LISTA 17 - FUNCOES ORGANICAS OXIGENADAS

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FUNÇÕES ORGÂNICAS 
OXIGENADAS 
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QUESTÃO 1 
 
(UFU MG) 
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na 
Índia sobe para mais de 150 
 
No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em um 
fim de semana vítimas de bebida alcoólica adulterada. 
Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre os 
estados de Uttar Pradesh e Uttarakhand, no norte, a 150 km 
da capital Nova Delhi. 
A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra os 
produtos clandestinos. Centenas de indianos pobres 
morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas 
adulteradas. Os contrabandistas misturam, com frequência, 
água, metanol e etanol para a produção da bebida. 
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas por 
ano na Índia, quase 40% são produzidos ilegalmente, 
segundo a International Spirits and Wine Association of 
India. Vários estados indianos proibiram a venda de bebida 
alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a medida. As 
vozes mais críticas a esse tipo de veto afirmam que isso vai 
apenas aumentar a produção e a venda de álcool 
clandestino. 
 
A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a 
produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. A morte 
de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu porque 
 
a) o metanol, adicionado à mistura e largamente 
utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico. 
b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser 
atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível. 
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema 
heterogêneo, estava em alta concentração no produto 
comercializado. 
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz 
interações fortes com a mistura etanol-metanol, 
aumentando sua toxidez. 
 
QUESTÃO 2 
 
(UECE) É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 
19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com 
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a 
nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes substâncias 
orgânicas: 
 
 
 
 
 
I. Usado na limpeza de telas de computadores. 
 
II. Usado como solvente anestésico. 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são 
identificadas como: 
 
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. 
b) I – propan-2-ol; II – etoxietano. 
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. 
d) I – álcool propílico; II – éter etílico. 
 
QUESTÃO 3 
 
(IFPE) Mercadorias como os condimentos denominados 
cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela 
tiveram uma participação destacada na tecnologia de 
conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram 
denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é 
um exemplo de como certas técnicas se incorporam à 
cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam 
o cravo da índia, não o relacionam com a sua função 
conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por 
tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no 
cravo da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, 
assinale a única alternativa CORRETA. 
 
H3CO
HO
 
 
 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
 
 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
OXIGENADAS 
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QUESTÃO 4 
 
(UFJF MG) A Quercetina, cuja estrutura química está 
representada abaixo, está associada com processos de 
inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula 
estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
O
OH
OH
OH
OOH
HO 1
2
Quercetina
 
 
O
OH
OH
OOH
HO
CH
CH3
Análogo Estrutural A
3
4
5
 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da 
estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina. 
c) Classifique todos os carbonos numerados como 
primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono 
numerados na estrutura. 
 
QUESTÃO 5 
 
(UFSC) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. 
Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo. 
Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele 
tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém 
tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um 
pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim até chegar 
numa cidade.” 
 
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por 
transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força 
exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. 
Em sua composição básica há glicois e inibidores de 
corrosão. 
 
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, 
obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 0C: 
 
 
 
Escreva: 
 
a) o nome da função orgânica presente nos compostos 
apresentados na tabela. 
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, 
conforme a ordem da tabela I, II e III. 
c) o nome da força intermolecular responsável pelo 
elevado valor do ponto de ebulição dos compostos citados. 
 
QUESTÃO 6 
 
(UFPR) A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um 
rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a 
função orgânica, a cadeia principal e a posição dos 
substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica 
muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a 
dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas 
substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por 
exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a 
figura de um pinguim, sendo por isso popularmente 
conhecida como pinguinona. 
 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
OXIGENADAS 
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O nome oficial dessa substância é: 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
QUESTÃO 7 
 
(UFPR) O aroma das flores é uma combinação de diversas 
substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma 
combinação específica de substâncias voláteis determina o 
aroma característico. A seguir, estão apresentadas algumas 
substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores 
comuns. 
 
 
 
 
A função cetona está presente nas substâncias que 
compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
 
QUESTÃO 8 
 
(FM Petrópolis RJ) Árvore da morte 
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem 
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, 
são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida 
como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o 
apelido que melhor descreve a realidade. 
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico 
perigoso e só de encostar na árvore, a pele pode ficar 
horrivelmente queimada. 
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva 
tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva 
diluída pode causar uma erupção cutânea grave. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada 
abaixo. 
 
