Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-127-129

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Saúde e sociedade
Cocaína, crack, merla e oxi: semelhanças e diferenças
O crack, a merla e o oxi são formas diferen-
tes de administração da mesma droga, a cocaí-
na, um estimulante do sistema nervoso central 
(SNC).
Cocaína
A cocaína (fórmula abaixo) é extraída das 
folhas da Erythroxylon coca, uma planta encon-
trada exclusivamente na América do Sul. É usa-
da no Brasil desde o início do século XVIII.
Por suas propriedades vasoconstritoras, 
já foi empregada no passado como anestésico 
tópico em cirurgias oftalmológicas e otorrino-
laringológicas.
O uso das folhas de coca para fazer chá é 
bastante comum (e legal) em alguns países de 
altitude elevada, como a Bolívia e o Peru, este 
último conta, inclusive, com um órgão do go-
verno, o Instituto Peruano da Coca, cuja função 
é controlar a qualidade das folhas vendidas no 
comércio.
Sob a forma de chá, pouca cocaína é extraí-
da das folhas, e menos ainda é absorvida pelos 
intestinos. A pouca cocaína que passa para a 
corrente sanguínea é levada ao fígado, onde é 
metabolizada antes de chegar ao cérebro; logo, 
utilizada dessa forma, não causa danos.
O tratamento das folhas por meio de pro-
cessos químicos com substâncias ativas (como 
solventes orgânicos e ácidos e bases fortes), 
resulta em um sal, o cloridrato de cocaína, com 
90% de pureza. Utilizada dessa forma (ilegal), 
a cocaína tem um efeito devastador sobre o 
organismo.
A substância é um estimulante do sistema 
nervoso central (SNC), provoca hiperatividade, 
excitação, insônia, estado de alerta e falta de 
apetite. Torna os reflexos mais rápidos, mas 
causa perda de autocontrole.
Os efeitos iniciais de bem-estar que ela pro-
voca geram no usuário uma compulsão incon-
trolável para utilizar a droga repetidas vezes 
(fissura) e a aumentar cada vez mais sua dose 
na busca de efeitos mais intensos. Doses maio-
res, porém, geram comportamento violento e 
agressivo, irritabilidade, tremores e paranoia 
(desconfiança de tudo e de todos, sensação de 
estar sendo perseguido e vigiado). Às vezes tam-
bém pode provocar alucinações e delírios, a “psi-
cose cocaínica”. 
Fisicamente podem ocorrer dilatação das 
pupilas (midríase), que deixa a visão embaça-
da, dor no peito, contrações musculares, con-
vulsões, elevação da pressão arterial, taqui-
cardia e coma.
O uso crônico da cocaína pode levar à de-
generação irreversível dos músculos esque-
léticos, conhecida como rabdomiólise.
Doses muito elevadas (overdoses) podem 
provocar parada cardíaca por fibrilação ventri-
cular ou morte pela diminuição de atividade de 
centros cerebrais que controlam a respiração.
A cocaína e todos os seus derivados (pasta 
de coca, crack, merla e oxi) induzem à tolerân-
cia, ou seja, com o passar do tempo, o usuá rio 
necessita de doses cada vez maiores da droga 
para sentir os mesmos efeitos iniciais de bem- 
-estar. Paralelamente à tolerância, os usuários 
de cocaína também desenvolvem sensibiliza-
ção, ou seja, basta uma pequena dose da droga 
para desencadear seus efeitos mais desagra-
dáveis, como a paranoia.
Não há uma descrição-padrão para a sín-
drome de abstinência. O usuário apenas 
fica tomado de um grande desejo de usar a 
droga novamente (fissura). Ocorre que a fis-
sura provoca um sofrimento psicológico tão 
grande que pode levar o usuário a tentar o 
suicídio caso não consiga a substância na-
quele momento.
CH
3
CH
2
H
2
C
CHHC
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C
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C
CH
2 C
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3
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O
Fórmula estrutural da cocaína
Capítulo 5126
 Seja vivo.
 Não use drogas!
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No Brasil, a cocaína é a substância mais 
utilizada pelos usuários de drogas injetáveis 
(UDIs). Muitas dessas pessoas compartilham 
agulhas e seringas e assim ficam expostas ao 
contágio de várias doenças, como hepatites, 
malária, dengue e Aids. Isso tem levado muitos 
UDIs a optar pelo crack ou pela merla, que po-
dem ser fumados.
Várias pesquisas, no entanto, mostram que é 
comum o usuário dessas drogas se prostituir, sob 
efeito da fissura, para obter mais droga. Nesse 
estado, não tomam nenhum cuidado e acabam 
ficando expostos a todas as doenças sexualmen-
te transmissíveis (DST), inclusive a Aids.
Crack e merla: derivados da cocaína
A pasta da coca é um produto grosseiro, ob-
tido das primeiras fases de extração de cocaína 
das folhas da planta, quando estas são tratadas 
com bases fortes, ácido sulfúrico e solventes 
orgânicos. Com alto teor de impurezas, é fuma-
da em cigarros chamados “basukos”.
O crack é obtido da pasta de coca acrescida 
do bicarbonato de sódio e amônio, sendo comer-
cializado na forma de pequenas pedras porosas. 
É pouco solúvel em água, mas como passa da 
fase sólida para a fase de vapor numa tempe-
ratura relativamente baixa, 95 °C, pode ser fu-
mado em “cachimbos”. O crack também pode ser 
encontrado na forma de uma pedra verde deno-
minada “hulk”, com maior teor de pureza e efei-
to mais duradouro e devastador.
