Espectroscopia - exercícios

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Proposta Pedagógica – PAE 
Lista de exercícios – Espectroscopia do Infra Vermelho, Ultra Violeta, Espectrometria de 
Massas e Ressonância Magnética Nuclear. 
Disciplina: QFL – 0314 Química Orgânica Experimental. 
Aluno: Augusto Cesar Gonçalves 
Professores: Paulo Roberto H. Moreno/ Daisy de Brito Resende 
 
Objetivo da proposta: enfocar aspectos individuais das técnicas espectroscópicas 
mencionadas a fim de que o aluno possa posteriormente utilizá-las em conjunto na elucidação 
de fórmulas estruturais de compostos orgânicos; portanto, a mesma deve ser introduzida aos 
alunos após a apresentação de todas as técnicas e funcionará como revisão para que os 
mesmos aproveitem ao máximo as informações fornecidas em exercícios contendo a união de 
técnicas. É comum ao aluno, diante de exercícios completos de elucidação estrutural, prender-
se ao espectro da técnica que mais domina ou da que aprendeu mais recentemente, 
negligenciando informações importantes provenientes dos demais espectros. Tal lista destina-
se a cobrir essa falha natural de quem aprende coisas novas. 
 
1) Em cada um dos seguintes espectros de infra-vermelho é dada a fórmula molecular do 
composto. Deduza a Fórmula estrutural com base nas bandas de absorção no IV. 
Obs.: Pode haver mais de uma resposta plausível. 
a)C3H3Cl 
 
b)C7H9N
 
c)C7H80
 
 
d)C5H10N2 
 
 
2) O espectro ultravioleta da benzonitrila apresenta bandas de absorção em 224 nm e 
271 nm. 
a) Uma solução de benzonitrila em água, de concentração 1 . 10-4 mol.L-1 foi examinada 
no comprimento de onda de 224 nm e a absorção medida foi de 1,30 %. O 
comprimento da cela era de 1 cm. Qual a absortividade molar dessa banda? 
b) A mesma solução foi examinada no comprimento de onda de 271 nm, qual foi o valor 
de absorvância, sendo que o valor de ε = 1000? Qual a relação I0/I? 
 
3) Utilizando a regra de Woodward-Fieser para dienos conjugados, estime o valor de λmax 
para as seguintes estruturas: 
a) 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
4) Um espectro de massas de baixa resolução do alcalóide vobtuseina apresenta massa 
molar de 718 g.mol-1. Essa massa molar coincide com as seguintes fórmulas 
moleculares: C43H50N4O6 e C42H46N4O7. O espectro de massas de alta resolução para a 
mesma amostra aponta massa molar de 718,3743 g.mol-1. Qual dentre as possíveis 
fórmulas corresponde à vobtusina? 
 
5) Uma substância desconhecida apresenta pico de íon molecular em m/e = 170 com 
intensidade relativa de 100%. O pico de M + 1 apresenta intensidade relativa de 13.2% 
e o pico M+ 2 intensidade relativa de 1,00%. Qual é a fórmula molecular do composto? 
 
6) Como poderíamos diferenciar os seguintes pares de isômeros por espectrometria de 
massas? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) O seguinte composto é um éster. Dê a estrutura e faça a atribuição dos picos. 
 
 
 
8)O seguinte composto é um hidrocarboneto aromático monosubstituído. Dê a estrutura e 
atribuição dos picos. 
 
 
 
 
 
9)Quantos picos você esperaria observar em um espectro de 13C desacoplado de prótons em 
cada uma das seguintes substâncias? 
a) b) c) 
 
 
d) e) f) 
 
 
10) O seguinte espectro é referente a um éster de fórmula C5H8O2. As multiplicidades estão 
indicadas acima dos picos. Dê a fórmula estrutural e a atribuição de cada pico.