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CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com CARBOIDRATOS Os carboidratos são os compostos orgânicos que incluem amidos e açúcares. O amido e celulose, produzidos como resultado da fotossíntese dos vegetais, são res- ponsáveis pelo armazenamento de mais da metade do carbono orgânico total de nosso planeta. Dessa forma podemos destaca-las como a biomoléculas mais abundantes na natureza. O conceito dos carboidratos, integra sua natureza química, pois são denomina- dos de poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas (figura 1). Figura 1 – Um poliidroxialdeído com três carbono e uma poliidroxicetona também de três carbono. No geral, possuem a relação C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n. Assim se temos uma molécula com 3 carbono, considerando o afirmado anteriormente, posso afirmar que a molécula como um todo será C3H6O3. Essas moléculas desempenham uma ampla variedade de funções, pois são fonte de energia das células, funcionam como reserva (amido e glicogênio), são ele- mentos estruturais da parede celular e de proteção (exoesqueleto) como a quitina, participam como sinalizadores celulares (glicoproteínas e glicolipídeos), auxiliam na lubrificação de articulações como o líquido sinovial, alguns como a mucinas presentes AGORA É SUA VEZ. Como foi feito com uma molécula de três carbono. Faça agora com moléculas que tenha 5 carbonos. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com na saliva são responsáveis pela lubrificação e proteção da cavidade bucal, atuam na adesão celular. A maior das vezes os carboidratos recebem nomes comuns que apresentam o sufixo “ose”, mas esta não é uma regra não se aplica a todas as classes, como pode ser verificado para os açucares glicogênio, amido, etc. Existem três classes principais de carboidratos, os monossacarídeos, os oli- gossacarídeos e os polissacarídeos. Monossacarídeos Esses são constituídos por uma unidade poliidroxicetona ou poliidroxialdeído e são as unidades de construção de sacarídeos mais complexos como os polissacarí- deos. Os mesmos são caracterizados por serem compostos sólidos, incolores, crista- linos, levemente solúveis em água, não sofrem hidrólise, insolúveis em solventes apo- lares e tem sabor adocicado, no geral. Os monossacarídeos podem ser classificados de duas maneiras. De acordo com a posição do grupo carbonila. E dessa forma podem ser aldoses, quando esse grupo químico estiver na extremidade da cadeia ou cetoses quando esse grupo quí- mico estiver no interior da cadeia (Figura2). Figura 2 – Classificação dos monossacarídeos. De acordo com a posição do grupo carbonila e número de carbono. E pode ser classificado de acordo com o número de átomos de carbono. Assim, um monossacarídeo com três carbono será uma triose (aldotriose ou cetotriose), sendo de quatro carbono será uma tetrose (aldotetrose ou cetotetrose) uma vez que tenha cinco carbonos será uma pentose (aldo ou cetopentose), sendo de seis carbono CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com será uma hexose (aldo ou cetoexose), sendo de sete carbono será uma heptose (aldo ou cetoheptose) (Figura 2). A aldose mais simples é o gliceraldeido (Figura 3), que possui apenas um car- bono assimétrico, o carbono 2. O carbono quiral ou carbono assimétrico é aquele que apresente quatro ligan- tes diferentes. Figura 3 – Gliceraldeído. Com a marcação se seu carbono quiral ou carbono assimétrico (estrela ver- melha). Assim, o gliceraldeído por apresentar o carbono quiral, ela pode ocorrer na na- tureza em duas formas espaciais ou estereoisômeros, a forma L, quando o grupo hi- droxila (álcool) do carbono assimétrico encontra-se voltado para a esquerda ou a forma D, quando o grupo hidroxila encontra-se voltado para a direita. Dizer que o gliceraldeído é um estereoisômero, significa que o mesmo se ca- racteriza por apresentar duas ou mais substâncias, que apresentam a mesma fórmula molecular mais diferentes fórmulas estruturais (Figura 4). . Figura 4 – As duas formas isomericas do gliceraldeído. Assim toda molécula de apresenta a mesma configuração do carbono quiral (C*) do D-gliceraldeido, é denominado de Isômero D e toda molécula de apresenta a mesma configuração do C* do L-gliceraldeido é denominado de Isômero L. A maioria das hexoses dos organismos vivos se apresenta forma D. