Vol 3 Parte 1-077-078

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Por exemplo, a substituição de do is hidrogênios do benzeno por 
dois substituintes metil forma os compostos: 1,2-dimetilbenzeno 
(orto-xileno ou o-xileno), 1,3-dimetilbenzeno (meta -xileno ou m-xileno) 
e 1,4-dimetilbenzeno (para-xileno ou p-xileno): 
CH3 CH3 
2 
1,2-d imeti l benzeno 
(o-xileno) 
1,3-dimetil benzeno 
(m-xileno) 
1,4-dimeti !benzeno 
{p-xileno) 
Os xilenos são usados como combustíveis de avião e como solven­
tes para resinas, lacas e esmaltes. 
Muitos compostos da classe dos aromáticos possuem mais de um 
anel aromático, por exemplo, o naftaleno. 
H H 
1 1 
H -......._ ,:::::- e -......._ ,,... e ~ ,,... H 
e e e 
1 11 1 
e e e 
H,,... ~ e,,... '---- e ,:::::- '---- H 
1 1 
H H 
8 
C( 
C( 
5 
Diferentes formas de representar o naf taleno. 
1 
C( 
(X 
4 
O naftaleno pode dar origem a dois radicais diferentes pela subs­
tituição de um hidrogênio do anel aromático por uma valência livre. 
~ ~ 
o:.-naftil ~-naf t il 
A seguir encontram-se outros exemplos de aromáticos que apre­
sentam mais de um núcleo de benzeno. Note que esses núcleos podem 
ser condensados (com átomos de carbono em comum) ou isolados. 
• Núcleos aromáticos condensados 
9 10 
8 9 1 
8 1 
7 ~ ~ ~2 1/ /; ~ 7 2 
6 ,,...::;; ~ ,,...::;; 3 
5 10 4 6 5 4 3 
fenantreno antraceno 
• Núcleos aromáticos isolados 
o o 
11 11 
1/ 1/ C -......._ ,,... C 
0 - 0 
peróxido de benzoíla 
Í Observe que não há outra 1 
posição possível para a valência l l ivre no naftaleno que não sejam J 
posições a ou J3. . 
.. :,, 0 
,.,, 88' 
e~ ~ .~ .. ~ 1 QI-= 
~~~ 
º o ~-
"'"' 
Bolinhas de naftalina 
coloridas. A naftalina 
(naftaleno impuro) é 
utilizada em armários para 
repelir as traças, que podem 
danificar as roupas. 
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Tolueno 
O tolueno ou metilbenzeno possui fórmu­
la molecular C6H5CH3 e a fórmula estrutural: 
H 
1 
H, ,::::,-C, ,,,,CH3 e e 
1 11 
e e 
H/ ~C/ 'H 
1 
H 
É um líquido incolor que entra em ebulição 
a 110,6 ºC e se autoinflama ao atingir 480 ºC. 
Possui odor característico, que muita gen­
te reconhece como 'aroma de carro novo'. 
Quando um carro sai da fábrica, as subs­
tâncias ut ilizadas nos materiais que consti­
tuem o interior do veículo, como plást icos, 
colas, tintas, tecidos, vinil, lubrificantes, ver­
nizes, impermeabilizantes, etc., liberam vapo­
res, principalmente se o veículo é exposto aos 
raios solares em regiões de clima quente. 
Esses vapores contêm tolueno, além de 
uma série de outras substâncias derivadas 
do petróleo, como est ireno, xileno, benzeno, 
acetona, etc. 
Na fábrica, os operários que manipulam 
esses materiais devem utilizar equipamento 
de proteção indiv idual, mas, quando o veícu­
lo é lancado no mercado, o consumidor não é 
' 
informado sobre o perigo desses vapores e 
muitos até apreciam o "odor de carro novo", 
sem a menor noção de que sua saúde está cor­
rendo risco, já que muitas dessas substâncias 
são potencialmente cancerígenas (como é o 
caso do tolueno). 
É possível detectar o odor do tolueno no ar, 
numa concentração igual a 8 ppm. Uma me­
dição feita pela Universidade de São Paulo 
registrou a concentração de 97 ppm de tolueno 
- o limite de tolerância é de 100 ppm - no in­
terior de um modelo recém-lançado, quase o 
dobro do valor limite estabelecido pela Orga­
nização Mundial da Saúde (50 ppm). 
O tolueno foi isolado pela primeira vez do 
bálsamo-de-tolu (Myroxylon balsamum). uma 
76 Capítulo 3 
árvore da família das leguminosas encontra­
da no México, na Amazônia e no norte da Ar­
gentina. Ela produz uma resina - obtida por 
lesão da árvore - semifluida, marrom-aver­
melhada ou marrom-amarelada, aromát ica, 
m uito ut ilizada em perfumaria, confeitaria, 
na fabricação de gomas de mascar e também 
como ingrediente e veículo expectorante, em 
veterinária e em farmácia. 
Atualmente o tolueno é obtido principal­
mente do petróleo cru e da destilação seca da 
hulha (carvão mineral). 
É amplamente utilizado corno solvente de 
tintas, em t íneres, nas forrnulacões de lacas 
' 
de nitrocelulose, de resinas, de esmalte de 
unhas, de esmaltes sintéticos, de tintas de 
fundo (primers), de t int as de acabamento de 
secagem rápida e de secantes. É também uti­
lizado na fabricação de medicamentos, coran­
tes, perfumes, detergentes, explosivos (como 
o TNT - trinit rotolueno), nas formulações de 
adesivos à base de borracha e é adicionado aos 
combustíveis para atuar como antidetonante, 
pois aumenta a resistência do combustível à 
~ cornpressao. 
Provavelmente por estar presente em 
muitos produtos de uso doméstico e indus­
trial, o tolueno é o principal solvente envolvi­
do no abuso de substâncias (drogas inalantes) 
e na exposição ocupacional. 
É classificado como substância que 
altera o comportamento - droga psi­
cotrópica - e pode causar depen­
dência quím ica. 
Bálsamo-de-tolu 
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