AULA 6 - FORÇAS INTERMOLECULARES

Prévia do material em texto

AULA 6 – FORÇAS 
INTERMOLECULARES 
 
1 – CONCEITO: 
 
São forças que atuam entre as 
moléculas. 
 
2 – PRINCIPAIS FORÇAS: 
 
a) Interação dipolo permanente-
dipolo permanente (dipolo-dipolo): 
 
 
Ocorre entre moléculas polares, onde a 
extremidade negativa atrai de uma 
molécula a extremidade positiva de 
outra molécula. 
 
 
b) Interação Dipolo instantâneo-
dipolo induzido (dipolo induzido-
dipolo induzido): 
 
Ocorre entre moléculas apolares onde 
a aproximação de duas moléculas cria 
uma região positiva em uma das 
moléculas e um pólo negativa em outra 
molécula. Esta atração ocorre em 
frações de segundos e por isso é 
extremamente fraca. 
 
 
 
 
c) Ligações Hidrogênio (pontes de 
hidrogênio): 
 
São interações que ocorrem 
tipicamente entre moléculas que 
apresentam átomo de H ligado a F, O e 
N. Trata-se de uma interação mais forte 
que a dipolo-dipolo permanente. 
 
 
 
 
 
d) Interação íon – dipolo: 
 
São interações mais fortes que as 
ligações de hidrogênio e que ocorrem 
quando um íon interage com uma 
molécula polar. 
 
 
 
 
3 – PROPRIEDADES: 
 
3.1) Temperatura de Fusão e 
Ebulição: 
 
Quanto maior a força intermolecular, 
maior tende a ser a temperatura de 
fusão e ebulição. 
 
Exemplo: 
 
 
 
Veja que na H2O ocorre ligação de 
Hidrogênio, pois temos Hidrogênio 
O
H
CH3
O
H
CH3
ligado diretamente ao Oxigênio ( H – 
FON). Já no H2S, no H2Se e no H2Te 
ocorre Dipolo-Dipolo Permanente, por 
serem moléculas polares. 
 
Como a Ligação de Hidrog~enio é 
mais forte que a Dipolo-Dipolo 
Permanente, isso explica o porquê da 
temperatura de ebulição da água ser 
maior que a dos demais. 
 
MALDADE: 
 
Veja que a massa molar também 
influencia na temperatura de ebulição. 
Tanto o H2S, o H2Se e o H2Te possuem 
Dipolo – Dipolo Permanente, mas suas 
temperaturas de ebulição são 
diferentes. 
 
Já que as forças são do mesmo tipo, 
devemos explicar essa diferença das 
temperaturas de ebulição através da 
massa molar. 
 
Quanto maior a massa molar, maior 
será a temperatura de fusão e de 
ebulição. 
 
Assim: 
 
H2S  MM = 34g/mol ; TE = - 60,3ºC 
 
H2Se  MM = 81g/mol ; TE = - 41,3ºC 
 
H2Te  MM = 131g/mol ; TE = - 2,2ºC 
 
 
3.2) Contração de Volume 
 
Ao misturarmos Água e Álcool, é 
observado que o volume final não 
corresponde à soma dos volumes de 
água e álcool que foram misturados. 
 
Isso se deve ao fato da água e do 
álcool estabelecerem ligações de 
hidrogênio entre si. 
 
 
3.3) Tensão Superficial da Água: 
 
A tensão superficial é o comportamento 
da superfície da água como uma 
membrana elástica. 
 
 
 
Tal comportamento possui conexão 
com o fato das ligações de hidrogênio 
serem menores na superfície. 
 
Veja: 
 
 
 
 
A tensão superficial é observada em 
alguns fatos: 
 
a) Inseto flutuando sobre a superfície 
da água 
 
 
 
b) Formato esférico das gotículas de 
água: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NÍVEL BÁSICO 
 
1. (Uem-pas 2015) Os gases dióxido de 
carbono 2(CO ) e oxigênio 2(O ) fazem 
parte do processo de respiração celular. 
Sobre esse tema, assinale o que for 
correto. 
01) Na molécula de 2CO , o átomo de 
carbono tem valência 2, pois está 
ligado a dois átomos de oxigênio. 
02) A entrada de gás oxigênio nas células 
ocorre por difusão facilitada. 
04) A molécula de oxigênio é uma molécula 
estável, pois cada átomo de oxigênio 
está com o octeto completo e possui 
configuração do gás nobre Neônio. 
08) A concentração do gás carbônico é 
maior no interior da célula do que no 
meio externo. 
16) As moléculas de 2CO apresentam 
forças intermoleculares do tipo dipolo 
permanente-dipolo permanente. 
 
2. (G1 - ifpe 2017) A água tem uma 
importância fundamental na vida dos 
organismos vivos. Cerca de 70% da 
massa de nosso corpo é constituída por 
água. Essa substância participa de 
inúmeras reações químicas nos seres vivos 
onde as células produzem substâncias 
necessárias à vida. O consumo diário de 
água é imprescindível para o 
funcionamento adequado de nosso corpo. 
 
Com relação à água e a sua importância, 
podemos afirmar que 
a) são chamados compostos hidrofóbicos 
aqueles capazes de serem dissolvidos 
em água. 
b) à medida que avançamos em idade, a 
porcentagem de água em nosso corpo 
aumenta. 
c) a água tem o importante papel de 
auxiliar na manutenção da temperatura 
corporal. 
d) os músculos e os ossos apresentam, em 
sua composição a mesma porcentagem 
de água. 
e) as ligações de hidrogênio entre as 
moléculas de água não afetam suas 
propriedades. 
 
