Química Orgânica II

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:745156)
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Peso da Avaliação3,00
Prova49950638
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros10/2
Nota10,00
1Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do grupo carbonila, que pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e a álcoois através de redução ou reação com reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas também são capazes de reagir com substâncias nitrogenadas, originando substâncias como iminas e enaminas, como os exemplos na imagem anexa. Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir: I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída do grupo abandonador. II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos amino ligados ao mesmo átomo de carbono. III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final de eliminação. IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula de água. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D
As afirmativas II e III estão corretas.
2Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém, em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
B
A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais eletrofílico.
C
O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico.
D
A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
3As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. ( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio. ( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta. ( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - F.
C
V - F - F - V.
D
F - F - V - F.
4"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
B
Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
C
A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
D
A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
5
Substâncias orgânicas sofrem diferentes reações para dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Algumas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Uma dessas reações provoca um aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de carbono, oriunda pela formação de uma ligação entre o carbono e um hidrogênio ou pela quebra de uma ligação entre o carbono e um átomo mais eletronegativo.
Sobre essa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A
Reação de redução.
B
Reação de halogenação.
C
Reação de adição.
D
Reação de oxidação.                  
6"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a seguir: I- Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico. II- O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato. III- A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos. IV- Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa IV está correta.
C
As afirmativas III e IV estão corretas.
D
Somente a afirmativa I está correta.
7"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. ( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso. ( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução. ( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondenteem meio básico. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A
F - V - V - F.
B
V - F - V - F
C
V - V - F - V.
D
F - F - V - V.
8
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, podemos dizer que ligação carbono-halogênio é polar devido a uma propriedade intrínseca, característica de cada elemento químico, sendo definida como a tendência relativa de um átomo em atrair para si o par de elétrons compartilhados em uma ligação covalente.
Sobre o nome dessa propriedade intrínseca e periódica, assinale a alternativa CORRETA:
A
Raio atômico.
B
Eletronegatividade.
C
Eletropositividade. 
D
Densidade.
9Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas são produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que atuam como inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por apresentarem atividade biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, o que proporciona a busca de potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das substância pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A alfa-amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser aumentado pela obtenção de derivados, apresentados na figura anexa. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-amirina. ( ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com anidrido acético. ( ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao aumento da cadeia carbônica. ( ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o derivado [1]. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
F - F - V - F.
C
V - V - F - V.
D
F - V - F - V.
10O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido posteriormente a haleto de alquila. ( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma reação de oxidação. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - V.
C
F - V - V - F.
D
V - F - F - F.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
C
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
12(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada. II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na mesma posição. III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura. IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável. É correto apenas o que se afirma em:
A
I, III e IV.
B
I e III.
C
I, II e IV.
D
II e IV.