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Epímeros são açucares que diferem em apenas na configuração de um car- bono. As moléculas de monossacarídeo em solução passam a formar a partir da es- trutura linear, uma estrutura cíclica (Figura 5). As estruturas abertas sugerem compor- tamento de aldeídos e cetonas normais. Entretanto, a glicose sólida é quase inerte ao oxigênio, enquanto que aldeídos são auto-oxidáveis. Figura 5 – Formação das duas formas cíclicas da D-glicose. Veja que após a ciclização o açúcar cíclico possui duas formas anoméricas, a forma alfa (α) e beta (β), ou seja, apresenta duas formas isoméricas. O carbono da carbonila é o carbono anomérico, ele é o centro quiral com duas configurações possí- veis (Figura 5). Isto se explica porque os açúcares reagem internamente para formar hemiacetais (reação que ocorre entre o aldeído e os grupos álcool da mesma molécula de carboidratos) ou hemicetais (reação que ocorre entre a cetona e o grupo álcool da mesma molécula de carboidrato) cíclicos. O carbono anomérico é aquele que vai sofrer a reação para formar o hemiacetal ou hemicetal cíclico, transformando-se em mais de um centro de assimetria e origi- nando duas formas estereisoméricas, como dito acima, os anômeros alfa (α) e beta (β). No anômero alfa, o OH do carbono assimétrico encontra-se voltado para baixo do CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com plano do anel. No anômero beta, o OH do carbono assimétrico encontra-se voltado para cima do plano do anel. Todos os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como o íon Fe3+ (férrico) e Cu2+ (cúprico). Assim, em presença de agentes oxidantes como os íons Fe3+ (férrico) e Cu2+ (cúprico) doam elétrons, reduzindo-os a íons Fe2+ (ferroso) e Cu+ (cuproso). A mudança no estado de oxidação do íon cobre é seguida de mu- dança de coloração do azul para o vermelho tijolo, sendo à base da reação de Bene- dict, utilizada na detecçãode açucares redutores. Oligossacarídeos Oligossacarídeos são polímeros curtos, com dois a dez monossacarídeos uni- dos por uma ligação covalente denominada glicosídica (Figura 6). Figura 6 – Demonstração da ligação glicosídica, na formação da maltose. As ligações glicosídicas são ligações covalentes que envolvem obrigatoria- mente o carbono anomérico (extremidade redutora) de um resíduo (C1 nas aldoses ou C2 nas cetoses) de açúcar com um grupo hidroxila do outro resíduo de açucar. Quando na ligação o oxigênio está envolvido, essa ligação é chamada de ligações O- glicosídicas, mas quando o nitrogênio está envolvido ela denominada de ligação N- glicosídica. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Os dissacarídeos são carboidratos formados pela ligação glicosídica entre dois resíduos de monossacarídeos (Figura 6). A sacarose é formada através da união de molécula de α-D-glicose e de uma molécula de β-D-frutose, onde o carbono C1 da glicose e C2 da frutose formam a ligação glicosídica. É um açúcar não redutor pois os grupos químicos redutores (car- bonos anoméricos) participam na ligação glicosídica (Figura 7). A sacarose é hidroli- sada pela enzima digestiva sacarase ou invertase. Figura 7 – Formação da sacarose. Evidenciando que os carbonos anoméricos estão envolvidos na ligação glicosídica, o que não permite que essa molécula reduza o íon cúprico, sendo agora não redu- tora. Polissacarídeos Polissacarídeos são polímeros de carboidratos unidos por ligações glicosídicas do tipo alfa ou beta. As cadeias formadas podem ser lineares ou ramificadas. São também chamados de glicanos, são moléculas insolúveis em água. Apresentando apenas um único tipo de monossacarídeo em sua constituição são homopolissacarí- deos, mas se os monossacarídeos forem diferentes eles passam a serem denomina- dos heteropolissacarídeos (Figura 8). Apresentam duas funções biológicas principais: reserva energética e estrutural. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Figura 8 – Polissacarídeos. Exemplos de homopolissacarídeos e heteropolissacarídeeos. Homopolissacarídeos São polímeros de açúcares formados a partir da ligação entre um mesmo car- boidratos (Figura 8). Glicogênio São polissacarídeos de reserva nos animais Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos, são formado por mais de 500 unidades de α-D-glicopiranoses, com ligação α (14) nas cadeias e α (16) nas ramificações. As ramificações surgem a cada 8 ou 12 resíduos (Figura 9). Figura 9 – Glicogênio. Evidenciando as ligações α (14) nas cadeias e α (16) nas ramificações CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Amido São polissacarídeo de reserva nos vegetais. Podem se apresentar de dois ti- pos: amilose e amilopectina. Amilose Se caracteriza por apresentar estrutura com ± 300 unidades de α-D-glicopira- noses, cuja as ligação α (14). Suas cadeias longas não apresentam ramificações, sendo assim helicoidais (Figura 10). Amilopectina Sua estrutura com mais de 300 unidade de α-D-glicopiranoses, onde suas liga- ções são α (14) nas cadeias e α (16) nas ramificações. Suas cadeias se ramificam entre 24 a 30 resíduos. Figura 10 – Amido. Evidenciando a amilose e amilopectina. Celulose São polímero de monossacarídeos, constituídos por uma sequência linear de β-D-glicose, com ligações β(14) (Figura 11). Este tipo de ligação confere à celulose CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com