3. (Uece 2016) Em 1960, o cientista 
alemão Uwe Hiller sugeriu que a habilidade 
das lagartixas de caminhar nas paredes e 
no teto era por conta de forças de atração e 
repulsão entre moléculas das patas da 
lagartixa e as “moléculas” da parede, as 
chamadas forças de Van der Waals. Esta 
hipótese foi confirmada em 2002 por uma 
equipe de pesquisadores de Universidades 
da Califórnia. Sobre as Forças de Van de 
Waals, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Estão presentes nas ligações 
intermoleculares de sólidos, líquidos e 
gases. 
b) Só estão presentes nas ligações de 
hidrogênio. 
c) Também estão presentes em algumas 
ligações interatômicas. 
d) São forças fracamente atrativas 
presentes em algumas substâncias 
como o neônio, o cloro e o bromo. 
 
4. (Pucrj 2015) Levando em conta as 
ligações e interações que ocorrem entre 
átomos e moléculas, dentre as substâncias 
abaixo, a que possui maior ponto de fusão 
é 
a) 2H O 
b) 2CO 
c) 2CaCl 
d) 6 12 6C H O 
e) 12 22 11C H O 
 
5. (Uepa 2015) Uma das substâncias mais 
estudadas e presente no nosso dia a dia é 
a água. Baseado nas suas propriedades, é 
correto afirmar que a: 
a) água é uma substância simples. 
b) água é formada por 2 (dois) átomos de 
oxigênio e 1 (um) de hidrogênio. 
c) água possui alto ponto de ebulição 
devido às ligações de hidrogênio. 
d) água é uma molécula apolar. 
e) água apresenta ângulo de ligação de 
180° entre seus átomos. 
 
6. (Uern 2013) A urina é composta por 
água, ureia e outras substâncias, tais 
como: fosfatos, sulfatos, amônia, 
magnésio, cálcio, ácido úrico, sódio, 
potássio, entre outros. Sobre o composto 
amônia, é correto afirmar que 
a) é um sal. 
b) possui geometria molecular trigonal 
plana. 
c) apresenta ângulos de ligação igual a 
109,28°. 
d) apresenta o mesmo tipo de força 
intermolecular que a água. 
 
7. (Udesc 2012) As principais forças 
intermoleculares presentes na mistura de 
NaCl em água; na substância acetona 
( )3 3CH COCH e na mistura de etanol 
( )3 2CH CH OH em água são, 
respectivamente: 
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de 
hidrogênio. 
b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de 
hidrogênio. 
c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-
dipolo. 
d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de 
hidrogênio. 
e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-
dipolo. 
 
8. (Pucrj 2012) Propriedades como 
temperatura de fusão, temperatura de 
ebulição e solubilidade das substâncias 
estão diretamente ligadas às forças 
intermoleculares. Tomando-se como 
princípio essas forças, indique a substância 
(presente na tabela a seguir) que é solúvel 
em água e encontra-se no estado líquido à 
temperatura ambiente. 
 
 
Substância 
 
Ponto de 
fusão ( C)° 
Ponto de 
ebulição 
( C)° 
2H 259,1− 252,9− 
2N 209,9− 195,8− 
6 6C H 5,5 80,1 
2 5C H OH 115,0− 78,4 
KI 681,0 1.330,0 
 
a) 2H 
b) 2N 
c) 6 6C H 
d) 2 5C H OH 
e) KI 
 
9. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole 
sujou de graxa para veículo a camisa de 
um estudante o qual, ao chegar em casa, 
recomendou corretamente um tratamento 
para remoção da graxa da camisa. A 
recomendação feita pelo estudante foi: 
a) lavar com gasolina. 
b) deixarao sol no varal. 
c) lavar com álcool (etanol). 
d) lavar com água. 
e) enxaguar com vinagre. 
 
10. (Ufsj 2012) O álcool etílico é usado na 
limpeza doméstica porque dissolve 
gorduras, é solúvel em água e é mais 
volátil do que ela. Além disso, sua 
densidade é menor do que a da água. 
Essas propriedades são explicadas 
corretamente nas alternativas abaixo, 
EXCETO em: 
a) O etanol é solúvel em água porque 
forma ligações de hidrogênio com a 
mesma. 
b) O etanol dissolve gorduras porque tem 
uma parte apolar em sua estrutura. 
c) O etanol é mais volátil que a água 
porque suas ligações intermoleculares 
são mais fracas do que as da água. 
d) O etanol é menos denso que a água 
porque sua temperatura de ebulição é 
menor do que a da água. 
 
11. (Espcex (Aman) 2019) Quando ocorre 
a combustão completa de quaisquer 
hidrocarbonetos, há a produção dos 
compostos gás carbônico 2(CO ) e água 
2(H O). Acerca dessas substâncias afirma-
se que: 
 
I. as moléculas 2CO e 2H O apresentam a 
mesma geometria molecular. 
II. a temperatura de ebulição da água é 
maior que a do 2CO , pois as moléculas 
de água na fase líquida se unem por 
ligação de hidrogênio, interação 
intermolecular extremamente intensa. 
III. a molécula de 2CO é polar e a de água 
é apolar. 
IV. a temperatura de fusão do 2CO é maior 
que a da água, pois, diferentemente da 
água, a molécula de 2CO apresenta 
fortes interações intermoleculares por 
apresentar geometria angular. 
V. o número de oxidação (Nox) do carbono 
na molécula de 2CO é 4.+ 
 
Estão corretas apenas as afirmativas 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I, III e V. 
d) III e IV. 
e) II e V. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Para responder à(s) questão(ões) a seguir, 
analise as fórmulas estruturais de bases 
nitrogenadas que compõem o DNA e os 
símbolos empregados para representá-las. 
 
 
 
 
12. (Unesp 2019) Os pareamentos das 
bases na dupla-hélice da molécula de DNA 
ocorrem por meio de 
a) ligações covalentes simples. 
b) ligações covalentes duplas. 
c) ligações de hidrogênio. 
d) ligações iônicas. 
e) forças de London. 
 
13. (G1 - cftmg 2018) O consumo 
excessivo de bebidas alcoólicas tornou-se 
um problema de saúde pública no Brasil, 
pois é responsável por mais de 200 
doenças, conforme resultados de 
pesquisas da Organização Mundial de 
Saúde (OMS). 
 
