Prévia do material em texto
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 673 O (Z)-9-tricoseno (C23H46) é um hidrocarboneto insaturado, produzido pelas moscas domésticas fêmeas para atrair machos da mesma espécie. Caso se deseje utilizá-lo para capturar moscas machos, deve-se usar uma armadilha contendo a substância representada por a) CH3(CH2)7 – C C – (CH2)12CH3 b) c) d) e) 87 - (PUC SP) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado. O HO O AnetolEugenol Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações. I. Ambos apresentam isomeria geométrica. II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter. III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O. IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol. Estão corretas APENAS as afirmações: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) III e IV. 88 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. 89 - (ENEM) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 674 Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é: a) b) c) d) e) 90 - (Unimontes MG) Para separar os compostos de uma mistura de cis-but-2-eno e trans-but-2-eno, utilizou-se a destilação fracionada: C C CH3 H H3C H 1 2 3 4 Isômero Cis C C CH3 H H H3C 4 32 1 Isômero Trans Em relação a esses dois compostos, é CORRETO afirmar que a) o isômero cis-but-2-eno apresenta forças intermoleculares mais intensas. b) o cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos. c) o composto trans-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulição. d) o isômero mais volátil, cis-but-2-eno, destilará primeiro. 91 - (FPS PE) Os compostos apresentados a seguir são encontrados em vários óleos essenciais. OH OH OH citronelol Nerol Geraniol OO OH Linalol Neral citronelal Quanto a esses compostos, assinale a alternativa correta. a) O nerol, o geraniol e o linalol apresentam em sua estrutura um álcool primário. b) O geraniol e o nerol são isômeros geométricos (diastereoisômeros). c) O neral pode ser obtido através da oxidação do geraniol e do nerol. d) O nerol, o geraniol e o linalol são isômeros constitucionais. e) Apenas o linalol apresenta centro estereogênico (centro assimétrico). 92 - (UFPR) A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 675 15 12 H O 15 12 11 Retinal OH 11 Retinol (Vitamina A) Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: 1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. 2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização. 3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol. 4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 93 - (PUC RJ) Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares. N N N N Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométrica. e) óptica. 94 - (UFRGS RS) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha. Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol. I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 95 - (UDESC SC) A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função. N Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina. I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando configuração cis. II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 676 III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Somente a afirmativa III é verdadeira. c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. e) Somente a afirmativa II é verdadeira. 96 - (UDESC SC) Os terpenos estão presentes nos óleos essenciais das plantas. Um exemplo de terpeno é o mirceno, presente no óleo de loureiro. Analise as proposições em relação à molécula de mirceno. I. Em todas as ligações duplas, os substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado da ligação, assim todas as duplas apresentam configuração Z. II. Possui seis carbonos com configuração sp. III. Apresenta a fórmula molecular C10H16. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa III é verdadeira. b) Somente a afirmativa I é verdadeira. c) Somente a afirmativa II é verdadeira. d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 97 - (Unievangélica GO) A química da visão envolve a transformação do cis-retinal em trans-retinal pela ação da luz. A rodopsina é um pigmento vermelho, fotossensível existente na retina e constituído pelo 11-cisretinal combinado com uma proteína denominada opsina. Quando absorve luz, por um processo de isomerização e posterior hidrólise, o complexo cisretinal+opsina se transforma em trans-retinal e opsina. Essa mudança geométrica provocauma resposta nas células nervosas, que é transmitida ao cérebro e permite a visão. Depois, o isômero trans-retinal é convertido à forma cis pela ação de uma enzima, permitindo a repetição do ciclo da visão. Os isômeros cis e transretinal são, respectivamente: 98 - (PUC RS) Analise as informações a seguir. Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 677 fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele. O O O O Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico a) da função dos éteres. b) de cadeia alifática. c) de fórmula molecular C16H22O4. d) de elevada solubilidade em água. e) de isomeria cis-trans. 99 - (FMABC SP) A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2- eno para o trans but-2-eno na ausência de catalisador está representada no gráfico a seguir. Treichel Jr. Paul; Kotz, John C. Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes afirmações: I. A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será maior do que a 100 ºC. II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans but-2-eno é um processo endotérmico. III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta energia de ativação necessária para romper uma das ligações da dupla entre os carbonos, permitindo que ocorra a rotação da ligação. IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a transformação mais favorável. Estão corretas somente as afirmações a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I e III. e) II e IV. 100 - (UFPE) A história da perfumaria remonta ao Egito antigo, aproximadamente a 2.000 a. C., quando as fragrâncias preparadas eram oferecidas aos mortos e aos deuses. Muitos óleos essenciais são utilizados na produção de perfumes desde a Antiguidade até os dias atuais. Esses óleos podem conter substâncias denominadas terpenoides. Alguns desses terpenoides são mostrados abaixo: Com base nas estruturas desses compostos, analise as proposições abaixo: 00. Citral, cinamal e linalol possuem isomeria cis-trans. 01. Linalol e vanilina possuem a funcionalidade álcool. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 678 02. Dentre os compostos apresentados, apenas o linalol apresenta isomeria óptica. 03. O cinamal possui fórmula molecular C9H8O. 04. A vanilina possui cadeia carbônica alifática. 101 - (FGV SP) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 102 - (FATEC SP) O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes. (fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.) Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos perfumes disponíveis no mercado. Sobre os compostos representados, é correto afirmar que a) o composto II é um aldeído. b) o composto III é saturado. c) os compostos I e II são isômeros. d) os compostos I e III são isômeros. e) os compostos I, II e III são álcoois. 103 - (UFGD MS) Considere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II apresentados a seguir: I. A molécula do composto I é apolar. II. Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas idênticas. III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans. IV. Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno. Está correto apenas o que se afirma em a) I e II. b) III e IV. c) I, II e III. d) II e III. e) II, III e IV. 104 - (ENEM) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 679 possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a) b) c) d) e) 105 - (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. H O I – flavorizante de canela O II – flavorizante de anis Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula II apresenta são, respectivamente: a) cetona, éster e cis-trans. b) cetona, éter e cis-trans. c) cetona, éster e óptica. d) aldeído, éter e cis-trans. e) aldeído, éter e óptica. 106 - (IFGO) Marque a alternativa que apresenta composto com isomeria geométrica (cis-trans): a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) Propeno. d) Tetrabromoetileno. e) 1,2-dimetilbenzeno. 107 - (IFGO) Um dos ciclos da economia colonial do Brasil relaciona-se aos compostos extraídos na floresta amazônica, que ficaram conhecidos pelo nome genérico de “drogas do sertão”. A colonização teve como base econômica a extração do cravo, da canela, do cacau, da madeira e outros produtos. Em relação às características químicas desses compostos, assinale a alternativa correta. a) O teor de carbono na molécula de eugenol é de 79,3%. b) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído apresentam estereoisômeros cis/trans. c) As funções químicas presentes no Eugenol são álcool e éter. No cinamaldeído, a função química é aldeído. d) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de carbono hibridizados em sp2. e) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico e uma cadeia lateral alifática insaturada. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 680 108 - (ESCS DF) O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, pode ser extraído das pétalas das flores com o uso de gordura de porco desodorizada. Algumas moléculas identificadas no extrato deste óleo podem ser representadas pelas seguintes fórmulas: O 1 O O 2 3 O 4 O O 5 Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem isômeros geométricos são: a) 1, 2,3, 4 e 5; b) 1, 2 e 3, apenas; c) 2, 3 e 4, apenas; d) 4 e 5, apenas; e) 1 e 5, apenas. 109 - (UDESC SC) Os hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura ligações duplas carbono-carbono são chamados de alcenos. Estes apresentam importante papel biológico. Muitos dos sabores e das fragrâncias produzidos por plantas se devem à presença de alcenos. O limoneno, por exemplo, é encontrado em óleos de limão e de laranja. limoneno Com relação à estrutura do limoneno representada acima, é incorreto afirmar que: a) apresenta em sua estrutura um carbono assimétrico. b) possui quatro carbonos com hibridização sp. c) sua fórmula molecular é C10H16. d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários em sua estrutura. e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. 