reações de adição

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1. UNIRIO 2000
O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das
mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se
obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a
fabricação de canos e tubulações de plastico, cortinas para
box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir
do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:
a. adição.
b. eliminação.
c. oxidação.
d. sulfonação.
e. saponiflcação.
2. UNIFOR 2014
Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação do
eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a alternativa
que corresponde ao produto formado.
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
3. PUCCAMP 2018
A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio
da hidrogenação. Esse processo é uma reação de .....I......
na qual uma cadeia carbônica .....II...... se transforma em
outra .....III......saturada. As lacunas I, II e III são correta e
respectivamente substituídas por
a. adição − insaturada − menos
b. adição − saturada − mais
c. adição − insaturada − mais
d. substituição − insaturada − menos
e. substituição − saturada − mais
4. FUVEST
Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme
mostrado a seguir:
Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se
pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis
com três, quatro e cinco átomos de carbono?
a. Ciclopropano > Ciclobutano > Ciclopentano
b. Ciclopropano > Ciclopentano > Ciclobutano
c. Ciclobutano > Ciclopropano > Ciclopentano
d. Ciclopentano > Ciclobutano > Ciclopropano
5. FUVEST 2014
No processo tradicional, o etanol é produzido a partir do
caldo da cana-de-açúcar por fermentação promovida por
leveduras naturais, e o bagaço de cana é desprezado.
Atualmente, leveduras geneticamente modificadas podem
ser utilizadas em novos processos de fermentação para a
produção de biocombustíveis. Por exemplo, no processo A,
o bagaço de cana, após hidrólise da celulose e da
hemicelulose, também pode ser transformado em etanol.
No processo B, o caldo de cana, rico em sacarose, é
transformado em farneseno que, após hidrogenação das
ligações duplas, se transforma no "diesel de cana". Esses
três processos de produção de biocombustíveis podem ser
representados por:
Com base no descrito acima, é correto afirmar:
a. No Processo A, a sacarose é transformada em celulose
por micro-organismos transgênicos.
b. O processo A, usado em conjunto com o processo
tradicional, permite maior produção de etanol por hectare
cultivado.
c. O produto da hidrogenação do farneseno não deveria ser
chamado de “diesel”, pois não é um hidro carboneto.
d. A combustão do etanol produzido por micro-organismos
transgênicos não é poluente, pois não produz dióxido de
carbono.
e. O Processo B é vantajoso em relação ao Processo A, pois
a sacarose é matéria-prima com menor valor econômico do
que o bagaço de cana.
6. Stoodi
Considerando a teoria das tensões nos anéis, proposta por
Bayer, os hidrocarbonetos cíclicos não-aromáticos
(cicloalcanos ou ciclanos) podem tanto sofrer reações de
adição como também reação de substituição. Analise as
afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.
a. Cicloalcanos de 3 e 4 átomos de carbono sofrem reação
de substituição com quebra do anel
b. Cicloalcanos de 3 e 4 átomos de carbono sofrem reação
de substituição sem quebra do anel
c. Cicloalcanos de 5 e 6 átomos de carbono sofrem reação
de adição
d. Cicloalcanos de 5 e 6 átomos de carbono sofrem reação
de substituição com ruptura do anel
e. Cicloanos de 5 e 6 átomos de carbono sofrem reação de
substituição sem ruptura do anel
7. UNIFESP 2002
Muitos álcoois podem ser obtidos peIa hidratação catalisada
por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da
água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios
ligados a ele e o grupo hidroxila se Iiga ao carbono menos
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os
álcoois formados na hidratação de dois alcenos são
respectivamente 2-metiI-2-pentanol e 1-etilciclopentanol,
quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes
deram origem?
a. 2-metiI-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b. 2-metiI-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c. 2-metiI-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d. 2-metiI-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e. 3-metiI-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
8. ENEM 2012
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no
petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus
metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode
causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando
um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um
intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: l mar.
2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da
reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
9. UESPI
A adição de uma molécula de água a um alcino forma
sempre um enoI e um outro composto que, dependendo da
posição da insaturação na cadeia, pode ser
a. Aldeído ou cetona
b. Álcool ou cetona
c. Álcool ou aldeído
d. Álcool ou alcano
e. Álcool ou um ácido carboxílico
10. UERN 2013
Se a reação de Sabatier-Sandres fosse transformar um
alceno num alcano, não teria importância pratica. O
processo seria antieconômico. No entanto, a ideia geral
dessa reação é importantíssima: consiste em adicionar
hidrogênio...
(Ricardo Feltre. Química Orgânica. Vol. 3. "O uso prático das reações de
adição".)
Com base no trecho anterior, é correto afirmar que a reação
transforma:
a. nitrilas em amidas.
b. ácido carboxílico em aldeído.
c. ácidos carboxílicos em álcoois.
d. compostos aromáticos em cíclicos saturados.
11. UFSM 2014
Muitas plantas podem servir como alternativa terapêutica
pela atividade antimicrobiana comumente associada aos
seus óleos essenciais. Também é promissora a utilização
desses óleos como aditivos alimentares, para retardar a
deterioração dos alimentos ou para evitar o crescimento de
patógenos alimentares e micro-organismos resistentes aos
antibióticos. A figura mostra a estrutura química de dois
constituintes de óleos essenciais de famílias de plantas
brasileiras já estudadas, o limoneno e o alfaterpineol.
A transformação de um desses constituintes em outro no
organismo do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de
modo bem específico; entretanto, em laboratório de química.
se for conduzido um experimento para adição de água sob
catálise ácida ao Iimoneno, supondo que ocorresse somente
uma reação de adição por molécula, a mistura resultante
seria constituida principalmente do que está representado na
aIternatIva:
a. 
b. 
c.
d. 
e. 