Disponível em: 
<http://brasil.estadao.com.br/noticias/geral,
consumo-de-alcool-aumenta-43-5-no-
brasil-em-dez-anos-afirma-
oms,70001797913> Acesso em: 11 set. 
2017 (adaptado). 
 
 
O álcool presente nessas bebidas é o 
etanol 3 2(CH CH OH), substância bastante 
volátil, ou seja, que evapora com facilidade. 
Sua fórmula estrutural está representada a 
seguir. 
 
 
 
Considerando-se as ligações químicas e 
interações intermoleculares, o modelo que 
representa a volatilização do etanol é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
14. (Upf 2018) Muitas das propriedades 
físicas das substâncias moleculares, como 
temperatura de fusão, temperatura de 
ebulição e solubilidade, podem ser 
interpretadas com base na polaridade das 
moléculas. Essa polaridade se relaciona 
com a geometria molecular e com o tipo de 
interações intermoleculares. 
 
O quadro a seguir apresenta algumas 
substâncias e suas respectivas 
temperaturas de ebulição a 1atm. 
 
Substâncias TE ( C)° 
A 4CH 161,5− 
B HCl 85− 
C 2H O 99,97 
 
Com base nas informações apresentadas, 
analise as seguintes afirmativas: 
 
I. Quanto mais intensas forem as forças 
intermoleculares, maior a temperatura de 
ebulição de uma substância molecular. 
II. As interações intermoleculares nas 
moléculas são A: dipolo induzido-dipolo 
induzido; B: dipolo-dipolo; C: ligação de 
hidrogênio. 
III. A geometria molecular e a polaridade 
das substâncias são: A: tetraédrica e 
apolar; B: linear e polar; C: linear e 
polar. 
 
Está incorreto apenas o que se afirma em: 
a) III. 
b) I e III. 
c) I e II. 
d) II e III. 
e) I. 
 
15. (Enem PPL 2018) Em derramamentos 
de óleo no mar, os produtos conhecidos 
como “dispersantes” são usados para 
reduzir a tensão superficial do petróleo 
derramado, permitindo que o vento e as 
ondas “quebrem” a mancha em gotículas 
microscópicas. Estas são dispersadas pela 
água do mar antes que a mancha de 
petróleo atinja a costa. Na tentativa de 
fazer uma reprodução do efeito desse 
produto em casa, um estudante prepara um 
recipiente contendo água e gotas de óleo 
de soja. Há disponível apenas azeite, 
vinagre, detergente, água sanitária e sal de 
cozinha. 
 
Qual dos materiais disponíveis provoca 
uma ação semelhante à situação descrita? 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
 
 
 
NÍVEL MÉDIO 
 
1. (G1 - cftmg 2016) Sobre as 
características do dióxido de enxofre 
2(SO ), afirma-se que: 
 
I. apresenta geometria angular. 
II. apresenta ligações covalentes. 
III. corresponde a um óxido básico. 
IV. corresponde a uma molécula apolar. 
 
São corretas apenas as afirmações 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV 
 
2. (Fuvest 2016) A estrutura do DNA é 
formada por duas cadeias contendo 
açúcares e fosfatos, as quais se ligam por 
meio das chamadas bases nitrogenadas, 
formando a dupla hélice. As bases timina, 
adenina, citosina e guanina, que formam o 
DNA, interagem por ligações de hidrogênio, 
duas a duas em uma ordem determinada. 
Assim, a timina, de uma das cadeias, 
interage com a adenina, presente na outra 
cadeia, e a citosina, de uma cadeia, 
interage com a guanina da outra cadeia. 
 
Considere as seguintes bases 
nitrogenadas: 
 
 
 
As interações por ligação de hidrogênio 
entre adenina e timina e entre guanina e 
citosina, que existem no DNA, estão 
representadas corretamente em: 
 
 adenina - timina guanina - citosina 
a
) 
 
 
 
 
 
b
) 
 
 
 
 
 
c
) 
 
 
 
 
 
d
) 
 
 
 
 
 
e
) 
 
 
 
 
 
 
 
3. (Udesc 2016) Forças intermoleculares 
são responsáveis pela existência de 
diferentes fases da matéria, em que fase é 
uma porção da matéria que é uniforme, 
tanto em sua composição química quanto 
em seu estado físico. Com base nestas 
informações, relacione os termos às 
afirmações que melhor os descrevem. 
 
1. Ligações de hidrogênio 
2. Interações íon-dipolo 
3. Forças London 
4. Interações dipolo-dipolo 
 
( ) Podem ocorrer quando sólidos tais 
com KCl ou Nal, por exemplo, 
interagem com moléculas como a 
água. 
 
( ) Podem ocorrer quando elementos 
com eletronegatividade elevada estão 
ligados covalentemente com o átomo 
de hidrogênio. 
( ) São forças que estão presentes 
quando temos, por exemplo, uma 
amostra de acetona (propanona) 
dissolvida em etanoato de etila. 
( ) Ocorrem entre compostos não 
polares, sendo esta uma interação 
bastante fraca. 
 
Assinale a alternativa que contém a 
sequência correta, de cima para baixo. 
a) 2 – 4 – 3 – 1 
b) 4 – 3 – 2 – 1 
c) 2 – 1 – 4 – 3 
d) 4 – 2 – 3 – 1 
e) 3 – 1 – 4 – 2 
 
4. (G1 - ifsp 2016) A polaridade em 
compostos químicos tem contribuições 
importantes nas propriedades destes e 
também apresenta influências diretas nas 
interações intermoleculares. Observe as 
estruturas dos compostos abaixo. 
 
 
 
A temperatura de ebulição é uma 
propriedade específica de matéria e está 
intimamente relacionada com a natureza 
das interações intermoleculares, dentre 
outros fatores. Diante do exposto, assinale 
a alternativa que relaciona corretamente a 
temperatura de ebulição, em ordem 
crescente, das substâncias apresentadas. 
 
