Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-331-333

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329CAPÍTULO 14 | ISOMERIA PLANA
 1. (Udesc) Observe as moléculas abaixo.
 I. CH3CH2CH2OH
 II. CH3CHCH3
OH
 III. CH3 O CH2CH3
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, 
assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e 
I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II 
e III são isômeros de função.
 2. (UFSM-RS) Analise a molécula do ácido láctico 
(2-hidroxipropanoico) e assinale a alternativa que 
mostra, respectivamente, os isômeros cetona e 
éster.
a) OHHO e
OHO
OHHO
O
b) 
O
OHHO e
O O
HO
c) e
OH
OH
OH
O
HHO
O
d) e
O
O
O
O
HO
HO
e) 
HOHO
e
O
OO
OH
 3. (Cefet-MG) O ácido butanoico é um composto or-
gânico que apresenta vários isômeros, entre eles 
substâncias de funções orgânicas diferentes. 
Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o 
número de isômeros que esse ácido possui é 
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
X
X
X
 4. (Uece) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido bran-
co com um odor floral doce intenso. É usado prin-
cipalmente em perfumes e sabonetes. O número 
de isômeros de posição deste composto, contan-
do com ele, é
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
 5. (Fasm-SP)
Quando há falta de insulina e o corpo não 
consegue usar a glicose como fonte de energia, 
as células utilizam outras vias para manter seu 
funcionamento. Uma das alternativas encontra-
das é utilizar os estoques de gordura para obter 
a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado 
desse processo leva ao acúmulo dos chamados 
corpos cetônicos.
(www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)
O
estrutura de um
corpo cet™nico
a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura 
comercial do corpo cetônico representado.
b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de 
função desse corpo cetônico com a sua res-
pectiva nomenclatura IUPAC.
 6. (UPE) Observe as afirmações:
 I. Propanal é isômero funcional da propanona.
 II. Etilmetil-éter é isômero funcional do propan-
-2-ol.
 III. Propan-1-ol é isômero de posição do propan-
-2-ol.
 IV. Propelamina é isômero de cadeia da trime-
tilamina.
As afirmações corretas são:
a) todas.
b) somente I, II e III.
c) somente I e II.
d) apenas II e IV.
e) somente III e IV.
X
X
Desafiando seus conhecimentos
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330 UNIDADE 5 | ISOMERIA
 7. (UFRJ) Existem cinco compostos aromáticos di-
ferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, 
D e E, com a fórmula molecular C
7
H
8
O.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique 
a função química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, 
sabendo que seu ponto de ebulição é maior que 
o de E.
 8. (UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros 
animais depende da existência de receptores sen-
soriais que respondam à presença de moléculas 
de substâncias odorantes no ar respirado. 
Os receptores olfativos (RO) estão localizados na 
cavidade nasal em um tecido denominado epité-
lio olfativo. 
A tabela abaixo apresenta alguns resultados ob-
tidos de estudos realizados com uma seção de 
epitélio olfativo de ratos para três famílias de 
compostos orgânicos. Na tabela, as quadrículas 
assinaladas em azul indicam a existência de res-
posta positiva de um determinado RO a uma dada 
substância odorante.
1 2 3 4 5 6 7 8
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
CH
3
(CH
2
)
5
COOH
CH
3
(CH
2
)
4
OH
CH
3
(CH
2
)
5
OH
Br(CH
2
)
4
COOH
Br(CH
2
)
5
COOH
Escreva as fórmulas estruturais, na representa-
ção em bastão, do álcool que apresenta o menor 
número de respostas positivas dos RO e de um 
isômero funcional de cadeia linear desse álcool.