110 - (UFRN) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo “gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é a) H3C H H CO2H b) H3C CO2H c) H3C H H CO2H d) H3C CO2H 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 681 111 - (UFSM RS) Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do ponto de vista químico, a visão monocromática é desencadeada quando a luz incide sobre o cromóforo 11-cis- retinal (I) nas células bastonetes e transforma-o em all-trans- retinal (II): H O(I) LUZ ENZIMA (II) H O Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alternativa com a afirmação correta. a) A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade de elétrons pi, formando o isômero trans. b) A luz causa a transformação de um isômero em outro, em um processo conhecido como isomerização. c) A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da função aldeído. d) Não existe diferença entre as moléculas, ambas são representações do mesmo aldeído. e) As duas moléculas representam enantiômeros com diferentes efeitos sobre a luz. 112 - (FATEC SP) Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade diazobenzeno entre uma lâmina delgada de silício e um material suporte, através da luz é possível modificar a geometria e o comprimento da cadeia, resultando em um movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos de onda, esse polímero pode ser usado para gerar movimento mecânico, como se fosse um músculo. Leia o texto a seguir. MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR TRABALHO. Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor da façanha, o cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero linear de diazobenzeno à ponta de um cantilever (sonda de microscopia de força atômica), deixando a outra ponta ancorada sobre uma superfície de vidro. Ao expor o polímero a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula passou para a geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda a cadeia, provocando uma flexão no braço da sonda, com uma força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 2.16). O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma máquina, mas é a primeira demonstração de que é possível controlar a ação mecânica de uma única molécula. (TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do novo século. São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33) De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, são feitas as seguintes afirmações: I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer um torque. II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da isome- rização cis-trans. III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos inorgânicos que facilitam a incidência da luz para a flexão das mesmas. É correto o que se afirma em a) I, apenas. b) III, apenas. c) I e II, apenas. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 682 d) II e III, apenas. e) I, II e III. 113 - (UCS RS) Na retina existem células fotorreceptoras que contêm uma substância chamada retinal, responsável pelo processo da visão. A incidência de luz provoca a transformação química do retinal, conforme mostra a representação abaixo. Essa transformação gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro, onde é interpretado, formando a imagem que vemos. No processo da visão representado simplificadamente acima ocorre a) uma isomerização do tipo trans–cis. b) uma isomerização do tipo cis–trans. c) formação de carbono quaternário. d) formação de carbono quiral. e) substituição de dupla ligação. 114 - (UFLA MG) As estruturas químicas abaixo (I e II) correspondem aos isômeros formadores do “citral”, componente majoritário encontrado no óleo de capim‐citronela. Esses isômeros são classificados como: CHO OHC I II a) Diastereoisômeros b) Isômeros funcionais c) Isômeros de cadeia d) Enantiômeros 115 - (FPS PE) Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa incorreta. Os compostos representados são: a) tautômeros b) isômeros cis trans c) enantiômeros d) isômeros de posição e) isômeros de função 116 - (UEG GO) A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos). Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a a) 2 b) 3 c) 5 d) 4 e) 6 117 - (UniRV GO) Compostos orgânicos são aqueles que apresentam uma cadeia carbônica com propriedades físico-químicas diferentes dos 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 683 compostos inorgânicos. Dados os compostos a seguir, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica. b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam isomeria geométrica. c) Todos os compostos são classificados como haletos de alquila. d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5- dimetilpentano. 118 - (Mackenzie SP) Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. Assim, são feitas as seguintes afirmações. I. o composto X não apresenta atividade óptica. II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação interna. III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos. Das afirmações acima, estão corretas a) somente I e II. b) somente I, II e III. c) somente III e IV. d) somente I, III e IV. e) I, II, III e IV. 119 - (UFRGS RS) A produção industrial de antibióticos do tipo -lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Químicade 2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo. Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina. I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono. II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos. Quais estão corretas? a) Apenas I.