05 02 (Lista - Solubilidade e PE) [HEXA]

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Prof. Júlio 
Química 
 
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Lista de Exercícios – Solubilidade e PE 
 
1.(Ufg 2007) A tabela a seguir apresenta alguns 
solventes oxigenados empregados na indústria de 
polímeros. 
 
 
 
A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de 
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica 
as diferenças nesses valores é 
 
a) a diferença nas massas molares. 
b) a presença de ligações de hidrogênio. 
c) o número de estruturas de ressonância. 
d) a função orgânica. 
e) a presença de carbono saturado. 
 
2.(Ufc 2007) As forças intermoleculares são 
responsáveis por várias propriedades físicas e 
químicas das moléculas, como, por exemplo, a 
temperatura de fusão. Considere as moléculas de F2, 
Cℓ2 e Br2. 
 
a) Quais as principais forças intermoleculares 
presentes nessas espécies? 
b) Ordene essas espécies em ordem crescente de 
temperatura de fusão. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma 
grande família de compostos orgânicos, uma vez que, 
depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o 
elemento químico de maior presença nesses 
compostos. O comportamento químico e demais 
propriedades desses compostos estão diretamente 
relacionados à maneira como os elementos químicos 
citados se apresentam nas moléculas das diferentes 
substâncias. 
 
3.(Pucrs 2006) Quando uma célula produz uma 
proteína, a cadeia de polipeptídio dobra-se 
espontaneamente para assumir certa forma. Um dos 
dobramentos dessa cadeia polipeptídica envolve 
várias forças de interação entre várias cadeias laterais 
de aminoácidos, conforme exemplificado no esquema 
a seguir. 
 
 
 
Os tipos de forças de interação que ocorrem em (I) e 
(II) são, respectivamente, 
a) dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. 
b) ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. 
c) dipolo induzido-dipolo induzido e ligação de 
hidrogênio. 
d) dipolo induzido-dipolo induzido e dipolo-dipolo. 
e) dipolo induzido-dipolo e dipolo-dipolo. 
 
4.(Unesp 2001) O gráfico a seguir foi construído com 
dados dos hidretos dos elementos do grupo 16. Com 
base neste gráfico, são feitas as afirmações seguintes. 
 
 
 
I - Os pontos P, Q, R e S no gráfico correspondem aos 
compostos H2Te, H2S, H2Se e H2O, respectivamente. 
II - Todos estes hidretos são gases a temperatura 
ambiente, exceto a água, que é líquida. 
III - Quando a água ferve, as ligações covalentes se 
rompem antes das intermoleculares. 
 
Das três afirmações apresentadas, 
a) apenas I é verdadeira. 
b) apenas I e II são verdadeiras. 
c) apenas II é verdadeira. 
d) apenas I e III são verdadeiras. 
e) apenas III é verdadeira. 
 
 
 
 
 
 
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5. (Mackenzie 2001) 
 
 
 
No ácido metanoico o ponto de ebulição é maior que o 
etanol, porque: Dado: massa molar (g/mol) C = 12; H 
= 1; O = 16 
a) sua massa molar é maior. 
b) como possui menor número de pontes de 
hidrogênio, a energia necessária para separar suas 
moléculas, na mudança de estado, é maior. 
c) apresenta um número maior de ligações de 
hidrogênio intermoleculares (pontes de hidrogênio). 
d) não forma pontes de hidrogênio. 
e) tem menor massa molar. 
 
6.(Unicamp 2017) Uma alternativa encontrada nos 
grandes centros urbanos para se evitar que pessoas 
desorientadas urinem nos muros de casas e 
estabelecimentos comerciais é revestir esses muros 
com um tipo de tinta que repele a urina e, assim, 
“devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura 
a seguir apresenta duas representações para esse 
tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por água, 
e levando-se em conta as forças intermoleculares, 
pode-se afirmar corretamente que 
a) os revestimentos representados em 1 e 2 
apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, 
porque ambos apresentam o mesmo número de 
átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é 
hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a 
água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a 
água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 
 
7. (Unicamp 2016) Já faz parte do folclore brasileiro 
alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. 
Se você come algo muito picante, sensação 
provocada pela presença da capsaicina (fórmula 
estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma 
algum líquido para diminuir essa sensação. No 
entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em 
seguida você passa a sentir o mesmo ardor. 
 
