Vol 3 Parte 1-015-016

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A síntese da ureia 
A Quím ica Orgânica, como a conhecemos hoje, começou com a 
síntese da ureia. 
Em 1825, o médico alemão Friedrich Wõhler (1800-1 882) procurava 
preparar o cianato de amônio, NH40CN(s), a partir do cianeto de pra­
ta, AgCN(s), e do cloreto de amônio, NH4Cl (s), dois sa is t ipicamente 
inorgânicos, de acordo com o seguinte procedimento: 
• Aquecimento do cianeto de prata, AgCN(s), na presença de oxigên io 
do ar, 0 2(g), formando o cianato de prata, AgOCN(s): 
AgCN(s) + 1/2 0 2(g) -- AgOCN(s) 
• Tratamento do cianato de prata, AgOCN(s), com solução de clore­
to de amônio, NH4Ce(aq), produzindo precipitado de cloreto de 
prata, AgCe(ppt), e cianato de amônio em solução, NH40CN(aq): 
AgOCN(aq) + NH4Ce(aq) -- AgCe(ppt) + NH40CN(aq) 
• Filtração e evaporação da solução, restando apenas o cianato de amô­
nia sólido. Porém, ao ser aquecido, o cianato de amônio se transfor­
mou em cristais brancos, que Wõh ler logo reconheceu como ureia, 
a mesma substância que ele extraía com frequência da urina (de 
cachorro e humana) para uti lizar em seus experimentos: 
Wõhler descreveu o resultado inesperado como "um fato notável, 
uma vez que representa um exemplo da produção artific ial de uma subs­
tância orgânica de origem an imal a partir de substâncias inorgânicas". 
Esse resultado ia contra a teoria do vitalismo que imperava na 
época. Segundo essa teoria, f ormu lada por Jõns Jacob Berzelius (1779-
-1848), os compostos orgânicos só podiam ser sintetizados por orga-
. . 
n1smos v ivos. 
Outro aspecto desse "fato notável" chamou ainda mais a atenção 
de Wõh ler e do próprio Berzelius, que logo soube da descoberta: o 
cianato de amônio e a ureia apresentam os mesmos elementos na 
mesma quantidade: N2H4CO. As propriedades químicas e f ísicas dessas 
substâncias, contudo, são completamente diferentes. 
A explicação proposta pa ra esse fenômeno foi que os compostos 
apresentavam o mesmo número e t ipo de átomos, mas a d isposição 
dos átomos em cada composto era diferente. 
/ NH2 
N H!+ [ N e - o ] 1- -- o = e 
"- NH 
Cianato de amônio, NH40 CN(s): 
2 átomos de nitrogênio, 
4 átomos de hidrogênio, 
1 átomo de carbono e 
1 átomo de oxigênio. 
2 
Ureia, CO(N H2}i(s) : 
2 átomos de nitrogênio, 
4 átomos de hidrogên io, 
1 átomo de carbono e 
1 átomo de oxigênio. 
Friedrich Wõhler formou-se médico 
em 1823, aos 23 anos, mas não 
chegou a exercer a profissão. Em 1827, 
desenvolveu um método para obter 
alumínio met álico; porém, esse 
método era caro e muito complexo. 
Introdução à Química Orgânica 13 
r Alguns poucos compostos do 7 
elemento carbono são 
denominados compostos de 
transição, ou seja, são compostos 
que possuem o carbono, porém 
se assemelham mais aos 
compostos inorgânicos. Entre 
eles podemos citar o gás 
carbônico, C02(g), o monóxido de 
carbono, CO(g), o cianeto de l hidrogênio, HCN(g), e o isocianeto J 
e hidrogênio, HNCO(g). 
Esses compostos ficaram conhecidos como isômeros: do grego isa, 
mesmo, e méros, parte, significando, portanto, 'partes iguais'. Esse termo 
fo i inventado por Berzelius, e o fenômeno atualmente é definido como: 
Isomeria é o fenômeno no qual dois ou mais compostos possuem 
a mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural. 
Wõhler e os cientistas da época deram mais importância à descober­
ta da isomeria do que ao impacto que a síntese da ureia causaria sobre 
a teoria do vitalismo. Ainda assim, a teoria do vitalismo, que "emperrava" 
o desenvolvimento da Química Orgânica, começou a declinar. 
Atualmente, a Química Orgânica é conhecida como a parte da 
Química que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemen­
to carbono. 
O carbono é um ametal que faz quatro ligações covalentes para 
adquirir estabilidade; desse modo, os compostos orgânicos sempre 
apresentam muitas ligações covalentes, caracterizadas pelo compar­
tilhamento de pares de elétrons. 
A fórmula estrutural é a mais utilizada na Química Orgânica. Nessa 
fórmula, cada traço representa um par de elétrons compartilhado entre 
os átomos. Também podem ser representados os pares de elétrons 
disponíveis na camada de valência. 
- -
Exemplo: a fórmula N = N indica que há 3 pares de elétrons com-
partilhados entre os 2 átomos de nitrogênio (ligação tripla) e que cada 
átomo de nitrogênio possui ainda um par de elétrons na camada de 
valência que não está sendo campa rtil hado (par de elétrons "disponível"). 
Modelos de moléculas 
Neste livro você verá constantemente fo­
tos de modelos das fórmulas estruturais de 
compostos orgânicos. Considerando a molé­
cula de ureia, temos na foto 1 o modelo "bolas 
e varetas", que enfatiza o tipo de ligação cova­
lente entre os átomos (simples, dupla ou tri­
pla). A foto 2 mostra o modelo Stuart, o mais 
próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico 
dos elementos tem medidas proporcionais às 
obtidas experimentalmente, e as esferas são 
"cortadas" de modo que o encaixe entre elas 
obedeça ao ângulo e ao comprimento corretos 
das valências envolvidas. As cores para a re­
presentação dos átomos seguem um padrão 
internacional: carbono, preto; hidrogênio, 
branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. 
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14 Capítulo 1 
2 
Modelos da 
molécula de ureia 
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