Avaliação N2 de Química orgânica II

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Avaliação N2 de Química orgânica II
1- As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. F
B) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. F
C) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta. F
D) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio. V
2- "[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A) A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila e a formação de duas ligações C-O. F
B) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. F
C) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso. V
D) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico. F
3- "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. V
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. F
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A. F
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A) As afirmativas I e III estão corretas.
B) As afirmativas I e II estão corretas.
C) Somente a afirmativa I está correta.
D) Somente a afirmativa II está correta.
4- As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. V
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. F
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. V
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste. V
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As afirmativas II e IV estão corretas.
B) As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C) As afirmativas I, III e IV estão corretas.
D) As afirmativas I e II estão corretas.
5- As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
A) N-etil-2-propanamina.
B) N-metil-1-etanamina.
C) dietilamina.
D) dimetilamina.
6- "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. F
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. V
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. F
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. V
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A) Somente a afirmativa II está correta
B) As afirmativas I e II estão corretas.
C) Somente a afirmativa III está correta.
D) As afirmativas II e IV estão corretas.
7- O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. F
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. V
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. F
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. F
Assinale a alternativacorreta:
A) Somente a afirmativa II está correta.
B) As afirmativas I e III estão corretas.
C) As afirmativas II e IV estão corretas.
D) Somente a afirmativa III está correta.
8- "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. F
B) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva cetona. F
C) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. V
D) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. F
9- Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons.
II- Grupo doador de elétrons.
( I ) Grupo ciano.
( II ) Grupo alquila.
( I ) Grupo carboxila.
( I ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) II - I - II - I.
B) I - II - I - I.
C) I - I - I - II.
D) II - II - I - I.
10- "A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( V ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
( V ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
( F ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
( F ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A) F - V - V - V.
B) F - V - F - F.
C) V - F - F - F.
D) V - V - F - F.