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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 RELATÓRIO DE PRÁTICA Sandra Nascimento Braga dos Santos Matrícula: 01496433 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: Farmacognosia Pura DADOS DO(A) ALUNO(A): NOME: Sandra Nascimento Braga dos Santos MATRÍCULA: 01496433 CURSO: Farmácia POLO: Pituba PROFESSOR(A) ORIENTADOR(A): Noélio Menezes TEMA DE AULA: PAP 1289 – PESQUISA E IDENTIFICAÇÃO DE ALCALOIDES RELATÓRIO: 1. ALCALÓIDES A. A nível molecular, quais as principais características que define uma molécula de alcaloide? Os alcaloides são aminas cíclicas que possuem anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e ação farmacológica. São constituídos por carbono, hidrogénio e azoto, o qual, na maioria dos casos, forma parte de um anel heterocíclico, sendo a maioria deles oxigenados, possuem nitrogênio na molécula e derivam de aminoácidos. Para Klein-Júnior; Henriques (2017) os alcaloides são encontrados principalmente nas epidermes e tegumentos externos das sementes e apresentam grande relevância para os organismos produtores como: estoque de nitrogênio, proteção à radiação ultravioleta, defesa química contra predadores. Na sua maioria possuem caráter alcalino, sendo os responsáveis pelo sabor amargo de muitas plantas e causam dependência. Classificam-se como: • Botânico – segundo o vegetal ou a família a partir da qual se originam. • Biosintético – Alcaloides Verdadeiros, formados a partir de aminoácido; Protoalcaloide, compostos contendo um átomo de nitrogênio que não pertence a um sistema heterocíclico; e Pseudoalcaloides, não passam por nenhum intermediário. • Químico – classificam-se em função do sistema heterocíclico. Podendo também serem classificados como primários, secundários, terciários, quaternários e alcaloides fenólicos. • Farmacológico – baseado na atividade farmacológica em um determinado órgão ou sistema, como os analgésicos, antiespasmódicos entre outros. B. Descreva a droga vegetal que você utilizou nessa aula prática. Faça uma breve descrição, utilizando citação e referências bibliográficas sobre as atividades RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 farmacológicas reconhecidas para essa planta, e os principais metabólitos secundários que já foram identificados nela. Para realizar o protocolo de Pesquisa e identificação do alcalóides foi utilizado material vegetal jaborandi. As plantas do gênero Pilocarpus são nomeadas como jaborandi, mas somente Pilocarpus microphyllus, que acumula o maior teor do metabólito conhecido como pilocarpina de grande importância na área farmacêutica. Pilocarpus jaborandi apresenta como princípio ativo Pílocarpina, que age nas glândulas salivares e sudoríferas, estimulando secreções gástricas, por isso é um ótimo digestivo. De acordo (SOUSA, 1991) colinérgica da pilocarpina atua diretamente nos receptores neuro-muscarínicos e musculatura lisa da íris e glândulas de secreção, esse metabólito também é utilizada na produção de medicamentos usados na xerostomia “secura da boca” e em produtos cosméticos para tratamento de queda capilar. Segundo (PINHEIRO, 1997; VIEIRA, 1999) também é indicado no tratamento de doenças do aparelho respiratório e utilizada na formulação de shampoos utilizado contra a queda de cabelo. De acordo Andrade-Neto et al., 1994 e Santos;Moreno, 2004 apud Miura (2009) a partir do jaborandi (Pilocarpus sp) já foram identificadas as estruturas dos seguintes alcalóides: pilocarpina, isopilocarpina, pilocarpidina, isopilocarpidina,pilosina, isopilosina, epiisopilosina, epiisopiloturina, 13 - nora-7- dehidropilocarpina, N,N-dimetil-5-metoxi-triptamina, N,N-dimetil- triptamina, plastidesmina, (1H) -4-metoxi-2-quinolone e dictamina. C. Faça uma pesquisa com base na literatura, sobre o motivo de se utilizar o Ácido sulfúrico previamente, no processo de identificação dos alcalóides. Qual o princípio da utilização do ácido nesse meio extrativo? O H2SO4 (ácido sulfúrico) é uma solução aquosa de sulfato de hidrogênio e possui um elevado poder oxidante e desidratante. Devido a seu alto nível de acidez ele é solúvel em solventes polares, diluído e H2O ele forma como único cátion o hidrogênio, H+, ou mais corretamente o cátion hidrônio, H3O+. O uso de ácido sulfúrico