QUIM-167-168

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QUÍMICA - Isomeria
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QUÍMICA
ISOMERIA
1. UnB-DF
OH
OH3CH
3CH
CH
3H C
mentol
COOCH3
salicilato de metila
CHO
OCH
OH
3
vanilina
CH CHCOOH3
OH
ácido láctico
CH COCH CH CH(CH )3 2 2 3 2
O
acetato de isopentila
Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilização em in-
dústrias química e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.
( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-isopropilciclohe-
xanol.
( ) No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster.
( ) A vanilina é um composto aromático.
( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico.
( ) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário.
2. UEMS Considere as afirmações a seguir:
I. O 4,4-dimetil-2 pentino é insaturado e possui carbono quiral.
II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno.
III. A metil-propil-amina e a dietil-amina são isômeros de posição.
IV. Para a combustão total de um mol de gás propano são necessários 5 mol de O
2
.
Qual das opções abaixo contém apenas as afirmações corretas?
a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III
3. UnB-DF Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs um modelo de estrutura planar e
simétrica para a molécula do benzeno (C
6
H
6
). Considerando o trabalho desse cientista, jul-
gue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.
( ) O C
6
H
6
 é um hidrocarboneto.
( ) As moléculas do benzeno são aromáticas.
( ) A substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, em cada molécula
do benzeno, resulta em uma substância denominada fenol.
( ) De acordo com a estrutura proposta por Kekulé para o benzeno, a molécula de cloro-
benzeno não apresenta isômeros de posição.
4. UFSE Os compostos representados pelas fórmulas
estruturais são isômeros
a) geométricos. d) ópticos.
b) de cadeia. e) de posição.
c) funcionais.
eC
CH3
C�
C
C�
CH3
C
CH3
C�
C
C�
CH3
QUÍMICA - Isomeria
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5. Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de
50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva
(prébiótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era veri-
ficar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor
d’água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimen-
to, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas,
detectou-se a presença do mais simples aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula
estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é
colocado em meio aquoso muito ácido.
6. Unifor-CE Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:
I. H
2
C = CH
2
II. H
2
C = CHCH
3
III. H
3
CCH = CHCH
3
IV. (H
3
C)
2
C = CH
2
V. (H
3
C)
2
C = CHCH
3
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou
na forma trans (isômeros geométricos) é a
a) I b) II c) III d) IV e) V
7. UFPE Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição
acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto
de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas pro-
priedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição
menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento
dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
8. Unifor-CE A molécula de anfetamina
apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substitu-
intes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo
a) C
1
b) C
6
c) C
7
d) C
8
e) C
9
9. U. F. Juiz de Fora-MG É correto afirmar que (I) e (II) são:
a) isômeros ópticos.
b) isômeros de cadeia.
c) tautômeros.
d) isômeros geométricos.
NH2
CH2 CH CH3
12
3
4 5
6
7
8 9
O OHI II