12. UFRGS 2006
Observe a reação a seguir, que representa a transformação
do geraniol (composto 1), terpeno natural encontrado em
plantas, no composto 2.
Com relação a essa reação, considere as seguintes
afirmações.
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos
2 moIs de hidrogênio por mol de geraniol.
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é
2,6-dimetiI-8-octanol.
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.
Quais estão corretas?
a. Apenas I.
b. Apenas II.
c. Apenas I e III.
d. Apenas II e III.
e. I, Il e III.
13. PUC-PR 1999
A adição de uma molécula de ácido bromídrico ao
1,3-butadieno resultará na formação de:
a. 1-bromo-3-buteno.
b. 1-bromo-2-buteno.
c. 4-bromo-1-buteno.
d. 2-bromo-2-buteno.
e. 2-bromo-1-buteno.
14. MACKENZIE
Sobre um alcadieno, sabe-se que:
I. sofre adição 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz. em maior
quantidade, o hexeno-3.
O nome desse dieno é:
a. hexadieno-1,2
b. hexadieno-1,3
c. hexadieno-2,3
d. hexadieno-1,4
e. hexadieno-2,4
15. ALBERT EINSTEIN 2017
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações
de substituição ou de adição. Anéis cíclicos comgrande
tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer
reação de adição, com abertura de anel. Já compostos
cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos
ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. Considere
as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a
seguir
Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar
que os produtos principais da reação do ciclobutano e do
cicloexano com o bromo são, respectivamente,
a. bromociclobutano e bromocicloexano.
b. 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
c. bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
d. 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.
16. UFMG 2000
Dois ácidos carboxílicos têm estas representações:
• ácido I: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ; massa molar =
282 g/mol.
• ácido II: CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH ; massa
molar = 304 g/mol.
Ambos apresentam, entre outras, reações de:
• neutralização com NaOH; e
• adição de Br2.
Considerando-se a estrutura e a reatividade dos ácidos
representados, é INCORRETO afirmar que:
a. a adição de Br■ a I e a II permite distingui-los de um ácido
de cadeia saturada.
b. a neutralização de I e de II leva à formação de água e
sabão.
c. um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma
quantidade de Br■.
d. um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma
quantidade de NaOH.
17. UECE 2016
O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em
uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água
potável. A água encontrada em rios não é recomendável
para o consumo, sem antes passar por um tratamento
prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos
os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou
seja, própria para o consumo.
Em um laboratório de química, nas condições adequadas,
fez-se a adição do gás cloro em um determinado
hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a
opção que corresponde à fórmula estrutural desse
hidrocarboneto.
a. 
b. 
c. 
d. 
18. CESGRANRIO 1994
Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:
Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que
obedece(m) à Regra de Markovnikov:
a. II.
b. V.
c. I e III.
d. II e IV.
e. IV e V.
19. UFJF 2015
Um método clássico para a preparação de alcoóis é a
hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o
hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo
hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de
Markovnikov).
Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois
alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e
1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos
correspondentes que lhes deram origem?
a. 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
b. 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.
c. 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.
d. 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.
e. 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
20. UFU 2018
Em países cuja produção da cana não é economicamente
viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em meio ácido
para produção do álcool.
Essa reação ocorre, porque
a. a tripla ligação entre os carbonos, em presença de
catalisador, é atacada por gás hidrogênio.
b. a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é
atacada por água em meio ácido.
c. a ligação simples, entre os carbonos, presente na
estrutura, é instável e sofre uma adição.
d. as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono,
sofrem adição do grupo OH, característico do álcool.
21. UEPA 2012
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não
dão importância devida à qualidade de seus serviços. Um
exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras
utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de
cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento
levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia
carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as
estruturas das duas substâncias envolvidas no processo
(não necessariamente na ordem citada no texto).
A substância A pode sofrer reação química conforme a
equação química representada abaixo:
Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo.
I. A reação segue a regra de Markovnikov.
II. O produto da reação é o propenal.
III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal.
IV. O intermediário de reação é um carbocátion.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa correta é:
a. I, III e IV
b. II, III e IV
c. I e IV
d. I e III
e. III
22. ITA 2019
A reação de adição nucleofílica de dienos conjugados pode
levar à formação de produtos 1,2-substituídos ou
1,4-substituídos, dependendo das condições de temperatura
e da estrutura do reagente.
A figura mostra o diagrama de energia em função da
coordenada de reação para a adição de HBr a
1,3-butadieno.
Com base nessa figura, sejam feitas as seguintes
afirmações:
I. O produto 1,2 deve se formar mais rapidamente que o
produto 1,4.
II. O produto 1,4 é termodinamicamente mais estável que o
produto 1,2.
III. Independentemente da temperatura da reação, há a
formação de um intermediário comum a partir do qual os
produtos são formados.
IV. Se a temperatura for suficiente para fornecer energia aos
reagentes e intermediários para formar os produtos, mas não
for suficiente para reverter produtos em intermediários, o
produto 1,2 será formado majoritariamente.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
a. apenas I e II.
b. apenas I e IV.
c. apenas II, III e IV.
d. apenas III.
e. todas.
GABARITO: 1) a, 2) d, 3) c, 4) d, 5) b, 6) e, 7) b, 8) a, 9) a,
10) d, 11) a, 12) a, 13) b, 14) e, 15) b, 16) c, 17) c, 18) d, 19)
b, 20) b, 21) c, 22) e,