acidos sais carboxilicos esteres

Prévia do material em texto

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem como 
grupo funcional a carbonila (C=O), ligada a uma hidroxila 
(—OH), e que se denomina grupo carboxila. A carboxila pode 
ser representada por —COOH, ou ainda —CO2H. 
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um ácido carboxílico é idêntica à de 
um hidrocarboneto. Apenas devemos iniciar o nome do 
composto com a palavra ácido seguida do nome da cadeia 
principal e substituir a terminação -o do hidrocarboneto 
pela terminação -oico. Para numerarmos a cadeia principal 
de um ácido carboxílico, devemos começar pelo carbono 
da carboxila. No caso de diácidos, triácidos, etc., devemos 
apenas acrescentar a terminação -dioico, -trioico, etc. ao 
nome do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos.
Ácido metanoico (IUPAC)
Ácido fórmico (usual)
Ácido etanoico (IUPAC)
Ácido acético (usual)
H
O
C OH CH3
O
C OH
=
Ácido 3-metilbutanoico Ácido pent-4-enoico
CH CHOH
O O
4 53 2 4 3 21 1
OHCH3 CH2
CH3
CH2 CH2 CH2C C
Ácido hexanodioico
Ácido adípico (usual)
O
O
H HOH
OH
C C C
C C C
H H H H
H H
==
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos 
obtidos por reações de neutralização com bases inorgânicas.
Reação de neutralização
C
O
OH
CH3CH2 CH3CH2 + H2O+ NaOH C
O
O–Na+
→
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um sal de ácido carboxílico é análoga 
à nomenclatura dos sais inorgânicos. A terminação -ico 
do ácido de origem é substituída por -ato seguida da 
preposição de e do nome do cátion.
2-metilpropanoato 
de potássio
H3C CH
CH3
C
O
O–K+
Etanoato de cálcio ou 
acetato de cálcio
Ca2+ C
O
O– 
CH3
2
ÉSTERES
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, obtidos 
pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical 
carbônico. A reação entre um ácido carboxílico e um álcool 
(reação de esterificação) é uma das mais importantes 
para a obtenção dos ésteres. Tais compostos possuem o 
grupamento funcional carboxi.
R
O
O R’
C
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um éster é derivada da nomenclatura 
dos ácidos carboxílicos. Deveremos apenas substituir a 
terminação -ico do ácido carboxílico pela terminação –ato, 
seguida da preposição de e do nome do radical ligado ao 
oxigênio. Para numerarmos a cadeia principal de um éster 
devemos começar pelo carbono do grupamento carboxi.
Propanoato de etila
H3C
O
CH2 C O CH2 CH3
 
1
2-metilbutanoato de fenila
234
CH3
CH3
O
CH2 CH C O
Aplicações dos ésteres
Os ésteres são utilizados como flavorizantes na indústria 
alimentícia, na fabricação de doces, balas e refrigerantes e na 
indústria farmacêutica, na fabricação de xaropes e pastilhas, 
já que imitam o sabor e o odor de frutas. Os ésteres de cadeia 
longa são utilizados na fabricação de sabão.
Fontes naturais dos ésteres
Os ésteres são encontrados na natureza em essências de frutas, 
em óleos e gorduras animais e vegetais, nas ceras (de abelha, 
carnaúba) e nos fosfatídeos (lecitina do ovo, cefalina do cérebro).
Reação de esterificação
Um dos principais métodos de síntese de ésteres é a 
reação de esterificação direta ou esterificação de Fischer. 
Essa reação consiste em uma desidratação intermolecular 
entre uma molécula de um ácido carboxílico e uma molécula 
de álcool, catalisada por ácidos inorgânicos fortes e 
concentrados, como HCl e H2SO4.
