Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-520-522

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518 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 4. (UFRRJ) Quando paramos para ler os rótulos de 
alimentos, várias vezes encontramos o termo fla-
vorizantes. Esse termo representa alguma subs-
tância química obtida artificialmente, que substitui 
o sabor e o odor original, geralmente de alguma 
fruta. A essência do abacaxi, por exemplo, é com-
posta, principalmente, pelo butanoato de etila.
a) Qual o ácido carboxílico que reage com o etanol 
para formar o butanoato de etila?
b) Dê o nome do isômero de função do etanol.
 5. (UEPG-PR) O vinho contém etanol, ácidos, açúca-
res, aldeídos e ésteres, compostos que configuram 
o seu buquê (sabor e aroma). O envelhecimento 
do vinho acentua o seu aroma, pela formação de 
ésteres no interior da garrafa.
A respeito dos compostos mencionados, indique 
o que for correto.
01) Da oxidação do ácido carboxílico resultam és-
teres.
02) Da reação do álcool com aldeído resulta ácido 
carboxílico.
04) Da oxidação do etanol resulta aldeído.
08) Da reação do álcool com ácido carboxílico re-
sulta éster.
 6. (Uerj) 
Um modo de prevenir doenças cardiovascula-
res, câncer e obesidade é não ingerir gordura do 
tipo errado. A gordura pode se transformar em 
uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando 
o bom funcionamento das células. 
As consideradas boas para a saúde são as in-
saturadas de origem vegetal, bem como a maioria 
dos óleos.
Quimicamente, os óleos e as gorduras são co-
nhecidos como glicerídeos, que correspondem a 
ésteres da glicerina, com radicais graxos.
Adaptado de: Jornal do Brasil, 23 ago. 1998.
A alternativa que representa a fórmula molecu-
lar de um ácido graxo de cadeia carbônica in-
saturada é:
a) C
12
H
24
O
2
b) C
14
H
30
O
2
c) C
16
H
32
O
2
d) C
18
H
34
O
2
 7. (Unicamp-SP) Fontes vegetais de lipídios con-
têm moléculas de ácidos graxos (ácidos car-
boxílicos poli-insaturados) que apresentam 
estrutura cis. O processo de hidrogenação par-
cial dessas gorduras, como, por exemplo, na 
fabricação de margarinas, pode conduzir à for-
mação de isômeros trans, que não são desejá-
X
X
X
veis, visto que estes são suspeitos de elevarem 
o teor de colesterol no sangue.
a) Escreva a equação química que representa, 
genericamente, a hidrogenação de uma dupla- 
-ligação carbono-carbono.
C C
b) O ácido linoleico pode ser representado pela 
fórmula C
18
H
32
O
2
.
Quantas duplas-ligações contém uma molé-
cula desse ácido? Justifique.
 8. (UFABC-SP) Andiroba é uma espécie nativa da 
Amazônia, de cujo fruto se extrai um óleo utiliza-
do como repelente natural de insetos, anti-infla-
matório, cicatrizante para afecções da pele e no 
tratamento da artrite. Essas propriedades estão 
associadas à ocorrência das substâncias I e II no 
óleo de andiroba.
I.
O
H
H
O
1
2
O
O
O
O
O
II.
OH
O
a) Escreva os nomes das funções orgânicas indi-
cadas pelos algarismos 1 e 2 na estrutura que 
representa a substância I.
b) Escreva uma equação completa que descreva a 
reação de II com álcool metílico em meio ácido 
e indique o nome do grupo funcional formado.
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519CAPÍTULO 22 | ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 9. (PUC-MG) Os óleos vegetais são ésteres formados 
a partir de ácidos graxos insaturados. A margari-
na é um produto alimentar obtido pela hidrogena-
ção desses óleos. 
óleos vegetais 1 H2 → margarina
É incorreto afirmar:
a) Ésteres são produtos de reação entre álcoois 
e ácidos e constituem o grupo funcional 
RCOOR'.
b) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, 
compostos que apresentam um grupo carbo-
xila — COOH.
c) A margarina apresenta um maior número de 
insaturações que o óleo vegetal usado como 
matéria-prima para sua fabricação.
d) A hidrogenação é uma reação de adição de H2 
nas duplas-ligações.
