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R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 407RESPOSTAS • VOLUME 3 6Capítulo 5Capítulo 23. a) CH3 NO2 b) CH NC CH3 CH3 c) CH3 CH2 CH2 CH2 CN 24. a 25. a 26. d 27. d 28. a 29. b 30. e 31. b 32. e 33. 3 C2H8N2 " 8 N2O3 11 N2 " 12 H2O " 6 CO2 Volume produzido: 5,86 L 34. d Outras funções orgânicas 1. a) 2-cloro-butano; b) 2-cloro-3-metil-pentano; c) 2-bromo-3-iodo-butano; d) o-cloro-metil-benzeno 2. a) 2-cloro-propano ou cloreto de isopropila; b) bromo-eteno ou brometo de vinila; c) 1-iodo-4-metil-benzeno ou p-iodo-tolueno; d) 1,2-dicloro-etano ou cloreto de etileno 3. a) CH3Br b) Cl c) CHC Cl CH3 CH2 CH3 d) CH3 Br 4. b 5. a 6. d 7. a) C7H6O3; b) éster; c) cloreto de etanoíla e ácido 2-hidróxi-benzóico 8. d 9. b 10. b 11. c 12. c 13. d 14. a) etanotiol; b) pentan-2-tiona; c) ácido metil-sulfônico 15. a) S O O CH2CH3 CH2 CH3 b) CH3 CH2 S CH2 CH3 c) CH3 S S CH3 16. CH2CH CH3 CH3 CH2 SH 17. c 18. b 19. a) 3-metil-butan-1,2-dieno; b) 2-bromo-2-cloro-butano; c) butano-1,4-diamina; d) pentan-1,3,5-triol; e) propanodial; f) hexano-3,4-diona 20. a) CH2 CH CH CH CH CH2 b) O O c) H2N CO CH2 CO NH2 21. a) 3-cloro-butanal; b) ácido-2-hidróxi-butanóico; c) 4-bromo-pentan-2-ona; d) hex-4-en-2-ona 22. a) COOHCH2 OH b) CH2 NH2CH2CH2CH3 CH OH c) CH2CCH3 CHO O 23. b 24. e 25. e 26. d 27. São vantagens: combater insetos e animais transmissores de doenças e, também, pragas que prejudicam a agricultura. São desvantagens: a poluição do meio ambiente, o envenenamen- to de vegetais, animais e seres vivos. 28. a 29. d 30. b 31. e 32. b 33. a 34. b Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos 1. d 2. I. (b) e II. (d) 3. b 4. e 5. CH3Cl, pois suas moléculas são polares, dando origem a atra- ções intermoleculares do tipo dipolo-dipolo permanente. 6. a 7. e 8. d 9. a 10. b 11. e 12. a) σs # sp3 b) Apolar, pois é uma molécula totalmente simétrica, em que os vetores momento dipolar se anulam. 13. b 14. Hibridação sp2: 1 e 2; 4 e 5; hibridação sp3: 3 15. b 16. α % 120°; β % 120°; γ % 109° 28’ 17. c 18. d 19. a 20. d 21. a 22. c 23. d 24. b 25. e 26. b 27. d 28. c 29. e 30. 120° e 120° 31. c 32. e 33. a 34. São corretas as alternativas (08), (16) e (32). 35. d 36. São corretas as alternativas (1) e (2). 37. a 38. a) Quanto maior a cadeia, maior será o ponto de ebulição. b) Quanto maior for o número de ramificações, menor será o ponto de ebulição (é o caso do n-pentano, metilbutano e dimetilpropano). 39. c 40. e 41. a 42. d 01-Respostas A-QF3-PNLEM 11/6/05, 12:58407 R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 408 8Capítulo7Capítulo 43. d 44. c 45. a 46. d 47. a) A vitamina C, que é mais solúvel em água, pois apresenta maior número de grupos OH em sua molécula. b) Porque os quatro grupos OH formam maior número de pontes de hidrogênio, que requerem mais energia para serem rompidas. 48. a 49. a) Sólido. b) Pode, pois irão se formar duas camadas líquidas: uma de glicerina dissolvida em água e a outra de eugenol (que é líquido e insolúvel em água). 50. c 51. a) Porque tem dois grupos OH que são hidrossolúveis. b) O oxigênio é gás porque suas moléculas são pequenas e se atraem pouco (devido às ligações de Van der Waals); o benzeno é líquido porque suas moléculas são maiores e so- frem uma atração recíproca média; o catecol é sólido devi- do às pontes de hidrogênio que unem suas moléculas. 