenta 
isomeria geométrica? 
 
03. Represente as fórmulas estruturais dos 
isômeros cis e trans do 1, 2-dimetilciclopentano. 
 
04. Considere os hidrocarbonetos a seguir: 
a) 1-penteno; 
 
b) 2-penteno; 
 
c) 3-hexeno; 
 
d) 2-metil-1-penteno; 
 
e) 2-metil-2-penteno; 
 
f) 2-metil-3-hexeno; 
 
g) 1, 1-dimetil-ciclopentano; 
 
h) 1, 2-dimetil-ciclopentano. 
Resolva: 
a) Quais apresentam isomeria geométrica? 
 
b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos 
que apresentam isomeria geométrica. 
 
05. (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor 
massa molecular que apresenta isomeria 
geométrica. 
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) 
desse alqueno. 
 
b) Represente os isômeros estruturais possíveis a 
partir da fórmula molecular desse alqueno. 
 
06. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e 
geométricos, considerando também os cíclicos, 
são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ? 
Ⓐ 2. 
Ⓑ 3. 
Ⓒ 4. 
Ⓓ 5. 
Ⓔ 7. 
 
07. (EFOA-MG) Considere o 2-buteno. 
a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? 
 
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes 
dos isômeros. 
08. (PUC-PR) Dados os compostos: 
I — 2-buteno 
II — 1-penteno 
III — ciclopentano 
IV — 1, 2-dicloro-ciclobutano 
 
apresentam isomeria geométrica: 
Ⓐ Apenas I e II. 
Ⓑ Apenas II e III. 
Ⓒ Apenas I, II e III. 
Ⓓ I, II, III e IV. 
Ⓔ Apenas I e IV. 
 
09. O ácido butenodióico apresenta isomeria 
geométrica. Seu isômero cis é denominado ácido 
maléico e o isômero trans é denominado ácido 
fumárico. Represente as fórmulas estruturais 
desses isômeros. 
 
10. (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a 
nomenclatura correta para o composto 
representado a seguir é: 
 
Ⓐ cis-1, 4-dihidroxiciclopentano. 
Ⓑ cis-1, 3-dihidroxiciclopentano. 
Ⓒ trans-1, 4-dihidroxiciclopentano. 
Ⓓ trans-1, 3-dihidroxiciclopentano. 
Ⓔ 1, 4-dihidroxiciclopentano. 
 
11. (Fuvest-SP) A fórmula molecular C4H8 pode 
representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula 
estrutural do: 
a) isômero cis; 
 
b) isômero trans; 
 
c) cíclico não-ramificado; 
 
d) insaturado de cadeia ramificada. 
12. Draw and name the cis and trans (or Z and E) 
isomers of those that do. 
a) hex-3-ene; 
 
b) buta-1,3-diene; 
 
c) hexa-2,4-diene; 
 
d) 3-methylpent-2-ene; 
 
e) 2,3-dimethylpent-2-ene; 
 
f) 3,4-dibromocyclopentene. 
 
13. The following names are all incorrect. Draw 
the structure representedby the incorrect name 
(or a consistent structure if the name is 
ambiguous), and give your drawing the correct 
name. 
a) cis-2,3-dimethyl-2-pentene; 
 
b) 3-vinylhex-4-ene; 
 
c) 2-methylcyclopentene; 
 
d) 6-chlorocyclohexadiene; 
 
e) 2,5-dimethylcyclohexene; 
 
f) cis-2,5-dibromo-3-ethylpent-2-ene. 
 
14. If the alkene has more than one double bond, 
the stereochemistry about each double bond 
should be specified. The following compound is 
properly named (3Z,5E)-3- bromoocta-3,5-diene: 
 
based on the example above, draw the geometric 
isomers of 
a) 3-ethylhexa-2,4-diene; 
 
b) 3,7-dichloroocta-2,5-diene. 
 
