Diastereoisômeros e Lipofilicidade

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São exemplos de pares de diastereoisômeros:
�S)-propranolol e �R)-propranolol
�R)-talidomida e �S)-talidomida
�2S,3R)-propoxifeno e �2R,3R)-propoxifeno
cis-retinal e trans-retinal
L-metildopa e D-metildopa
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
Os diastereoisômeros são isômeros que não são imagens de espelho um do
outro. No caso da alternativa correta, �2S,3R)-propoxifeno e �2R,3R)-
propoxifeno são diastereoisômeros, pois possuem a mesma fórmula
molecular, mas a disposição espacial dos átomos é diferente e não são
imagens de espelho um do outro. Portanto, a alternativa correta é a
alternativa C� �2S,3R)-propoxifeno e �2R,3R)-propoxifeno.
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A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em
relação a ela, não podemos afirmar que:
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A
B
C
D
E
A
B
C
D
E
É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de
partição.
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase
orgânica, sendo mais permeáveis através das membranas.
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos
pelas membranas celulares. Quanto menor o log P, melhor será a
absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas.
Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade
pela fase aquosa e é mais hidrofílico.
A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a
atividade biológica de uma molécula.
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. O log P é um parâmetro que define a medida de
absorção de fármacos pelas membranas celulares, porém, a afirmação de que
"quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da
bicamada lipídica das membranas" está equivocada. Na verdade, compostos
com valores de log P mais altos têm maior afinidade pela fase lipídica e,
portanto, são mais facilmente absorvidos pelas membranas celulares.
Compostos com valores de log P baixos têm maior afinidade pela fase
aquosa, sendo mais hidrofílicos e menos absorvidos pelas membranas.
3 Marcar para revisão
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode
ocorrer entre dois grupos carbonila:
Dipolo-dipolo
Ligação hidrogênio
Forças de dispersão
Íon-dipolo
Interações hidrofóbicas
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Questão não respondida
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é a "Dipolo-dipolo". Isso ocorre porque os grupos
carbonila possuem uma diferença de eletronegatividade entre o carbono e o
oxigênio, o que gera um dipolo elétrico. Esses dipolos podem interagir entre
si, formando uma força intermolecular conhecida como força dipolo-dipolo.
As outras opções listadas não são aplicáveis a grupos carbonila, tornando a
alternativa "Dipolo-dipolo" a resposta correta.
4 Marcar para revisão
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele
consiste em uma combinação de ácido clavulânico e amoxicilina. Em relação ao
seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta.
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos.
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase.
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que a
amoxicilina atue sobre ela.
Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma
ligação covalente reversível em seu sítio ativo.
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de
4 membros do ácido na primeira etapa.
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
A alternativa D está incorreta porque o ácido clavulânico, ao interagir com a
enzima bacteriana, forma uma ligação covalente irreversível em seu sítio ativo,
e não reversível como mencionado. O ácido clavulânico é um inibidor da
enzima b-lactamase, produzida por algumas bactérias resistentes, que
degradam o antibiótico antes que este possa agir. Ao inibir essa enzima, o
ácido clavulânico permite que a amoxicilina, outro componente do Clavulin®,
atue efetivamente contra a bactéria.
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A
B
C
D
E
A
B
C
D
E
Assinale a alternativa que representa um mecanismo de ação de fármacos.
Ligação iônica
Interações físico-químicas
Encaixe induzido
Ligação hidrogênio
Inibição enzimática.
Questão não respondida
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é a "Inibição enzimática". Este é um mecanismo de ação
de fármacos muito comum, onde o medicamento atua inibindo a ação de uma
enzima específica no organismo. Isso pode resultar na diminuição da
produção de uma substância, na alteração de uma reação química ou na
interrupção de um processo biológico. Portanto, a inibição enzimática é uma
estratégia eficaz utilizada em muitos medicamentos para tratar diversas
condições de saúde.
6 Marcar para revisão
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que
ocorre no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar que, durante o
metabolismo no fígado, o fármaco:
É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais
fáceis de serem eliminados.
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de
atividade.
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil
eliminação, permanecendo mais tempo no organismo.
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por
processos de oxidação e hidrólise.
Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento
da concentração plasmática do fármaco.