52. a 53. a) I e III. b) Porque em I as duas substâncias são apolares e em III as duas são polares. 54. e 55. a 56. a 57. De início (século XIX), os químicos só produziam moléculas orgânicas relativamente simples. Com o passar do tempo, conseguiram produzir estruturas moleculares tridimensionais, cada vez mais complexas. 58. Sim, pois o tamanho, o formato das moléculas e os grupos aí presentes influem na temperatura de fusão, de ebulição, na solubilidade, na densidade e em outras propriedades das substâncias. 59. a 60. b 61. d 62. São corretas as alternativas (b) e (c). 63. c 64. a) CH3[CH2]6CH3 é o composto A; CH3CH2OH é o composto B. b) Por decantação; c) Por destilação fracionada. 65. b 66. a) 17. São isômeros: (01), (02) e (08). 18. b 19. d 20. c 21. a 22. Todas as alternativas estão corretas. 23. a 24. c 25. e 26. a) CH2 CH CH3 (propeno); b) C OH (álcool terciobutílico)CH3 CH3 CH3 27. a 28. e 29. e 30. e 31. a 32. e 33. a 34. b 35. c 36. 3 isômeros 37. d 38. d 39. e 40. d 41. d 42. b 43. d 44. c 45. e 46. d 47. a 48. d 49. a 50. b 51. d 52. b 53. a 54. d 55. e 56. São corretas as alternativas (01), (04) e (08). 57. São corretas as alternativas (01), (02) e (08). 58. b 59. b 60. b 61. c 62. a 63. c 64. b 65. d 66. Porque se encaixam, com precisão, nas moléculas do corpo, inserindo-se, assim, na seqüência de reações biológicas que interessam ao nosso organismo. 67. Eles podem ser simplesmente eliminados ou, então, influir negativamente no metabolismo, como aconteceu com a talidomida. 68. a 69. d 70. c 71. b 72. b 73. São corretas as alternativas (0), (2) e (5). 74. a 75. e 76. e 77. a 78. São corretas as alternativas (c) e (d). 79. b 80. a) A, B e C são fenóis. b) CH2OH (O álcool tem ponto de ebulição maior que o éter). 81. A: CH CH3CH3 OH ; B: CH3 CH2 CH2OH; C: CH3 O CH2 CH3 Reações de substituição 1. A ligação C Br 2. b 3. e 4. e 5. c 6. a 7. e 8. e 9. d 10. d 11. b 12. c 13. d b) O solvente mais adequado para remover a graxa é o tetracloreto de carbono, que é apolar. 67. São corretas as alternativas (a), (c) e (e). 68. São corretas as alternativas (01), (04), (08) e (32). Isomeria em Química Orgânica 1. c 2. b 3. d 4. e 5. a 6. c 7. b 8. b 9. e 10. a 11. b 12. d 13. c 14. d 15. b 16. c Água I " II Mistura homogênea I " II Tetracloreto de carbono 01-Respostas A-QF3-PNLEM 11/6/05, 12:59408 R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 409RESPOSTAS • VOLUME 3 23. b 24. e 25. a) CH3Br " CH3 CH2ONa CH3 CH2 O CH3 " NaBr b) C2H5I " HC CNa HC C C2H5 " NaI c) CH3Cl " NaCN CH3 CN " NaCl 26. d 27. e 28. b 29. a 30. Na casca de uma árvore chamada salgueiro. 31. 14. a) b) c) 15. e 16. d 17. e 18. 19. a 20. b 21. a) m; b) m; c) o / p; d) o / p; e) o / p; f) m 22. a) b) 32. Foi transformado num éster: 33. As alternativas (a), (b), (c) e (d) estão corretas. 34. b 35. c 36. b (a substituição em carbono secundário é mais fácil do que em terciário) (ácido salicílico) CH3CH2 Cl CH3 Catalisador FeCl3 e CH2 CH3 (a) CH2 Cl CH3 Luz ultravioleta Calor CH2Cl (b) " Cl2 FeCl3 " HCl Cl2 " 2 Cl2 Cl22 FeCl3 " " 2 HCl CH3 CH3 CH3 Cl CH3 " 2 CH3Cl2 AlCl3 " CH3CH3 " 2 HCl CH3 CH3 Br " 2 Br22 " CH3CH3 " 2 HBr CH3 Br Br " Br2 " NO2NO2 HBr OH COOH O C O CH3 COOH 01-Respostas A-QF3-PNLEM 11/6/05, 12:59409
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