tem o objetivo de protonar os alcaloides, quando o H2SO4 diluído em H2O e pulverizado sobre o material vegetal ocorre a formação de um sal solúvel e um solvente aquoso ácido, carbonizando os compostos orgânicos, facilitando a extração e identificação dos compostos alcaloides, possibilitando a identificação da turvação ou precipitação do composto. Isso ocorre, pois esses compostos são encontrados em menor concentração na forma livre que são insolúveis em meio aquoso, mas solúveis em solventes orgânicos (clorofórmio, éter e o benzeno). RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 D. Descreva os resultados obtidos com os testes realizados na aula prática. O que você conclui desses resultados? Seguindo o protocolo da aula prática, mesmo estando faltando alguns reagentes, foi possível realizar uma de forma teórica uma simulação e exposição teórica dos possíveis resultados a serem encontrados com essa pesquisa. Na pesquisa e identificação de alcaloides, a droga vegetal utilizada foi o jaborandi, que incialmente foi fragmentada em tubos de ensaio para em seguida receber a adição do ácido sulfúrico, aquecimento em Banho Maria e por fim adição de 1-2 gotas dos reagentes, conforme protocolo. Foi observado a formação da turvação e do precipitado seguindo os seguintes conceitos o resultado é positivo se houver precipitação, confirmando o resultado positivo para alcaloides. Para cada reagente utilizado o precipitado assume uma coloração específica, que pode ser alaranjado, esbranquiçado, marrom, bege ou amarelo. Não havendo a mudança da coloração ou a formação do precipitado, o resultado é tido como negativo. TEMA DE AULA: PAP 1290 – PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO DAS CUMARINAS RELATÓRIO: 2. CUMARINAS A. Faça um desenho da estrutura principal da cumarina, identificado o seu núcleo principal; Imagem extraída da internet B. Faça uma pesquisa sobre o princípio da microssublimação, utilizado em testes de caracterização da cumarina. Qual o princípio do teste? A microssublimação trata-se de teste qualitativo pré-analítico, que tem como base no ponto triplo de cada substância, ou seja, ponto onde coexistem os três estados físicos da matéria (sólido, líquido e gasoso). Esse processo consiste no aquecimento RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 de um sólido que se vaporiza diretamente (sem passar pelo intermediário) e que recupera seu estado anterior (estado sólido) através da condensação do vapor e tem como principal objetivo a purificação dos sólidos voláteis, separando-os dos sólidos não voláteis. A microssublimação é muito importante para o processo de caracterização e de controle de qualidade de drogas vegetais, devido a obtenção de cristais, sendo a morfologia destes específicos para cada metabólito, possibilitando assim, a confirmação se o metabólito em questão é de fato cumarina. Trata-se de um teste qualitativo rápido e simples, pois utiliza pouca amostra e não utiliza reagentes. Entretanto apresenta desvantagens, pois há a degradação de metabólitos termossenssíveis devido ao aquecimento direto, ocasionando assim a perda da qualidade da droga. Fotos tiradas em laboratório K. Explique por qual motivohá necessidade da utilização de uma lâmpada ultravioleta, para realização da leitura dos resultados nessa prática? As cumarinas pertencentem ao grupo metabólico dos benzopiranos, possuem um apectro ultravioleta (UV), o qual é fortemente influenciado pela natureza e posição dos grupos substituintes. Quando esta molécula é exposta a luz ultravioleta, altera sua estrutura e manchas do cromatograma aparecem em cores diversas, como azul, amarela e roxa. Tal fato se dá devido a 1,2-benzopirona presente no extrato sofre uma hidrólise básica quando o KOH (hidróxido de potássio) é adicionado, formando o ácido cis-o-cinâmico, e este quando exposto a luz UV ocorrerá conversão para isômero, o ácido trans-o-cinâmico, que possui a fluorescência característica da cumarina. L. Com base em uma breve pesquisa bibliográfica, descreva a planta medicinal ou droga vegetal utilizada na aula, citando as principais atividades farmacológicas conhecidas. De acordo (Brandão et al., 2006; 2008) Mikania glomerata Spreng é uma espécie vegetal pertencente à família Asteraceae, conhecida vulgarmente por “guaco”, Imagem 1 - Identificação de Cumarinas em aula prática de laboratório do dia 28-01-23. