Novas tendências dos polímeros epoxídicos propriedades biológicas in vitro de formulações para aplicações médicas

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Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol. 19, nº 3, p. 177-182, 2009 177
Autor para correspondência: Filiberto González Garcia, Laboratório de Biomateriais, Departamento de Física e Química, Instituto de Ciências Exatas, 
Universidade Federal de Itajubá (UNIFEI), Av. BPS 1303, Bairro Pinheirinho, CEP: 37500-903, Itajubá, MG, Brasil. E-mail: fili@unifei.edu.br
 
 
assim como os materiais sintéticos mais utilizados na área 
odontológica são formulados à base de polímeros acrílicos, 
envolvendo monômeros vinílicos bifuncionais tais como; 
dimetacrilatos[2-4].
As resinas epoxídicas constituem uma das mais impor-
tantes classes de polímeros termorrígidos utilizados como 
matrizes em compósitos e recobrimentos. Estes materiais 
apresentam dureza, resistência química, baixa contração, 
assim como excelente adesão, como resultado da natureza 
estrutural dos monômeros que formaram a rede tridimen-
Introdução
Cirurgias de artroplastia total de quadril incluem o uso 
de próteses metálicas de ligas de titânio de alto desempe-
nho e de cimentos para promover a adesão entre a prótese 
metálica e o tecido ósseo[1,2]. Além disto, a preparação de 
próteses para a reposição de um e/ou mais elementos na 
área odontológica precisa de materiais sintéticos biocom-
patíveis. Tanto os cimentos ósseos utilizados atualmente em 
ortopedia para promover a adesão entre o metal e o osso, 
Novas Tendências dos Polímeros Epoxídicos. Propriedades 
Biológicas In Vitro de Formulações para Aplicações Médicas
Filiberto González Garcia, Maria E. Leyva, Alvaro A. A. de Queiroz
Departamento de Física e Química, Universidade Federal de Itajubá, MG
Olga Higa
Centro de Biotecnologia, Instituto de Pesquisas Energéticas e Nucleares, SP
Resumo: Este trabalho descreve as propriedades biológicas in vitro de três formulações epoxídicas usando o monômero do 
tipo éter diglicidílico do bisphenol-A (DGEBA) com três co-monômeros do tipo poliamina alifática de maneira indepen-
dente; trietilenotetramina (TETA), 1-(2-aminoetil)piperazina (AEP) e isoforonodiamina (IPD). As interações biológicas 
entre os polímeros obtidos e o sangue foram estudadas in vitro utilizando quatro métodos biológicos diferentes. Estudos de 
adsorção protéica, adesão plaquetária, formação de trombos e citotoxicidade são apresentados e discutidos. Os ensaios de 
adsorção protéica mostraram que a superfície dos polímeros adsorve mais albumina humana do que fibrinogênio humano. 
Os resultados de adesão plaquetária e formação de trombos indicaram que os sistemas DGEBA-IPD e DGEBA-AEP exibem 
boa hemocompatibilidade. Os três polímeros epoxídicos não revelaram toxicidade com células de ovário de hamster chinês. 
Os resultados obtidos indicam que os polímeros epoxídicos baseados no IPD obedecem aos critérios de hemocompatibilida-
de e citotoxicidade exigidos de um biomaterial. Os polímeros epoxídicos baseados nas aminas AEP e TETA exibem apenas 
um comportamento não citotóxico.
Palavras-chave: Éter diglicidílico do bisfenol-A, poliaminas alifáticas, adsorção protéica, adesão plaquetária, 
 biocompatibilidade, citotoxicidade.
