Síntese do cloreto de t-butila 2014

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Uma reação de substituição é um processo no qual um átomo ou um grupo de átomos em uma molécula é substituído por outro. Substituições nucleofílicas (SN) são aquelas em que o grupo que entra fornece um par de elétrons para nova ligação covalente e o grupo que sai leva consigo o par de elétrons da ligação quebrada. A SN pode ocorrer de dois modos: Substituição Nucleofílica Bimolecular e Unimolecular, dependendo da velocidade que um certo haleto de alquila e um nucleófilo reagem.
	Os haletos de alquila podem ser preparados de várias maneiras e por uso de variados reagentes, halogenação direta de alcanos, para as forma direta de cloretos e brometos de alquila possuindo misturas de isômeros, são de difícil separação em laboratório.
Os haletos de alquila podem ser obtidos por diferentes processos. A 
interconversão de um álcool em um haleto tem lugar por uma reação de 
substituição nucleofílica. Se o álcool é terciário, a reação ocorre por um 
mecanismo em duas etapas chamado substituição nucleofílica de 1ª ordem 
(SN1): na primeira etapa há formação de um carbocátion terciário estável; na 
segunda, o nucleófilo ataca o carbocátion para dar o produto. Se o álcool é 
primário, a reação ocorre por um mecanismo concertado chamado substituição 
nucleofílica de 2ª ordem (SN2): o nucleófilo ataca o carbono da hidroxila, 
deslocando-a e gerando o haleto. 
Mas podem também ser formados pela adição de ácidos halogenídricos em alcenos, mas o mais usado em laboratório é o método de conversão de álcoois em haletos de alquila, onde é o nosso caso.
O processo em SN1 envolve a conversão de álcool a um íon oxônio um intermediário e após o carbocátion correspondente reagindo rapidamente com o nucleófilo (Cl-,Br-, etc.).
Uma reação paralela que pode ocorrer é a eliminação de um íon H+ do carbocátion.
Reações de substituição nucleofílica de segunda ordem SN2
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo abandonar (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando enquanto a ligação carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários como na preparação do brometo de n-butila a partir do 1-butanol.
Reações de substituição nucleofílica de primeira ordem SN1
Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion; na segunda etapa (rápida) a ligação Nu- carbono é formada fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis como na preparação do cloreto de t-butila a partir do t-butanol.
Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de Hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo. O método mais comum usado na preparação de haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica. [1]
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. [1]
A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila. [1]
Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente são: o teste com o Iodeto de Sódio (NaI), que ocorre através da reação de substituição SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reação de substituição SN1. [1]
Halogeonalcanos são classificados de acordo com a posição do átomo de halogênio em sua cadeia carbônica.
A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Iodeto de Sódio (que se dá via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se dá via uma reação de substituição SN1).
Dos halogênios, o íon íodeto é o melhor grupo retirante e o íon fluoreto o mais fraco:
I- > Br- > Cl- >> F
A química sempre foi vista como uma grande ameaçadora do meio ambiente, por causa da poluição das águas e do próprio ar, tenta cada vez mais deixar de ser um problema e se tornar uma solução.
A Química Verde surgiu da necessidade de auxiliar no combate à poluição gerada por Indústrias, se refere a um projeto de produtos e processos químicos que reduzem ou eliminam o uso e geração de substâncias nocivas. Os processos químicos são responsáveis por boa parte dos poluentes lançados em rios; torná-los mais limpos é o principal objetivo dos defensores da green chemistry. A iniciativa para o projeto vem da Sociedade Química Americana, veja a seguir alguns passos que podem minimizar os impactos ambientais: 
• A escolha das substâncias a serem utilizadas no processo é um passo muito importante, ingredientes menos tóxicos geram resíduos menos agressivos à natureza. 
• O uso de fontes renováveis diminui o volume de resíduos, uma vez que o método permite que a matéria-prima seja reutilizada após seu uso.. 
• A análise em tempo real permite identificar resíduos tóxicos assim que eles aparecem em meio ao processo. Metodologias analíticas que monitoram e controlam o processo evitam a formação de substâncias nocivas. 
• Os acidentes químicos podem ser evitados se os processos forem criteriosamente escolhidos. A probabilidade de vazamentos, explosões e incêndios pode ser erradicada através da escolha correta da Metodologia. 
Estas são algumas das iniciativas a serem seguidas para as Indústrias que se adaptam à Química Verde. 
Os produtos ou processos da química verde podem ser divididos em três grandes categorias:
i) o uso de fontes renováveis ou recicladas de matéria-prima;
ii) aumento da eficiência de energia, ou a utilização de menos energia para produzir a mesma ou maior quantidade de produto;
iii) evitar o uso de substâncias persistentes, bioacumulativas e tóxicas.
Alguns autores procuraram, em seus trabalhos, definir os principais pontos ou os princípios elementares da química verde. Basicamente, há doze tópicos que precisam ser perseguidos quando se pretende implementar a química verde em uma indústria ou instituição de ensino e/ou pesquisa na área de química19:
1. Prevenção. Evitar ao máximo pelo estudo das rotas de produção, a formação de subprodutos nocivos;
2. Economia de Átomos. Transformar a maior parte dos reagentes utilizados em produto final..
3. Síntese de Produtos Menos Perigosos. Estudar sínteses que não formem subprodutos nocivos e que toda sua condução seja segura
4. Desenho de Produtos Seguros. O produto final também não deve ser nocivo ao meio ambiente
5. Solventes e Auxiliares mais Seguros. Dar preferência a solventes cujo descarte possa ser feito sem impacto ambiental.
6. Busca pela Eficiência de Energia. Durante o processo, muita energia é gerada na forma de calor, essa energia pode ser usada dentro do próprio processo para reduzir o gasto de energia da indústria.
7. Uso de Fontes Renováveis de Matéria-Prima. As matérias primas devem ser provenientes de fontes renováveis de preferência.
8. Evitar a Formação de Derivados. Evitar a formação de derivados sintéticos.
9. Catálise. Dar preferência ao uso de catalisadores para acelerar à reação ao invés de gastar mais material para “empurrar” a reação para os produtos.
10. Desenhopara a Degradação. Já foi falado do produto seguro ao meio ambiente, nesse caso é o produto que pode ser reciclado pela própria natureza.
11. Análise em Tempo Real para a Prevenção da Poluição.Os efluentes saídos da indústria bem como o material que circula dentro da indústria deve ser continuamente analisado para detectar prontamente qualquer tipo de contaminação.
12. Química Intrinsecamente Segura para a Prevenção de Acidentes. Todos os passos da implementação da indústria devem ser tomados a fim de evitar acidentes de grandes proporções que provocarão contaminação e, dependendo da magnitude, até mesmo perdas humanas.
O item # 2 destaca o conceito de economia de átomos ou eficiência atômica23-25, que é calculado dividindo-se o peso molecular do produto desejado pelo obtido da soma de todas as substâncias produzidas na(s) equação(ões) estequiométrica(s) envolvida(s) no processo. Ele constitui um dos pilares de sustentação dos fundamentos da química verde e foi introduzido por Trost em 1991
Um conceito também introduzido recentemente para descrever a eficiência de uma reação de maneira semelhante à economia de átomos é chamado de fator E. Utilizado especialmente a nível industrial, o fator E considera a quantidade de resíduo gerado para cada quilograma de produto obtido
http://www.mundoeducacao.com/quimica/quimica-verde.htm
http://www.infoescola.com/ecologia/quimica-verde/
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422003000100020&script=sci_arttext