 10. (Uerj) Os ácidos orgânicos, comparados aos inor-
gânicos, são bem mais fracos. No entanto, a pre-
sença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de 
carbono, provoca um efeito sobre a acidez da subs-
tância, devido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela es-
trutura a seguir.
C
OH
O
X C
H
H
Essa substância estará mais ionizada em um sol-
vente apropriado quando X representar o seguin-
te grupo substituinte:
a) H
b) I
c) F
d) CH3
 11. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2C,COOH, 
CHC,2COOH, CC,3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o 
mais fraco e o mais forte são, respectivamente:
a) CH2C,COOH e CH3COOH.
b) CH3COOH e CC,3COOH.
c) CC,3COOH e CHC,2COOH.
d) CH3COOH e CF3COOH.
e) CC,3COOH e CF3COOH.
 12. (UFU-MG) O ácido vanilmandélico é um produto 
do metabolismo da adrenalina e de outras cate-
colaminas. A constatação do excesso desse ácido 
no organismo pode ser verificada no exame de 
X
X
X
urina. Esse é um diagnóstico chamado de feocro-
mocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
OH
OH
OCH
3
HO
‡cido vanilmandŽlico ⇒
O
Em relação a esse ácido, indique a alternativa 
correta.
a) É um composto de cadeia mista, aromática, 
insaturada e homogênea.
b) A oxidação da OH (do álcool) produz uma car-
bonila.
c) A ordem de acidez dos grupos ácidos é: 
 OH (do fenol) , COOH , OH (do álcool).
d) É insolúvel em H2O.
 13. (UFPR) Um dos parâmetros que caracteriza a 
qualidade de manteigas industriais é o teor de 
ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser 
determinado de maneira indireta, a partir da rea-
ção desses ácidos com etanol, levando aos éste-
res correspondentes. Uma amostra de manteiga 
foi submetida a essa análise e a porcentagem dos 
ésteres produzidos foi quantificada, estando o 
resultado ilustrado no diagrama abaixo.
O ácido carboxílico presente em maior quantidade 
na amostra analisada é o:
a) butanoico.
b) octanoico.
c) decanoico.
d) dodecanoico.
e) hexanoico.
X
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/U
F
P
R
, 
2
0
1
6
.
X
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520 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 14. (Udesc) Antes de serem conhecidas suas estruturas, e determinada sua nomenclatura, por meio das 
regras definidas pela IUPAC, os ácidos carboxílicos eram conhecidos pelos seus nomes vulgares. 
A nomenclatura era definida em função da fonte de onde eram isolados esses ácidos carboxílicos. Mui-
tos ácidos foram obtidos de fontes naturais, especialmente de gorduras; daí a denominação de “ácidos 
graxos”. Os ácidos caproico, caprílico e cáprico, bons exemplos disso, são responsáveis pelo odor tão 
pouco social das cabras. As estruturas desses ácidos encontram-se desenhadas abaixo.
• ácido caproico: CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
• ácido caprílico: CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
• ácido cáprico: CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
a) Qual a nomenclatura oficial do ácido caprílico?
b) Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, formando ésteres, por meio da seguinte reação:
 
R C HO R1
OH
O
R C H
2
O11
OR1
O
ácido álcool éster água
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido cáprico e o metanol (álcool) reagem, conforme a 
reação acima descrita.
c) Os ácidos cáprico, caproico e caprílico são saturados ou insaturados?
d) Qual dos ácidos apresenta peso molecular de 116 g? (Em que C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
 15. (Enem) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode 
ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grupo de insaturação da molécula, maior o índice de iodo 
determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem 
estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
OH
O
çcido palm’tico
OH
O
çcido oleico
çcido este‡rico
OH
O
OH
O
çcido linoleico
OH
O
çcido linol•nico
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha 
são os ácidos:
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
X
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