New Trend for Epoxy Polymers. In Vitro Biological properties of Formulations for Medical 
Applications
Abstract: In this paper the in vitro biological properties are presented for three epoxy networks based on diglycidyl ether 
of bisphenol-A epoxy prepolymer cured with aliphatic amines, namely triethylenetetramine (TETA), 1-(2-aminoethyl) 
 piperazine (AEP) and isophoronediamine (IPD). The biological interactions between the fully-cured epoxy materials and 
blood were studied by in vitro methods. Research on the protein adsorption, platelet adhesion and thrombus formation is 
presented using a UV/VIS spectrometer and SEM analysis. Studies of protein adsorption onto polymeric surfaces showed 
that the three epoxy materials adsorbed more albumin than fibrinogen. Studies about platelet adhesion and thrombus forma-
tion of two epoxy polymers indicated that AEP and IPD network exhibits good hemocompatible behavior. The epoxy mate-
rials revealed no signs of cytotoxicity to Chinese hamster ovary cells, showing a satisfactory cytocompatibility. Therefore, 
the citotoxicity assays suggest that the three epoxy polymers are biocompatible materials.
Keywords: Diglycidyl ether of bisphenol-A, aliphatic amines, protein adsorption, platelet adhesion, biocompatibility, 
 citotoxicity.
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Preparação dos polímeros epoxídicos
Os polímeros foram preparados utilizando proporções 
estequiométricas (equivalentes de grupos epoxídicos/equiva-
lentes de hidrogênios amina, e/a = 1). Isto foi baseado na de-
terminação destes grupos funcionais por métodos de titulação 
química[9,10]. Todas as formulações preparadas foram agitadas 
à temperatura ambiente (25 °C) por 1 minutos para assegu-
rar a dissolução do endurecedor e depois foram vazadas em 
moldes de silicone de 14 mm × 14 mm × 4 mm. O programa 
de cura usado foi de duas etapas. A primeira etapa, 24 horas 
à temperatura ambiente, e a segunda, em condições isotér-
micas que permitem alcançar a conversão máxima, o que foi 
otimizado por estudos calorimétricos anteriores (DSC)[11,12]. 
Os materiais após o programa de cura foram resfriados lenta-
mente até chegar à temperatura ambiente. Então foram reti-
rados do molde e maquinados a seco até alcançar a forma de 
placas com caras paralelas (12 mm × 12 mm × 2 mm). Para 
os ensaios biológicos a superfície de uma das caras da placa 
de 12 mm foi lixada com papel 220, 340, 400 e 600, polida 
cuidadosamente, lavada com solução salina (0,1 M, NaCl) e 
esterilizada por radiação de raios gama, dose de 25 kGy.
Ensaios biológicos
Ensaios in vitro de compatibilidade entre os polímeros 
e o sangue foram estudados usando quatro bioensaios: ad-
sorção protéica, adesão plaquetária, formação de trombos e 
citotoxicidade. Estes ensaios são sensíveis, reproduzíveis e 
quantificáveis o que pode ser utilizado para verificar a com-
patibilidade com o sangue dos materiais preparados. Estes 
tipos de ensaios apresentam como vantagem que são obtidas 
informações do comportamento biológico em relativamente 
curto período de tempo sem sacrifício de animais de experi-
mentação.
Os ensaios de adsorção protéica, adesão plaquetária 
e formação de trombos foram realizados de acordo com a 
metodologia divulgada em trabalhos anteriores[13,14]. O en-
saio de citotoxicidade foi realizado de acordo com a norma 
ISO 10993[15].
Adsorção protéica
Neste trabalho foram selecionadas duas proteínas, albu-
mina humana (HSA) e fibrinogênio humano (HFb). A albu-
mina humana resulta uma proteína predominante no sangue, 
excedendo em abundancia com o resto das proteínas do 
plasma[16]. Soluções de 10 µg.mL-1 de HSA (Aldrich 99% de 
pureza) e 1 mg.mL-1 de HFb (Aldrich 99% de pureza) fo-
ram preparadas separadamente em solução aquosa a pH 7,2 
e força iônica de 0,01 M (PBS). As amostras de polímeros 
foram colocadas em tubos de Teflon® com um volume de 
solução (PBS) de 6 mL durante 2 horas a 37 °C. A quantidade 
de proteína adsorvida foi determinada espectroscopicamente 
usando um espectrofotômetro UV/VIS (Cary 50, Varian) pela 
diferença entre a concentração de HSA e HFb antes e depois 
do contato com os polímeros. A concentração protéica foi 
avaliada de acordo com o método de Bradford[17].
sional. Estes materiais poliméricos apresentam grandes po-
tencialidades para serem utilizados em algumas aplicações 
medicas se apresentarem biocompatibilidade, estabilidade 
dimensional e propriedades mecânicas adequadas.