 
 
 
── Isomeria Óptica ────────────────── 
15. Quais dos compostos seguintes apresentam 
carbono assimétrico? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
16. (Unifor-CE) A molécula de anfetamina 
 
apresenta isomeria óptica, possuindo portanto 
um carbono com quatro diferentes substituintes. 
Na anfetamina, esse átomo de carbono está 
representado pelo: 
Ⓐ C1. 
Ⓑ C6. 
Ⓒ C7. 
Ⓓ C8. 
Ⓔ C9. 
17. Verifique, por meio de suas imagens 
especulares, quais dos compostos abaixo 
apresentam atividade óptica: 
a) CH3CHCℓCH2CH3. 
b) CH3CCℓBrCH3. 
c) CH3CHCHCH3 
 | 
 CH2CH3 
 
18. (ITA) Qual das substâncias a seguir pode ter 
isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? 
Ⓐ flúor-cloro-bromo-metano. 
Ⓑ 1,2-dicloro-eteno. 
Ⓒ metil-propano. 
Ⓓ dimetil-propano. 
Ⓔ normal-butanol. 
 
19. O composto CH3CH(OH)CH(NH2)COOH tem 
molécula com dois carbonos assimétricos. São 
possíveis quatro estereoisômeros: 
 
(I) (II) 
 
(III) (IV) 
É assim que são enantiômeros (imagens 
especulares, um do outro) os compostos 
representados por: 
 
Ⓐ I e II. 
Ⓑ I e III. 
Ⓒ I e IV. 
Ⓓ II e III. 
Ⓔ III e IV. 
20. (UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo 
tendo a fórmula estrutural igual, podem 
apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou 
podem ser isolados de fontes diferentes, o que 
ocorre com o ácido lático, representado a seguir. 
(I) 
 
ℓ (+) ácido lático produzido no músculo 
humano (acúmulo causa câibras) 
(II) 
 
d (–) ácido lático isolado do soro do leite 
 
É correto afirmar que as estruturas I e II são: 
Ⓐ enantiômeras. 
Ⓑ diastereoisômeras. 
Ⓒ tautômeras. 
Ⓓ mesoisômeras. 
Ⓔ o mesmo composto. 
 
21. Considere as seguintes estruturas e indique as 
funções presentes em cada fórmula e o número de 
carbonos (quirais) assimétricos existentes. 
Identifique também o número de isômeros 
ópticos ativos (IOA). 
 
epinefrina 
(adrenalina) 
 
treonina 
(aminoácido) 
 
22. (ENEM) A figura representa a estrutura 
química do principal antiviral usado na 
pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
Qual é o número de enantiômetros possível para 
esse antiviral? 
Ⓐ 1. 
Ⓑ 2. 
Ⓒ 6. 
Ⓓ 8. 
Ⓔ 16. 
 
23. (UFES) Dados os compostos: 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
 
é (são) opticamente ativo(s): 
Ⓐ somente I. 
Ⓑ I, II e III. 
Ⓒ I e II. 
Ⓓ II e III. 
Ⓔ I e III. 
 
24. Explique o que são compostos meso e dê pelo 
menos um exemplo de suas estruturas. 
 
25. (UERJ) A dopamina e a adrenalina são 
neurotransmissores que, apesar da semelhança 
em sua composição química, geram sensações 
diferentes nos seres humanos. Observe as 
informações da tabela: 
 
Dopamina – produz a sensação de felicidade 
 
Adrenalina – produz a sensação de medo 
 
a) Indique a função química que difere a 
dopamina da adrenalina e nomeie a sensação 
gerada pelo neurotransmissor que apresenta 
menor massa molecular (Dados: C = 12; 
H = 1; O = 16). 
 
b) Identifique, ainda, o neurotransmissor com 
isomeria óptica e escreva sua fórmula 
molecular. 
26. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula 
molecular é C6H12O6. A sua concentração normal 
no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL 
de sangue, sendo a principal fonte de energia 
para as células. Sua estrutura pode ser 
representada por: 
 
 
Com base na estrutura da glicose, responda: 
Quais são as funções presentes em uma molécula 
de glicose? Indique: 
a) o número de carbonos assimétricos; 
 
b) o número de isômeros opticamente ativos; 
 
c) o número de isômeros opticamente inativos 
(racêmicos). 
27. (UCS-RS) A essência da alfazema é 
empregada, desde a Antiguidade, como matéria-
prima na fabricação de perfumes e também como 
repelente de insetos. O responsável pelo cheiro 
agradável da essência da alfazema é o linalol, cuja 
estrutura química está representada abaixo. 
 
