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Lista de exercícios – tópico 1 
1) Mostre as estruturas do(s) produto(s) que pode(m) ser formado(s) a partir de cada 
um dos substratos abaixo, mediante eliminações E2 com uma base não volumosa. 
Dentre os possíveis produtos para cada substrato, indique qual seria o majoritário. Faça 
o mesmo para o caso de se utilizar uma base volumosa. 
 
 
2) Para cada par de substratos abaixo, identifique qual reagiria mais rápido via 
mecanismo E2. Justifique sua resposta 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) Mostre os possíveis produtos que podem ser formados nas reações abaixo e indique, 
em cada caso, o majoritário. 
Resp.: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) Mostre a estrutura do produto majoritário esperado em cada caso e justifique sua 
resposta. 
Resp.: 
 
 
5) Dê o produto de reação entre o brometo de metila (CH3Br) e cada um dos nucleófilos 
mostrados abaixo. 
Obs: em casos de formação de produtos protonados, forneça a estrutura do produto 
após a perda de H+. 
a) HO¯ b) NH3 c) HS¯ 
d) CH3NH2 e) CH3O¯ f) I¯ 
 
6) Para cada um dos pares mostrados abaixo, indique qual é o melhor nucleófilo 
a) H2O e HO¯ b) NH3 e NH2¯ c) HO¯ e HS¯ 
d) I¯ e Br¯ e) Cl¯ e Br¯ 
 
7) Liste os compostos abaixo em ordem decrescente de nucleofilicidade. 
 
 
 
8) Para cada par de rações mostrado abaixo, indique qual reação ocorre mais rápido. 
 
 
 
 
 
 
9) Para cada uma das reações mostradas abaixo, indique qual é o mecanismo mais 
provável. 
 
 
 
 
 
 
 
 
10) Forneça as estruturas e os nomes IUPAC de todos os haloalcanos com fórmula 
molecular C3H5Cl3. 
 
11) Forneça nomes IUPAC para as estruturas abaixo.

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