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Questoes sobre quimica em geral (7)

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88 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

89 - (ENEM) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

a)
b)
c)
d)
e)

configuração Z. II. Possui seis carbonos com configuração sp. III. Apresenta a fórmula molecular C10H16. Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa III é verdadeira.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:

a) amina, isômero cis, força de London.
b) amina, isômero trans, força de London.
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
d) amida, isômero cis, força de London.
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.

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Questões resolvidas

88 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.

89 - (ENEM) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

a)
b)
c)
d)
e)

configuração Z. II. Possui seis carbonos com configuração sp. III. Apresenta a fórmula molecular C10H16. Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa III é verdadeira.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:

a) amina, isômero cis, força de London.
b) amina, isômero trans, força de London.
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
d) amida, isômero cis, força de London.
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
673 
 
O (Z)-9-tricoseno (C23H46) é um hidrocarboneto insaturado, 
produzido pelas moscas domésticas fêmeas para atrair machos 
da mesma espécie. Caso se deseje utilizá-lo para capturar 
moscas machos, deve-se usar uma armadilha contendo a 
substância representada por 
 
a) CH3(CH2)7 – C  C – (CH2)12CH3 
b)
 
c)
 
d)
 
e) 
 
87 - (PUC SP) 
O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em 
óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos 
e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos 
óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos 
óleos essenciais de anis e anis estrelado. 
 
O
HO
O
AnetolEugenol
 
 
 
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações. 
 
I. Ambos apresentam isomeria geométrica. 
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto 
que o anetol apresenta função éter. 
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto 
que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O. 
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do 
que o eugenol. 
 
Estão corretas APENAS as afirmações: 
 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
 
88 - (ENEM) 
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação 
entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado 
de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela 
mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga 
está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura 
do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos 
químicos podem ser empregados em determinados cultivos, 
conforme ilustrado no quadro. 
 
 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. 
Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os 
insetos. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de 
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto 
 
a) Sitophilus spp. 
b) Migdolus fryanus. 
c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
89 - (ENEM) 
A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto 
que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e 
ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula 
estrutural: 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
674 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado 
com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá 
preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio 
sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria 
geométrica original. 
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio 
sexual obtido industrialmente é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
90 - (Unimontes MG) 
Para separar os compostos de uma mistura de cis-but-2-eno e 
trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação fracionada: 
 
C C
CH3
H
H3C
H
1
2 3
4
Isômero Cis
 
 
 
C C
CH3
H
H
H3C
4
32
1
Isômero Trans
 
 
 
 
Em relação a esses dois compostos, é CORRETO afirmar que 
 
a) o isômero cis-but-2-eno apresenta forças 
intermoleculares mais intensas. 
b) o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros 
ópticos. 
c) o composto trans-but-2-eno apresenta maior ponto 
de ebulição. 
d) o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará 
primeiro. 
 
91 - (FPS PE) 
Os compostos apresentados a seguir são encontrados em 
vários óleos essenciais. 
 
OH OH
OH
citronelol Nerol Geraniol
 
 
 
 
OO
OH
Linalol Neral citronelal
 
 
 
Quanto a esses compostos, assinale a alternativa correta. 
 
a) O nerol, o geraniol e o linalol apresentam em sua 
estrutura um álcool primário. 
b) O geraniol e o nerol são isômeros geométricos 
(diastereoisômeros). 
c) O neral pode ser obtido através da oxidação do 
geraniol e do nerol. 
d) O nerol, o geraniol e o linalol são isômeros 
constitucionais. 
e) Apenas o linalol apresenta centro estereogênico 
(centro assimétrico). 
 
92 - (UFPR) 
A retina do olho humano contém dois tipos de células 
especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes 
acontece uma transformação química fundamental para a 
química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina 
A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras 
transformações. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
675 
 
15
12
H O
15
12
11
Retinal
OH
11
Retinol
(Vitamina A)
 
 
Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a 
aldeído no retinal. 
2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma 
reação de isomerização. 
3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação 
superior ao do retinol. 
4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no 
carbono 15. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
93 - (PUC RJ) 
Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas 
substâncias com as mesmas fórmulas moleculares. 
 
N
N
 
 
 
N
N
 
 
 
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: 
 
a) de cadeia. 
b) de posição. 
c) de função. 
d) geométrica. 
e) óptica. 
 
94 - (UFRGS RS) 
O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma 
esponja marinha presente na costa da Espanha. 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol. 
 