Alguns polímeros formulados com resina do tipo éter di-
glicidílico do bisfenol-A (DGEBA) tem sido utilizados para 
preparar compósitos reforçados para aplicações em ortopedia 
e em odontologia[5,6]. Entretanto, numerosos estudos relacio-
nados às propriedades de biocompatibilidade de diferentes 
monômeros epoxídicos e alguns poucos polímeros epoxídi-
cos têm sido divulgadosna literatura. Contudo, os trabalhos 
não envolvem estudos relacionados com polímeros epoxídi-
cos formulados utilizando co-monômeros do tipo poliaminas 
alifáticas e sua interação com sangue.
Está bem estabelecido na literatura que o desempenho de 
uma prótese polimérica é prejudicado pela coagulação san-
guínea, provocada pelo contato do sangue com a superfície 
do material implantado. O controle da coagulação sanguínea 
e de inflamações induzidas pela superfície do polímero pode 
ser controlado localmente[7,8].
O objetivo deste trabalho foi avaliar os danos celulares 
não específicos (citotoxicicidade) de três polímeros epoxí-
dicos usando a resina líquida do tipo éter diglicidílico do 
bisfenol-A (DGEBA) com três agentes de cura do tipo po-
liamina alifática de maneira independente: trietilenotetra-
mina (TETA), 1-(2-aminoetil)piperazina (AEP) e 5-amino- 
1,3,3-trimetilciclohexanometilamina (nomeada, isoforono-
diamina (IPD). Para isto foram utilizadas culturas de célu-
las de mamíferos (ovários de hamster chinês - CHO), e três 
ensaios biológicos in vitro de compatibilidade com sangue. 
O trabalho visa o desenvolvimento de novos materiais à 
base destes sistemas epoxídicos para serem utilizados como 
adesivos em artroplastia total de quadril e na preparação de 
próteses na área odontológica.
Experimental
Materiais
As formulações utilizadas estão baseadas no oligômero, 
produto da reação de epicloridrina e Bisfenol-A, (DGEBA) 
produto técnico DER 331, produzido e comercializado pela 
Dow Química do Brasil S.A., com três endurecedores do 
tipo amina alifática como co-monômeros. Os co-monômeros 
utilizados foram trietilenotetramina (TETA) produto técnico 
DEH 24, produzido e comercializado pela da Dow Química 
do Brasil S.A., 1-(2-aminoetil)piperazina (AEP) e isoforono-
diamina produtos P.A. 99% de pureza, comercializados pela 
Sigma-Aldrich S.A. do Brasil. A Figura 1 apresenta a estrutu-
ra básica e algumas propriedades dos monômeros utilizados. 
A resina foi desidratada cuidadosamente por tratamento a vá-
cuo a 80 °C até o desaparecimento das bolhas. Os agentes de 
cura foram utilizados como recebidos.
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Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol. 19, nº 3, p. 177-182, 2009 179
e o trombo formado foi monitorado por pesagem durante 
40 minutos. Os pesos relativos de trombos formados nas di-
ferentes amostras foram determinados tendo como referência 
o 100% de trombos formados na placa de vidro.
Teste de citotoxicidade em cultura celular
A citotoxicidade das amostras foi avaliada usando células 
de ovário de hamster chinês (CHO), ATCC CHO k1 (Tipo 
American Culture Collection, ATCC), de acordo com a nor-
ma ISO[15].