 
 
 
 
 
 
a) 1.Metano 2.Propanona 3. Etanol 4. Água. 
b) 1. Água 2. Etanol 3.Propanona 4.Tetracloreto 
de carbono. 
c) 1.Metano 2. Etanol 3.Propanona 4. Água. 
d) 1. Água 2.Propanona 3. Etanol 4. Metano. 
e) 1.Metano 2. Água 3. Etanol 4.Propanona. 
5. (Ufrgs 2016) Em 2015, pesquisadores 
comprimiram o gás sulfeto dehidrogênio 
2(H S), em uma bigorna de diamantes até 
1,6 milhão de vezes à pressão atmosférica, 
o suficiente para que sua resistência à 
passagem da corrente elétrica 
desaparecesse a 69,5 C.− ° A experiência 
bateu o recorde de "supercondutor de alta 
temperatura" que era 110 C,− ° obtido com 
materiais cerâmicos complexos. 
 
Assinale a afirmação abaixo que justifica 
corretamente o fato de o sulfeto de 
hidrogênio ser um gás na temperatura 
ambiente e pressão atmosférica, e a água 
ser líquida nas mesmas condições. 
a) O sulfeto de hidrogênio tem uma massa 
molar maior que a da água. 
b) O sulfeto de hidrogênio tem uma 
geometria molecular linear, enquanto a 
água tem uma geometria molecular 
angular. 
c) O sulfeto de hidrogênio é mais ácido que 
a água. 
d) A ligação S H− é mais forte que a 
ligação O H.− 
e) As ligações de hidrogênio 
intermoleculares são mais fortes com o 
oxigênio do que com o enxofre. 
 
6. (Enem 2016) Em sua formulação, o 
spray de pimenta contém porcentagens 
variadas de oleorresina de Capsicum, cujo 
principio ativo é a capsaicina, e um 
solvente (um álcool como etanol ou 
isopropanol). Em contato com os olhos, 
pele ou vias respiratórias, a capsaicina 
causa um efeito inflamatório que gera uma 
sensação de dor e ardor, levando à 
cegueira temporária. O processo é 
desencadeado pela liberação de 
neuropeptídios das terminações nervosas. 
 
Como funciona o gás de pimenta. 
Disponível em: 
http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
 
Quando uma pessoa é atingida com o 
spray de pimenta nos olhos ou na pele, a 
lavagem da região atingida com água é 
ineficaz porque a 
a) reação entre etanol e água libera calor, 
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é 
muito baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito 
alta, não permitindo a remoção do 
princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um 
maior espalhamento além das áreas 
atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a 
água, não permitindo que haja contato 
entre o óleo e o solvente. 
 
7. (Uerj 2016) Cosméticos de uso corporal, 
quando constituídos por duas fases 
líquidas imiscíveis, são denominados óleos 
bifásicos. Observe na tabela as principais 
características de um determinado óleo 
bifásico. 
 
Fase Solvente 
Volume 
(mL) 
Massa 
(g) 
aquosa água 30,0 30,0 
orgânica 
solvente 
orgânico 
apolar 
70,0 56,0 
 
Para diferenciar as duas fases, 
originariamente incolores, é adicionado ao 
óleo um corante azul de natureza iônica, 
que se dissolve apenas na fase em que o 
solvente apresenta maior afinidade pelo 
corante. Essa adição não altera as massas 
e volumes das fases líquidas. 
As duas fases líquidas do óleo bifásico 
podem ser representadas pelo seguinte 
esquema: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
8. (Upe-ssa 2 2016) 
 
 
Geladeiras que funcionam com a queima 
de gás de cozinha ou querosene são muito 
úteis, quando não se pode contar com a 
energia elétrica, como em certas zonas 
rurais, nos campings. A figura acima 
mostra o esquema de funcionamento de 
um produto desse tipo. O ciclo por 
absorção usa determinada substância 
como gás refrigerante, além de 
hidrogênio/água que atuam como 
substâncias auxiliares. A pressão total é 
teoricamente a mesma em todos os pontos 
do circuito. O que muda são as pressões 
parciais. As diferenças de pressões 
parciais são provocadas pela água, que 
tem grande afinidade pela substância 
refrigerante e quase nenhuma pelo 
hidrogênio. 
 
Adaptado de: 
http://www.mspc.eng.br/tecdiv/topDiv130.sh
tml 
 
 
Considerando as informações, a substância 
refrigerante desse tipo de geladeira é a(o) 
a) 2Br 
b) NaC Ol 
c) HCl 
d) 2O 
e) 3NH 
 
9. (Uece 2016) O ponto de ebulição do 
álcool etílico é °78,15 C e o do éter 
metílico é − °24,8 C. Isso ocorre quando as 
forças intermoleculares do álcool etílico são 
maiores porque 
a) ele apresenta ligações de hidrogênio. 
b) é um composto covalente polar. 
c) sua massa molecular é maior do que a 
do éter metílico. 
d) ele apresenta moléculas de maior 
simetria. 
 
10. (G1 - ifsul 2016) As camadas de gelo 
polar de Marte aumentam e diminuem de 
acordo com as estações. Elas são feitas de 
dióxido de carbono sólido e se formam pela 
conversão direta do gás em sólido. 
 
Qual é o tipo de interação intermolecular 
existente entre as moléculas de dióxido de 
carbono? 
a) Ligação de hidrogênio. 
b) Dipolo – dipolo. 
c) Dipolo induzido. 
d) Dipolo permanente. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Considere o texto abaixo para responder 
à(s) quest(ões) a seguir. 
 
“Anderson Silva ainda não deu sua versão 
sobre ter sido flagrado no exame 
antidoping, conforme divulgado na noite de 
terça-feira. O fato é que a drostanolona, 
substância encontrada em seu organismo, 
serve para aumentar a potência muscular - 
e traz uma série de problemas a curto e 
longo prazos.” 
Disponível em: 
<http://sportv.globo.com/site/combate/notici
a/ 
2015/02/medica-explica-substancia-em-
exame-de-anderson- 
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 
abr. 2015. 
 