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Questão não respondida
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que o fármaco é transformado em
compostos mais polares e hidrofílicos durante o metabolismo no fígado. Isso
ocorre porque o fígado é o principal órgão responsável pelo metabolismo dos
fármacos, transformando-os em compostos mais polares e hidrofílicos. Essa
transformação facilita a eliminação desses compostos pelo organismo, uma
vez que compostos polares e hidrofílicos são mais solúveis em água e,
portanto, mais facilmente excretados pelos rins.
7 Marcar para revisão
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que:
É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão
importante quanto a lipofilicidade.
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que
moléculas ionizadas.
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção
passiva com facilidade.
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na formaionizada
quase sempre.
Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o
que facilita sua absorção passiva.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que o grau de ionização de uma
molécula é medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão
importante quanto a lipofilicidade. O valor de pKa é uma medida da força de
um ácido em solução. Quanto menor o valor de pKa, mais forte é o ácido e
maior é o grau de ionização. A lipofilicidade, por outro lado, é a capacidade
de uma substância de se dissolver em lipídios, ou seja, em substâncias
gordurosas. Ambas as propriedades são fundamentais para entender o
comportamento das moléculas em diferentes contextos, como na interação
com células e tecidos, na absorção e distribuição no organismo, entre outros.
Questão 6 de 10
Em branco �10�
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6 7 8 9 10
Exercicio
Aspectos Gerais De
Mecahttps://stecine.azureedge.net/repositorio/01348/index.htmlnismo
De Ação
Sair
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8 Marcar para revisão
Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como
estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa que caracteriza
os fármacos estruturalmente específicos.
Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da
complementariedade molecular.
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que
poderá ser mais efetiva quanto melhor for a complementariedade entre
as partes.
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-
se a qualquer um, a depender da sua estrutura química.
Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não
desencadeiam resposta biológica.
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos,
independentemente do tipo de interações/forças intermoleculares
envolvidas.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
Os fármacos estruturalmente específicos são aqueles que se ligam a
receptores específicos, desencadeando uma resposta biológica. A efetividade
dessa resposta é diretamente proporcional à complementariedade entre o
fármaco e o receptor. Ou seja, quanto melhor a "compatibilidade" entre o
fármaco e o receptor, mais efetiva será a resposta biológica. Portanto, a
alternativa correta é: "Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta
biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a
complementariedade entre as partes".
9 Marcar para revisão
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na
atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de interação fármaco-
receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a
correta.
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A
B
C
D
E
A
B
C
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não
altera sua atividade biológica.
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero,
e o menos ativo, eutômero.
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição
ou ao desparecimento do efeito biológico, ou ainda ao aparecimento de
efeitos adversos.
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode
ser comercializado na forma de mistura racêmica.
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e
potência similares, o fármaco deve ser produzido somente na forma
enantiomericamente pura.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a C, que afirma que a mudança da estereoquímica de
um composto pode levar à diminuição ou ao desparecimento do efeito
biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos. Isso ocorre porque a
estereoquímica de um composto é fundamental para a sua interação com os
receptores biológicos. Alterações na disposição espacial dos átomos podem
alterar a maneira como o composto interage com esses receptores, o que
pode resultar em uma diminuição ou desaparecimento do efeito biológico
pretendido, ou até mesmo no aparecimento de efeitos adversos.
10 Marcar para revisão
Sabemos que o fármaco, para se ligar ao sítio receptor, precisa de uma
complementaridade entre moléculas, e que elas interagem por diferentes forças ou
interações intermoleculares. Sobre os tipos de forças envolvidas nesse processo,
analise as alternativas a seguir e assinale a incorreta.
As forças eletrostáticas ocorrem entre moléculas polares com cargas ou
com momentos de dipolo permanentes.
As forças de dispersão são características de moléculas apolares ou
hidrofóbicas.
A interação íon-dipolo é um tipo de forças eletrostáticas.
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D
E
As interações dipolo-dipolo ocorrem entre moléculas neutras com
polarizações diferentes.
As forças de van der Waals são muito fortes e, por isso, muito
importantes no processo de interação fármaco-receptor.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa E está incorreta. As forças de van der Waals, apesar de serem
importantes no processo de interação fármaco-receptor, não são
consideradas fortes. Elas são forças intermoleculares fracas que ocorrem
entre moléculas neutras e são responsáveis por manter as moléculas unidas.
Sua força é muito menor quando comparada a outras forças intermoleculares,
como as forças eletrostáticas ou as interações dipolo-dipolo.