Lista de Exercícios 5 - SN1, SN2, E1 e E2 (atualizada)

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Química Orgânica II
Lista de Exercícios – SN1, SN2, E1 e E2
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1) Nos substratos abaixo indique se a reação ocorrerá mais facilmente por SN1, SN2 ou pode ocorrer pelos dois mecanismos. Represente os mecanismos envolvidos.
2) A reação de substituição no substrato abaixo ocorrerá mais rapidamente se usarmos metilamina ao invés de metanol? Explique com seus conhecimentos de cinética
3) Nos substratos abaixo indique qual substrato sofreria uma substituição nucleofílica mais rapidamente ou se ocorreria na mesma taxa de velocidade para os dois substratos.
4) Nos substratos abaixo desenhe os produtos da reação com metanol, se atentando a esteroquímica dos produtos. (Para reações que podem acontecer tanto para SN1 ou SN2, tente desenhar as moléculas resultantes dos dois mecanismos)
5) Mostre como os substratos abaixo reagem por SN1, desenhando a forma mais estável do carbocátion e onde acontecerá o ataque nucleofílico.
6) Identifique nas espécies abaixo qual é um intermediário de reação (indicando SN1) ou estado de transição (indicando SN2) e explique qual dessas espécies seria mais bem estabilizada por água.
7) Indique se nas reações abaixo aconteceria uma substituição ou eliminação.
8) Desenhe os produtos e indique se as reações acontecem por SN1, SN2, E1 ou E2 quando os substratos abaixo reagem com t-BuOK.
9) Explique o porquê a reação abaixo acontece apenas por E1.
10) Se atentando a regioseletividade de mecanismos E1, mostre quais seriam os produtos formados pela reação dos substratos abaixo com uma base.
11) Se atentando a antiperiplanaridade necessária para E2, mostre qual das conformações abaixo pode reagir por E2.
12) Mostre o produto formado quando o substrato abaixo reage por E2.
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OH
+ MeO
-
(meio básico)
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I
I
ou na representação
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