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- 1 - Lista Alcenos OBS: As respostas dos exercícios devem ser devidamente JUSTIFICADAS com a apresentação do mecanismo da reação, quando possível, ou em forma de texto. 1. Os óleos alimentares podem ficar rançosos quando expostos a oxigénio. O desafio consiste na estabilização destes óleos de forma a prolongar o seu prazo de validade. A hidrogenação é uma das formas para que tal seja alcançado. Marque a alternativa que contém o produto obtido da hidrogenação catalítica do 4 metil-pent2-eno a) 4 metil -pentano b) hexano c) 2 metil-pentano d) ciclobutano. e) 4- metil -pentino 2. Marque a alternativa com contém o produto da reação de adição de cloreto de hidrogênio (HCl) a 2 -metil-but- 2-eno, seguindo a regra de Markovinikov. a) 3-cloro-2 - metilbutano b) 2-cloro-3 -metil-2-penteno c) 2- cloro – 2-metilbutano d) 3-cloro-4 - metilbutano e) 3-cloro-3 - metilbuteno 3. Reações de hidratação não ocorrem facilmente em hidrocarbonetos a maioria só ocorre em meio ácido. Apresente o mecanismo da reação de hidratação do 2-buteno em meio ácido e o nome do produto formado 4. Os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é obtido através do craking do CURSO DE FARMÁCIA cU - 2 - petróleo e costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas. Os alcenos sofrem preferencialmente reações de adição eletrofílica, produzindo haletos orgânicos, bissulfatos de alquila e alcanos. Sobre a reação do 3-metil-pen2-eno com o ácido bromídrico (HBr), obedecendo a regra de Markovnikov são feitas as seguintes asserções: I. A reação ocorre com a formação de carbocátion na etapa lenta II. O hidrogênio é adicionado no carbono 3 do composto. III. O nome do composto formado é 3-metil -3-bromo –propano. IV. O nome do composto formado é 3-metil -2-bromo –propano. É correto apenas o que se afirma em: a) I e II b) II e III c) I e III d) II e IV e) I e IV 5. Os alcinos, são compostos que não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. Apresente o mecanismo de reação do 3,4 –dimetil, pent-1-ino com 2 mols de HCl 6. O produto da adição entre dicloro mais 2,3-dimetil-but-2-eno, está corretamente nomeado em:. a) 2,2-dimetil-2,3-dicloro-butano b) 2,3-dicloro-2,3-dimetil-butano c) 2,3-dimetil-2,2-dicloro-butano d) 2,3-dicloro-2,3-dimetil-but-2-eno. e) 2,3-dicloro-butano. - 3 - 7. Hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2 - cloro pentano é: (valor 0,5) a) b) c) d) e) 8. Toda regra tem sempre uma exceção, para os mecanismos de reação de alcenos não é diferente. A exceção á regra de Markovnikov é chamada regra anti-Markovnikov ou reação de Karasch. Diante do exposto, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: (valor 05) I – A reação de Karasch aplica-se a reações de adição de haletos de hidrogênio em que há a presença de peróxidos PORQUE II- O hidrogênio se liga ao carbono menos hidrogenado, formando carbocátion estável. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. a) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a asserção II não é justificativa correta da I. c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II, uma proposição falsa. d) A asserção I é uma proposição falsa, e a II, uma proposição verdadeira. e) Tanto a I quanto a II são proposições falsas. - 4 -
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