3 Aminoácidos

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Aminoácidos
Vinte aminoácidos se relacionam com o código
genético.
Aminoácidos possuem altos pontos de fusão.
Possuem um grupo carboxila e um grupo amino.
Cα é assimétrico ou quiral.
Todo aminoácido é polar com características
iônicas.
Nenhum aminoácido é apolar, mas seu radical pode
ser.
Obs.: o último carbono de uma cadeia carbônica é
o Cω.
A grande maioria dos aminoácidos do nosso
organismo são da série L. Em nível de
microbiologia, há L e D.
A carboxila tem caráter ácido (pH 2) e grupamento
amino tem caráter básico (pH 9).
Em pH intracelular, a estrutura é iônica:
O pH do meio influência a carga elétrica de um
aminoácido.
Ao trabalhar com aminoácidos, peptídios e
proteínas, deve-se trabalhar com pH pré-
determinado (solução tampão).
Aminoácido Abreviação antiga Abreviação nova
Triptofano Trp W
Alanina Ala A
Classificação quanto: 
• Radical;
• Estrutura;
• Tamanho.
Há cinco classes principais:
1o grupo: – R alifáticos, não polares
• Glicina;
• Alanina; 
• Valina;
• Isoleucina; 
• Leucina.
Saber a estrutura:
Glicina
O radical é um hidrogênio, sendo o único
aminoácido que não tem carbono assimétrico.
É um neurotransmissor na placa motora.
1/3 do colágeno é glicina.
Alanina
Faz parte da queratina.
Pode ser transformada em glicose em condições
extremas, sendo o principal aminoácido da
gliconeogênese.
Em todos os aminoácidos a partir da alanina, o Cα
torna-se assimétrico.
Obs.: ALT/TGP (na clínica) é uma enzima para a
avaliação hepática.
Prolina
Estrutura cíclica.
Na realidade, é um iminoácido.
Possui cadeia apolar.
Presente no colágeno (cerca de 20%).
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Obs.: o colágeno também possui hidroxiprolina; a
transformação de prolina em hidroxiprolina
depende de vitamina C; a deficiência de vitamina C
(escorbuto) causa perda de colágeno.
Valina, isoleucina e leucina
Aminoácidos com radical de cadeia ramificada.
Na gliconeogênese se comportam de maneira
diferente.
Metionina
Apresenta enxofre em sua estrutura.
Tem uma metila ligada a enxofre.
Grande fornecedor de metilas do organismo.
Obs.: o prefixo NOR significa sem metila; logo, a
transformação da noradrenalina em adrenalina é
uma metilação.
As medicações que se dizem hepatoprotetoras são
soluções de metionina.
2o grupo: – R aromáticos
• Fenilalanina;
• Tirosina;
• Triptofano.
Fenilalanina
Tem gosto doce e não é um carboidrato;
componente da maioria dos produtos diet e light.
Aminoácido muito importante na estrutura de
praticamente todas as proteínas.
Existem pacientes que, por causa genética, não
podem consumir fenilalanina.
A diferença entre a fenilalanina e a tirosina é um
OH. Ela normalmente é transformada em tirosina
pela fenilalanina hidroxilase.
Fenilcetonúria
Pacientes que apresentam essa patologia tem
deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase.
Eles formam menos tirosina – o que não é tão
prejudicial considerando que esse aminoácido está
presente em muitas proteínas. Mas o acúmulo de
fenilalanina provoca a formação de substâncias
neurotóxicas, como fenilactato e fenilpiruvato.
O diagnóstico é feito por meio do teste do pezinho
e essa doença faz parte de um grupo de 500
patologias denominadas de erros inatos do
metabolismo.
Tirosina
A partir dela se forma a dopa, precursor das
catecolaminas (dopamina, norepinefrina e
epinefrina).
Triptofano
Forma a serotonina e a melatonina.
3o grupo: – R não carregados, polares
Aminoácidos que não tem carga elétrica em pH
celular, ou seja, seu número de cargas positivas é
igual ao número de negativas.
• Serina;
• Treonina;
• Cisteína;
• Asparagina;
• Glutamina.
Serina e treonina
Tem grupamento alcoólico.
Cisteína
Não deve ser confundida com cistina.
Possui grupamento sulfidrila (já a cistina, tem 2
enxofres).
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Asparagina e glutamina
Possuem grupamento amida.
Os neurônios formam glutamina para excretar
amônia (NH3) e esse processo depende da enzima
glutamina sintase.
4o grupo: – R carregados positivamente
(básicos)
Aminoácidos carregados positivamente em pH
celular; possuem mais de um grupamento amino.
• Lisina;
• Arginina;
• Histidina.
Lisina
Faz parte da estrutura do colágeno, assim como a
hidroxilisina.
Arginina
L-arginina.
A partir da arginina se forma o óxido nítrico (NO),
com a enzima NOS (óxido nítrico sintase).
NO
• Relaxamento da musculatura lisa;
• Evita agregação plaquetária;
• Neuromodulador;
• Bactericida e tumoricida.
Histidina
5o grupo: – R carregados negativamente
(acídicos)
• Aspartato;
• Glutamato.
Glutamato
Principal neurotransmissor excitatório do SNC.
Participa da reação de duas enzimas muito
importantes: 
• TGP: principal enzima para avaliar função
hepática.
• TGO: marcador de infarto e de necrose
celular.
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