VOLUME 3-153-154

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Capítulo 4 Isomeria
153 
Luz 
não polarizada
Polarizador Luz 
polarizada Solução com
moléculas
simétricas
Não há
rotação
Observador
Luz 
não polarizada
Polarizador Luz 
polarizada Solução com
moléculas
assimétricas
Há
rotação
α
Observador
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 Ao pas sar por um tubo con ten do molé cu las assi mé tri cas, o plano da luz pola ri za da sofre des vio 
(rota ção). D izemos q ue a s m olé cu las a ssi mé tri cas s ão opti ca men te a ti vas. Se o des vio ocor re
no sen ti do horá rio (como o mos tra do nesse esque ma), a subs tân cia é dex tror ro ta tó ria.
Caso o des vio seja no sen ti do anti-horá rio, a subs tân cia é levor ro ta tó ria.
 Ao pas sar por um tubo con ten do ape nas molé cu las simé tri cas, o plano da luz pola ri za da
não sofre des vio (rota ção). Dizemos que as molé cu las simé tri cas são opti ca men te i na ti vas.
As	propriedades	físicas	(ponto	de	fusão,	ponto	de	ebulição,	densidade)	de	dois	
enantiômeros	são	iguais,	exceto	o	desvio	sobre	a	luz	polarizada.	Daí	o	nome	isômeros 
ópticos	(isto	é,	diferem	numa	propriedade	óptica).
Fonte dos dados: LIDE, D. R. (Ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 84. ed. Boca Raton: CRC Press, 2003. p. 3-1ss, 8-93	ss;
MORRISON, R.	T.;	BOYD, R. N. Organic Chemistry. 6. ed. Englewood Cliffs: Prentice-Hall, 1992. p. 129-130.
Fórmula	molecular:	C5H12O
Ponto	de	ebulição:	128	°C
Densidade	(25	°C):	0,815	g/cm3
Solubilidade	(25	°C):	3,1	g/100	g	de	H2O
Desvio	da	luz	polarizada	(solução	de
1	g/cm3;	tubo	de	comprimento	de	10	cm):
15,90°	(dextrorrotatório)
Fórmula	molecular:	C5H12O
Ponto	de	ebulição:	128	°C
Densidade	(25	°C):	0,815	g/cm3
Solubilidade	(25	°C):	3,1	g/100	g	de	H2O
Desvio	da	luz	polarizada	(solução	de
1	g/cm3;	tubo	de	comprimento	de	10	cm):
25,90°	(levorrotatório)
()-2-metil-butan-1-ol ()-2-metil-butan-1-ol
Considere	duas	soluções	de	mesma	concentração,	uma	de	cada	enantiômero	de	uma	dada	
substância	 em	 que	 exista	 isomeria	 óptica.	 Se	 fizermos	 a	 luz	 polarizada	 atravessar	 cada	 uma	
delas (em tubos de mesmo comprimento), perceberemos que o desvio sofrido pelo plano da luz 
polarizada	terá	o	mesmo	valor	(que	é	medido	em	graus).	A	única	diferença	entre	ambas	estará	
no	fato	de	uma	delas	desviá-lo	no	sentido	horário	e	a	outra,	no	anti-horário.
 3.7 Por que o nome isomeria óptica?
Em	um	par	de	isômeros	ópticos,	um	dos	enantiômeros	é	dextrorrotatório,	desviando	o	plano	
da	luz	polarizada	no	sentido	horário.	O	outro	é	levorrotatório,	desviando-o	no	sentido	anti-horário.	
Veja o exemplo:
H3C CH2
CH3
CH2 OHC
H
H3C CH2
CH3
CH2 OHC
H
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mistura racêmica	é	uma	mistura	formada	por	iguais	quantidades	de	uma	substância	
levorrotatória	e	seu	respectivo	enantiômero	dextrorrotatório.	Ela	é	opticamente 
inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.
 3.9 Efeitos fi siológicos dos enantiômeros
No	que	diz	respeito	aos	efeitos	fisiológicos	(efeitos	sobre	um	organismo	vivo),	muitas	vezes	
os	enantiômeros	possuem	notáveis	diferenças.
Como exemplo, podemos citar a adrenalina,	substância	liberada	na	corrente	sanguínea	quando	
levamos	um	susto,	sendo	a	responsável	pela	subsequente	aceleração	dos	batimentos	cardíacos.	Em	
sua	fórmula	estrutural,	mostrada	abaixo,	você	percebe	a	presença	de	um	carbono	quiral.	De	ambos	
os	enantiômeros	da	adrenalina,	apenas	um	deles,	o	levorrotatório	(2),	possui	efeito	fisiológico.
Outro	exemplo	interessante	é	o	da	asparagina.	Um	de	seus	enantiômeros	estimula	as	papilas	
linguais,	produzindo	a	sensação	de	sabor	doce.	O	outro	produz	a	sensação	de	sabor	amargo.	Nesse	
caso,	cada	um	dos	isômeros	ópticos	difere	no	efeito	fisiológico	sobre	a	língua	ou,	em	palavras	
mais simples, cada um deles tem um sabor diferente.
Muitos	medicamentos	contêm	carbono	quiral	e,	portanto,	exibem	o	fenômeno	da	isomeria	
óptica.	O	naproxeno	é	um	exemplo.	Um	de	seus	enantiômeros	é	comercializado	para	atuar	como	
anti-inflamatório,	ajudando	a	aliviar	dores.	O	outro,	além	de	não	ter	esse	efeito,	pode	causar	danos	
ao	fígado.	Logo,	apenas	um	dos	enantiômeros	é	comercializado.
Mas	por	que	os	efeitos	de	dois	enantiômeros	sobre	o	organismo	podem	ser	diferentes?
 3.8 Mistura racêmica
Se	fizermos	uma	solução	com	ambos	os	enantiômeros,	cada	qual	presente	na	mesma	con-
centração	em	mol/L,	verificaremos	que	ela	não	desvia	o	plano	da	luz	polarizada.	Essa	mistura,	
que	é	opticamente	inativa,	recebe	o	nome	de	mistura racêmica.
adrenalina
HO
HHO
OH
C* CH2 CH3NH
asparagina
O
C CH2 CH COOHH2N
*
NH2
naproxeno
OH3C
COOHCH
CH3
*
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Qual a origem da expressão mistura racêmica?
racêmico vem do latim racemus, que significa cacho de uva. O cientista francês Louis Pasteur 
estudou,	em	1848,	o	ácido	tartárico	(na	época	denominado	acidum racemicum), encontrado na 
uva.	Ao	cristalizar	tal	substância	(na	verdade,	uma	mistura	racêmica),	percebeu	que	os	cristais	
eram	assimétricos	e	uns	eram	a	imagem	especular	dos	outros.	Ele	separou	os	dois	tipos	de	
cristais	manualmente,	com	auxílio	de	uma	lupa,	obtendo	os	isômeros	opticamente	ativos	do	
ácido	tartárico.	Essa	foi	a	primeira	separação	de	mistura	racêmica	de	que	se	tem	notícia.
• Atenção
O consumo de medicamentos sem orientação 
médica, a automedicação, é uma atitude perigosís-
sima à saúde.
JAMAIS SE AUTOMEDIQUE.