O linalol pode ser classificado como um 
Ⓐ aldeído, com isomeria ótica. 
Ⓑ álcool, com insaturações na cadeia carbônica. 
Ⓒ aldeído, com isomeria ótica e geométrica. 
Ⓓ álcool e aldeído, com carbono assimétrico. 
Ⓔ éter, com isomeria geométrica. 
 
28. (UFRGS) O ácido cítrico é um sólido branco e 
cristalino, muito utilizado na indústria 
alimentícia e de bebidas, e sua estrutura é 
representada abaixo. 
 
Considere as seguintes afirmações sobre esse 
composto. 
I. Apresenta boa solubilidade em água e em 
soluções alcalinas. 
II. Possui apenas um carbono quiral em sua 
estrutura química. 
III. É um ácido graxo tricarboxílico. 
 
Quais estão corretas? 
Ⓐ Apenas I. 
Ⓑ Apenas III. 
Ⓒ Apenas I e II. 
Ⓓ Apenas II e III. 
Ⓔ I, II e III. 
 
── Isomeria Plana ────────────────── 
29. Construa as fórmulas estruturais de: 
I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. 
II — dois alquinos e dois dienos de fórmula 
molecular C4H6. 
III — três diclorobenzenos. 
IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula 
molecular C4H8O. 
V — dois álcoois e um éter de fórmula 
molecular C3H8O. 
 
30. (UFRS) A fórmula molecular C2H6O pode 
representar compostos pertencentes às funções: 
Ⓐ hidrocarboneto, álcool e aldeído. 
Ⓑ álcool e éter. 
Ⓒ aldeído e cetona. 
Ⓓ ácido carboxílico, aldeído e álcool. 
Ⓔ éter, cetona e éster. 
 
31. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de 
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a 
aquisição de solventes com elevado grau de 
pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona 
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só 
adquirem esses produtos com a devida 
autorização daquele órgão. A alternativa que 
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais 
dessas substâncias é: 
Ⓐ butanal e propanal. 
Ⓑ butan-1-ol e propanal. 
Ⓒ butanal e propan-1-ol. 
Ⓓ butan-1-ol e propan-1-ol. 
 
32. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por 
apresentar o grupo funcional carbonila em 
carbono secundário e são largamente utilizadas 
como solventes orgânicos. 
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de 
cadeia da 3-pentanona. 
 
b) As cetonas apresentam isomeria de função 
com os aldeídos. 
Escreva a fórmula estrutural da única cetona que 
apresenta apenas um aldeído isômero. 
33. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, 
pode-se afirmar que: 
 
I II 
 
Ⓐ são isômeros de posição. 
Ⓑ são metâmeros. 
Ⓒ são isômeros funcionais. 
Ⓓ ambos são ácidos carboxílicos. 
Ⓔ o composto I é um ácido carboxílico, e o 
composto II é um éter. 
 
34. (UFPel-RS) As formigas, principalmente as 
cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de 
comunicações, entre as quais a química, baseada 
na transmissão de sinais por meio de substâncias 
voláteis, chamadas feromônios, variáveis em 
composição, de acordo com a espécie. O 
feromônio de alarme é empregado, 
primeiramente, na orientação de ataque ao 
inimigo, sendo constituído, em maior proporção, 
pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros 
componentes secundários já identificados, tais 
como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 
4-metil-heptan-3-ol. 
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.) 
a) Qual é o nome dos grupos funcionais 
presentes na estrutura da heptan-2-ona e do 
octan-3-ol, respectivamente? 
 
b) Quais são as funções orgânicas representadas 
pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente? 
 
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, 
relacionados no texto. 
 
35. (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8Oexistem três isômeros constitucionais. 
a) Represente as estruturas dos três isômeros. 
 
b) Organize os três isômeros em ordem crescente 
de seus pontos de ebulição. 
36. (ITA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: 
Ⓐ um alceno com o mesmo número de átomos 
de carbono. 
Ⓑ um cicloalcano com a mesma fórmula 
estrutural. 
Ⓒ outro alcano de mesma fórmula molecular. 
Ⓓ um alcino com apenas uma ligação tripla. 
Ⓔ um alcadieno com o mesmo número de 
átomos de hidrogênio. 
 
