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04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 1/6 Prova Impressa GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:823752) Peso da Avaliação 1,50 Prova 66132982 Qtd. de Questões 10 Acertos/Erros 9/1 Nota 9,00 As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior). Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A III - II - IV - I. B III - I - II - IV. C I - III - II - IV. D III - I - IV - II. A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática eletrofílica, analise as afirmativas a seguir: I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua estrutura. II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não aromático. III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de alquila. Assinale a alternativa CORRETA: A Somente a afirmativa I está correta. VOLTAR A+ Alterar modo de visualização 1 2 04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 2/6 B As afirmativas I e II estão corretas. C Somente a afirmativa III está correta. D As afirmativas II e III estão corretas. As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio. II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui. III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. Assinale a alternativa CORRETA: A Somente a afirmativa II está correta. B Somente a afirmativa III está correta. C As afirmativas I e II estão corretas. D As afirmativas II e III estão corretas. [Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Um dos testes realizados neste laboratório virtual para a identificação de aminoácidos é a reação de ninidrina, onde adicionou-se em um tubo de ensaio uma solução de prolina e 5 gotas de ninidrina, observando-se o surgimento de coloração amarelada após a homogeneização. Com base nessa reação, assinale a alternativa CORRETA: A A coloração amarelada indica que a prolina é um iminoácido. B A coloração amarelada indica que a prolina é um aminoácido. C A prolina é um iminoácido porque apresente uma amina livre. D A prolina é um aminoácido porque apresente uma amina livre. 3 4 04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 3/6 O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA: A O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. B O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. C A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. D O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 5 6 04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 4/6 garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. ( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. ( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. ( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019. A V - F - V - F. B F - V - V - F. C V - F - F - F. D F - V - F - V. "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir: I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e- saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter- o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019. A Somente a afirmativa III está correta. 7 04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 5/6 B As afirmativas II e IV estão corretas. C Somente a afirmativa II está correta D As afirmativas I e II estão corretas. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- Grupos nitro sãocapazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste. Assinale a alternativa CORRETA: A As afirmativas II e IV estão corretas. B As afirmativas I e II estão corretas. C As afirmativas I, II e IV estão corretas. D As afirmativas I, III e IV estão corretas. "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui- acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019. A A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. 8 9 04/12/2023, 19:12 Avaliação II - Individual about:blank 6/6 B A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva cetona. C A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O- Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. D A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. [Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] Nesta prática, você realizou a manipulação de reagentes, pesagens, filtração a vácuo e a purificação do ácido acetilsalicílico obtido. Com base no manuseio correto de solventes orgânicos, assinale a alternativa CORRETA: A A proveta foi utilizada para transferir o anidrido acético. B A pisseta foi utilizada para transferir o anidrido acético. C A pipeta de Pasteur foi utilizada para transferir o anidrido acético. D A pipeta volumétrica foi utilizada para transferir o anidrido acético. 10 Imprimir
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