 
11. (Fmp 2016) A pouca solubilidade dos 
compostos em água está relacionada às 
interações químicas. 
Sendo assim, a pouca solubilidade do 
esteroide propionato de drostanolona deve-
se à ligação do tipo 
 
a) de hidrogênio 
b) de dipolo-dipolo 
c) eletrovalente 
d) de Van der Waals 
e) covalente 
 
12. (Uece 2016) Para eliminar manchas 
em telas de notebooks, smartphones e 
tablets, alguns cuidados devem ser 
tomados. Deve-se evitar usar papel-toalha, 
guardanapos ou papel higiênico. O correto 
é usar uma solução caseira, composta de 
mistura de álcool com água destilada, em 
proporção idêntica. A água de torneira não 
é indicada, pois contém minerais 
dissolvidos, que podem deixar manchas. O 
tecido mais indicado para a limpeza é o 
usado em flanelas de microfibra, também 
usadas para limpar óculos. No que diz 
respeito a esses materiais, é correto 
afirmar que 
a) o papel higiênico tem como matéria-
prima a celulose que é misturada em 
água. 
b) o álcool usado na mistura é o metanol. 
c) um dos minerais solúveis contidos na 
água da torneira é o óxido de cálcio. 
d) as flanelas de microfibra são formadas 
por fenóis e éster. 
 
13. (Cefet MG 2015) O dióxido de carbono, 
ao ser resfriado a uma temperatura inferior 
a 78 C,− ° solidifica-se transformando-se em 
“gelo seco”. Exposto à temperatura 
ambiente, sob a pressão atmosférica, o 
gelo seco sublima. Essa mudança de 
estado envolve o rompimento de 
a) interações dipolo induzido entre 
moléculas lineares. 
b) ligações de hidrogênio presentes na 
estrutura do gelo. 
c) interações dipolo permanente entre 
moléculas angulares. 
d) interações iônicas entre os átomos de 
oxigênio e carbono. 
e) ligações covalentes entre os átomos de 
carbono e oxigênio. 
 
14. (Uern 2015) Inúmeras cidades vêm 
passando por dificuldades por falta d’água 
e o desperdício de água vem sendo 
exposto em vários programas de televisão. 
A charge a seguir é de 2012 e já retratava 
a preocupação e a consciência desse bem 
tão precioso. 
 
 
 
A respeito da molécula de água, assinale a 
afirmativa INCORRETA. 
a) Possui um ângulo de aproximadamente 
105 .° 
b) Tem ponto de ebulição menor que ácido 
sulfídrico. 
c) As moléculas de água estão mais 
afastadas no estado sólido do que no 
estado líquido. 
d) A vaporização da água pode receber 
três nomes distintos: ebulição, 
evaporação ou calefação. 
 
15. (Unicamp 2015) Muito se ouve sobre 
ações em que se utilizam bombas 
improvisadas. Nos casos que envolvem 
caixas eletrônicos, geralmente as bombas 
são feitas com dinamite (TNT-
trinitrotolueno), mas nos atentados 
terroristas geralmente são utilizados 
explosivos plásticos, que não liberam 
odores. Cães farejadores detectam TNT 
em razão da presença deresíduos de DNT 
(dinitrotolueno), uma impureza do TNT que 
tem origem na nitração incompleta do 
tolueno. Se os cães conseguem farejar 
com mais facilidade o DNT, isso significa 
que, numa mesma temperatura, esse 
composto deve ser 
a) menos volátil que o TNT, e portanto tem 
uma menor pressão de vapor. 
b) mais volátil que o TNT, e portanto tem 
uma menor pressão de vapor. 
c) menos volátil que o TNT, e portanto tem 
uma maior pressão de vapor. 
d) mais volátil que o TNT, e portanto tem 
uma maior pressão de vapor. 
 
 
 
 
NÍVEL ENEM 
 
1. (Enem 2017) Partículas microscópicas 
existentes na atmosfera funcionam como 
núcleos de condensação de vapor de água 
que, sob condições adequadas de 
temperatura e pressão, propiciam a 
formação das nuvens e consequentemente 
das chuvas. No ar atmosférico, tais 
partículas são formadas pela reação de 
ácidos (HX) com a base 3NH , de forma 
natural ou antropogênica, dando origem a 
sais de amônio 4(NH X), de acordo com a 
equação química genérica: 
 
(g) 3(g) 4 (s)HX NH NH X+ → 
 
FELIX. E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores 
ambientais que afetam a precipitação 
úmida. Química Nova na Escola, n. 21, 
maio 2005 (adaptado). 
 
 
A fixação de moléculas de vapor de água 
pelos núcleos de condensação ocorre por 
a) ligações iônicas. 
b) interações dipolo-dipolo. 
c) interações dipolo-dipolo induzido. 
d) interações íon-dipolo. 
e) ligações covalentes. 
 
2. (Enem 2017) Na Idade Média, para 
elaborar preparados a partir de plantas 
produtoras de óleos essenciais, as coletas 
das espécies eram realizadas ao raiar do 
dia. Naquela época, essa prática era 
fundamentada misticamente pelo efeito 
mágico dos raios lunares, que seria 
anulado pela emissão dos raios solares. 
Com a evolução da ciência, foi comprovado 
que a coleta de algumas espécies ao raiar 
do dia garante a obtenção de material com 
maiores quantidades de óleos essenciais. 
 
A explicação científica que justifica essa 
prática se baseia na 
a) volatilização das substâncias de 
interesse. 
b) polimerização dos óleos catalisada pela 
radiação solar. 
c) solubilização das substâncias de 
interesse pelo orvalho. 
d) oxidação do óleo pelo oxigênio 
produzido na fotossíntese. 
e) liberação das moléculas de óleo durante 
o processo de fotossíntese. 
 
