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// QUÍMICA 2 Funções Orgânicas 3 Thiago Oliveira ALCADIENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligações duplas entre carbonos. Ex: Fórmula geral: CnH(2n - 2) Funções Orgânicas 3 | Química 2 ALCADIENOS • Nomenclatura: • 1º - Identificar a cadeia principal ( com as duplas ligações) • 2º - Identificar as ramificações ligadas a cadeia principal • 3º - Numerar a cadeia de maneira que AS DUPLAS caiam nos menores números possíveis • 4º - Montar a nomenclatura começando pelas ramificações em ordem alfabética e em seguida nomear a cadeia principal,( indicando a posição das duplas sempre que necessário). Neste caso, adicionaremos o infixo dien. Funções Orgânicas 3 | Química 2 CICLANOS • São hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas ligações simples entre carbonos. Ex: • Fórmula geral: CnH(2n) Funções Orgânicas 3 | Química 2 CICLANOS • Nomenclatura: • 1º - Identificar a cadeia principal ( geralmente a cadeia fechada) • 2º - Identificar as ramificações ligadas a cadeia principal • 3º - Numerar a cadeia de acordo com a ordem alfabéticas das ramificações ( sempre que possível) • 4º - Montar a nomenclatura começando pelas ramificações em ordem alfabética e em seguida nomear a cadeia principal. Neste caso, adicionaremos Ciclo + (radical de carbonos) + an . Funções Orgânicas 3 | Química 2 CICLENOS • São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre dois carbonos da parte cíclica. • Fórmula geral: CnH(2n - 2) Funções Orgânicas 3 | Química 2 CICLENOS • Nomenclatura: • 1º - Identificar a cadeia principal ( geralmente a cadeia fechada) • 2º - Identificar as ramificações ligadas a cadeia principal • 3º - Numerar a cadeia de modo que a dupla fique entre os carbonos 1 e 2. • 4º - Montar a nomenclatura começando pelas ramificações em ordem alfabética e em seguida nomear a cadeia principal. Neste caso, adicionaremos Ciclo + (radical de carbonos) + en . Funções Orgânicas 3 | Química 2 QUESTÃO 1 Funções Orgânicas 3 | Química 2 Observe a estrutura do composto a seguir: a) Forneça a nomenclatura sistemática (IUPAC) deste composto. GABARITO: 4-etil–3,6-dimetil-oct-2,5-dieno b) Indique o número de carbonos assimétricos do composto. GABARITO: 2 QUESTÃO 2 Funções Orgânicas 3 | Química 2 Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir: e as massas atômicas C = 12 g 𝑚𝑜𝑙−1e H = 1 g 𝑚𝑜𝑙−1. Com relação a esses compostos, assinale a alternativa incorreta: a) uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono. b) o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais tensionado. c) todos possuem a mesma fórmula mínima. d) o ciclopentano deve ser menos solúvel em água do que em n-hexano. QUESTÃO 3 Funções Orgânicas 3 | Química 2 Inovar vai além de ter uma boa ideia: é preciso ousar e persistir Médico e professor da Universidade Federal Fluminense esperou 13 anos para conseguir a patente de inovação de um medicamento, a qual foi concedida em 2014 pelo Instituto Nacional da Propriedade Industrial. O medicamento em questão é o álcool perílico, um óleo extraído de frutas cítricas, como o limão. A inalação desse óleo pode auxiliar no tratamento do câncer cerebral, reduzindo o tumor e controlando a doença. O tratamento em pacientes continua em fase experimental e o próximo passo é encontrar um parceiro comercial que viabilize a produção do medicamento. O álcool perílico (B) é um derivado do limoneno (A) que pode ser oxidado para gerar os compostos representados pelas estruturas C e D Considere o esquema reacional abaixo: QUESTÃO 3 Funções Orgânicas 3 | Química 2 QUESTÃO 3 Funções Orgânicas 3 | Química 2 Com base no exposto acima, é correto afirmar que: a) os compostos A,B,C e D são hidrocarbonetos. b) os compostos A e C apresentam apenas átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. c) o composto D apresenta massa molar igual a 166g/mol d) os substituintes dos átomos de carbono ligados a grupos metil em A estão arranjados de acordo com uma estrutura tetraédrica. QUESTÃO 4 Funções Orgânicas 3 | Química 2 A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo. QUESTÃO 4 Funções Orgânicas 3 | Química 2 Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto cíclico insaturado. II. A geosmina apresenta um homociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. GABARITO Funções Orgânicas 3 | Química 2 1. DISCURSIVA 2. A 3. C 4. D
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