Um monocultivo de CHO foi preparado, e devidamente 
tratado e a partir deste uma suspensão celular foi obtida. A 
suspensão celular fresca é colocada em contato com a su-
perfície das amostras tratadas em placas petri (15 × 60 mm2) 
usando diferentes concentrações de suspensão e controles 
positivos e negativos de solução 0,02 vol.% de fenol e polie-
tileno de ultra-alta massa molecular (UHMWPE), respectiva-
mente. Cada concentração de suspensão celular foi ensaiada 
por triplicata para cada material. O potencial de toxicidade 
foi expresso por um índice de citotoxicidade, IC50 (%) que 
representa a concentração que suprime a formação de colô-
nias de células por 50% em comparação com o controle.
Resultados e Discussão
Adsorção proteica
A importância atribuída à interação entre as proteínas e 
a superfícies dos materiais é geralmente considerada como 
um passo fundamental para o comportamento bem sucedido 
de qualquer biomaterial. Após o contacto com fluidos fisio-
lógicos, muitas proteínas adsorvidas nas superfícies induzem 
interações indiretas das células com o material[18]. A adsorção 
O método de Bradford é uma técnica para a determina-
ção de proteínas totais que utiliza o corante de “Coomassie 
brilliant blue” BG-250. Este método é baseado na interação 
entre o corante BG-250 e macromoléculas de proteínas que 
contém aminoácidos de cadeias laterais básicas ou aromá-
ticas. A interação entre a proteína de alto peso molecular e 
o corante BG-250 provoca o deslocamento do equilíbrio do 
corante para a forma aniônica, que absorve fortemente em 
595 nm.
Adesão plaquetária
Na superfície de cada polímero foram depositados 2 mL 
de sangue humano recentemente coletado em sistema para 
coleta a vácuo (Vacuette®). Depois de um tempo de contato 
de 180 segundos, a superfície foi lavada cuidadosamente com 
solução salina (0,1 M, NaCl), até remover todo o componen-
te sanguíneo que não foi aderido na superfície. O valor médio 
da concentração de plaquetas aderidas foi obtido a partir de 
cinco micrografías (SEM, Phillips XL 30) considerando uma 
superfície de 1 cm2 para cada material. A análise quantitativa 
do processo de adesão de plaquetas sanguíneas nas superfí-
cies sintéticas foi validada através da contagem eletrônica das 
plaquetas no sangue inicialmente coletado e após seu conta-
to com as superfícies sintéticas. O equipamento utilizado no 
processo de validação foi o sistema para análise hematológi-
ca Advia® 120 (Bayer). 
Formação de trombos
O sangue humano foi adicionado a uma parte de ácido-
citrato-dextrosa (ACD) para nove partes de sangue. O resul-
tante ACD - sangue foi colocado numa lamina de vidro e na 
superfície da placa do material polimérico tratado. A coagu-
lação foi iniciada por adição de solução aquosa de CaCl
2
, 
Figura 1. Estrutura básica e algumas propriedades dos monômeros utilizados.
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tária formando pequenas áreas de agregados plaquetários e 
fibras (fibrina). Isto ocorre devido à polimerização da fibrina 
de fibrinogênio na superfície do polímero. Por outro lado, a 
ativação e adesão de plaquetas não foram observadas na su-
perfície dos polímeros formulados com poliaminas cicloali-
fáticas (AEP e IPD). A superfície destes polímeros resultou 
sem plaquetas e sem a formação de trombos.
Este resultado mostra que a afinidade pela albumina 
(HSA) da superfície do polímero formulado com TETA não 
foi suficiente para inibir a adesão de plaquetas. Essa ativação 
superficial de albumina humana (HSA) e fibrinogênio (HFB) 
nos materiais preparados foram estudados com o objetivo de 
obter informação da extensão da interação superficial das 
proteínas com os polímeros no fluido fisiológico.