MÓDULO
05
FRENTE
C
67Bernoulli Sistema de Ensino
QUÍMICA
Ácidos, sais carboxílicos e ésteres
Meu
 Bern
ou
lli
Essa reação é reversível e, à temperatura ambiente, 
apresenta um rendimento da ordem de 60%. Para 
aumentarmos o rendimento da reação, ou seja, deslocarmos o 
equilíbrio no sentido dos produtos, devemos, à medida que a 
água se forma, eliminá-la do sistema. Isso pode ser feito pela 
adição de CaO, que, ao reagir com a água, produz Ca(OH)2(s).
A equação genérica que representa a esterificação é a 
seguinte:
C
O
OH
+ HO R' CR
O
O R'
+ H2O
H+
�R
Exemplo:
H3C CH2 CH3+ + H2OHO
CH2 CH3
H+
�C
O
OH
H3C C
O
O
A reação de esterificação no sentido inverso é denominada 
hidrólise.
Reação de transesterificação
Atualmente, um tipo de reação de produção de ésteres tem 
recebido bastante destaque na mídia, a transesterificação. 
Por meio dessa reação é possível obter o biodiesel.
A reação de transesterificação consiste em uma reação 
entre um éster e um álcool, catalisada por ácidos ou bases 
fortes, que origina um novo éster e um novo álcool.
A equação genérica que representa a transesterificação 
é a seguinte:
R RR’+ HO R”+ HO
R” R’
�C
O
O
C
O
O
O biodiesel é um combustível renovável (biocombustível) 
e biodegradável, obtido, comumente, a partir da reação de 
transesterificação entre um triacilglicerol, de origem animal 
ou vegetal, e um álcool, na presença de um catalisador ácido 
ou básico.
Exemplo:
OH
H2C C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
O
O
O
C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
O
HC C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3
O
H2C C (CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3
3HO CH2CH3
O
+
+ +
H2C
OHHC
OHH2C
2CH3CH2
C (CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3
O
OCH3CH2
Glicerina
A mistura dos ésteres formados
é denominada biodiesel.
 
Os álcoois mais utilizados na produção do biodiesel são o 
metanol e o etanol.
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (UEMA–2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum 
é um habitante natural do solo que se introduz nos 
alimentos enlatados mal preparados e provoca o 
botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca 
de 24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, 
começa a agir sobre o sistema nervoso periférico 
causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular 
e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de 
intoxicação é não consumir conservas alimentícias que 
apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à 
formação da substância CH3CH2CH2COOH.
O composto químico identificado, no texto, é classificado 
como 
A) cetona. 
B) aldeído. 
C) ácido carboxílico. 
D) éster. 
E) éter. 
02. (UFMG) Que função NÃO está presente na estrutura?
COOH
O
O
A) Álcool C) Éter E) Alqueno
B) Cetona D) Ácido
03. (UFRRJ) O corpo humano excreta moléculas de odor 
peculiar. Algumas são produzidas por glândulas 
localizadas nas axilas. A substância em questão é o ácido 
3-metil-2-hexenoico. A cadeia carbônica dessa substância 
é classificada como
A) acíclica, normal, saturada, homogênea.
B) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
C) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.
D) alifática, normal, saturada, heterogênea.
E) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea.
04. (PUC RS) As indústrias costumam adicionar aos alimentos 
determinados aditivos com a finalidade de conservar, 
colorir, acidificar, espessar, entre outras. Sobre um desses 
aditivos alimentares, o benzoato de sódio, é CORRETO 
afirmar que 
A) pertence à função éster. 
B) tem fórmula molecular C6H5ONa. 
C) pode ser obtido a partir da reação de fenol com 
hidróxido de sódio. 
D) é um sal orgânico de caráter básico. 
E) é obtido a partir da reação de ácido benzoico, de 
fórmula molecular CH3COOH.
Frente C Módulo 05
68 Coleção Estudo 4V
Meu
 Bern
ou
lli
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
Instrução: Leia o texto a seguir para responder à questão 01. 
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande 
porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem 
aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e 
anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse 
óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada 
a seguir.
OH
oleína
O
01. (UEA-AM–2014) Na estrutura da oleína são encontrados 
grupos funcionais característicos da função orgânica 
A) ácido carboxílico. 