uma estrutura espacial muito linear estabilizada por pontes de hidrogênio intra e inter- cadeias, sendo responsável pela insolubilidade das fibras em água. Os seres huma- nos não possuem enzima para digeri-la, assim ao se alimentar de vegetais folhosos os mesmos não são degradados. Esse polímero compõe a estrutura da parede celular vegetal. Figura 11 – Estrutura da celulose. Evidenciando sua cadeia linear. Quitina Esses são polissacarídeo estrutural dos invertebrados, pois compõem o exoes- queleto dos artrópodes. Provavelmente, depois da celulose, é o polissacarídeo mais abundante na natureza. Também encontrado na parede celular de certos fungos. Esse polímero é formado por unidades de N-acetilglicosamina em ligações β (14), for- mando cadeias distendidas como a celulose (Figura 12) Figura 12 – Estrutura da quitina, evidenciando o tipo de monossacarídeo em sua composição. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Heteropolissacarídeos São polímeros de açucares, formados a partir da ligação entre dois ou mais carboidratos diferentes (Figura 8). Peptídeoglicano São componente rígido das paredes celulares bacterianas, formados por com- postos alternados de N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmuramico, unidos por liga- ções β (14) (Figura 13). Figura 13 – Peptídeoglicano. Polissacarídeo, um heteropolissacarídeo. A penicilina e os antibióticos relacionados são bactericidas por impedirem a formação das ligações cruzadas, levando a parede celular fraca e consequentemente a lise osmótica. As enzimas lisozima produzidas naturalmente pelos seres humanos, pelas glândulas lacrimais, também hidrolisam essas ligações. Glicosaminoglicano São polissaarídeos lineares, presentes na membrana basal (uma matriz extra- celular-MEC especializada sobre a qual se assentam as células epiteliais. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Forma uma família de polímeros lineares compostos por unidades de dissaca- rídeo repetidas. São exclusivos de animais e bactérias e não estão presentes em plan- tas. Obrigatoriamente em sua estrutura está presente o N-acetilglicosamina ou N- acetilgalactosamina, sendo o outro na maioria dos casos, é um ácido uronico (D-gli- curonico ou ácido L-iduronico); Os glicosaminoglicanos sulfatados são ligados a proteínas extracelulares para formarem proteoglicanos. A heparina sulfatada, é um polímero mais altamente carregado nos tecidos de Mamíferos,e está envolvida no processo de coagulação sanguínea. O ácido hialurônico está presente no tecido conjuntivo, líquido sinuvial e humor vítreo dos olhos. O ácido hialurônico é composto pelo ácido glicurônico e N-acetil-D- glicosamina (GlcNAc). Glicoconjugados São polímeros de açúcar ligados a lipídeos ou proteínas. Estão envolvidos no transportadores de informação (Figura 14). Alguns fazem a comunicação entre as cé- lulas e a matriz extracelular circundantes, outros sinalizam proteínas para o transporte e a localização em locais específicos ou degradação. Alguns glicoconjugados atuam como ponto de reconhecimento para moléculas de sinalização extracelulares (fatores de crescimento) ou parasito\as extracelulares (bactérias e vírus). Os tipos de glicoconjugado são proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com Figura 14 – Glicoconjugado. Exemplificando os tipos glicoproteínas, proteoglicanos e glicoesfingolipí- deos Proteoglicanos São macromoléculas da superfície celular ou da matriz extracelular nas quais uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou a uma proteína secretada. As cartilagens, são redes de fibrilas de colágeno preenchida por proteoglicanos. Glicoproteínas Possuem um ou alguns oligossacarídeos de complexidades variadas covalen- temente unidos a uma proteína, onde o conteúdo de carboidratos varia de < 1% a >90% em peso. São encontradas na superfície externa da membrana plasmática, na matriz ex- tracelular e no sangue. Glicolipídeos São esfingolipídeos de membrana nos quais os grupos da cabeça é um oligos- sacarídeo. São pontos de reconhecimento por lectinas. CENTRO UNIVERSITÁRIO DE CARATINGA GRADUAÇÃO UNEC / EAD DISCIPLINA: BIOQUÍMICA NÚCLEO DE ENSINO A DISTÂNCIA - NEAD Página | 16 Professor: Dr. Ronny Francisco de Souza - ronnyfrsouza@gmail.com O cérebro e os neurônios são ricos em glicolipídeos, auxiliando na condução nervosa e na formação da mielina. São importantes na transdução de sinais. APRIMORANDO CONCEITOS Eu li, agora vou fixar. Após a leitura, retire do texto as informações mais importantes. Esse é o seu RESUMO das ideias principais. PARA CONTINUAR SEUS ESTUDOS, POSTE NO ITEM “APRIMORANDO CONCEITOS – RESUMO 2”. BIBLIOGRAFIA LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L. & COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª Edição, 2014. Ed. Artmed.
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