 9. (UFRJ) As substâncias A, B e C têm a mesma 
fórmula molecular (C
3
H
8
O). O componente A tem 
apenas um hidrogênio ligado a um carbono se-
cundário e é isômero de posição de C. Tanto A 
quanto C são isômeros de função de B. As subs-
tâncias A, B e C são, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
 10. (Ufla-MG)
 I. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
 II. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
 III. CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3 
 IV. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
 V. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C,
 VI. CH
3
CH
2
CH
2
CH(C,)CH
3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se 
afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
 11. (Ifsul-RS) Os nitritos são usados como conser-
vantes químicos em alimentos enlatados e em 
presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios 
em geral. Servem para manter a cor desses ali-
mentos e proteger contra a contaminação bac-
teriana. Seu uso é discutido, pois essas substân-
cias, no organismo, podem converter-se em 
perigosos agentes cancerígenos, as nitrosami-
nas. Abaixo temos a representação de duas ni-
trosaminas:
dibutilnitrosamina
di-isobutilnitrosamina
O N N
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
N N
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
Essas nitrosaminas são isômeras de 
a) cadeia.
b) função.
c) posição.
d) tautomeria.
X
X
X
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331CAPÍTULO 14 | ISOMERIA PLANA
 12. (UFSM-RS) Cientistas brasileiros definem como 
transgênico um “organismo cujo genoma foi al-
terado pela introdução de DNA exógeno, que pode 
ser derivado de outros indivíduos da mesma es-
pécie, de uma espécie completamente diferente 
ou até mesmo de uma construção gênica sinté-
tica”. A tecnologia de produção de alimentos 
transgênicos começou com o desenvolvimento 
de técnicas de engenharia genética que visavam 
a um melhoramento genético que pudesse pro-
mover a resistência de vegetais a doenças e in-
setos, sua adaptação aos estresses ambientais 
e melhoria da qualidade nutricional. Porém, a 
busca por maior produtividade e maior variabili-
dade levou ao desenvolvimento da clonagem de 
genes. Essa técnica tornou possível isolar um 
gene de um organismo e introduzi-lo em outro 
como, por exemplo, uma planta que, ao expressar 
esse gene, manifestará a característica que ele 
determina.
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.
Citosina
O
N
NH
2
N
H
A
HO
N
NH
2
N
No processo químico mostrado acima, a substân-
cia A é um da citosina.
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o
a) metâmero.
b) isômero de posição.
c) enantiômero.
d) isômero geométrico.
e) tautômero.
 13. (USCS-SP) Vazamentos de tanques subterrâneos 
de combustíveis podem contaminar os solos com 
os chamados BTEX (sigla para os contaminantes 
benzeno, tolueno, etilbenzeno e xileno). Para re-
mediar o problema, utiliza-se a atenuação natu-
ral, que inclui processos como a biodegradação, 
a volatilização, a dispersão, a diluição e a adsor-
ção dos contaminantes.
X
a) Dentre os processos de atenuação natural ci-
tados, qual deles constitui um fenômeno quí-
mico? Justifique sua resposta.
b) Analise a fórmula do etilbenzeno.
CH
2
etilbenzeno
CH
3
Dentre os BTEX, os compostos aromáticos etil-
benzeno e xileno são isômeros entre si. Conside-
rando a fórmula estrutural do etilbenzeno e que 
existem diferentes tipos de xileno, escreva a fór-
mula estrutural e dê o nome oficial (IUPAC) de 
dois xilenos isômeros entre si. 
 14. (Uerj) Considere um poderoso desinfetante, for-
mado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), 
sendo o componente predominante dessa mistu-
ra o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos 
dois cresóis presentes em menor proporção no 
desinfetante. Apresente, também, esse mesmo 
tipo de fórmula para os dois compostos aromáti-
cos isômeros de função dos cresóis.
 15. (UEPG-PR) Com respeito aos compostos aromá-
ticoscitados abaixo, identifique quais apresentam 
isomeria de posição (orto, meta ou para) e assi-
nale o que for correto.
01) Etilbenzeno.
02) Ácido benzoico.
04) Dibromobenzeno.
08) Tolueno.
16) Xileno.
 16. (UFRGS-RS) O gráfico abaixo mostra a relação 
entre a massa molar e o ponto de ebulição dos 
compostos orgânicos A, B, C e D.
P
o
n
to
 d
e
 e
b
u
li
çã
o
 (
°C
)
Massa molar (g ? mol21)
C
A
D
B
X
X
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
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