B) álcool. 
C) cetona. 
D) aldeído. 
E) éster. 
02. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se 
deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à 
pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. 
A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, 
o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir 
discriminá-la. Com o objetivo detestar tal discriminação, 
um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias 
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente 
representadas por: 
A) RCHO 
B) RCOOH 
C) RCH2OH 
D) RCOOCH3 
03. (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são 
apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que 
estão presentes no nosso cotidiano.
Observe as estruturas dos compostos representadas 
a seguir: 
O1-
2-
4-
5-
3-
O
O
O
OH OH
H
Indique as funções às quais elas pertencem, 
respectivamente: 
A) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. 
B) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. 
C) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. 
D) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. 
E) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. 
NBRT
04. (UDESC) Associe o composto químico representado na 
Coluna I à respectiva função orgânica na Coluna II.
Coluna I Coluna II
CH3(1) C CH3
O
CH3(2) CH2 C
O
H
CH3(3) C OCH3
O
CH3(4) O CH2 CH3
CH3(5) C OH
O
( ) éter
( ) ácido carboxílico 
( ) cetona 
( ) aldeído 
( ) éster
A sequência CORRETA, de cima para baixo, é: 
A) 4 – 5 – 1 – 2 – 3 
B) 4 – 3 – 1 – 2 – 5 
C) 3 – 5 – 2 – 1 – 4 
D) 3 – 5 – 1 – 4 – 2 
E) 3 – 2 – 4 – 5 – 1 
Instrução: Leia o texto a seguir para responder à questão 05.
Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido 
flagrado no exame antidoping, conforme divulgado 
na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, 
substância encontrada em seu organismo, serve para 
aumentar a potência muscular – e traz uma série de 
problemas a curto e longo prazos.
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/
noticia/2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-
anderson-silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
05. (FMP-RJ–2016) O Propionato de Drostanolona é um 
esteroide, também conhecido pelo nome comercial 
Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar 
uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas.
Sua fórmula estrutural é
O
O
H
H
H
H
O
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
A) Aldeído e ácido carboxílico. 
B) Aldeído e éter. 
C) Éter e cetona. 
D) Éster e fenol. 
E) Éster e cetona. 
Ácidos, sais carboxílicos e ésteres
Q
U
ÍM
IC
A
69Bernoulli Sistema de Ensino
Meu
 Bern
ou
lli
06. (Mackenzie-SP–2014) Observe as representações a 
seguir:
hidrogênniocarbono oxigênio
A B C D E
As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, 
correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados 
que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas
A) álcool, éter, éster, cetona e aldeído. 
B) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.
C) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.
D) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.
E) álcool, éster, éter, cetona e aldeído.
07. (UNAERP-SP) A substância a seguir, é utilizada como 
conservante na indústria alimentícia com o código P.I.
COOH
Seu nome oficial, segundo a IUPAC, é: 
A) benzaldeído 
B) benzeno 
C) ciclo-hexanol 
D) ácido benzoico 
E) aceto-fenona 
08. (UCS-RS) Um dos principais componentes responsáveis 
pelo odor desagradável da transpiração é o ácido 3-metil-
hex-2-enoico, produzido por bactérias que se alimentam 
do material liberado pelas glândulas localizadas nas axilas.
Assinale a alternativa que apresenta a estrutura 
CORRETA desse ácido.
O
H3CA) CH2 CH2
CH3
CHC C
OH
O
H3C CH2 CH2
CH3
CHC CCH2
OH
O
H3CB) CH2 CH
CH3
CH2C C
OH
O
H3CE) CH2 CH CH
CH3
CH C
OH
O
H3CC) CH
CH3
CH2C CCH2
OH
D)
09. (UEG-GO) Os ésteres são compostos orgânicos com 
importantes aplicações industriais. São usados como 
essências de frutas e aromatizantes na indústria 
alimentícia, farmacêutica e cosmética. Por exemplo, o 
hexanoato de etila é utilizado como essência de abacaxi. 
