Reações de adição e Eliminação

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Reações de adição
e eliminação
REAÇÕES ORGÂNICAS:
As reações podem ser classificadas de
diferentes maneiras.
● Reações de adição: União de duas ou
mais moléculas para a formação de um
único produto
● Reações de substituição: Um átomo ou
um grupo de átomos é substituído por
um outro grupo do reagente;
● Reações de eliminação: Ocorre uma
diminuição na quantidade de átomos
na molécula do reagente.
Essas reações terão subdivisões dentro das
mesmas.
REAÇÕES DE ADIÇÃO:
São características de hidrocarbonetos
insaturados e ocorrem com quebra da
ligação pi. Os fatores que favorecem essa
quebra são: uso de catalisadores;
aquecimento e presença de um ácido no
meio reacional.
Obs.: Os ciclanos de 3 ou 4 carbonos,
como apresentam ciclos instáveis, também
sofrem com esse tipo de reação devido à
quebra de uma ligação sigma entre 2
carbonos, dando origem a uma cadeia
aberta.
Ex.: Propeno Ex.: Ciclopropano
HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA:
Ocorrem com gás hidrogênio(H2) e são
catalisadas por metais (Ni, Pt e Pd).
Obs: Cada ligação pi precisa
necessariamente de 1 mol de hidrogênio
molecular para ser rompida.
HALOGENAÇÃO:
Ocorre com a adição de halogênios às
moléculas. Ocorre na presença de luz e
aquecimento. Halogênios = grupo 17
(família 7 A) → Os mais utilizados são o
Cloro e o Bromo nessas reações.
Obs.: Verificação de uma cadeia
insaturada – Água de bromo (Br2(aq) )
ADIÇÃO DE HX:
São reações em que ocorre a adição de
Haletos de ácidos.
X = Cl, Br ou I.
Regra de Markovnikov: O hidrogênio
entra no carbono mais hidrogenado
Tipos de peróxidos: H2O2, KI, ROOR’,...
HIDRATAÇÃO DE ALQUENOS E ALQUINOS:
Ocorre a adição de água na presença de
catalisadores em meio ácido também
obedecendo a regra de Markovnikov.
Ex.: Penteno + H2O
Cuidado!!!! Na reação parcial dos
alcinos, podem ser originados cetona e
aldeído (tautomeria).
Ex.: Butino
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
Ocorre uma diminuição na quantidade de
átomos na molécula do reagente orgânico.
As principais são:
● Desidrogenação;
● De-halogenação;
● Eliminação de halogenidretos;
● Desidratação alcoólica.
DESIDROGENAÇÃO:
● Eliminação de hidrogênio (H2);
● Feitas em grandes e pequenas
escalas;
● Há a quebra de ligação carbono –
hidrogênio e a formação de uma
ligação pi entre carbonos;
● Ocorre com: Alcanos leves, alcanos
lineares e etilbenzeno;
● Ocorre na presença de platina,
ródio, rutênio, molibdênio,
estanho, ferro, cromo, gálio, entre
outros.
● Muito utilizado em refinarias de
petróleo.
● Regra de Saytzeff -> Carbono
menos hidrogenado tende a perder
com mais facilidade.
DE - HALOGENAÇÃO:
A eliminação de halogênios é facilitada
pela presença de eletropositivos, como o
Zinco (Zn) com catalisadores como o
álcool.
ELIMINAÇÃO DE GRUPOS AFASTADOS:
● Origina um composto cíclico;
● Ocorre na presença de álcool;
● Ocorre com grupos eletropositivos
ELIMINAÇÃO DE HALOGENIDRETOS:
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um
haleto de alquila, catalisado por uma base,
geralmente o KOH e um álcool. Segue a
regra de Saytzeff.
DESIDRATAÇÃO
Intramolecular:
- Ocorre dentro da molécula na presença
de ácido sulfúrico concentrado e na
temperatura de 170°C;
- Elimina água e forma alceno.
Intermolecular:
- Ocorre entre duas moléculas de álcoois,
formando éter e eliminando água;
- Ocorre na presença de ácido sulfúrico e
na temperatura de 140°C