Química na Abordagem do Cotidiano Tito e Canto Vol 3-091-093

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Informe-se sobre a Química
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Que prazer é temperar a refeição com os aromatizantes que compõem o gênero Allium: o 
alho, a cebola, o alho-porró e a cebolinha e suas variantes! O odor de todos esses condimen-
tos baseia-se no mesmo elemento, o enxofre. O surpreendente é que, em muitos casos, os 
compostos responsáveis pelo odor não existem nas plantas intactas e são biossintetizados 
enquanto elas estão sendo picadas, trituradas ou fritas. Um dente de alho, por exemplo, 
por si só não tem o odor característico, e as cebolas intactas não têm cheiro nem fazem 
lacrimejar.
Quando esmagamos os dentes de alho, a enzima alinase é liberada e converte os sulfóxi-
dos precursores em ácidos sulfênicos. Estes ácidos se dimerizam posteriormente e perdem 
água para formar os aromatizantes, como a alicina, por exemplo. O alho gera muitos outros 
compostos desta maneira, os quais contêm os grupos funcionais sulfeto, RSR, sulfóxido, 
RSR�
O
 e dissulfeto, RSSR. Curiosamente, alguns destes compostos têm atividade medicinal. 
A alicina, por exemplo, é um poderoso agente bactericida. Antes 
de os modernos antibióticos serem conhecidos, eram utiliza-
das infusões de alho no tratamento de tifo, cólera, disenteria 
e tuberculose. É possível que a planta use estes compostos 
como agentes químicos contra organismos invasores. Na 
China, uma redução significativa dos casos de câncer gástrico 
tem sido associada ao consumo de alho, o qual reduz os níveis 
de colesterol, possui propriedades cardiovasculares e inibe a 
agregação de plaquetas.
Um dos efeitos “negativos” mais notáveis do alho é o mau 
hálito, oriundo dos pulmões através do sangue, e não, como se 
imagina, de restos de alho deixado na boca. Na verdade, com-
postos do alho podem ser encontrados na urina três ou quatro 
dias depois da sua ingestão. A alicina é rapidamente absorvida 
pela pele (uma propriedade compartilhada com o dimetil-sulfó-
xido). Assim, tem-se afirmado que, quando se esfrega alho na 
sola do pé, é possível sentir o gosto do alho na boca. O fato foi 
confirmado por um dos autores deste texto.
Alho e enxofre
S
CO2H
NH2
O
O
S H
O@@@#
Enzimas
alinases
S
S@@#
�H2O
@@#
�H2O
Componente do alho intacto Um ácido sulfênico
Alicina
(Um aromatizante)
Fonte do texto:	VOllHARDT,	K.	P.	C.;	SCHORE,	N.	E.	Química Orgânica;	estrutura	e	função.	4.	ed.	Trad.	AlENCASTRO,	
R.	B.	et	al.	Porto	Alegre:	Bookman,	2004.	p.	326.	
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O odor que se percebe após o corte do alho, do 
alho-poró e da cebola (foto) se deve à extrusão 
de compostos voláteis que contêm enxofre.
Capítulo 2 As principais classes funcionais de compostos orgânicos
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1. Explique por que o “cheiro de alho” só é produzido no momento em que um dente de alho é 
cortado ou esmagado.
2. Faça uma pesquisa para descobrir o nome do grupo orgânico de 3 carbonos assinalado (com cor 
magenta) na fórmula do composto alicina e proponha uma origem para o nome desse grupo.
O
S
S
alicina
(Consulte a internet ou fontes de informação específicas de Química Orgânica.)
3. (UFPel-RS-modificado) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, 
que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina.
SCH2 CH2 CH2CH
O
CH COOH
NH2
aliina (sulfóxido de S-alicisteína)
(GRISWOLD, R. M. Estudo experimental dos alimentos, p. 146.)
Sobre a aliina, é correto afirmar que:
a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada.
b) tem fórmula molecular C6H11O3NS.
c) tem o grupo propil ligado ao enxofre.
d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários.
e) tem apenas o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos.
4. Se uma pessoa cortar um dente de alho, que esteja à temperatura ambiente, e outro dente de 
alho, que esteja bem gelado, o odor característico desse tempero será sentido mais rapidamente 
em um dos casos. Faça uma previsão de qual dos casos é aquele em que o odor será percebido 
mais rapidamente e explique em que conceitos da Química se baseiam a previsão.
Reavalie o que você pensa a respeito Resolva em seu caderno
Verifique em que mudaram 
suas concepções prévias
Reveja	sua	resposta	à	atividade	da	segunda	página	deste	capítulo,	reavalie	o	que	escreveu,	
discuta	com	seus	colegas	e,	se	julgar	necessário,	elabore	novas	justificativas	ou	aprimore	as	que	
tinha	escrito.	Apresente­as	ao	professor.
Você entendeu a leitura? Responda em seu caderno
Alguns temperos do gênero Allium: alho (A), cebola (B) e cebolinha (C).
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estabeleça conexões Resolva em seu caderno
Importante:
Este mapa é apenas uma das 
muitas possibilidades de relacionar 
esses conteúdos conceituais.
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mapa conceitual — classes funcionais
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Compostos
carbonílicos
Grupo
funcional
Enxofre
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Propriedades
químicas
Substância Orgânica
Hidrocarboneto CH3CH2CH2CH2CH3
CH3C�
CH3CH2OH
Composto halogenadoHalogênio(s) 
Fenol
Éter
Sal de ácido
Anidrido
Éster
Ácido sulfônico
Nitrila
Nitrocomposto
Enol
Inorgânica
C6H5OH
CH2CHOH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COO�Na�
CH3COOCOCH3
CH3COOCH3
CH3CONH2
CH3NH2
CH3CN
C6H5NO2
C6H5SO3H
pode serpode ser
confere
caracterizada
por
pertence a uma
(ou mais de uma)
por exemplo
por exemplo
por exemplocontém
contêm
contêm
contém
chamados
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
por exemplo
Revise os conceitos estudados e decida como podem ser completados 
os locais em que aparecem os números.