A estrutura química que representa essa essência é:
O
A) CH3 CH2CH2 CH2 CH2 COCH2CH3
CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 OCH2CH3
O
CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CNHCH2CH3
O
CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CCH2 CH3
O
CH3 CH2CH2 CH2 CH2COCH2 CH3
B)
E)
C)
D)
 
10. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão 
relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados 
a seguir. Escolha a alternativa que apresenta os nomes 
sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
CH3 C
O
CH2CH2 CH2OCH2
Aroma de banana
Aroma de abacaxi
CH3
CH3 C
O
CH2 CH2
OCH2CH3
A) Acetilpentanoato e Etilbutanoato 
B) Etanoato de pentila e Butanoato de etila 
C) Pentanoato de etila e Etanoato de butila 
D) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla 
E) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila 
11. (Unimar-SP) Um tecido de grande complexidade e não 
totalmente conhecido é a pele humana. Sabe-se que 
ácidos carboxílicos voláteis são responsáveis, geralmente, 
pelo odor que exalamos. Estes ácidos são característicos 
do indivíduo e podem ser detectados pelos cães da polícia 
em perseguição a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses 
ácidos são malcheirosos e produzidos por bactérias que 
metabolizam o material exalado pelas glândulas sebáceas 
das axilas. Entre esses ácidos está o ácido 3-metil-2-
hexenoico:
CH3
CH3
CCH2 CH2
OH
CHC
O
3IT8
Frente C Módulo 05
70 Coleção Estudo 4V
Meu
 Bern
ou
lli
São feitas as seguintes afirmações: 
I. Os desodorantes existentes no mercado contêm 
antissépticos que matam as bactérias. 
II. Os desodorantes possuem substâncias básicas que 
reagem com os ácidos formando sais inodoros. 
III. Os desodorantes contêm substâncias perfumadas que 
neutralizam (mascaram) os odores desagradáveis. 
IV. O bicarbonato de sódio pose ser usado como 
desodorante, pois reage com o ácido carboxílico 
malcheiroso produzindo sal inodoro, água e gás 
carbônico. 
Assinale a alternativa CORRETA. 
A) Todas são verdadeiras. 
B) Apenas uma delas é verdadeira. 
C) Apenas I e III são verdadeiras. 
D) Apenas três delas são verdadeiras. 
E) Todas estão incorretas.
12. (ITA-SP) Considere as seguintes substâncias:
I. H3C—CH2—CHO
II. H3C—CH2—CO—CH3
III. H3C—CH2—O—CH3
IV. H3C—CH2—CO—O—CH3
e as seguintes funções químicas:
A. Ácido carboxílico
B. Álcool
C. Aldeído 
D. Cetona 
E. Éster
F. Éter
A alternativa que associa CORRETAMENTE as substâncias 
com as funções químicas é
A) ID; IIC; IIIE; IVF.
B) IC; IID; IIIE; IVA.
C) IC; IID; IIIF; IVE.
D) ID; IIC; IIIF; IVE.
E) IA; IIC; IIIE; IVD.
13. (UFPR–2016) Um dos parâmetros que caracteriza a 
qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos 
carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado 
de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos 
com etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma 
amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a 
porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, 
estando o resultado ilustrado no diagrama a seguir.
Composição de ésteres formados
C8H16O2
C14H28O2
C6H12O2
C10H20O2
C12H24O2
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na 
amostra analisada é o
A) butanoico.
B) octanoico.
C) decanoico.
D) dodecanoico.
E) hexanoico.
RNFB
JHWN
SEÇÃO ENEM
01. (Enem–2015) Uma forma de organização de um sistema 
biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos 
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas 
da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser 
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, 
usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas 
(Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um 
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal 
para um combate coletivo. O que diferencia cada um 
desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas 
e funções orgânicas dos feromônios.