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. 
II. Apresenta ligações duplas trans e cis. 
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
95 - (UDESC SC) 
A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta 
molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica e é 
empregada em diversos medicamentos com esta função. 
 
N
 
 
 
 
Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina. 
 
I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em 
lados opostos da ligação, assim apresentando configuração cis. 
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e 
não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
676 
 
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos 
fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo 
funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
e) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
 
96 - (UDESC SC) 
Os terpenos estão presentes nos óleos essenciais das plantas. 
Um exemplo de terpeno é o mirceno, presente no óleo de 
loureiro. 
 
 
 
 
 
Analise as proposições em relação à molécula de mirceno. 
 
I. Em todas as ligações duplas, os substituintes de maior 
prioridade estão do mesmo lado da ligação, assim todas as 
duplas apresentam configuração Z. 
II. Possui seis carbonos com configuração sp. 
III. Apresenta a fórmula molecular C10H16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
c) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
 
97 - (Unievangélica GO) 
A química da visão envolve a transformação do cis-retinal em 
trans-retinal pela ação da luz. A rodopsina é um pigmento 
vermelho, fotossensível existente na retina e constituído pelo 
11-cisretinal combinado com uma proteína denominada 
opsina. Quando absorve luz, por um processo de isomerização 
e posterior hidrólise, o complexo cisretinal+opsina se 
transforma em trans-retinal e opsina. Essa mudança 
geométrica provocauma resposta nas células nervosas, que é 
transmitida ao cérebro e permite a visão. Depois, o isômero 
trans-retinal é convertido à forma cis pela ação de uma 
enzima, permitindo a repetição do ciclo da visão. 
 
Os isômeros cis e transretinal são, respectivamente: 
 
 
 
 
 
 
98 - (PUC RS) 
Analise as informações a seguir. 
 
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir 
voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em 
brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
677 
 
fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois 
os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo 
danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como 
anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento 
sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos 
humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do 
dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras 
estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito 
graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a 
pele. 
 
O
O
O
O
 
 
 
Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um 
composto orgânico 
 
a) da função dos éteres. 
b) de cadeia alifática. 
c) de fórmula molecular C16H22O4. 
d) de elevada solubilidade em água. 
e) de isomeria cis-trans. 
 
99 - (FMABC SP) 
A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2-
eno para o trans but-2-eno na ausência de catalisador está 
representada no gráfico a seguir. 
 
 
Treichel Jr. Paul; Kotz, John C. 
Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson 
 
Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes 
afirmações: 
 
I. A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será 
maior do que a 100 ºC. 
II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans 
but-2-eno é um processo endotérmico. 
III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta 
energia de ativação necessária para romper uma das ligações 
da dupla entre os carbonos, permitindo que ocorra a rotação 
da ligação. 
IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve 
diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a 
transformação mais favorável. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) III e IV. 
d) I e III. 
e) II e IV. 
 
100 - (UFPE) 
A história da perfumaria remonta ao Egito antigo, 
aproximadamente a 2.000 a. C., quando as fragrâncias 
preparadas eram oferecidas aos mortos e aos deuses. Muitos 
óleos essenciais são utilizados na produção de perfumes desde 
a Antiguidade até os dias atuais. Esses óleos podem conter 
substâncias denominadas terpenoides. Alguns desses 
terpenoides são mostrados abaixo: 
 
 
 
 
Com base nas estruturas desses compostos, analise as 
proposições abaixo: 
 
00. Citral, cinamal e linalol possuem isomeria cis-trans. 
01. Linalol e vanilina possuem a funcionalidade álcool. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
678 
 
02. Dentre os compostos apresentados, apenas o linalol 
apresenta isomeria óptica. 
03. O cinamal possui fórmula molecular C9H8O. 
04. A vanilina possui cadeia carbônica alifática. 
 
101 - (FGV SP) 
O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no 
tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é 
preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 
 
 
 
No produto final da reação, prepondera o isômero 
representado, que tem maior estabilidade devido às 
interações intramoleculares representadas na figura. 
 
A função orgânica em comum aos três compostos 
representados na equação de reação, a classificação do 
isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do 
corante índigo são, respectivamente: 
 
a) amina, isômero cis, força de London. 
b) amina, isômero trans, força de London. 
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
d) amida, isômero cis, força de London. 
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
 
102 - (FATEC SP) 
O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e 
cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes. 
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf 
Acesso em: 04.05.2013.) 
 
Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, 
estão presentes na grande maioria dos perfumes disponíveis 
no mercado. 
 