A merla é obtida da mistura da pasta de co-
ca com vários agentes químicos, incluindo ácido 
sulfúrico, querosene e cal virgem. Um quilogra-
ma de pasta de coca, misturado a essas subs-
tâncias não menos tóxicas, produz até três qui-
los de merla, um produto de consistência 
pastosa e amarelada, com uma concentração 
variável entre 40% e 70% de cocaína. Ela é fu-
mada pura ou misturada ao tabaco.
Uma das características do usuário de merla 
é o cheiro de produtos químicos que ele exala na 
transpiração (querosene, gasolina, benzina e éter).
O oxi é uma droga mais barata e mais letal 
que o crack. Também é obtido da pasta de coca, 
só que em vez da adição de bicarbonato de sódio 
e amoníaco, é preparado com querosene e cal 
virgem que oxidam o produto, daí o nome.
O oxi surgiu no Acre, na fronteira com a Bo-
lívia, mas já se disseminou pelo país, e apreen-
sões da droga em São Paulo não são incomuns.
É vendido na forma de pedras – que podem 
ser mais amareladas (com mais querosene) ou 
mais brancas (com mais cal virgem).
O oxi é extremamente nocivo ao organismo, 
seus usuários adquirem uma cor amarelada de-
vido a problemas de fígado, sofrem fortes dores 
estomacais, dores de cabeça, náuseas, vômitos 
e diarreia constante.
Por serem fumadas, essas drogas vão dire-
to para os pulmões, órgãos intensamente vascu-
larizados e com grande superfície, o que propor-
ciona uma absorção praticamente instantânea. 
Dos pulmões, a cocaína passa para a circulação 
sanguínea e chega rapidamente ao cérebro.
Os efeitos começam a ser sentidos em no 
máximo 15 segundos, porém, duram apenas 
em torno de 5 minutos. A curta duração dos 
efeitos faz com que o usuário volte a utilizar 
a droga com mais frequência que por outras 
vias (nasal e endovenosa), aproximadamente 
de 5 em 5 minutos, o que leva à dependência 
mais rapidamente.
A fissura, no caso do crack, da merla e do oxi, 
costuma ser avassaladora, já que os efeitos da 
droga são muito rápidos e intensos. A falta de 
apetite é outra característica marcante. Em me-
nos de um mês, o usuário costuma emagrecer 
de 8 kg a 10 kg. Após o uso intenso e repetitivo, 
começam a predominar sensações muito desa-
gradáveis, como cansaço, depressão intensa e 
desinteresse. A paranoia também é intensa e 
provoca grande medo e desconfiança, podendo 
levar o usuário a atitudes agressivas.
Em relação a fórmula da cocaína:
1. Quais são seus grupos funcionais?
2. Classifique a substância em aromática ou 
alifática.
3. Indique os tipos de isomeria estática que a 
molécula pode apresentar.
Isomeria constitucional e estereoisomeria 127
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1 (Ufpel-RS) As formigas, principalmente as corta-
deiras, apresentam uma sofisticada rede de comunica-
ções, entre as quais a química, baseada na transmissão 
de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas 
feromônios, variáveis em composição, de acordo com 
a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primei-
ramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo 
constituído, em maior proporção,pela 4-metil-heptan- 
-3-ona, além de outros componentes secundários já 
identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, 
octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
(Ciência Hoje, n. 35, v. 6.)
a) Qual é o nome dos grupos funcionais presentes na 
estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respecti-
vamente?
b) Quais são as funções orgânicas representadas pelos 
compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, 
respectiva mente?
c) Identifique um par de isômeros esqueletal, relacio-
nados no texto.
 Resolução
a) Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está 
presente o grupo carbonila e no octan-3-ol, que per-
tence à função álcool, está presente a hidroxila.
b) Cetona e álcool, respectivamente.
c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona 
(cadeia normal).
Exercício resolvido
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
CH
3
O
CH
3
C C C C C
CH
3
H
H
2
H
2
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2
CH
3
O
CH
3
C C C
H
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
1 (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a 
Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes 
com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e 
a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só 
adquirem esses produtos com a devida autorização da-
quele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamen-
te, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propan-1-ol.
d) butan-1-ol e propan-1-ol.
2 (UFG-GO) Existem duas substâncias orgânicas com 
a fórmula molecular C
2
H
6
O. Com base nessa afirmação, 
pede-se:
a) Escreva a fórmula estrutural que representa cada uma 
dessas substâncias e dê seus nomes segundo a con-
venção da IUPAC.
b) Explique por que uma dessas substâncias tem ponto 
de ebulição mais elevado do que a outra.
3 (UFV-MG) Com a fórmula molecular C
3
H
8
O existem 
três isômeros constitucionais.
a) Represente as estruturas dos três isômeros.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente de 
seus pontos de ebulição.
4 (ITA-SP) Um alcano pode ser um isômero de:
a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de 
hidrogênio.
5 Escreva o nome oficial dos isômeros de fórmula C
4
H
6
 
da classe dos alcinos, alcadienos e ciclenos.
6 (UFJF-MG) Que tipo de isomeria está representada 
abaixo? 
 amida iminoálcool
7 Equacione o equilíbrio dinâmico que ocorre entre 
os isômeros constitucionais dinâmicos de fórmula C
4
H
8
O.
8 Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, 
(II) metóxi-propano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal, 
(V) 2-butanona. O buten-2-ol é isômero do composto:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
X
X
H
3
C C
O
NH
2
C NHH
3
C
OH
X
Exercícios
Capítulo 5128
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