37. (UFJF-MG) Que tipo de isomeria está 
representada abaixo? 
 
amida iminoálcool 
 
38. Considere os compostos orgânicos: 
I — butan-1-ol; 
II — metóxi-propano; 
III — ácido butanoico; 
IV — Butanal; 
V — butan-2-ona. 
 
O buten-2-ol é isômero do composto: 
Ⓐ I. 
Ⓑ II. 
Ⓒ III. 
Ⓓ IV. 
Ⓔ V. 
 
39. (PUC-RJ) A pentan-2-ona é isômera do(a): 
Ⓐ 2-metil-butanoico. 
Ⓑ 2,2-dimetil-butanol. 
Ⓒ 3-metil-2-butanona. 
Ⓓ 2-metil-propanol. 
Ⓔ 2-metil-2-butanona. 
 
 
40. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir. 
1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH 
2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH 
3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3 
 
São isômeros os pares: 
Ⓐ 1 e 5; 2 e 4. 
Ⓑ 2 e 4; 3 e 5. 
Ⓒ 1 e 3; 2 e 4. 
Ⓓ 3 e 6; 1 e 5. 
Ⓔ 2 e 4; 3 e 6. 
 
41. (Fuvest-SP) Quantos compostos diferentes 
estão representados pelas seguintes fórmulas 
estruturais? 
 
 
Ⓐ 6. 
Ⓑ 5. 
Ⓒ 4. 
Ⓓ 3. 
Ⓔ 2. 
 
42. (UFRGS-RS-Mod.) A creolina, usada como 
desinfetante, contém cresóis, que são hidróxi-
metil-benzenos de fórmula molecular C7H8O. 
Esses cresóis podem apresentar isomeria: 
Ⓐ de função. 
Ⓑ de posição. 
Ⓒ tautomeria. 
Ⓓ metameria. 
Ⓔ de cadeia. 
43. (Mackenzie-SP) Entre os compostos 
 e 
 
ocorre isomeria de: 
Ⓐ metameria. 
Ⓑ posição. 
Ⓒ função. 
Ⓓ cadeia. 
Ⓔ tautomeria. 
 
44. (UFMA) Os seguintes compostos 
 
apresentam: 
Ⓐ isomeria de compensação. 
Ⓑ isomeria de cadeia. 
Ⓒ isomeria funcional. 
Ⓓ isomeria de posição. 
Ⓔ tautomeria. 
 
45. (Mackenzie-SP) O número máximo de 
isômeros de fórmula molecular C5H12 é: 
Ⓐ 6. 
Ⓑ 5. 
Ⓒ 4. 
Ⓓ 3. 
Ⓔ 2. 
46. (FMTM-MG) O número total de isômeros com 
fórmula molecular C3H6Br2 é igual a: 
Ⓐ 2. 
Ⓔ 3. 
Ⓓ 4. 
Ⓒ 5. 
Ⓑ 6. 
 
47. (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C5H10, o 
número de isômeros planos contendo o anel 
ciclopropano é: 
Ⓐ 2. 
Ⓔ 3. 
Ⓓ 4. 
Ⓒ 5. 
Ⓑ 6. 
 
48. Apresente todas as estruturas referentes aos 
isômeros das questões 45, 46 e 47. 
49. (Cesgranrio-RJ) A delicadeza de muitos 
sabores e fragrâncias naturais é devida a misturas 
complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 
substâncias contribuem para o sabor dos 
morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de 
baixo preço, tais como os usados em balas, 
consistem em um só composto ou são, no 
máximo, misturas muito simples. O odor e o 
sabor do etanoato de isopentila são semelhantes 
aos da banana, e os do propionato de isobutila, 
aos do rum. 
Essas duas substâncias representam isômeros: 
Ⓐ geométricos. 
Ⓑ de compensação. 
Ⓒ de posição. 
Ⓓ de função. 
Ⓔ de cadeia. 
 
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