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 “coração-de-jesus”, “guacoliso”, “cipó-caatinga” e “erva-de-cobra”. É uma planta medicinal Originária da América do Sul, nativa do Brasil encontrada principalmente nas matas e no cerrado das regiões Sul e Sudeste. Geralmente as partes utilizadas são as folhas, de preferências as mais jovens, podendo ser cultivada em qualquer época do ano. As atividades farmacológicas mais conhecidas são: antitussígena, expectorante, broncodilatadora, anti-inflamatória. Estudo realizado por Della Pasqua et al, comprovaram a atividade anti-inflamatória da Mikania glomerata Spreng, assim como indicou que a cumarina é a responsável por essa ação. É utilizado também em sabão medicinal no tratamento de eczemas e ainda como antisséptico. TEMA DE AULA: PAP 1291 – PESQUISA DE FLAVONOIDES RELATÓRIO: 3. FLAVONOIDES E HETEROSIDEOS FLAVONICOS A. Faça um breve resumo sobre Flavonoides e heterosídeos flavonicos. Não esqueça de contemplar os seguintes itens: Huber e Rodriguez-Amaya (2008) caracteriza os Flavonóides como metabólitos secundários biossintetizados a partir da fenilalanina e do ácido acético, tendo como precursor da fenilalanina o ácido chiquímico. Participam de importantes funções no crescimento, desenvolvimento e na defesa dos vegetais contra o ataque de patógenos, classificam-se principalmente como: flavonas, flavonóis, chalconas, auronas, flavanonas, flavanas, antocianidinas, leucoantocianidinas, proantocianidinas, isoflavonas e neoflavonóides (Bravo, 1998). Segundo (Dornas et al., 2007) a estrutura básica dos flavonóides é formada por um núcleo fundamental, com 15 átomos de carbono (C15) arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (os já mencionados anéis A e B) e um anel C. Os flavonóides de origem nateural frequentemente apresentam-se de forma conjugada com açucares, tal forma é chamada de heterosídeos ou glicosídeos, que tem em sua composição moléculas de gliconas (açúcar). Já o metabólico (flavonóides, terpenos, etc.) que se encontram sem açúcar é denominado aglicona ou genina, que são a parte de um glicosído que corresponde ao agrupamento não glicídico, sendo chamado de forma livre. Os flavonóides possuem diversas atividades biológicas, como ação antiinflamatória, antiviral, antibacteriana, antialérgica e vasodilatadora, e estão associados à prevenção de doenças crônicas, como o câncer e as doenças cardiovasculares, sendo de grande importância para a saúde principalmente por suas propriedades antioxidante. Podendo ser representeado conforme figura abaixo: RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Fonte: (REGINATO; SILVA; BAUERMANN, 2015) Imagem extraída da internet B. Que tipo de extração foi utilizada nessa aula prática? Descreva em um parágrafo, o princípio ou em que consiste essa técnica? Para pesquisa de flavonoide foi utilizada a Extração etanólica, pois de acordo Gouvêa (2010) as antocianinas, por apresentarem caráter hidrossolúvel, podem ser facilmente extraídas de plantas utilizando solventes polares, garantindo uma maior eficiência na extração das antocianinas. C. Discuta aqui seus resultados: Quais colorações você encontrou em suas reações? Quais possíveis flavonoides estão presentes, de acordo com os resultados obtidos? Rosácea Foi feita a identificação quantitativa de flavonoides no material vegetal (carqueja), sendo que após executado todo o protocolo, foi possível identificar a coloração rosácea (vermelho para rosa), podendo-se concluir que a carqueja possui o flavonoide do tipo derivado Antociânico ou antocionidinas, que possuem propriedades antioxidantes, anti-inflamatórias e antimutagênicas, e pode ser considerada como uma importante aliada na prevenção de doenças cardiovasculares, do câncer e doenças neurodegenerativas. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Imagem 2 - Realização do teste e identificação de Flavonoides em aula prática de laboratório dia 28-01/2023. Fotos tiradas em laboratório TEMA DE AULA: PAP 1292 – PESQUISA DE TANINOS RELATÓRIO: 4. TANINOS A. Descreva a técnica de decocção. De acordo (HANDA, 2008; ANS, 2010; PANDEY & TRIPATHI, 2014) a decocção é o processo em que o solvente é adicionado ao soluto e ambos são aquecidos e mantidos em fervura por aproximadamente 15 minutos. Após o resfriamento, filtra-se e a parte líquida, é utilizada para o preparo de medicamentos. Utiliza-se esse processo em substâncias termo-resistentes como raízes, caules e cascas, pois são mais duras e precisam de mais tempo para liberarem seus ativos. B. As técnicas utilizadas da gelatina, cloreto férrico, acetato de chumbo, para pesquisa de taninos, são baseados no fenômeno da precipitação. Explique essa reação para os taninos, para que essa precipitação seja observada, conforme demonstrado em sua aula prática. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 De acordo Souza (2017) o fenômeno de precipitação e coloração ocorre pelo fato de que quando a solução entra em contato com o material vegetal, os compostos fenólicos existentes no vegetal analisado apresentam uma reação com os solventes, formando um complexo que precipita e muda de cor. Tendo em vista que estes compostos possuem extrema facilidade de oxidação tanto através de enzimas vegetais específicas quanto por influência de metais, como cloreto férrico, que ocasiona o escurecimento da solução. Além disso, um mol de taninos pode ligar-se a doze moles de proteínas; fundamentando-se nessa propriedade pode-se identificar taninos por teste de precipitação de gelatinas. C. Discuta aqui seus resultados encontrados. (TANINOS) Na aula prática, a partir dos protocolos realizados para pesquisas de Taninos, pode-se afirmar que a reação com Cloreto de Ferro foi possível observar uma separação na substância, que adquiriu uma coloração azul, o que confirma a presença de taninos hidrolisados. Na reação com ácido clorídrico e gelatina gota a gota, após as agitações do tubo, foi possível perceber a formação do precipitado esbaranquiçado, ou seja, formou-se um complexo gelatina- tanino provocando uma turvação, entretanto, este não é um teste não especifico, pois em que alguns polifenóis apresentam reação positiva, em altas concentrações. O teste de acetato de chumbo não pode ser feito por falta de material. Imagem 3 - Teste de identificação de Taninos em aula prática de laboratório dia 28/01/2023Fotos tiradas em laboratório RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 D. Faça um breve resumo, diferenciando os taninos condensados dos taninos hidrolisáveis. Quimicamente os taninos são classificados em dois grupos: hidrolisáveis e condensados. Sendo que os Hidrolisáveis são constituídos por diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico e o elágico, que estão unidos a um resíduo de glucose central, e apresentam carboidrato poliol no centro de sua molécula e são pouco encontrados na natureza, e facilmente hidrolisados por ácidos ou enzimas, liberando açúcar e ácido carboxílico fenólico. Em contato com solução desenvolvem coloração azul como cloreto férrico. Já o Taninos Condensados, são polímeros de flavan-3-ol e/ou flavan3,4-diol, produtos do metabolismo do fenilpropanol, possuem moléculas mais resistentes à fragmentação e estão relacionadas com pigmentos flavonóides. Não são hidrolisado e não possuem núcleo açucarado, além de apresentar maior dificuldade de serem excretados ou absorvidos, reduzindo a absorção de nutrientes e outros efeitos do trato gastrointestinal. Em solução, desenvolvem coloração verde com cloreto férrico. TEMA DE AULA: PAP 1293 – PESQUISA DE SAPONINAS RELATÓRIO: 5. SAPONINAS A. Explique, a nível molecular, por qual motivo as saponinas apresentam a característica de formação de espuma, quando em meio aquoso. A saponina possui em suas moléculas propriedades surfatantes e em soluções aquosas formam espumas estáveis, semelhantes a sabonetes. De acordo (SCHENKEL et al., 2001) essa formação se dá pelo fato de apresentarem em sua estrutura uma parte lipofílica denominada aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares. Apresentam estrutura com caráter anfifílico, parte da estrutura com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra hidrofílica (açúcares), que são as características que determinam a particularidade de reduzir tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante, formando uma espuma estável à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-se dos sabões comuns. