07 12 - ISOMERIA GABARITO

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Prof. Júlio 
Química 
 
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Gabarito: 
 
ISOMERIA PLANA 
 
Resposta da questão 1: [D] 
 
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas 
respectivas fórmulas moleculares: 
 
 
 
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a 
mesma fórmula molecular ( 10 18C H O ). 
 
Resposta da questão 2: [C] 
 
Esses compostos apresentam isomeria de função ou 
funcional, pois apresentam a mesma fórmula molecular, 
porém as funções orgânicas são diferentes, o primeiro é 
um nitrocomposto e o segundo é um aminoácido. 
 
Resposta da questão 3: [D] 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 
Resposta da questão 1: 
 a) Função éster de ácido carboxílico ou éster. 
 
 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 a) Os dois compostos isoméricos formados na reação 
são do tipo cis-trans: 
 
 
 
b) A partir da análise das estruturas, em termos de 
polaridade, vem: 
 
 
 
Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, 
pois é polar (maiores forças intermoleculares). 
 
Resposta da questão 3: [D] 
 
De maneira bastante simplificada os termos Z e E 
equivalem, respectivamente, aos termos “cis” e “trans”, 
usados para definir isômeros geométricos. 
 
Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: 
juntos. A notação E também do alemão entgegen, que 
significa: opostos. 
 
[I] Falsa. 
 
 
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[II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz 
cetonas. 
[III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação 
livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também 
apresentar a configuração Z. 
 
Resposta da questão 4: 
 a) Teremos: 
 
 
 
ou 
 
 
 
b) Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 5: [C] 
 
A presença de uma dupla ligação num átomo de carbono 
faz com que ele fique com duas valências livres, formando 
um ângulo de 120° (o carbono sofre uma hibridização do 
tipo sp2). 
A ligação pi ( ),π que é responsável pela dupla ligação, 
impede a rotação dos átomos de carbono em volta de um 
eixo de referência. 
Quando os ligantes de maior massa estiverem em semi-
espaços opostos, teremos o isômero geométrico na forma 
TRANS (que significa do lado de lá, ou seja, opostos). 
A fórmula do composto ao qual a denominação trans faz 
referência é: 
 
 
 
 
 
ISOMERIA – DESAFIOS 
 
Resposta da questão 1: 
 [A] 
 
[I] Correta. Apresenta boa solubilidade em água devido à 
presença dos grupos OH que fazem ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
Apresenta boa solubilidade em soluções alcalinas 
devido à presença dos grupos carboxila −( COOH) . 
 
[II] Incorreta. Não possui carbono quiral (ou assimétrico) 
em sua estrutura química, pois apresenta dois ligantes 
iguais ligados aos carbonos 2, 3 e 4 da estrutura. 
 
 
 
[III] Incorreta. Ácidos graxos são monocarboxílicos. 
 
Resposta da questão 2: [E] 
 
 
Resposta da questão 3: [B] 
 
[A] Incorreta. E é um aldeído. 
O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação do 
propanal ( )E . 
 
 
 
[B] Correta. J apresenta um heteroátomo, pois se trata de 
um éter. 
( )Metóxi-etano J é isômero de função do 
( )propan-2-ol G . 
 
 
 
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[C] Incorreta. G é um álcool secundário. 
( )Propan-2-ol G é isômero de posição do propanol. 
 
 
 
[D] Incorreta. J não apresenta cadeia carbônica 
ramificada, pois se trata do metóxi-etano. 
 
 
 
Resposta da questão 4: [D] 
 
[I] Correto. Todas as substâncias fazem parte da classe 
dos carboidratos ( )x 2 yC (H O) . 
 
[II] Incorreto. Quando o sinal mostrado entre parênteses 
for positivo, o sentido do desvio do plano da luz 
polarizada será horário (direita) e quando for negativo, 
o sentido do desvio do plano da luz polarizada será 
anti-horário (esquerda). A − − −D ( ) frutose apresenta 
desvio para a esquerda ou anti-horário. 
 
[III] Correto. Todas as moléculas são isômeras entre si, 
pois apresentam a mesma fórmula molecular 
( )6 12 6C H O . 
 
[IV] Incorreto. A glicose e a galactose não são 
enantiômeros entre si, pois seus sinais são positivos, ou 
seja, desviam o plano da luz polarizada no mesmo 
sentido ( ).+ Os pares de enantiômeros desviam o plano 
da luz polarizada em sentidos opostos. 
 
Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
[A] Correta. A molécula da serina apresenta um carbono 
quiral ou assimétrico. 
 
 
 
[B] Incorreta. A serina constitui um aminoácido essencial 
para o organismo humano. 
[C] Incorreta. A molécula de serina não apresenta 
carbono com hibridização do tipo sp, ou seja, carbono 
com ligação tripla, ou duas duplas. 
[D] Incorreta. A molécula de serina não apresenta 
isomeria do tipo cis-trans. 
[E] Incorreta. Apresenta fórmula molecular 3 7 3C H NO e 2 
carbonos primários. 
 
Resposta da questão 6: [B] 
 
C C
CH3
H CH2
H
SH
Trans
Grupo tiol 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
[I] Correta. Na efedrina existem dois carbonos 
assimétricos (ligados a quatro ligantes diferentes entre 
si), já na metanfetamina um carbono assimétrico. 
 
 
 
[II] Incorreta. Na segunda rota sintética existe um 
composto intermediário que contém uma amida que, 
pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a 
metanfetamina, um composto que contém uma amina 
secundária (nitrogênio do grupo funcional ligado a dois 
átomos de carbono). 
 
 
 
[III] Correta. A L-metanfetamina é um simples 
descongestionante nasal e não possui atividade 
estimulante. Trata-se de um desvio levogiro. 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
[I] Correta. A e B são isômeros geométricos em que os 
substituintes na ligação N N= estão em lados opostos 
no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B. 
 
 
 
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[II] Correta. A interação do grupo 3NH
+− com o 
heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de 
hidrogênio. 
 
 
 
[III] Incorreta. Os nitrogênios que fazem ligação dupla 
apresentam estrutura angular. 
 
 
 
Resposta da questão 9: [A] 
 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são 
denominadas, respectivamente: cis e cis, pois os ligantes 
de maior massa estão do mesmo lado do plano de 
referência para os carbonos 9 e 12. 
 
 
 
Resposta da questão 10: [C] 
 
Apresenta isomeria óptica, pois apresenta um carbono 
quiral: 
 
 
 
E isomeria de função formando a função cetona, ambos 
com a fórmula molecular: 3 6C H O. 
 
 
 
Resposta da questão 11: [B] 
 
[I] Verdadeira. Racemato ou mistura racêmica é a mistura 
de dois isômeros ópticos. 
[II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que não são 
imagens especulares um do outro, mas nesse caso 
isso não ocorre. 
[III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros ópticos, pois 
apresentam carbonos quirais. 
[IV] Verdadeira. Isômeros ópticos apresentam mesmo 
ponto de fusão e de ebulição.