202442_204320_AULA 5 - REAÇÕES ORGÂNICAS

Prévia do material em texto

Aula 5
	REAÇÕES ORGÂNICAS
 
 
Kézya Frizzera 
kezyanunes@professor.multivix.edu.br
1
COMO AS REAÇÕES OCORREM 
2
TEORIA DAS COLISÕES
3
ENERGIA DE ATIVAÇÃO
4
INTERMEDIÁRIOS DE REAÇÕES 
5
CLIVAGEM DE LIGAÇÕES COVALENTES 
6
7
FORMAÇÃO DE CARBOCÁTIONS E CARBÂNIONS 
A quebra de uma ligação contendo um carbono pode gerar dois tipos de íons.
Os com carga positiva – carbocátions;
Os com carga negativa – carbânions.
CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS 
Reações polares:
Reações via radicais livres: 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
10
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
Alcanos: cadeias abertas com ligação simples. São compostos estáveis. Ocorre uma substituição de um hidrogênio por um átomo ou grupo de átomos. 
Cicloalcanos: cadeias de 5 a 6 carbonos. 
Aromáticos: cadeias fechadas e estáveis. Mais fácil ocorrer a substituição do que a quebra das ligações duplas do anel (ressonância). 
ALCANOS 
Formação dos radicais:
Estabilidade relativa dos radicais alquila simples 
HALOGENAÇÃO 
Cloração ou monocloração.
Monobromação do metilbutano
HALOGENAÇÃO EM AROMÁTICOS 
NITRAÇÃO 
Ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO – NO2)
NITRAÇÃO EM AROMÁTICOS 
SULFONAÇÃO 
Ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO – HSO3)
Alquilação de Friedel-Crafts 
Acilação de Friedel-Crafts 
REAÇÕES DE ADIÇÃO 
Ocorrem em alcenos, alcinos, dienos, cicloalcanos (3 a 4 C) e carbonila.
Na adição a insaturação é quebrada e átomos são adicionados no lugar da dupla. 
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (ADIÇÃO DE H2)
Utilização: fabricação de margarinas a partir de óleos vegetais. 
Óleos vegetais: misturas de ésteres do glicerol com ácidos graxos. São chamados de triacilglicerídeos. 
HALOGENAÇÃO EM CICLANOS 
Ciclos pequenos (3 a 4 carbonos) sofrem reação de adição. 
HALOGENAÇÃO 
ADIÇÃO DE HX (HALETOS DE HIDROGÊNIO) 
Reagentes mais comuns: HCℓ e HBr.
A adição do hidrogênio (H) e do halogênio (X) aos carbonos da insaturação obedece Markovnikov. 
Regra de Markovnikov: o hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação.
REGRA ANTI-MARKOVNIKOV
Efeito Kharasch.
Em reações em que PERÓXIDOS são usados como catalisadores, a regra de Markovnikov é invertida, ou seja, o hidrogênio será adicionado ao carbono menos hidrogenado.
HIDRATAÇÃO 
Adição de H2O.
Segue a regra de Markovnikov. 
ADIÇÃO EM DIENOS 
Conjugados:
Isolados:
Acumulados: 
DIENOS CONJUGADOS 
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 
Inversa à adição.
Ocorre pela perda de átomos vizinhos, formando na maioria das vezes, uma dupla ligação. 
Podem ocorrer de forma:
Intermolecular: entre moléculas.
Intramolecular: na mesma molécula. 
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 
Desidratação intramolecular: 
Eliminação de uma molécula de H2O.
Forma alceno.
Temperatura de 170◦C
REGRA DE ZAITSEV
Nas reações de eliminação, o hidrogênio preso ao carbono menos hidrogenado é mais facilmente eliminado.
Desidratação intermolecular: 
Eliminação de uma molécula de H2O.
Forma éter.
Temperatura de 140◦C
ELIMINAÇÃO DE HALETOS ORGÂNICOS 
ELIMINAÇÃO DE HALOGÊNIOS 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 
Esterificação de Fischer.
Ocorre entre ácido carboxílico e álcool.
São reversíveis.
Ocorrem em meio ácido. 
TRANSESTERIFICAÇÃO OU ALCOÓLISE 
Transformação de um éster em um outro éster. 
BIODIESEL
Misturas de ésteres (metílicos ou etílicos) derivados da transesterificação de óleos e gorduras. 
SAPONIFICAÇÃO 
Os ésteres sofrem hidrólise básica.
Os sabões são sais sódicos ou potássicos de ácidos graxos. 
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
Oxidação: ocorre entrada de oxigênio na molécula e saída de hidrogênio. 
Redução: ocorre entrada de hidrogênio na molécula com saída ou não de oxigênio.
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL 
Ocorre na presença de KMnO4 ou K2Cr2O7 (reativo de Bayer).
Ocorrem em meio ácido. 
Produz oxigênio nascente [O]. 
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL PRIMÁRIO 
É oxidado a aldeído, que em seguida é oxidado a ácido carboxílico.
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL SECUNDÁRIO 
É oxidado a cetona.
OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL TERCIÁRIO 
Não há reação de oxidação.
Não hidrogênio para ataque do oxigênio nascente. 
OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS E ALCINOS (HIDROXILAÇÃO) 
É conseguida usando-se uma solução aquosa diluída, neutra ou levemente básica de KMnO4. 
Nessas condições KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer – indicado por [O].
Ocorre em baixas temperaturas. 
Ácido etanodioico - ácido oxálico:
Muito polar;
Em contato com o cálcio – oxalato de cálcio.
OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE ALCENOS 
O produto depende da posição da dupla. 
Solução aquosa concentrada de KMnO4 ou K2Cr2O7, em meio ácido e altas temperaturas. 
Ocorre quebra da molécula. 
C primário: CO2 e H2O.
C secundário: ácido carboxílico.
C terciário: cetona. 
OZONÓLISE 
Oxidação por ozônio seguida por hidratação. 
C primário: metanal (aldeído).
C secundário: aldeído.
C terciário: cetona. 
image3.jpeg
image4.png
image5.png
image6.png
image7.png
image8.png
image9.png
image10.png
image11.png
image12.png
image13.png
image14.png
image15.png
image16.png
image17.png
image18.png
image19.png
image20.png
image21.png
image22.png
image23.png
image24.png
image25.png
image26.png
image27.png
image28.png
image29.png
image30.png
image31.png
image32.png
image33.png
image34.png
image35.jpeg
image36.png
image37.png
image38.png
image39.png
image40.png
image41.png
image42.png
image43.png
image44.png
image45.png
image46.png
image47.png
image48.png
image49.png
image50.png
image51.png
image52.png
image53.png
image54.png
image55.png
image56.png
image57.png
image58.png
image59.png
image60.png
image61.png
image62.png
image63.png
image64.png
image65.png
image66.png
image67.png
image68.png
image69.png
image70.png
image71.png
image72.png
image73.jpeg
image74.png
image75.jpeg
image76.jpeg
image77.jpeg
image78.png
image79.png
image1.jpeg
image2.emf