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530 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. Comparando as substâncias nas impressões digitais de adultos e crianças, o que podemos afirmar sobre a volatilidade delas? 2. Qual ramo da Química trabalha junto às investigações policiais? 3. A ninidrina foi descoberta por engano em 1913, mas é utilizada até hoje para evidenciar impressões digitais. Essa substância tem uma afinidade muito grande com aminoácidos. O mecanismo simplificado que favorece a revelação da impressão digital é mostrado a seguir. OH OH O O ninidrina O O O 1 H 2 O R um aminoácido produto cor púrpura O OH2 1 H 2 OO O O N O O 1 H 2 NCHCO O O A ninidrina está dissolvida em álcool etílico, que evapora, arrastando a água produzida na reação de desidratação. Isso facilita a formação do produto orgânico que, ao reagir com o aminoácido, origina uma substância de cor púrpura. A solução de ninidrina é borrifada de longe sobre a impressão digital. Aguarda-se o solvente evaporar e então se borrifa novamente, quantas vezes forem necessárias para o aparecimento da cor púrpura, que só ocorre quando a superfície fica totalmente seca. À temperatura ambiente, esse processo pode levar horas. Para agilizar o resultado, dependendo das características do material que está sendo observado, pode-se colocá-lo em fornos com temperaturas da ordem de 50 °C a 70 °C. Analisando as reações químicas apresentadas, responda: a) Por que a evaporação do solvente favorece o aparecimento da cor púrpura? b) Por que, ao se colocar o material em um forno, o processo é agilizado? 4. Pergunte ao seu professor de Biologia ou pesquise na internet, na biblioteca de sua escola ou cidade se existe diferença na impressão digital de gêmeos univitelinos. Caso haja, procure saber possíveis explicações para o fato. Reflita Por serem praticamente invisíveis, as impressões digitais devem ser eviden- ciadas para então ser fotografadas. Um dos métodos mais usados com essa finalidade consiste em passar um pincel contendo um pó muito fino de carvão sobre a impressão. Esse pó é absorvido pelo suor, tornando o conjunto de sulcos visível. Fonte: American Chemical Society. Chem Matters, fev. 1997, p. 9. Traduzido pelos autores. 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap22_p503a530.indd 530 8/24/18 1:04 PM 531 C A P Í T U L O CAPÍTULO 23 | ƒSTERES 23Ésteres Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo seguinte grupo funcional: C O O Eles podem ser obtidos pela reação entre um ácido e um álcool, segundo a equação genérica a seguir: CR O R' O C ácido álcool éster água 1R R'OH 1 H 2 O OH O esterificação hidrólise Classificação dos ésteres Os ésteres são substâncias abundantes na natureza. Podem ser classificados em três grupos: as essências de frutas, as ceras e os lipídios. Essências de frutas Os ésteres de ácidos e álcoois com pequeno número de átomos de carbono compõem o grupo das essências de frutas. Veja alguns exemplos desses ésteres: F o to s : T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s H 3 C CH 2 CH 2 Butanoato de etila, ess•ncia de abacaxi. C 2 H 5 C O O Acetato de propila, ess•ncia de pera. H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 C O O Acetato de octila, ess•ncia de laranja. H 3 C (CH 2 ) 7 CH 3 C O O F o to s : T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap23_p531a576.indd 531 8/24/18 1:03 PM 532 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Ceras Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, ambos não ramificados. Na natureza, as ceras são encontradas nas partes externas dos vegetais ou nas penas de aves aquáticas. Nos vegetais, as ceras têm a função de retardar a evaporação da água; nas aves aquáticas, provocam a impermeabilização das penas, permitindo o nado ou o mergulho desses animais. As ceras são utilizadas na fabricação de velas, de ceras para assoalhos, graxas para sapato, pomadas e cremes cosméticos, moldes dentários, etc. T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s E s tú d io A m p la A re n a / A rq u iv o d a e d it o ra para sapato, pomadas e cremes cosméticos, moldes dentários, etc. Veja alguns exemplos de ceras encontradas na natureza: Uma das principais ceras de origem vegetal é a cera de carnaúba. Um dos constituintes da cera produzida pelas abelhas é um éster formado a partir de um ácido graxo com 16 C e um álcool com 31 C. As ceras de origem animal ou vegetal compõem-se de ésteres de ácidos orgânicos graxos constituídos por moléculas de cadeia longa e álcoois alifáticos. T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s S o fi a C o lo m b in i/ F a b io C o lo m b in i/ A rq u iv o d o f o tó g ra fo (CH 2 ) 26 CH 3 C (CH 2 ) 33 CH 3 O O (CH 2 ) 14 CH 3 C (CH 2 ) 30 CH 3 O O As ceras são encontradas no revestimento externo dos vegetais. T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s CORES FANTASIA AUSÊNCIA DE PROPORÇÃO cutícula cerosa cutícula cerosa epiderme inferior epiderme superior 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap23_p531a576.indd 532 8/24/18 1:03 PM