 
 
Sobre os compostos representados, é correto afirmar que 
 
a) o composto II é um aldeído. 
b) o composto III é saturado. 
c) os compostos I e II são isômeros. 
d) os compostos I e III são isômeros. 
e) os compostos I, II e III são álcoois. 
 
103 - (UFGD MS) 
Considere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II 
apresentados a seguir: 
 
 
 
I. A molécula do composto I é apolar. 
II. Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e 
químicas idênticas. 
III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans. 
IV. Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, 
cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
 
a) I e II. 
b) III e IV. 
c) I, II e III. 
d) II e III. 
e) II, III e IV. 
 
104 - (ENEM) 
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a 
partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo 
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da 
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de 
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, 
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados 
par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia 
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 
6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
679 
 
possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais 
contribui para o forte odor. 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para 
uma determinada região, a molécula que deve estar presente 
em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
105 - (FGV SP) 
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes 
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de 
mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela 
e de anis. 
 
H
O
I – flavorizante de canela
 
 
 
O
II – flavorizante de anis
 
 
 
 
 
Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o 
tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, 
respectivamente: 
 
a) cetona, éster e cis-trans. 
b) cetona, éter e cis-trans. 
c) cetona, éster e óptica. 
d) aldeído, éter e cis-trans. 
e) aldeído, éter e óptica. 
 
106 - (IFGO) 
Marque a alternativa que apresenta composto com isomeria 
geométrica (cis-trans): 
 
a) 2-penteno. 
b) 1,2-butadieno. 
c) Propeno. 
d) Tetrabromoetileno. 
e) 1,2-dimetilbenzeno. 
 
107 - (IFGO) 
Um dos ciclos da economia colonial do Brasil relaciona-se aos 
compostos extraídos na floresta amazônica, que ficaram 
conhecidos pelo nome genérico de “drogas do sertão”. A 
colonização teve como base econômica a extração do cravo, 
da canela, do cacau, da madeira e outros produtos. 
 
 
 
 
Em relação às características químicas desses compostos, 
assinale a alternativa correta. 
 
a) O teor de carbono na molécula de eugenol é de 
79,3%. 
b) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído apresentam 
estereoisômeros cis/trans. 
c) As funções químicas presentes no Eugenol são álcool 
e éter. No cinamaldeído, a função química é aldeído. 
d) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de 
carbono hibridizados em sp2. 
e) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico e uma 
cadeia lateral alifática insaturada. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
680 
 
108 - (ESCS DF) 
O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser extraído 
das pétalas das flores com o uso de gordura de porco 
desodorizada. Algumas moléculas identificadas no extrato 
deste óleo podem ser representadas pelas seguintes fórmulas: 
 
O
1
 
O
O
2
 
3
 
O
4
 
 
O
O
5
 
 
 
Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem isômeros 
geométricos são: 
 
a) 1, 2,3, 4 e 5; 
b) 1, 2 e 3, apenas; 
c) 2, 3 e 4, apenas; 
d) 4 e 5, apenas; 
e) 1 e 5, apenas. 
 
109 - (UDESC SC) 
Os hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura ligações 
duplas carbono-carbono são chamados de alcenos. Estes 
apresentam importante papel biológico. Muitos dos sabores e 
das fragrâncias produzidos por plantas se devem à presença de 
alcenos. O limoneno, por exemplo, é encontrado em óleos de 
limão e de laranja. 
 
limoneno
 
 
 
Com relação à estrutura do limoneno representada acima, é 
incorreto afirmar que: 
 
a) apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico. 
b) possui quatro carbonos com hibridização sp. 
c) sua fórmula molecular é C10H16. 
d) apresenta carbonos primários, secundários e 
terciários em sua estrutura. 
e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. 
 
110 - (UFRN) 
As gorduras de origem animal são constituídas principalmente 
por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos 
últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de 
destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis 
malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de 
gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, 
queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os 
níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. 
 
Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a 
denominação trans faz referência é 
 
a)
 
H3C
H H
CO2H 
b)
 
H3C
CO2H
 
c) H3C
H
H
CO2H
 
d)
 
H3C
CO2H
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
681 
 
111 - (UFSM RS) 
Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do 
ponto de vista químico, a visão monocromática é 
desencadeada quando a luz incide sobre o cromóforo 11-cis-
retinal (I) nas células bastonetes e transforma-o em all-trans-
retinal (II): 
 
H O(I)
LUZ
ENZIMA
 
(II)
H
O
 
 
 
Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a 
alternativa com a afirmação correta. 
 
a) A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade 
de elétrons pi, formando o isômero trans. 
b) A luz causa a transformação de um isômero em outro, 
em um processo conhecido como isomerização. 
c) A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da 
função aldeído. 
d) Não existe diferença entre as moléculas, ambas são 
representações do mesmo aldeído. 
e) As duas moléculas representam enantiômeros com 
diferentes efeitos sobre a luz. 
 
