Relatório Aula Prática Alcalóides

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<p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO</p><p>Graduação em Farmácia</p><p>UC: Farmacognosia II</p><p>Relatório de Aula Prática: Alcalóides</p><p>Diadema, 05 de Janeiro de 2023.</p><p>Alcalóides: extração e análise</p><p>1. Introdução</p><p>A atividade farmacológica de drogas vegetais, extratos e medicamentos</p><p>fitoterápicos é atribuída à presença de substâncias ou grupos de substâncias</p><p>químicas provenientes do metabolismo secundário de vegetais. A identificação</p><p>botânica macro e microscópica da droga vegetal, embora fundamental, infelizmente</p><p>não garante a presença das substâncias responsáveis pela atividade farmacológica,</p><p>portanto a investigação da presença destas substâncias (marcadores) torna-se</p><p>fundamental.</p><p>A RDC nº 26/2014 da Anvisa, que dispõe sobre o registro de medicamentos</p><p>fitoterápicos, define marcador como “substância ou classe de substâncias (ex:</p><p>alcaloides, flavonoides, ácidos graxos, etc.) utilizada como referência no controle de</p><p>qualidade da matéria-prima vegetal e do fitoterápico, preferencialmente tendo</p><p>correlação com o efeito terapêutico. O marcador pode ser do tipo ativo, quando</p><p>relacionado com a atividade terapêutica ou analítico, quando não demonstrada até o</p><p>momento, sua relação com a atividade terapêutica do fitocomplexo”. Prospecção</p><p>fitoquímica são testes de triagem, qualitativos ou semiquantitativos, que utilizam</p><p>reagentes de detecção específicos para evidenciar a presença de grupos funcionais</p><p>característicos na matéria-prima vegetal e que auxiliam na identificação da espécie</p><p>e na diferenciação de outras espécies&quot;.</p><p>O Peumus boldus Molina, família Monimiaceae, é uma planta conhecida</p><p>popularmente como boldo-do-chile, conforme sugerido pelo nome, nativa das</p><p>regiões central e sul do Chile. O Formulário de Fitoterápicos da Farmacopeia</p><p>Brasileira, 1 ed. (2011), preconiza a infusão de 1 a 2 g das suas folhas secas em</p><p>150 mL de água duas vezes ao dia como antidispéptico, colagogo e colerético</p><p>(acima de 12 anos). As folhas do Peumus boldus apresentam cerca de 0,5% de</p><p>alcalóides isoquinólicos (derivados da fenilalanina), sendo o principal a boldina</p><p>(Figura 1).</p><p>Figura 1. Estrutura química do alcalóide isoquinólico boldina presente no Peumus</p><p>boldus Molina</p><p>O pó das sementes da Paullinia cupana Kunth, família Sapindaceae, planta</p><p>conhecida popularmente como guaraná, nativa da região Amazônica (Brasil, Peru,</p><p>Colômbia e Venezuela) têm seu uso preconizado pela Formulário de Fitoterápicos</p><p>da Farmacopeia Brasileira, 1 ed. (2011), como estimulante com dose diária de 0,5 a</p><p>2,0 do pó disperso em água, uma vez ao dia. O guaraná apresenta como principais</p><p>metabólitos secundários as metilxantinas (Figura 2): teofilina, teobromina e em</p><p>maior proporção a cafeína, sendo este último o seu marcador. As metilxantinas são</p><p>conhecidas como alcalóides púricos (derivados das xantinas), sendo também</p><p>consideradas pseudoalcalóides, por não serem derivadas de aminoácidos.</p><p>Figura 2. Estruturas químicas das metilxantinas, conhecidas como alcalóides</p><p>púricos ou pseudoalcalóides</p><p>2. Objetivo</p><p>Realizar a prospecção fitoquímica de alcalóides e metilxantinas em drogas</p><p>vegetais através de reações gerais para alcalóides</p><p>3. Parte Experimental</p><p>- Pesar 3 g da droga vegetal em béquer,</p><p>- Adicionar 30 mL de solução de HCl a 1%</p><p>- Aquecer a mistura brandamente por 3 minutos</p><p>- Esfriar e filtrar por algodão para outro béquer</p><p>- Alcalinizar o filtrado com solução de hidróxido de amônio a 10%, utilizando como</p><p>indicador o papel de tornassol</p><p>- Transferir o filtrado alcalinizado para um funil de separação</p><p>- Extrair o filtrado alcalinizado com 2 porções de 10 mL cada de clorofórmio</p><p>- Filtrar os extratos orgânicos por algodão para um béquer seco e evaporar o</p><p>clorofórmio em chapa de aquecimento.</p><p>- Redissolver o resíduo resultante em 0,5 mL de HCl a 1%</p><p>- Colocar três gotas desta solução em 4 lâminas de microscopia limpas,</p><p>- Em cada lâmina adicionar uma gota de um dos reativos (Dragendorff, Mayer,</p><p>Bertrand e Bouchardat),</p><p>- Observar e anotar os resultados:</p><p>O resultado positivo é visualizado através da formação de precipitado nas lâminas</p><p>em pelo menos 3 reagentes.</p><p>Quadro 1. Características dos reagentes gerais de alcalóides (RGAs)</p><p>4. Resultados</p><p>Lâmina 1 - Reagente geral de alcalóide de Dragendorff</p><p>Lâmina 2 - Reagente geral de alcalóide de Mayer</p><p>Lâmina 3 - Reagente geral de alcalóide de Bertrand</p><p>Lâmina 4 - Reagente geral de alcalóide de Bouchardat/Wagner</p><p>Figura 1: Resultado dos testes nas lâminas.</p><p>Espécie Vegetal: Boldo (Peumus boldus)</p><p>Teste/Reativo Resultado</p><p>Dragendorff [X ] positivo [ ] negativo</p><p>Mayer [X] positivo [ ] negativo</p><p>Bertrand [X] positivo [ ] negativo</p><p>Bouchardat/Wagner [ ] positivo [X] negativo</p><p>Resultado final</p><p>para alcalóides</p><p>(testes gerais)</p><p>[X] positivo [ ] negativo</p><p>Na figura 1, é possível observar que o teste de Dragendorff deu positivo, pois</p><p>foi obtida uma coloração alaranjada como resultado. Os testes de Mayer e Bertrand</p><p>também apresentaram resultado positivo, pois ambos ficaram com uma coloração</p><p>branca/transparente. Já o teste de Bouchardat/Wagner apresentou uma coloração</p><p>mais clara (amarelado) do que o marrom esperado, dessa forma, foi considerado</p><p>pelo grupo como resultado negativo.</p><p>No entanto, o resultado final para alcalóides foi positivo, pois é necessário um</p><p>resultado positivo em 3 dos 4 testes para ser considerado um alcalóide no resultado</p><p>final.</p>