Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-844-846

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154 MANUAL DO PROFESSOR 
 6. Alternativa b.
Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde ocorre a quebra da insaturação, e a adição de 
2 átomos de hidrogênio ao hidrocarboneto.
Reação 2: A segunda reação é de alquilação; nesta reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio 
ligado ao anel benzênico por um grupo alquila.
Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação de carbonos do anel benzênico só é possível em 
condições muito energéticas, porém, nos radicais ligados ao anel as reações são mais fáceis, resultando 
em um ácido benzoico.
 7. Alternativa c.
[I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.
Retinol
(Vitamina A)
Álcool
11 15
OH
12
Retinal
Aldeído
11
OH
12
15
[II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização (cis-trans).
Cis
OH
OH
Trans
[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol, percebe-se a 
partir da análise do número de oxidação do carbono do grupo carbinol (21) e do carbono do grupo 
carbonila do aldeído (11).
[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no carbono 15, pois este carbono apre-
senta dois ligantes iguais entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio.
OH
H
H
 8. Alternativa a.
[I] Correta. A etapa 2 é uma descarboxilação e a etapa 3 é uma amidação.
[II] Correta. De acordo com o texto, a luz é capaz de degradar a enzima responsável pela transformação 
da etapa 3, prejudicando sua velocidade.
[III] Incorreta. Um aumento de concentração do precursor (triptofano) deve impactar na aceleração de toda 
cadeia de reações, fazendo a pessoa adormecer mais rapidamente.
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MANUAL DO PROFESSOR 155
Complemento (p. 385)
 1. A condição II é a preferível, pois não se utiliza de solvente para auxiliar o processo e ocorre à temperatura am-
biente, minimizando, portanto, os gastos energéticos com aquecimento e posterior resfriamento do sistema 
reacional.
 2. A rota biossintética é a preferível, pois a rota tradicional faz uso do benzeno, solvente orgânico extremamente 
tóxico, além de empregar pressões muito mais altas (o que prejudica a eficiência energética do processo). Além 
disso, a rota biossintética permite o aproveitamento pleno de um catalisador proveniente de sistema biológico.
 3. Alternativa a.
Em contraste com a rota tradicional, que envolve três etapas, a rota verde envolve uma etapa só e está, 
portanto, mais consonante com os princípios que pregam a eficiência dos processos químicos.
 4. Reação de Diels-Alder:
EA
M(C H )
M(C H ) M(C H )
6 12 u 10 1 u
4  12 u 6 1 u 2 12 u 4 1 u 
EA
82 u
82 u 
100%
6 10
4 6 2 4
5
1
5
? 1 ?
? 1 ? 1 ? 1 ?
5 5
Reação de Wittig:
EA
M(C H )
M(C HO) M(C H P)
4 12 u 8 1 u
3 12 u 6 1 u 1 16 u 19 12 u 17 1 u 1 31 u
EA
56 u
334 u
16,7%
4 8
3 6 19 17
5
1
5
? 1 ?
? 1 ? 1 ? 1 ? 1 ? 1 ?
5 5
Portanto, a reação de Diels-Alder, que apresenta maior economia atômica, está mais alinhada com 
o princípio em questão da química verde.
Capítulo 17 Reações de substituição
Objetivos do capítulo
• Representar as reações de substituição;
• diferenciar halogenação, nitração e sulfonação;
• associar as reações de alquilação com os ha-
letos orgânicos e as reações de oscilações com 
os haletos ácidos;
• reconhecer os compostos ortoparadirigentes 
e os metadirigentes.
Sugestões de abordagem
Inicialmente, o professor pode apresentar uma rea-
ção genérica de substituição. A seguir, equacionar as 
reações envolvendo alcanos. Enfatizar a possibilidade 
da formação, em geral, de mais de um produto orgâ-
nico e, depois, indicar o produto principal da reação.
Em seguida, apresentar as reações envolvendo 
aromáticos e ciclanos. Fazer os exercícios desse tipo 
de reação.
As reações de dirigência podem ser abordadas de 
diferentes maneiras. Uma delas é como foi apresenta-
da no texto; outra é como identificar se o grupo é orto-
paradirigente ou metadirigente relacionando a eletro-
negatividade dos átomos desses grupos e a alternância 
das cargas, como mostrado no Complemento (p. 416).
A partir daí, resolver alguns exercícios para fixa-
ção do conceito.
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156 MANUAL DO PROFESSOR 
Uma aplicação do triclorometano 
(HCC,
3
)
A escolha desse texto se justifica pela possibili-
dade de o professor explorar com os alunos, além de 
todos os aspectos contidos nele, a reação de subs-
tituição do metano para formar o clorofórmio.
Escreva na lousa, primeiramente, a reação de 
monocloração do metano e, a partir do produto for-
mado, peça aos alunos que continuem no caderno a 
síntese do triclorometano.
 1. H
3
C — CH
2
 — C,; cloroetano
 2. 
CH CH
3
;
Br
H
3
C 2-bromopropano
 3. H
3
C — NO
2
; nitrometano
 4. H
3
C — CH
2
 — SO
2
H; ácido etanossulfônico
 5. Br
 bromobenzeno
Em seguida, retome as discussões de solubilida-
de dos compostos orgânicos e conclua perguntando 
aos estudantes quais os efeitos da ingestão de café.
 1. Geometria tetraédrica.
 2. Como a cafeína se solubiliza na água, que é polar, 
ela também é polar.
 3. Heterogêneo, pois apresenta duas fases.
 4. Nesses chás não há cafeína; se houvesse, não se-
riam recomendados para serem ingeridos à noite, 
pois a cafeína é um estimulante do sistema nervoso.
Fundamentando seus conhecimentos (p. 395)
 6. 
NO
2
 nitrobenzeno
 7. C,
 
clorociclopentano
 1. 
1 HBrC
Br
CH
3
C
C
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
1 Br
2
H
3
C
 2. 
1 HO
1 H
2
O
NO
2
CH CH
3
NO
2
H
3
C
C CH
3
H
H
H
3
C
Desenvolvendo seus conhecimentos (p. 396)
 3. 
1 C, 1 HC,
C,
 4.
HO SO
3
H
SO
3
H
1 H
2
O1
 5.
1 H
3
C 1 HC,CH
2
CH
3
CH
2
C,
Conexão Indústria (p. 393)
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