3. (Enem 2016) Em sua formulação, o 
spray de pimenta contém porcentagens 
variadas de oleorresina de Capsicum, cujo 
principio ativo é a capsaicina, e um 
solvente (um álcool como etanol ou 
isopropanol). Em contato com os olhos, 
pele ou vias respiratórias, a capsaicina 
causa um efeito inflamatório que gera uma 
sensação de dor e ardor, levando à 
cegueira temporária. O processo é 
desencadeado pela liberação de 
neuropeptídios das terminações nervosas. 
 
Como funciona o gás de pimenta. 
Disponível em: 
http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
 
Quando uma pessoa é atingida com o 
spray de pimenta nos olhos ou na pele, a 
lavagem da região atingida com água é 
ineficaz porque a 
a) reação entre etanol e água libera calor, 
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é 
muito baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito 
alta, não permitindo a remoção do 
princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um 
maior espalhamento além das áreas 
atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a 
água, não permitindo que haja contato 
entre o óleo e o solvente. 
 
4. (Enem 2015) Pesticidas são substâncias 
utilizadas para promover o controle de 
pragas. No entanto, após sua aplicação em 
ambientes abertos, alguns pesticidas 
organoclorados são arrastados pela água 
até lagos e rios e, ao passar pelas guelras 
dos peixes, podem difundir-se para seus 
tecidos lipídicos e lá se acumularem. 
 
A característica desses compostos, 
responsável pelo processo descrito no 
texto, é o(a) 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
 
5. (Enem 2013) As fraldas descartáveis 
que contêm o polímero poliacrilato de sódio 
(1) são mais eficientes na retenção de água 
que as fraldas de pano convencionais, 
constituídas de fibras de celulose (2). 
 
 
 
CURI, D. Química Nova na Escola, São 
Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado). 
 
A maior eficiência dessas fraldas 
descartáveis, em relação às de pano, deve-
se às 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre 
o poliacrilato e a água, em relação às 
ligações de hidrogênio entre a celulose e 
as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o 
poliacrilato e as moléculas de água, em 
relação às ligações de hidrogênio entre a 
celulose e as moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre 
o poliacrilato e a água, em relação às 
interações íon-dipolo entre a celulose e 
as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre 
o poliacrilato e as moléculas de água, 
em relação às interações dipolo 
induzido-dipolo induzido entre a celulose 
e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o 
poliacrilato e as moléculas de água, em 
relação às ligações de hidrogênio entre a 
celulose e as moléculas de água. 
 
6. (Enem 2011) A pele humana, quando 
está bem hidratada, adquire boa 
elasticidade e aspecto macio e suave. Em 
contrapartida, quando está ressecada, 
perde sua elasticidade e se apresenta 
opaca e áspera. Para evitar o 
ressecamento da pele é necessário, 
sempre que possível, utilizar hidratantes 
umectantes, feitos geralmente à base de 
glicerina e polietilenoglicol: 
 
 
 
[ ]2 2 2 2 2 2nHO CH CH O CH CH O CH CH OH
 polietilenoglicol
− − − − − − − − − 
 
Disponível em: 
http://www.brasilescola.com. Acesso em: 
23 abr. 2010 (adaptado). 
 
A retenção de água na superfície da pele 
promovida pelos hidratantes é 
consequência da interação dos grupos 
hidroxila dos agentes umectantes com a 
umidade contida no ambiente por meio de 
a) ligações iônicas. 
b) forças de London. 
c) ligações covalentes. 
d) forças dipolo-dipolo. 
e) ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
GABARITO NÍVEL BÁSICO 
 
Resposta da questão 1: 
 04 + 08 = 12. 
 
[Resposta do ponto de vista da 
disciplina de Química] 
[01] Incorreta. O átomo de carbono 
apresenta valência de +4, pois cada 
átomo de oxigênio possui valência -2. 
[04] Correta. A molécula de oxigênio 2O 
possui o octeto completo, pois cada 
átomo de oxigênio esta localizado na 
família 6A, sendo assim, possuem 6e- 
na ultima camada, faltando dois 
elétrons para completar o octeto, e 
ficar semelhante ao gás nobre mais 
próximo, o neônio. 
[16] Incorreta. As moléculas de 2CO por 
ser apolar, apresentam interação do 
tipo dipolo induzido-dipolo induzido. 
 
[Resposta do ponto de vista da 
disciplina de Biologia] 
[02] Incorreta. As trocas gasosas pela 
membrana plasmática ocorrem por 
difusão simples. 
[08] Correta. A concentração do gás 
carbônico é maior no meio intracelular, 
porque esse é uma produto contínuo da 
respiração celular. 
 
Resposta da questão 2: 
 [C] 
 
[A] Incorreta. Compostos hidrofóbicos são 
aqueles que não se misturam à água. 
[B] Incorreta. A porcentagem de água no 
nosso corpo diminui com a idade, de 0 a 
2 anos de idade, a porcentagem de 
água é de 75 a 80%, por volta de 15 a 
20 anos, atinge 60 a 63% e, entre 40 a 
60 anos, cai para 50 a 58%. 
[C] Correta. A água controla a temperatura 
do corpo pela sudorese. 
[D] Incorreta. Os músculos contêm 
aproximadamente 75% de água em sua 
composição, enquanto os ossos em 
torno de 31% de água. 
[E] Incorreta. As ligações de hidrogênio são 
responsáveis por propriedades como a 
tensão superficial. 
 
Resposta da questão 3: 
 [D] 
 
As forças de Van de Waals ou dipolo-
induzido ocorrem em moléculas 
predominantemente apolares.Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
O composto 2CaC ,l é o único que é 
formado por ligação iônica e os compostos 
iônicos possuem interações mais intensas 
quando comparadas as covalentes, por ser 
formadas por íons, sendo assim seus 
pontos de fusão e ebulição são mais 
intensos. 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
[A] Incorreta. A água é uma substância 
composta, formada por 2 elementos 
químicos: oxigênio e hidrogênio. 
[B] Incorreta. A água 2H O é formada por 2 
(dois) átomos de hidrogênio e 1 (um) de 
oxigênio. 
[C] Correta. A ligação de hidrogênio 
presente na molécula de água, por ser 
um tipo de interação forte, eleva o ponto 
de ebulição da água. 
[D] Incorreta. A água é uma molécula polar, 
pois o átomo central apresenta pares de 
elétrons disponíveis. 
 