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 B. A formação de espuma durante os testes de identificação de saponinas é característica para esse grupo de moléculas. Explique o que significa a formação de espuma PERSISTENTE. A formação da espuma persistente da saponina se dá pelo fato de sua estrutura apresentar característica lipofílica, chamada aglicona ou sapogenina, e uma parte hidrofílica formada por um ou mais açucares. A espuma formada é persistente pois não sofre alterações em decorrência da ação de ácidos minerais diluídos, característica que a diferencia dos sabões comun0073. Imagem 4 – Teste de identificação de Saponinas realizado na aula prática de laboratório dia 28/01/2023 Fotos tiradas em laboratório C. Escolha uma molécula de saponina, reconhecida pela literatura científica, faça um desenho dela, e aponte qual parte da molécula é lipofílica, e qual parte é hidrofílica. Explique essa diferença. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Estrutura química da saponina daucosterol. Imagem extraída da Internet TEMA DE AULA: PAP 1294 – PESQUISA DE HETEROSIDEOS CARIOATIVOS RELATÓRIO: 6. HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS A. Faça uma breve busca na literatura, sobre a reação Liebermann-Buchard (reação do núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno): Em que se baseia? Qual o princípio da reação. A reação de Liebermann-Burchard (anidrido acético e ácido sulfúrico), é utilizada para caracterização do anel esteroidal ciclopentanoperhidrofenantreno. Consiste na desidratação e desidrogenação no núcleo fundamental esteróide resultando derivados com ligações duplas conjugadas, portanto corados, tal coloração poderá ir do castanho ao esverdeado. Inicialmente a coloração é arroxeada, passando pela cor verde claro e por fim verde escuro, essa cor se dá pela presença do grupo hidroxila (-OH) do colesterol que apresenta reação positiva aos reagentes ácido sulfúrico e anidrito acético, tendo em vista que ocorre a amoliação da conjugação do anel adjacente ao anel hidroxilado. PARTE HIDROFÍLICA – Contém açúcares e são solúveis em água PARTE LIPOFÍLICA - Contem triterpeno ou esteróide e são solúveis em lipídeos RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 B. Faça um desenho de uma molécula do grupo dos heterosídeos cardiotônicos, e identifique o núcleo anel lactônico. Imagem extraída da Internt C. Explique qual o princípio farmacológico da ação dos heterosídeos cardiotônicos. Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos como esteroides glicosilados, nos quais o açúcar está ligado na posição C3 do núcleo esteroidal, com uma lactona presente na posição C-17 do núcleo, tem ação poderosa sobre o músculo cardíaco. Poiss possui a capacidade de se ligar a superfície extracelular da bomba sódio potássio. De acordo Padua (2020) tem a propriedade de inibir e são muitos específicos da proteína adenosina trifosfato de sódio e potássio da membrana celular. Como exemplo pode-se mencionar a digoxina e o lanatosídeo C que são utilizados, na prática clínica, para o tratamento da Insuficiência Car díaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular, em pacientes com fibrilação arterial crônica. TEMA DE AULA: PAP 1295 – IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE ANTRAQUINONAS RELATÓRIO: 7. ANTRAQUINONAS E. Faça uma breve busca na literatura sobre a cáscara sagrada. Nome e dados botânicos, atividades biológicas atribuídas a ela, e as principais biomoléculas encontradas. Não se esqueça de utilizar citações e referências bibliográficas. A cáscara sagrada (Rhamnus purshiana) é uma árvore da família das Ramnáceas, originária na região oeste da América e trazida para o Brasil, onde se adaptou muito bem, sua propriedade contém compostos chamados antraquinonas que age como relaxante intestinal, para perda de peso, prisão de ventre e hemorroidas. De acordo Viana (2007) apud Darroz et, al. (2014) substâncias presentes na Cascara sagrada em toque com a mucosa intestinal acaba produzido um movimento de peristaltismo através de um mecanismo de ação não definido, Anel Lactônico RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 ajudando na eliminação das fezes, devido a da presença de derivados hidroxiantracênicos (reconhecidos como marcadores químicos). Entretanto, o tratamento com uso dessa erva, não