Haletos Orgânicos e Pesticidas Organoclorados

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Haletos Orgânicos –
 
QUI 138
 
1
 
1.
 
A partir da segunda Grande Guerra, os inseticidas organoclorados passaram a ser largamente 
utilizados na proteção de culturas agrícolas bem como em programas de erradicação da malária 
em vários países. Apesar dos benefícios advindos da utilização dessas substâncias, diversos 
aspectos negativos foram descobertos após anos de aplicação desses
 
pesticidas. Faça um ensaio 
(2 páginas) sobre os pesticidas organoclorados, abordando aspectos estruturais, estabilidade, 
utilização e efeitos no meio ambiente e sobre o
 
homem. Apresente um balanço
 
entre os aspectos 
negativos e positivos do uso de inseticidas organoclorados
 
e conclua seu trabalho com uma 
avaliação crítica sobre o tema.
 
2.
 
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos halogenados:
 
a)
 
Brometo de etila
 
b)
 
Brometo de isopropila
 
c)
 
Brometo de tert-butila
 
d)
 
1-bromo-2,2-dimetilpropano
 
e)
 
Cloreto de etila
 
f)
 
Cloreto de benzila
 
g)
 
1,3-diclorobenzeno
 
3.
 
Quais produtos principais
 
você espera que sejam formados quando brometo de etila e brometo 
de tert-butila são tratados com metóxido de sódio em metanol? Explique sua resposta e 
apresente o mecanismo para cada reação.
 
4.
 
Escreva as fórmulas estruturais dos produtos obtidos por meio da reação de substituição 
nucleofílica bimolecular do (R)-2-iodobutano com os seguintes reagentes:
 
a)
 
NaBr
 
b)
 
(R)-butan-2-ol e NaH 
 
c)
 
PhSNa
 
5.
 
Mostre como os compostos1
 
listados a seguir podem ser convertidos, por meio de reações de 
substituição nucleofílica unimolecular ou bimolecular,
 
nos produtos indicados:
 
a)
 
1-iodopropano
 
em propilamina
 
b)
 
2-bromopropano em acetato de isopropila
 
c)
 
1-bromoetano em propanonitrila
 
d)
 
Brometo de tert-butila em álcool tert-butílico
 
e)
 
Pent-1-ino em 9-metildec-4-ino
 
6.
 
Discuta como fatores relacionados à estrutura de haletos de alquila e a força do núcleófilo 
favorecem a reação de substituição nucleofílica unimolecular. 
 
 
 
1
 
Para os nomes de alcoóis veja a página 178, e de aminas a página 222 do livro-texto.
 
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