 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos 
grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, 
respectivamente, 
 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
 
QUESTÃO 9 
 
(UFU MG) O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, 
publicado em 2017 na Revista Química Nova na Escola, 
apresentou algumas contribuições da cultura africana para o 
desenvolvimento do Brasil. Esse estudo mostrou que os 
frutos do Dendezeiro, árvore originária da costa ocidental da 
África (Golfo da Guiné), produzem um óleo vegetal: o azeite 
de dendê que, consumido moderadamente, pode auxiliar no 
aumento do colesterol bom do sangue. Esse azeite contém 
ácidos graxos, indicados na tabela. 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
OXIGENADAS 
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Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, 
presentes na tabela, faça oque se pede. 
 
a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos. 
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana 
pelo consumo moderado do azeite de dendê quando 
comparado ao consumo de gorduras animais. 
 
QUESTÃO 10 
 
(UERJ) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo 
humano pode gerar transtornos à saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
QUESTÃO 11 
 
(PUC Camp SP) A matriz do café é extremamente complexa, 
e seu processamento (torrefação) dá origem a uma grande 
quantidade de compostos voláteis responsáveis pelo aroma 
desse produto. Duas dessas transformações que ocorrem 
durante a torrefação são apresentadas a seguir. 
 
 
 
 
As estruturas assinaladas em I, II, III e IV são, 
respectivamente, características das classes funcionais: 
 
a) álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído. 
b) fenol − álcool − cetona − aldeído. 
c) ácido carboxílico – fenol – álcool – cetona. 
d) álcool – ácido carboxílico – cetona – aldeído. 
e) fenol – álcool – ácido carboxílico – álcool. 
 
QUESTÃO 12 
 
(ENEM) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de 
fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do 
diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele 
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes 
em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois 
de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na 
presença de um catalisador, de acordo com a equação 
química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o 
biodiesel é 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS 
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a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 13 
 
(IFGO) As essências artificiais são muito utilizadas na 
indústria alimentícia por reproduzirem o cheiro das frutas. 
Tal característica se deve à presença dos ésteres, que podem 
ser sintetizados através de uma reação de esterificação, 
entre um ácido carboxílico e um álcool. Assim, considerando 
a fórmula a seguir, assinale a alternativa que contém os 
elementos necessários para sintetizar o butanoato de 
pentila, presente no morango. 
 
 
 
a) Ácido pentanóico e butanol. 
b) Ácido butanóico e álccol isopropílico. 
c) Ácido butanóico e pentanol. 
d) Ácido propanóico e álcool butílico. 
e) Ácido pentanóico e propanol. 
 
QUESTÃO 14 
 
(UFJF MG) O gengibre é uma planta herbácea originária da 
Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente 
na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu 
caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao 
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do 
gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
QUESTÃO 15 
 
(FUVEST SP) Uma vela foi colocada dentro de um recipiente 
cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual 
também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, 
NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, 
lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal 
forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior 
da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, 
observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação 
entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de 
mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes 
utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, 
que foi substituído por outro, de mesma altura que o 
anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os 
mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. 
Proponha uma explicação para esse fato, considerando a 
densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
Gabarito 
 
1) Gab: A 
 
2) Gab: B 
 
3) Gab: B 
 
4) Gab: 
a) Cetona; éter; fenol; álcool (ou enol) 
b) C15H10O7 
 
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c) C1 secundário; C2 secundário; C3 secundário; C4 
quaternário; C5 primário 
d) C1 sp2 ; C2 sp2 ; C4 sp3 ; C5 sp 
 
5) Gab: 
a) Função álcool 
b) 
 
c) Ligação de hidrogênio, ou ponte de hidrogênio. 
 
6) Gab: E 
 
7) Gab: C 
 
8) Gab: E 
 
9) Gab: 
a) Quimicamente, os ácidos graxos são ácidos 
carboxílicos de cadeia carbônica longa. 
b) De acordo com o texto, uma vantagem e 
considerando outras possibilidades do consumo moderado 
do azeite de dendê é que ele auxilia no aumento do 
colesterol bom do sangue. De modo geral, o consumo de 
óleos vegetais que é composto em sua maioria por ácidos 
graxos insaturados, favorece a regulação do colesterol bom 
(HDL), enquanto o uso de gorduras animais que são ricas em 
ácidos graxos saturados que favorece o aumento do 
colesterol ruim (LDL). 
 
10) Gab: D 
 
11) Gab: A 
 
12) Gab: B 
 
13) Gab: C 
 
14) Gab: E 
 
15) Gab: 
a) A fórmula estrutural é: 
 
b) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + 
H2O(l) + CO2(g) 
c) Para as mesmas condições de pressão e 
temperatura, a densidade dos gases é proporcional à massa 
molar. 
Assim: M
RT
P
d = 
 
À medida que ocorre a reação, o CO2(g) formado, que é mais 
denso que o N2(g) e O2(g), concentra-se na região mais 
próxima da superfície da solução até atingir a chama, 
quando então ela apaga. 
Para as mesmas quantidades de reagentes, num frasco de 
maior raio, esse fato demora mais para acontecer.