Primeira e segunda aula - Adição nucleofílica em carbonilados_ Monica_2022_a646d68889978429e0965275930fe059

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Química Orgânica III
Profa. Mônica Marques
Cel.: 98639-1000
E-mail: monicamarquesuerj@gmail.com
Referência: https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-aldedos-e-cetonas-8137185
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mailto:monicamarquesuerj@gmail.com
https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-aldedos-e-cetonas-8137185
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Reações de adição nucleofílica em substâncias carboniladas: mecanismo e aplicações 
sintéticas.
Reações de substituição nucleofílica em substâncias carboniladas: mecanismo e 
aplicações sintéticas.
Reações de substituição alfa na carbonila: mecanismo e aplicações sintéticas. 
Reações de condensação de substâncias carboniladas: mecanismo e aplicações sintéticas.
Introdução à síntese orgânica.
EMENTA
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COMPOSTOS CARBONÍLICOS
4
5
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GRUPO CARBONÍLICO
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ESTRUTURA DE ALDEÍDOS E CETONAS
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Síntese de aldeídos
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Síntese de cetonas
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS
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➢ O carbono eletrofílico reagirá com nucleofílico e o oxigênio básico reagirá 
com ácidos 12
REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS - Hidratação
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Hidratação – Catálise básica
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Hidratação – Catálise básica
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Hidratação – Catálise ácida
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FORMAÇÃO DE ACETAIS
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FORMAÇÃO DE ACETAIS
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FORMAÇÃO DE ACETAIS - MECANISMO
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FORMAÇÃO DE ACETAIS - MECANISMO
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FORMAÇÃO DE ACETAIS - MECANISMO
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FORMAÇÃO DE ACETAIS - MECANISMO
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FORMAÇÃO DE ACETAIS CÍCLICOS
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HIDRÓLISE DE ACETAIS – MEIO ÁCIDO
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HIDRÓLISE DE ACETAIS – MEIO ÁCIDO
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HIDRÓLISE DE ACETAIS – MEIO ÁCIDO
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HIDRÓLISE DE ACETAIS – MEIO ÁCIDO
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ACETAIS COMO GRUPO PROTETORES
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ACETAIS COMO GRUPO PROTETORES
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ACETAIS COMO GRUPO PROTETORES
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ACETAIS COMO GRUPO PROTETORES
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ALDEÍDOS E CETONAS – NUCLEÓFILOS NITROGENADOS
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ALDEÍDOS E CETONAS – NUCLEÓFILOS NITROGENADOS
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ALDEÍDOS E CETONAS – REAÇÕES COM AMINAS 1árias
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ALDEÍDOS E CETONAS – REAÇÕES COM AMINAS 1árias
41
ALDEÍDOS E CETONAS – REAÇÕES COM AMINAS 1árias
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ALDEÍDOS E CETONAS – REAÇÕES COM DERIVADOS DA 
AMÔNIA
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ALDEÍDOS E CETONAS – REAÇÕES COM DERIVADOS DA 
AMÔNIA
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ALDEÍDOS E CETONAS – AMINAS SECUNDÁRIAS
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ALDEÍDOS E CETONAS – AMINAS SECUNDÁRIAS
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ALDEÍDOS E CETONAS – AMINAS SECUNDÁRIAS
Reação de Wolff-Kishner
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Reação de Wolff-Kishner
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ALDEÍDOS E CETONAS – Nucleófilos de enxofre
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ALDEÍDOS E CETONAS – COMPOSTOS SULFURADOS
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
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1) LiAlH4
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REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
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ALDEÍDOS E CETONAS: Nucleófilos de carbono
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ALDEÍDOS E CETONAS: Nucleófilos de carbono
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ALDEÍDOS E CETONAS: Formação de cianoidrinas
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ALDEÍDOS E CETONAS: Formação de cianoidrinas
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ALDEÍDOS E CETONAS: Formação de cianoidrinas
Importância sintética das cianoidrinas
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Importância sintética das cianoidrinas
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1) LiAlH4
REAÇÕES DE WITTIG
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Síntese dos ilídeos de fósforo
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REAÇÕES DE WITTIG
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REAÇÕES DE WITTIG
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REAÇÕES DE WITTIG
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REAÇÕES DE WITTIG
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OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
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OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
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OXIDAÇÃO DE BAEYER E VILLIGER
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OXIDAÇÃO DE BAEYER E VILLIGER
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OXIDAÇÃO DE BAEYER E VILLIGER
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Exercícios
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Exercícios
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Quais reagentes você usaria para realizar cada uma das seguintes reações:
a) Benzeno → bromobenzeno → brometo de fenilmagnésio → álcool benzílico → benzaldeído
b) Tolueno → ácido benzóico → cloreto de benzoíla → benzaldeído
c) Brometo de etila → 1- butino → butanona
d) 2-butino → butanona
e) 1-feniletanol → acetofenona
f) Benzeno → acetofenona
g) Cloreto de benzoíla → acetofenona
h) Ácido benzóico → acetofenona
i) Brometo de benzila → C6H5CH2CN → 1-fenil-2-butanona
j) C6H5CH2CN → 2-feniletanal
k) CH3(CH2)4CO2CH3 → hexanal