Caderno de Estudo - 3-052-054

Prévia do material em texto

Exercícios 
1. (PUC-SP) São conhecidas algumas substâncias com a 
fórmula C3H80. Ana lisando o t ot al de isômeros de 
fórmula C3H80 encontramos: 
a) um éster e dois ácidos carboxílicos. 
b) duas cetonas e dois aldeídos. 
c) uma cetona e um aldeído. 
d) dois éteres e três alcoóis. 
e) um éter e dois alcoóis. 
São isômeros que podem ser representados pela fórmula C3H80 
os alcoóis propan-2-ol e propan-1-ol e o éter metóxi-etano. 
Alternativa e. 
2. (Fuvest-SP) As fórmulas estruturais de alguns compo­
nentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma 
de certas ervas e flores, são: 
OH 
Linalol Eugenol 
H3C 
H 
o 
Citronelal 
Dentre esses compost os, são isômeros: 
a) anetol e linalol. 
b) eugenol e li nalol. 
c) cit ronela I e eugenol 
d) linalol e citronela l. 
e) eugenol e anetol. 
o linalol e o citronelal têm a mesma fórmula molecular (C,0H,80). 
São, portanto, isômeros. 
Alternativa d. 
50 Caderno de estudo 
3. {UFPR) Assina le a alternativa correta sobre isomeria, 
comparando-se metilpropeno e but-2-eno. 
a) Apenas o segundo composto apresenta isomeria 
geométrica. 
b) Apenas o primeiro composto apresenta isomeria 
ópt ica. 
c) Os compostos são isômeros planos entre si. 
d) Apenas o primeiro composto apresenta isomeria 
geométrica. 
e) Apenas o segundo compost o apresenta isomeria 
óptica. 
O but -2-eno pode estar na conformação eis: 
H3C CH3 ' / C=C 
/ ' H H 
ou na conformação trans: 
H CHi ' / 
C= C 
/ ' 
HiC H 
4. (PUCC-SP) Um dos compostos usados na quimiotera­
pia é a cisplatina, cuja fórmula está representada a 
seguir. 
Ct✓ 
O isômero trans da cisplatina apresenta: 
a) mesma fórmula molecular, diferente estrutura e 
mesma massa molar. 
b) mesma fórmula molecular, mesma estrutura e di­
ferente massa molar. 
c) mesma fórmula molecular, mesma estrutura e 
mesma massa molar. 
d) d iferente fórmula molecular, mesma estrutura e 
diferente massa molar. 
e) diferente fórmula molecular, diferente estrutura e 
mesma massa molar. 
o isômero trans da cisplatina apresenta mesma fórmula 
molecular e, portanto, mesma massa molar. Sua estrutura é 
diferente porque um dos átomos de cloro ocupa o lugar do grupo 
NH3, e vice-versa. 
Alternativa a. 
5. (Unioeste-PR} As substâncias A e 8, representadas 
abaixo, são muito utilizadas na indústria de perfu­
maria. A substância A tem odor musk intenso enquan­
to a substância 8 tem odor aromático levemente 
adocicado. 
' • 
·~, , ~ 
~ ~ 
o 
A 8 
As estruturas A e 8 são denominadas: 
a) isômeros constitucionais de posição. 
b} isômeros constitucionais de cadeia. 
c) enanciômeras. 
d) isômeros cis-trans. 
e) diasteroisômeras. 
o 
As estruturas A e 8 são imagens especu lares não superponiveis 
(enatiômeras). 
Alternativa e. 
6. (Vunesp-SP} Durante a produção do anti-inflamatório 
Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, con­
forme se observa nas estruturas: 
H3CO 
(Forma inativa) 
H 
H 
~ "' , 
.,• 
o 
CH3 ~~ 
li' ,i' 
o 
(Forma bioanativa) 
OH 
OH 
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à 
forma bicativa do Naproxen é a: 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) funcional. 
d) de cadeia. 
e) de compensação. 
Alternativa a. 
7. (UFU-MG} Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual re latam que o limoneno pode 
auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de f ígado, de in­
testinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma 
substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. 
É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos. 
Abaixo estão representadas duas espécies químicas pa ra o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas. 
CH3 CH3 
5-l imoneno R-l imoneno 
Com base nas figuras, assinale a alternativa correta. 
a) O limoneno possui um carbono quiral, logo, apresenta dois isômeros ópticos. 
b) Os dois compostos representam um caso típico de tautomeria. 
c) O S-l imoneno apresenta dois carbonos quirais. 
d} O S-limoneno pode ser considerado um isômero mais opticamente ativo do que o R-limoneno. 
A molécula de limoneno possui um átomo de carbono qui ral. O S· limoneno e o R-limoneno são as conformações espaciais de seus isômeros 
ópticos. 
Alternativa a. 
Isomeria 51 
8. (Unioeste-MG) lbuprofeno e Naproxeno são os princípios ativos de uma série de medicamentos com ação anti­
-i nflamatória. 
o 
lbuprofeno 
00 
Naproxeno 
OH 
CH3 
1 
CH ---..._ 
COOH 
Analisando as estruturas químicas de ambos os compost os apresentadas acima, verifica-se que elas apresentam 
simila ridade, EXCETO pela presença em um deles: 
a) de um grupo funcional ácido carboxílico. 
b) de um carbono quiral. 
c) de um sistema aromático. 
d) de um radical meti la ligado a um carbono a carboxílico. 
e) de um grupo funcional éter. 
Enquanto o ibuprofeno apresenta a função ácido carboxilico, o naproxeno apresenta as funções ácido carboxílico e éter. 
Alternat iva e. 
9. (U EN P·PR) A Fifa anunciou ontem {17/10/2071) que 109 jogadores que disputaram o Mundial sub-17, entre junho e julho no 
México, testaram positivo para a substância clembuterol {clenbuterol}. 
(folha.com em 18/ 10/2011. goo.gl/9h0a4} 
Existem dois isômeros ópticos (D-e L-) do clenbuterol, como aparecem na figura abaixo: 
OH 
ce H 
~ J N y CH 3 
si 
"' CH3 H 
CH3 
ce 
ce 
ce 
~ 
H CH3 
"" )<_CH3 " ó 
~ o 
' N CH3 
OH 
H 
O clenbuterol, encontrado nos medicamentos na forma de cloridrato de clenbuterol, é usado como descongestio­
nante e broncodilatador, entretanto atletas usam essa droga para, dentre outras finalidades, aumentar a relação 
músculo/gordura corporal. Em comunicado de 15/7/2011, a WADA (Agência Mundial Antidopagem) esclarece que o 
clenbuterol é uma substância proibida e que qua lquer quantidade detectável, na aná lise antidoping da substância, 
é considerada doping. 
Quantos carbonos quirais há em uma molécula do clenbuterol? 
a) O b) 1 c) 2 d) 6 e) 9 
O átomo de carbono quiral é o que está ligado diretamente ao anel benzênico. 
Alternat iva b. 
52 Caderno de estudo 
	51-2
	52-2
	53-2