CH2OH
CH3COO(CH2)CH
CH3
CH3
Composto A Composto B
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (Adaptação).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de 
trilha e de alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílicoe amida.
02. (Enem–2012) A produção mundial de alimentos poderia 
se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle 
sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente 
dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, 
águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. 
Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, 
têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos 
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Piretrina
Coronopilina
O
HO
O
O
O
O
H
H
O
H
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente 
nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados.
A) Éter e éster.
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona. 
D) Aldeído e cetona.
E) Éter e ácido carboxílico.
Ácidos, sais carboxílicos e ésteres
Q
U
ÍM
IC
A
71Bernoulli Sistema de Ensino
Meu
 Bern
ou
lli
03. (Enem–2012) A própolis é um produto natural conhecido 
por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. 
Esse material contém mais de 200 compostos identificados 
até o momento. Entre eles, alguns são de estrutura 
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura 
está mostrada a seguir.
C
O
O CH2CH3
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster 
em apreço por meio da reação de esterificação são, 
respectivamente, 
A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.
04. (Enem–2010) No ano de 2004, diversas mortes de 
animais por envenenamento no zoológico de São Paulo 
foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita 
de intoxicaçao por monofluoracetato de sódio, conhecido 
como composto 1 080 e ilegalmente comercializado como 
raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado 
do ácido monofluoracético e age no organismo dos 
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar 
à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de 
amônia na circulação.
Monofluoracetato de sódio
O–Na+
O
F
Disponível em: <http//www1.folha.uol.com.br>. 
Acesso em: 05 ago. 2010 (Adaptação).
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
A) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação 
de água.
B) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação 
de água.
C) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, 
com liberação de hidróxido de sódio.
D) neutralização do ácido monofluoracético usando 
hidróxido de sódio, com liberação de água.
E) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura 
do ácido monofluoracético, sem formação de água.
05. Acredite se quiser
Quatro décadas depois de sua morte, o corpo de 
João XXIII é encontrado em perfeito estado
“Não é milagre algum.” A frase é do médico legista 
e professor titular da Universidade Federal do Rio de 
Janeiro, Nelson Massini, sobre o excelente estado de 
conservação do corpo do papa João XXIII.
Para o médico legista Massini, existem muitas causas 
que podem explicar o porquê de a carcaça humana não 
apodrecer. Apesar de o corpo de João XXIII não ter sido 
embalsamado, ficou protegido por três caixões vedados. 
Depois disso os esquifes foram colocados numa tumba fria 
de mármore. Tanta proteção deve ter impedido a presença 
do oxigênio, essencial para que a carne se desfaça. 
A aparência “saudável” do Papa pode ser também graças a 
um processo químico chamado saponificação, que ocorre 
às vezes com cadáveres. Na ausência da umidade e da 
temperatura favorável à putrefação, a gordura da pele 
adquire a aparência e a consistência do sabão.
ISTOÉ, n. 1 644, 04 abr. 2001 (Adaptação).
O processo de saponificação ocorre em duas etapas. 
A primeira etapa consiste na hidrólise da gordura 
(triglicerídeo), decomposição da gordura pela água que 
origina um triálcool (glicerol) e três mols de ácido graxo. 
Na segunda etapa, o ácido graxo é neutralizado por uma 
substância de caráter básico, originando o sabão.
No processo de saponificação, forma-se o sabão, um
A) sal de ácido graxo de caráter básico.
B) ácido graxo de caráter ácido.
C) composto molecular de caráter básico.
D) composto iônico que apresenta um grupo carboxila.
E) sal de ácido graxo de caráter ácido.
GABARITO
Fixação
01. C 03. B
02. A 04. D
Propostos
01. A
02. B
03. D
04. A
05. E
06. D
07. D
08. A
09. A
10. B
11. A
12. C
13. E
Seção Enem
01. A
02. B
03. A
04. D 
05. A
Frente C Módulo 05
72 Coleção Estudo 4V
Meu
 Bern
ou
lli