 
 
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em 
que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza 
óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, 
observa-se que o óleo comestível se torna muito mais 
picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria 
mais eficiente para eliminar o ardor na boca 
provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? 
Justifique sua escolha baseando-se apenas nas 
informações dadas. 
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados 
líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato 
quente” também estiver muito salgado, a ingestão de 
leite faz desaparecer imediatamente as duas 
sensações. Baseando-se nas interações químicas 
entre os componentes do leite e os condimentos, 
explique por que ambas as sensações desaparecem 
após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma 
suspensão constituída de água, sais minerais, 
proteínas, gorduras e açúcares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8. (Unicamp 2013) O carro flex pode funcionar com 
etanol ou gasolina, ou com misturas desses 
combustíveis. A gasolina comercial brasileira é 
formada por uma mistura de hidrocarbonetos e 
apresenta, aproximadamente, 25 % de etanol anidro 
em sua composição, enquanto o etanol combustível 
apresenta uma pequena quantidade de água, sendo 
comercializado como etanol hidratado. 
 
a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, 
explique, separadamente: (1) por que a gasolina 
comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de 
hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um 
sistema monofásico; e (2) por que o etanol 
combustível, apesar de ser uma mistura de etanol e 
água, apresenta-se como um sistema monofásico. 
b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial 
houve uma infiltração de água. Amostras do líquido 
contido no tanque, coletadas em diversos pontos, 
foram juntadas em um recipiente. Levando em conta 
as possíveis interações intermoleculares entre os 
componentes presentes no líquido, complete o 
desenho do recipiente na figura apresentada abaixo. 
Utilize, necessariamente, a legenda fornecida, de 
modo que fique evidente que houve infiltração de 
água. 
 
 
 
9. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na 
cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e 
utensílios como garfos, facas, etc. Na ação 
desengordurante, geralmente se usa um detergente 
ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação 
química desses produtos, dado que suas moléculas 
possuem 
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga 
à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são apolares; e uma parte com carga, que 
se liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são polares; e uma parte com carga, que se 
liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas 
moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se 
liga à água, cuja molécula é polar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
10.(Enem 2016) Os tensoativossão compostos 
capazes de interagir com substâncias polares e 
apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com 
substâncias polares, e a parte lipofílica interage com 
as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo 
pede ser representada por: 
 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas 
moléculas formam um arranjo ordenado. 
 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: [A] 
 
Resposta da questão 2: 
 a) As forças intramoleculares presentes são do tipo 
interações de London ou forças de Van der Waals ou 
dipolo induzido - dipolo induzido. 
 
b) F2, Cℓ2, Br2. 
 
Resposta da questão 3: [C] 
 
Resposta da questão 4: [C] 
 
Resposta da questão 5: [C] 
 
Resposta da questão 6: [B] 
 
Resposta da questão 7: 
a) O óleo seria mais eficiente para eliminar o ardor na 
boca provocado pela ingestão de pimenta, pois a partir 
do enunciado observa-se que o óleo comestível se 
torna muito mais picante que o vinagre devido às 
fortes interações intermoleculares entre a capsaicina e 
o óleo, ou seja, o óleo dissolve melhor a capsaicina 
retirando-a da língua. 
 
b) A sensação de salgado é diminuída devido à 
diluição do sal na água presente no leite. 
A sensação de ardência gerada pela pimenta é 
diminuída devido à presença de gordura 
(predominantemente apolar) no leite, já que, de 
acordo com o enunciado, a capsaicina sofre diluição 
no óleo (também predominantemente apolar) o que é 
uma indicação da interação intermolecular entre 
estruturas apolares. 
 
Resposta da questão 8: 
a) 
(1) A parte apolar da molécula do etanol atrai os 
hidrocarbonetos que formam a gasolina. 
(2) O grupo OH presente na molécula do etanol faz 
ligações (ou pontes) de hidrogênio com a água. 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 9: [B] 
Resposta da questão 10: [C]