112 - (FATEC SP) 
 
 
 
Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade 
diazobenzeno entre uma lâmina delgada de silício e um 
material suporte, através da luz é possível modificar a 
geometria e o comprimento da cadeia, resultando em um 
movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos 
de onda, esse polímero pode ser usado para gerar 
movimento mecânico, como se fosse um músculo. 
 
Leia o texto a seguir. 
 
MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR 
TRABALHO. 
 
Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista 
New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor da façanha, o 
cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero 
linear de diazobenzeno à ponta de um cantilever (sonda de 
microscopia de força atômica), deixando a outra ponta 
ancorada sobre uma superfície de vidro. Ao expor o polímero 
a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma 
configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a 
ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula passou para a 
geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda 
a cadeia, provocando uma flexão no braço da sonda, com uma 
força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 
2.16). O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma 
máquina, mas é a primeira demonstração de que é possível 
controlar a ação mecânica de uma única molécula. 
(TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do 
novo século. 
São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33) 
 
De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, 
são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o 
polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer um torque. 
II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas 
emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da isome-
rização cis-trans. 
III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos 
inorgânicos que facilitam a incidência da luz para a flexão das 
mesmas. 
 
É correto o que se afirma em 
 
a) I, apenas. 
b) III, apenas. 
c) I e II, apenas. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
 
113 - (UCS RS) 
Na retina existem células fotorreceptoras que contêm uma 
substância chamada retinal, responsável pelo processo da 
visão. A incidência de luz provoca a transformação química do 
retinal, conforme mostra a representação abaixo. Essa 
transformação gera um impulso elétrico que é enviado ao 
cérebro, onde é interpretado, formando a imagem que vemos. 
 
 
 
No processo da visão representado simplificadamente acima 
ocorre 
 
a) uma isomerização do tipo trans–cis. 
b) uma isomerização do tipo cis–trans. 
c) formação de carbono quaternário. 
d) formação de carbono quiral. 
e) substituição de dupla ligação. 
 
114 - (UFLA MG) 
As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos 
isômeros formadores do “citral”, componente majoritário 
encontrado no óleo de capim‐citronela. Esses isômeros são 
classificados como: 
CHO OHC
I II
 
 
 
 
a) Diastereoisômeros 
b) Isômeros funcionais 
c) Isômeros de cadeia 
d) Enantiômeros 
 
115 - (FPS PE) 
Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. 
Os compostos representados são: 
 
a) tautômeros 
b) isômeros cis trans 
c) enantiômeros 
d) isômeros de posição 
e) isômeros de função 
 
116 - (UEG GO) 
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com 
alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e 
em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais 
(carbonos estereogênicos). 
 
 
 
Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número 
de carbonos quirais presentes é igual a 
 
a) 2 
b) 3 
c) 5 
d) 4 
e) 6 
 
117 - (UniRV GO) 
Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia 
carbônica com propriedades físico-químicas diferentes dos 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
683 
 
compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale 
V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
 
 
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica. 
b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam 
isomeria geométrica. 
c) Todos os compostos são classificados como haletos 
de alquila. 
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-
dimetilpentano. 
 
118 - (Mackenzie SP) 
Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de 
desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são denominadas 
opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a 
presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e 
também apresentar assimetria molecular. Uma das maneiras 
utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção 
de Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de 
quatro compostos orgânicos. 
 
 
 
Assim, são feitas as seguintes afirmações. 
 
I. o composto X não apresenta atividade óptica. 
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é 
opticamente inativo, por compensação interna. 
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono 
assimétrico. 
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e 
álcool e 4 isômeros ópticos. 
 
Das afirmações acima, estão corretas 
 
a) somente I e II. 
b) somente I, II e III. 
c) somente III e IV. 
d) somente I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
119 - (UFRGS RS) 
A produção industrial de antibióticos do tipo  -lactama está 
sofrendo uma enorme transformação pela substituição de 
processos químicos estequiométricos convencionais por 
processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. 
Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução 
dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio 
Nobel de Químicade 2018. 
As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que 
podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo 
Penicilina Acilase, são mostradas abaixo. 
 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à 
Cefalexina. 
 
I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de 
oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono. 
II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. 
III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos 
assimétricos. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I.

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