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Teoria estrutural de Kekulé
No início do século XIX, o problema que se apresentava aos químicos não era 
determinar a composição das substâncias orgânicas, mas sim descobrir como os 
átomos se uniam para dar origem às moléculas.
Nessa época, os químicos já conheciam substâncias diferentes com a mesma 
composição (mesma fórmula molecular), mas que apresentavam propriedades, 
como temperatura de fusão, temperatura de ebulição e solubilidade, diferentes. 
Portanto, essas substâncias deveriam ser constituídas de moléculas, que apre-
sentavam os mesmos átomos, mas unidos de diferentes maneiras.
Como seriam esses arranjos?
A resposta a essa pergunta foi dada em 1858, quando Friedrich August 
Kekulé (1829-1896), químico alemão, introduziu o conceito de valência, segundo 
o qual átomos de elementos diferentes deveriam ter “potência combinatória” 
também diferente, isto é, valências distintas (valência, do latim valens 5 força).
Kekulé estudou particularmente o carbono e descobriu que esse elemento 
apresenta uma “potência quádrupla de combinação”, ou seja, é tetravalente. Além 
disso, concluiu que os átomos de carbono têm a propriedade de unir-se entre si 
e com átomos de outros elementos, formando longas estruturas – característica 
dos compostos orgânicos –, chamadas cadeias carbônicas. Denominou esse fe-
nômeno propriedade do encadeamento.
Com esses conceitos, Kekulé forneceu subsídios para que outros químicos 
pudessem determinar a estrutura do carbono e entender melhor as reações que 
envolvem compostos orgânicos.
Essa teoria estrutural pode ser resumida nos três postulados de Kekulé:
• O carbono é tetravalente.
• As quatro valências do carbono são equivalentes e coplanares.
• Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, originando cadeias.
Evolução da fórmula estrutural 
do carbono
Com o rápido desenvolvimento da Química orgânica e a consequente obtenção 
de novas substâncias, verificou-se que a estrutura plana para o carbono, propos-
ta por Kekulé, não satisfazia algumas propriedades verificadas nessas novas 
substâncias.
Em 1874, Jacobus Henricus Van’t Hoff e Joseph A. Le Bel criaram um mode-
lo espacial para o carbono. Nesse modelo, os átomos de carbono são represen-
tados por tetraedros regulares, sendo o carbono o centro do tetraedro e suas 
quatro valências correspondem a seus quatro vértices.
Teoria estrutural de KekuléKekuléekuléK
No início do século XIX, o problema que se apresentava aos químicos não era 
determinar a composição das substâncias orgânicas, mas sim descobrir como os 
átomos se uniam para dar origem às moléculas.
Nessa época, os químicos já conheciam substâncias diferentes com a mesma 
composição (mesma fórmula molecular), mas que apresentavam propriedades, 
como temperatura de fusão, temperatura de ebulição e solubilidade, diferentes. 
Portanto, essas substâncias deveriam ser constituídas de moléculas, que apre-
sentavam os mesmos átomos, mas unidos de diferentes maneiras.
Como seriam esses arranjos?
A resposta a essa pergunta foi dada em 1858, quando Friedrich August 
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C A P Í T U L O
CAPÍTULO 1 | O CARBONO E OS TIPOS DE LIGAÇÕES COVALENTES
1
O carbono e os tipos de 
ligações covalentes
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Com esse modelo, os diferentes tipos de ligação que ocorrem entre átomos de 
carbono foram representados da seguinte maneira:
• Ligação simples: os tetraedros estão ligados por um vértice.
• Ligação dupla: os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma aresta).
• Ligação tripla: os tetraedros estão unidos por três vértices (uma face).
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Estrutura do carbono ou “A dificuldade de aceitação de novas ideias”
Em setembro de 1874, o químico holandês Jacobus Henricus Van’t Hoff, então com apenas 22 anos 
de idade, publicou um trabalho propondo que o arranjo dos átomos em volta do carbono era tetraédrico.
A princípio, sua ideia foi considerada absurda e recebeu críticas amargas e irônicas de vários cientistas 
eminentes da época, entre eles o famoso químico alemão Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884), que 
escreveu um artigo do qual destacamos o trecho a seguir, mostrando aversão às ideias de Van’t Hoff:
Há não muito tempo, expressei o ponto de vista de que a falta de cultura 
geral e de um treinamento completo em Química era uma das causas da 
deterioração da pesquisa química na Alemanha [...]. Aqueles que acharam 
que minhas preocupações eram exageradas, por favor, leiam, se conseguirem, 
um artigo recente do Dr. Van’t Hoff, “O arranjo dos átomos no espaço”: um 
documento abarrotado com manifestações de uma fantasia infantil [...]. Este 
Dr. J. H. Van’t Hoff, empregado pela Escola de Veterinária de Utrecht, não tem, 
pelo menos parece, aptidão para pesquisas químicas exatas. Ele acha mais 
fácil galopar seu Pégaso* (evidentemente apanhado dos estábulos da Escola 
de Veterinária) e anunciar, no seu voo audacioso para o monte Parnaso, como 
ele vê os átomos dispostos no espaço.
Em dezembro do mesmo ano da publicação do trabalho de Van’t Hoff, o quí-
mico francês Joseph A. Le Bel apresentou um trabalho com as mesmas propos-
tas. Apesar das críticas iniciais, em pouco tempo os trabalhos de outros cientis-
tas produziram evidências que comprovavam as propostas de Le Bel e Van’t Hoff.
As ideias dos dois químicos constituíram o marco inicial de um novo 
campo de estudos: as estruturas tridimensionais das moléculas, ou seja, a 
geometria molecular.
 Jacobus Henricus Van’t 
Hoff (1852-1911), cientista 
holandês, foi o primeiro a 
receber o prêmio Nobel de 
Química em 1901. Ele 
desenvolveu a ideia do 
carbono tetraédrico, a 
teoria das soluções, a 
cinética química e o estudo 
dos isômeros espaciais.
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*Pégaso: cavalo alado citado na mitologia grega.
18 UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGåNICOS
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Evolução do modelo do carbono
As propostas para o carbono estudadas até agora foram criadas para um mo-
delo que apresentava o átomo como maciço e indivisível. A evolução desse mode-
lo atômico proposta por Rutherford-Böhr – que considerava o átomo descontínuo, 
isto é, com núcleo e eletrosfera – possibilitou o surgimento de novos modelos para 
explicar as ligações que envolvem o átomo carbono.
Em 1916, Lewis propôs que os átomos se ligavam por meio dos pares eletrô-
nicos da camada de valência. A representação dessas ligações por pares eletrô-
nicos foi denominada fórmula eletrônica de Lewis:
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CH H
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H
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(a) (b)
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(d)
(a) (b)
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CH H
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H
H
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O tipo de ligação em que os átomos se unem por meio de pares eletrônicos é 
conhecido por ligação covalente.
A partir das fórmulas eletrônicas, podemos escrever suas estruturas planas:
Em razão do fato de as moléculas orgânicas serem tridimensionais, utilizam-se 
modelos que mostrem sua estrutura e sua geometria.
As representações tridimensionais mais utilizadas são mostradas a seguir e 
estão indicadas pelas letras:
a) modelo tetraédrico de Van’t Hoff;
b) modelo conhecido por “pau e bola”, no qual os átomos são representados por 
esferas em cores fantasia e as ligações por varetas;
c) modelo conhecido por “preenchimento espacial”, no qual esferas em cores 
fantasia representam os átomos e sua disposição espacial;
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19CAPÍTULO 1 | O CARBONO E OS TIPOS DE LIGAÇÕES COVALENTES
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