deve ultrapassar 2 semanas, pois pode provocar diarreia, vômitos e desidratação. A cáscara sagrada possui ações anticancerígenas, anti-inflamatórias, imunossupressoras, antimicrobianas, diuréticas, vasorrelaxantes, antioxidantes e catárticas. Nesta erva medicnal podem ser encontradas as biomoléculas: taninos, compostos antraquinônicos (antraquinonas livres, o- hetesídeos, C-heterosídeo), sais minerais e albuminóide. F. Descreva as antraquinonas, e as principais características químicas desse grupo de metabólitos secundários. As antraquinonas são definidas quimicamente como substênciascomo substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno, apresentam importante atividade terapêutica e seus derivados normalmente são alaranjados e solúveis em água aquecida e álcool diluído. Seus derivados geralmente frequentemente compostos alaranjados, algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimáticos do ruibarbo e cáscara-sagrada. Esta propriedade está atribuída à presença de duas hidroxilas nas posições C-1 e C-8 e um outro grupo substituinte diferenciado em C-3, atuam como como auto-oxidação das antronas livresou ainda pela acção de enzimas da própria planta. G. Faça uma breve descrição sobre em que consiste a reação de Brntrager. É frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres, onde a junção da reação com a quantidade de antraquinonas fará desenvolver em meio básico a coloração rósea, vermelha ou violeta. Consiste em uma reação de oxidação que ocorre baseada na alta solubilidade desses compostos em solventes orgânicos apolares, os quais após alcalinização, tornam-se vermelhos. A cor é decorrente da ionização das hidroxilas fenólicas. Geralmente é utilizada para detectar a presença de antraquinonas livres em espécies vegetais. H. Descreva os resultados obtidos com os testes realizados na aula prática. O que você conclui desses resultados? Seguindo o protocolo em aula prática foi colocado em um tubo de ensaio uma pequena quantidade da droga vegetal triturada (cascara sagrada) e adicionado hidróxido de amônio, sendo constada a reação positiva, pois apresentou coloração rósea/avermelhada na fase aquosa. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Imagem 5 - Identificação de Antraquinonas em aula prática de laboratório no dia 04/02/2023 Fotos tiradas em laboratório TEMA DE AULA: PAP 1296 – PESQUISA DE CIANOGÊNICOS RELATÓRIO: 8. CIANOGENICOS M. O que são heterosídeos cianogênicos, e quais suas principais características em termos moleculares? Os heterosídeos cianogênicos são metabólitos secundários derivados de aminoácidos de plantas. São encontrados predominantemente entre as plantas com flores e em algumas espécies de sambabais, bactérias e fungos. Deriva-se basicamente de seis aminoácidos diferentes: L- valina, L-isoleucina, L-leucina, L- fenilalanina ou L-torsina e ciclopentenil-glina, Padua (2020). Após a hidrolise, produzem glicosídeos cianogênios em diferentes plantas alimentares cianogênicas. De acordo Bolarinwa et al. (2016), glicosídeos cianogênicos são toxinas naturais das plantas que estão presentes em diferentes espécies e diferentes regiões da planta, muitas delas são consumidas direta ou indiretamente por seres humanos, o que pode acarretar intoxicações agudas, caracterizadas por sintomas neurológicos resultantes de dano tecidual no sistema nervoso central. N. Faça uma pesquisa sobre o princípio do reagente de grignard. Qual o princípio do teste, para identificação de cianogênicos? O reagente de Grignard são geralmente utilizados como reagentes químicos para o surgimento de outras substâncias orgânicas, atuando como um nucleófilo, atacando o átomo de carbono eletrofílico que está presente na ligação polar de um grupo carbonila, age nas reações de síntese orgânica reagindo com aldeídos para produzir alcoóis secundários, como na reação com composto contendo carbonilas, uma RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 acetona ou aldeído, para a formação de álcoois. O teste de Grigard (papel pricro- sódico) compreende a identificação do HCN (ácido cianídrico) que é liberado a após as hidrolise ocorrida pela ação de enzimas vegetais. A detecção da cianogênese gerelamente é verificada pela técnica da liberação de ácido cianídrico decorrente da hidrólise enzimática