 
 
[E] Incorreta. O ângulo formado entre os 
átomos de hidrogênio, provocada pela 
repulsão dos pares de elétrons é de 
104,5 .° 
 
Resposta da questão 6: 
 [D] 
 
A amônia 3(NH ) faz pontes ou ligações de 
hidrogênio como a água. 
 
Resposta da questão 7: 
 [D] 
 
NaCl em água. Os íons provenientes da 
dissociação do sal interagem com dipolos 
permanentes presentes em moléculas de 
água. Portanto, temos a interação íon-
dipolo. 
Acetona em água. A acetona é uma 
molécula polar, que interage com 
moléculas de água por meio de forças 
dipolo-dipolo. 
Etanol em água. Devido à presença do 
grupo hidroxila, tanto na água quanto no 
etanol. Observa-se o predomínio de 
ligações de hidrogênio intermoleculares. 
 
Resposta da questão 8: 
 [D] 
 
Considera-se temperatura ambiente como 
sendo 25 C.° Nessa temperatura há 
apenas duas substâncias: 6 6C H e 
2 5C H OH. 
A substância 2 5C H OH é um álcool que, 
além de ser polar, realiza ligações de 
hidrogênio intermoleculares com moléculas 
de água. Dessa forma, podemos afirmar 
que o etanol é solúvel em água. 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
Das substâncias elencadas nas 
alternativas, a única com caráter apolar e, 
portanto, capaz de dissolver a graxa é a 
gasolina. 
 
Resposta da questão 10: 
 [D] 
 
A densidade e temperatura de ebulição, 
apesar de serem propriedades específicas 
das substâncias, não apresentam relação 
alguma. 
 
Resposta da questão 11: 
 [E] 
 
[I] Incorreta. A molécula de 2CO apresenta 
geometria linear e a molécula de água 
apresenta geometria angular. 
 
 
 
[II] Correta. A temperatura de ebulição da 
água é maior que a do 2CO , pois as 
moléculas de água na fase líquida se 
unem por ligação de hidrogênio, 
interação intermolecular extremamente 
intensa, já as moléculas de 2CO se 
unem por interações de Van der Waals 
ou dipolo-induzido – dipolo induzido. 
 
[III] Incorreta. A molécula de 2CO é apolar 
→ → 
=  
 
R 0 e a de água é polar R 0 .
→ → 
≠  
 
 
 
 
 
[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do 
2CO é menor que a da água, pois, 
diferentemente da água, a molécula de 
2CO apresenta interações 
intermoleculares mais fracas (dipolo-
induzido – dipolo-induzido). 
 
[V] Correta. O número de oxidação (Nox) 
do carbono na molécula de 2CO é 4.+ 
{ { {
+ − −
+ − − = ⇒ = +
= +
x 2 2
C O O
x 2 2 0 x 4
Nox(C) 4
 
 
Resposta da questão 12: 
 [C] 
 
Devido à presença dos grupos NH, os 
pareamentos das bases na dupla-hélice da 
molécula de DNA ocorrem por meio de 
ligações de hidrogênio entre as bases 
nitrogenadas. 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [C] 
 
Na volatilização do etanol (passagem do 
estado líquido para o gasoso) ocorre a 
quebra das ligações intermoleculares (entre 
moléculas) e não intramolecular (que 
ocorre no interior da molécula). 
 
Resposta da questão 14: 
 [A] 
 
[I] Correto. Quanto mais intensas forem as 
forças intermoleculares, maior a 
temperatura de ebulição (mudança do 
estado de agregação líquido para 
gasoso) de uma substância molecular. 
 
[II] Correto. As interações intermoleculares 
nas moléculas são A 4(CH ) : dipolo 
induzido-dipolo induzido (molécula 
apolar); B (HC ) :l dipolo-dipolo 
(molécula polar); C 2(H O) : ligação de 
hidrogênio (molécula polar que 
apresenta o grupo OH). 
 
[III] Incorreto. A geometria molecular e a 
polaridade das substâncias são: 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [C] 
 
O material que provoca uma ação 
semelhante à situação descrita é o 
detergente, pois é classificado como uma 
substância anfifílica, ou seja, apresenta 
uma região polar que atrai a água e uma 
região apolar que atrai o óleo de soja. 
 
 
 
 
GABARITO NÍVEL MÉDIO 
 
Resposta da questão 1: 
 [A] 
 
[I] Correta. O dióxido de enxofre possui 
geometria angular, pois o átomo central 
apresenta 2 elétrons não 
compartilhados. 
 
 
 
[II] Correta. O composto 2(SO ), é uma 
ligação entre um ametal + ametal = 
ligação covalente. 
 
[III] Incorreta. O dióxido de enxofre em 
presença de água forma o ácido 
sulfuroso, sendo portanto, um óxido 
ácido. 
2 2 2 3SO H O H SO+ → 
 
[IV] Incorreta. Por apresentar geometria 
angular, a resultante das forças será 
diferente de zero ( R 0.μ ≠
uur
) 
 
Resposta da questão 2: 
 [C] 
 
As interações por ligação de hidrogênio 
entre adenina e timina e entre guanina e 
citosina, que existem no DNA, que 
apresentam maior eficiência, estão 
representadas corretamente em: 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
[1] Ligações de hidrogênio: ocorre entre 
átomos de elevada eletronegatividade 
(flúor, oxigênio e nitrogênio) e o 
hidrogênio unidos por ligações 
covalentes. 
[2] Interações íon-dipolo: ocorre quando um 
composto iônico como o KCl ou Nal, é 
atraído pelos polos de uma molécula 
polar como a água por exemplo, 
provocando a dissociação iônica desses 
compostos. 
[3] Forças London: são forças de fraca 
intensidade que ocorre principalmente 
entre compostos apolares. 
[4] Interações dipolo-dipolo: são ligações 
que ocorre entre moléculas polares, 
como a propanona e o etanoato de etila. 
 