Para os materiais epoxídicos estudados verificou-se a 
ocorrência de uma maior adsorção de albumina humana, 
HSA, quando comparada à adsorção de fibrinogênio (HFB) 
(Figura 2). Está bem estabelecido na literatura que o tipo e 
quantidade de proteínas sanguíneas adsorvidas na superfície 
biomaterial/sangue em grande parte induz a ativação plaque-
tária superficial[19]. Neste sentido, a adsorção de fibrinogênio 
é conhecida que acelera e ativa a adesão plaquetária. Entre-
tanto, a adsorção de albumina na superfície dos materiais 
pode inibir a ativação plaquetária e, consequentemente, não 
promove a formação de coágulos[20]. Assim, a maior adsorção 
superficial de HSA quando comparada à adsorção de HFb 
pode ser um bom indicativo de uma baixa ativação e ade-
são de plaquetas pela superfície destes materiais. Por tanto, 
a maior adsorção de albumina humana (HSA) nos materiais 
(Figura 2) sugere que a superfície dos polímeros apresenta 
um comportamento não trombogênico.
Ativação e adesão plaquetárea
As micrografias eletrônicas (SEM) das superfícies dos 
polímeros epoxídicos, após o contato com o sangue são mos-
tradas na Figura 3. Na figura observa-se que a superfície do 
polímero que utiliza como co-monômero TETA apresentou 
uma atividade trombogênica mais significava (Figura 3a), 
quando comparada à superfície dos outros dois polímeros 
(Figura 3b, c).
A exposição da superfície do polímero que utiliza TETA 
ao sangue resultou em uma grande ativação eadesão plaque-
Figura 2. Adsorção de proteínas séricas sobre a superfície dos polímeros 
epoxídicos. Em branco e preto estão representados a adsorção de HSA e 
HFB, respectivamente.
(a)
(b)
Figura 3. a) Micrografias eletrônicas (SEM) da superfície dos polímeros 
 DGEBA-TETA; b) DGEBA-AEP; e c) DGEBA-IPD, após incubação em 
sangue humano a 37 °C durante 180 segundos.
(c)
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utilizado em uma primeira análise para avaliar se o material 
apresenta características biocompatíveis, para depois avaliar 
sua interação com o tecido biológico. Este ensaio é impor-
tante para a realização de estudos in vivo, com a finalidade 
de avaliarmos o comportamento do material dentro do meio 
biológico e confirmar que o material pode ser utilizado como 
biomaterial.
O nível de citotoxicidade dos polímeros epoxídicos encon-
trado foi relativamente baixo, conforme pode ser observado na 
Figura 6. O material utilizado como controle positivo, (solução 
de fenol), apresentou atividade citotóxica extremamente alta, 
pois praticamente não restaram colônias sobreviventes sobre a 
placa de controle. Para os três polímeros, o percentual de colô-
e adesão de plaquetas está relacionada à primeira etapa do 
processo de formação de trombos[20].
A relação de plaquetas aderidas por unidade de área após a 
incubação em sangue humana a 37 °C durante 180 segundos é 
mostrado na Figura 4. A proporção de plaquetas aderidas na su-
perfície por unidade de área para o polímero que utiliza TETA 
foi significativamente mais alta do que para os polímeros que 
utilizaram AEP, IPD e o silicone grau médico (usado como con-
trole de negativo). Isto pode ser atribuído à alta adsorção de al-
bumina humana (HSA) pela superfície destes dois polímeros.
Cinética da formação de trombos
As cinéticas da formação de trombos depois de expo-
sição da superfície dos polímeros com sangue humano são 
mostradas na Figura 5. A formação de trombos diminuiu 
drasticamente na superfície dos polímeros formulados com 
poliaminas cicloalifáticas (AEP e IPD) quando comparada 
ao polímero formulado com o co-monômero TETA. Este re-
sultado era esperado e está de acordo com os resultados de 
adsorção superficial da albumina humana (HSA) por estes 
polímeros. Por tanto, a mais baixa adsorção de fibrinogênio 
(HFb) parece inibir a ativação da coagulação nas formula-
ções com AEP e IPD. Por outro lado, é possível dizer que o 
polímero que utiliza TETA não pode ser utilizado para apli-
cações cardiovasculares sem a realização de alguma modifi-
cação superficial devido à alta formação de trombos.
