Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-328-330

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326 UNIDADE 5 | ISOMERIA
 1. Quais pares são isômeros de função?
 2. Indique o par de isômeros de cadeia.
 3. Indique o par de isômeros de posição.
 4. Observe as estruturas a seguir.
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
B
a
n
c
o
 d
e
 
im
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
I.
II.
Indique os tipos de isomeria plana existentes nos 
pares I e II.
 1. A fórmula estrutural do ciclobutano pode ser re-
presentada por:
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
Qual dos compostos a seguir é um isômero de 
cadeia do ciclobutano?
a) ciclobuteno
b) butano
c) but-1-eno
d) but-1-ino
e) ciclobutanol
 2. (Uece) As cetonas, amplamente usadas na indús-
tria alimentícia para a extração de óleos e gordu-
ras de sementes de plantas, e os aldeídos, utili-
zados como produtos intermediários na obtenção 
de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfu-
mes e curtimento de peles, podem ser isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do 
isômero do hexanal. 
a) O
b) 
O
c) 
O
d) 
O
 3. (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como ácido 
valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo 
velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. 
X
X
Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva 
ação sobre a acne.
çcido pentanoico
CH
3
CH
2
O
CCH
2
CH
2
OH
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isô-
mero correto é o 
a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.
 4. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a 
enzima aconitase catalisa a isomerização de 
citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte 
equação química:
COO2H
2
C
HO C COO2
COO2H
2
C
OH
COO2HC
HC COO2
COO2H
2
C
citrato isocitrato
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o 
isocitrato é denominada de:
a) cadeia.
b) função.
c) posição.
d) compensação.
 5. (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas 
substâncias compartilham a mesma fórmula mo-
lecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou 
seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com 
a mesma fórmula molecular C
4
H
10
O:
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
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327CAPÍTULO 14 | ISOMERIA PLANA
 I. CH
2
H
3
C O CH
3
CH
2
 II. CH CH
2
H
3
C
OH
CH
3
 III. CH
2
CH
OH
H
3
C CH
3
 IV. CH
2
CH
2
OH
H
3
C CH
2
 V. O CH
2
H
3
C CH
2
CH
3
Assinale a opção em que as estruturas estão cor-
retamente associadas ao tipo de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.
 6. (FMP-RJ) Quando um talho é feito na casca de 
uma árvore, algumas plantas produzem uma 
secreção chamada resina, que é de muita im-
portância para a cicatrização das feridas da 
planta, para matar insetos e fungos, permitin-
do a eliminação de acetatos desnecessários. 
Um dos exemplos mais importantes de resina 
é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é 
apresentada a seguir.
CH CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C COOH
Um isômero de função mais provável desse com-
posto pertence à função denominada
a) amina.
b) éster.
c) aldeído.
d) éter.
e) cetona.
 7. (UTFPR) Os três pares de compostos (butano e 
2-metilpropano), (metoximetano e etanol) e 
(2-clorobutano e 1-clorobutano) são respectiva-
mente isômeros de:
X
X
a) cadeia, função e posição.
b) cadeia, posição e função.
c) função, posição e cadeia.
d) função, cadeia e posição.
e) posição, função e cadeia.
 8. (UFPR) Considere as estruturas abaixo.
A
B
C
D
OH
O
 I. Os compostos A e B são isômeros de posição 
e os compostos C e D são isômeros de função.
 II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono 
terciário.
 III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
 IV. Nenhum dos compostos possui cadeia rami-
ficada.
 V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o com-
posto C é um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
 9. (PUC-RS) Considerando os compostos orgânicos 
numerados de I a IV não é correto afirmar que 
 são isômeros de .
(I) (II)
(III) (IV)
CH
2
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH CH
3
CH
CH
3
a) I e II; posição
b) I e III; cadeia
c) II e III; função
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia
X
X
X
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328 UNIDADE 5 | ISOMERIA
 10. (UEL-PR) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 
duas estruturas e uma afirmativa sobre elas.
 I. CH
3
CH
2
CH
3
e
N‹o s‹o is™meros.
 II. OH OH
e
S‹o taut™meros.
 III. O
e
S‹o is™meros funcionais.
CH
2
OH
CH
3
 IV. OH
OH
e
São isômeros de cadeia.
A alternativa que contém todas as afirmativas 
corretas é:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III
d) II e IV.
e) III e IV.
 11. (Udesc) Os carboidratos são produzidos pelo pro-
cesso da fotossíntese: os açúcares, amido e ce-
lulose são compostos muito importantes nas 
funções de energia e estrutura da matéria viva. 
Os animais ingerem esses carboidratos por meio 
da alimentação com grãos ou capim. Os carboi-
dratos são produzidos pelo processo da fotossín-
tese. A clorofila presente nas plantas catalisa a 
conversão do dióxido de carbono e água em car-
boidrato por meio da equação não balanceada:
CO
2
 1 H
2
O → C
6
H
12
O
6
 1 O
2
a) Faça o balanceamento da equação, para ob-
tenção do carboidrato.
b) Qual o tipo de isomeria que existe entre os car-
boidratos 1 e 2?
X
OH1
OH OH
OH
HO
O
OH2
OH OH
HO
OH
H
O
c) Qual a porcentagem de oxigênio, na fórmula mo-
lecular C
6
H
12
O
6
? (Onde C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
 12. (UFRJ) As substâncias puras tetracloreto de car-
bono, n-octano, n-hexano e isopropanol encon-
tram-se em frascos identificados apenas pelas 
letras A, B, C e D.
Para descobrir as substâncias contidas nos fras-
cos, foram realizados dois experimentos:
• No primeiro experimento, foi adicionada uma 
certa quantidade de água nos frascos A e B, 
observando-se o comportamento a seguir.
A
imiscibilidade
H
2
O
miscibilidade
H
2
O 1 B
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
• No segundo experimento, determinou-se que 
a substância do frasco C foi aquela que apre-
sentou a menor pressão de vapor à tempera-
tura ambiente (25 ºC).
a) Usando conceitos de polaridade das moléculas 
e a tabela de propriedades a seguir, identifique 
os compostos A, B, C e D.
Substância
Temperatura 
normal de 
ebulição
Densidade 
(g/mL)
tetracloreto 
de carbono
77 1,60
isopropanol 82 0,80
n-octano 126 0,70
n-hexano 69 0,66
b) Nomeie e represente as estruturas em bastão 
dos isômeros de posição e de função do iso-
propanol.
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