Assim teremos a sequência correta: 2 – 1 – 
4 – 3. 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
O ponto de ebulição varia de acordo com o 
tipo de interação ou forças intermoleculares 
presente em cada composto, assim 
teremos em ordem crescente do ponto de 
ebulição: 
interações de Van der Waals < interações 
dipolo-dipolo < ligações de hidrogênio. 
 
Assim, a ordem do menor para o maior 
ponto de ebulição será: 
Metano < Propanona < Etanol < Água 
 
Resposta da questão 5: 
 [E] 
 
As ligações de hidrogênio (ou pontes de 
hidrogênio) intermoleculares são mais 
fortes com o átomo de oxigênio do que com 
o átomo de enxofre, pois o oxigênio 
apresenta maior eletronegatividade do que 
o enxofre. 
 
Resposta da questão 6: 
 [B] 
 
A lavagem da região atingida com água 
(polar) é ineficaz porque o princípio ativo 
(capsaicina) apresenta baixa polaridade. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [D] 
 
água (polar)
sovente (apolar)
fase
inf erior
m 30,0d 1,0g / mL
V 30,0
m 56,0d 0,8g / mL
V 70,0
0,8 g / mL 1,0g / mL
= = =
= = =
< 1 4 2 43
 
 
O solvente de natureza iônica sofre 
dissolução na fase aquosa (inferior) que 
apresenta menor volume. 
 
Resposta da questão 8: 
 [E] 
 
Considerando as informações, a substância 
refrigerante desse tipo de geladeira é 3NH . 
A água 2(H O) faz ligações de hidrogênio 
com a substância refrigerante 3(NH ), ou 
seja, tem grande afinidade por ela. 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
O etanol apresenta o grupo OH que faz 
ligações de hidrogênio e isto não ocorre no 
éter metílico que faz interações menos 
intensas do tipo dipolo-dipolo. 
 
Resposta da questão 10: 
 [C] 
 
A molécula de dióxido de carbono, 
O C O,= = apresenta interação do tipo 
dipolo-induzido, que são forças de 
interação fracas que ocorrem entre 
moléculas apolares. 
 
Resposta da questão 11: 
 [B] 
 
A pouca solubilidade desse composto em 
água se deve a grande parte apolar do 
composto, porém, como apresenta centros 
polares, devido à presença do oxigênio, 
esse composto apresenta ligação do tipo 
dipolo-dipolo. 
 
Resposta da questão 12: 
 [A] 
 
O papel tem como matéria-prima a celulose 
(possuigrupos OH em sua estrutura) que 
é misturada em água ou etanol fazendo 
ligações de hidrogênio. 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [A] 
 
O dióxido de carbono é um composto que 
apresenta moléculas lineares e apolares. 
A sublimação do dióxido de carbono sólido 
envolve o rompimento de interações do tipo 
dipolo induzido. 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
As moléculas de água 2(H O) fazem 
ligação ou ponte de hidrogênio. 
As moléculas de ácido sulfídrico 2(H S) 
fazem dipolo permanente. 
Como a ligação de hidrogênio é mais 
intensa do que o dipolo permanente, 
conclui-se que a água tem ponto de 
ebulição maior do que o ácido sulfídrico. 
 
Resposta da questão 15: 
 [D] 
 
Os cães conseguem farejar com mais 
facilidade o DNT, isso significa que, numa 
mesma temperatura, esse composto 
apresenta forças intermoleculares menos 
intensas do que o TNT, consequentemente, 
possui uma maior pressão de vapor. 
 
 
 
GABARITO NÍVEL ENEM 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
A reação fornecida no enunciado descreve 
a representação geral de um processo de 
neutralização. 
(g) 3(g) 4 (s) 4(aq) (aq)HX NH NH X NH X
+ −+ +€ € 
 
A fixação da água aos íons formados se dá 
por interações do tipo íon dipolo. 
 
Esquematicamente: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [A] 
 
A explicação científica que justifica essa 
prática se baseia na volatilização das 
substâncias de interesse, pois ao raiar do 
dia a temperatura, comparativamente a 
outros horários de coletas, é menor e, 
também, a intensidade da luz do sol, 
fatores que interferem na volatilização dos 
óleos essenciais. 
 
Resposta da questão 3: 
 [B] 
 
A lavagem da região atingida com água 
(polar) é ineficaz porque o princípio ativo 
(capsaicina) apresenta baixa polaridade. 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
Pesticidas organoclorados podem difundir-
se nos tecidos lipídicos dos peixes. 
Concluí-se que estes pesticidas são 
lipofílicos, ou seja, são atraídos por 
compostos apolares, logo apresentam 
baixa polaridade. 
 
Resposta da questão 5: 
 [E] 
 
A maior eficiência dessas fraldas 
descartáveis, em relação às de pano, deve-
se às interações íon-dipolo que são mais 
fortes entre o poliacrilato e as moléculas de 
água, do que em relação às ligações de 
hidrogênio entre as hidroxilas da celulose e 
as moléculas de água. 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [E] 
 
A ligação de hidrogênio é uma atração 
intermolecular mais forte do que a média. 
Nela os átomos de hidrogênio formam 
ligações indiretas, “ligações em pontes”, 
entre átomos muito eletronegativos de 
moléculas vizinhas. 
 
Este tipo de ligação ocorre em moléculas 
nas quais o átomo de hidrogênio está 
ligado a átomos que possuem alta 
eletronegatividade como o nitrogênio, o 
oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH3, H2O e 
HF. 
 
A ligação de hidrogênio é uma força de 
atração mais fraca do que a ligação 
covalente ou iônica. Mas, é mais forte do 
que as forças de London e a atração 
dipolo-dipolo.