Citotoxicidade
Está bem estabelecido na literatura que a biocompatibili-
dade é certamente controlada pela atividade celular na inter-
face do material sintético[22]. O ensaio de citotoxicidade re-
presenta a fase inicial do ensaio de biocompatibilidade de um 
material com potencialidades para aplicações médicas, sendo 
Figura 4. Relação de plaquetas aderidas por unidade de área (100.000 µ.m2) 
nas superfícies dos polímeros após exposição ao sangue humano. Vidro e 
silicone de uso medicinal foram usados como controle positivo e negativo, 
respectivamente.
Figura 5. Cinética de formação de trombos na superfície dos polímeros for-
mulados com TETA (■); AEP (●); e IPD (□).
Figura 6. Citoxicidade dos extratos dos polímeros formulados com os co-
monômeros TETA (■); AEP (●); e IPD (○), controle negativo (UHMWPE) 
(), e controle positivo (fenol) (), em contato com células de ovário de 
hamster chinês.
González Garcia F. et al. - Novas tendências dos polímeros epoxídicos
182 Polímeros: Ciência e Tecnologia, vol. 19, nº 3, p. 177-182, 2009
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Enviado: 15/01/09
Reenviado: 11/03/09
Aceito: 23/03/09
nias sobreviventes é bem elevado, indicando que eles apresentam 
uma baixa toxicidade às células de ovário de hamster chinês.
Baseado nos resultados obtidos neste trabalho e visando 
algumas potencialidades dos polímeros epoxídicos usando o 
oligômero do tipo éter de diglicidílico do bisphenol-A com 
poliaminas alifáticas para aplicações medicas estudos in vivo 
utilizando animais de laboratório, estão sendo realizados em 
nosso laboratório. A preparação de dispositivos protéticos 
para a área odontológica e a realização de ensaios de adesão 
de ligas de titânio com tecido ósseo estão também sendo rea-
lizados em nosso laboratório e os resultados serão posterior-
mente publicados.
Conclusões
As propriedades biológicas dos três materiais epoxídicos 
usando o oligômero do tipo éter diglicidílico do bisfenol-A 
com os três co-monômeros do tipo amina alifática de manei-
ra independente tais como trietilenotetramina, 1-(2-aminoetil)
piperazina (AEP) e isophorondiamina (IPD) foram avaliadas 
usando quatro ensaios biológicos in vitro. A alta adsorção de 
albumina e baixa adsorção de fibrinogênio, assim como tam-
bém a supressão de ativação de plaquetas e a boa citocompa-
tibilidade dos polímeros formulados com poliaminas cicloali-
fáticas (AEP e IPD), indicou que estes materiais apresentam 
boas características para aplicações medicas. Dos polímeros 
avaliados o polímero formulado com TETA apresentou a maior 
formação de trombos o que sugere que este material não pode 
ser utilizado para aplicações cardiovasculares sem a realização 
de alguma modificação superficial. Os resultados de citotoxici-
dade indicam que todos os polímeros estudados são biocompa-
tíveis com as células de ovário de hamster chinês. Observa-se 
que os resultados obtidos neste trabalho demonstram a possibi-
lidade de obtenção de novos tipos de revestimentos não trom-
bogênicos a partir de polímeros epoxídicos,sobretudo àqueles 
baseados na isoforonodiamina (IPD). Os sitemas epoxídicos 
baseados nas aminas AEP e TETA não preenchem um dos pré-
requisitos da biocompatibilidade, mas parecem ser adequados 
para utilização no projeto de revestimentos que não envolvam 
o contato direto com o sangue, uma vez que não apresentam 
citotoxicidade. A utilização dos estudos desenvolvidos neste 
trabalho poderá ser estendida para o desenvolvimento de re-
vestimentos não trombogênicos a exemplo das resinas epoxí-
dicas baseadas no IPD ou não citotóxicos (TETA, AEP).
Agradecimentos
Os autores agradecem o apoio financeiro dos órgãos de 
fomento brasileiras CNPq e FAPEMIG (ref. TEC 00242/07) 
que tornou possível a realização deste trabalho.
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