de glicosídeos cianogênicos, utilizando-se uma fita umedecida com solução saturada de ácido pícrico, este teste avalia de forma qualitativa a presença do HCN. O teste será positivo se o papel filtro prico-sódio passara do amarelo para alaranjado e depois para o vermelho, indicando a presença do HCN. O. Busque na literatura exemplos de plantas conhecidamente tóxicas, por apresentar em sua composição, heterosídeos cianogênicos. São consideradas plantas cianogênicas, aquelas que contêm glicosídeos cianogênicos, possui em como princípio ativo o ácido cianídrico (HCN). Devedo ao alto nível de toxidade das plantas são responsáveis por uma grande quantidade de intoxicações em virtude da presença de substâncias que causam alterações metabólicas nos seres humano. Como exemplos pode-se mencionar: Mandioca brava (Manihot esculenta Crantz), Cordão-De-Frade (Leonotis nepetaefolia R. Br), cascaveleira e tingui-de-leite (Thevetia ahouai). Espirradeira (Nerium Oleander), Tifton 68 x 85 (Cynodon spp). TEMA DE AULA: PAP 1360 – MÉTODOS DE EXTRAÇÃO EM FARMACOGNOSIA RELATÓRIO: 9. MÉTODOS DE EXTRAÇÃO: D. Das técnicas de extração realizadas em sua aula prática, descreva: a. Quais técnicas foram a quente? Decocção e Infusão b. Quais técnicas foram a frio? Maceração e percolação c. Quais técnicas foram em sistemas abertos? Maceração, infusão, decocção e percolação d. Quais técnicas foram em sistemas fechados? Extração sob refluxo e extração com aparelho de Soxhlet. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Imagem 6 - Técnica a quente – Decocção (Droga vegetal: boldo) realizada em aula prática de laboratório em 04-02-23 Fotos tiradas em laboratório E. Explique a diferença principal entre as técnicas: Infusão, decocção, maceração e percolação. Maceração – o material vegetal deve ser dividido em pequenos fragmentos, devendo ser deixado por um determinado tempo em contado com o solvente. Possui duas modalidades, sendo elas: Maceração estática, em que o solvente o fragmento ficam em contato por um tempo determinado ou em repouso, e maceração dinâmica, em que a mistura extraída é mantida sob agitação um tempo determinado. É geralmente utilizado em vegetais que podem sofrer degradação quando expostos a altas temperaturas. Percolação – ocorre a extração de componentes solúveis passando solventes através da droga até o esgotamento, nesse tipo de extração, o solvente é renovado diversas vezes, reduzindo tempo de equilíbrio entre os líquidos que estão dentro e fora da célula. Decocção – o material vegetal é aquecido a ebulição juntamente com o solvente, que geralmente é a água. Esse tipo de extração é muito utilizado para obtenção de chás e é in dicado para vegetais mais resistentes como raízes, caules e sementes; Infusão – nesse tipo de extração o solvente é sempre a água, que após aquecida ao ponto de ebulição, é colocada sobre o material vegetal moído e o recipiente é abafado até que fique na temperatura para usos. Geralmente é indicado para frutos, folhas e flores. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Imagem 7 – Técnicas de extração Fotos tiradas em laboratório F. Pesquise na literatura, quais as principais técnicas de extração indicadas para óleos essenciais? Na extração de óleos essenciais podem ser aplicados diferentes métodos, como a hidrodestilação, maceração, extração por solvente, enfleuragem, gases supercríticos e microondas. Dentre estes, o método de maior aplicabilidade é o de hidrodestilação que se divide e duas técnicas – arraste a vapor e coobação. Consiste basicamente em um método que separa (isola ou purifica) substâncias imiscíveis ou pouco miscíveis Sartor (2009), e ainda é o método mais utilizado nas indústrias por ser relativamente barato quando comparado com outros métodos mais tecnológico. G. Em uma escala de solubilidade, descrever os solventes utilizados. Qual é o mais polar? Qual o menos polar? Exemplifique em forma de fluxograma, setas, ou outras. Os solventes desempenham a principal função na extração, pois quanto mais seletivo, mais é possível extrair as substâncias desejadas também de forma direcionada (SIMÕES et al. 2010). Existem diversos solventes com uma grande variedade de polaridade, abaixo foram estão alguns destes em uma escala crescente de polaridade e os compostos preferencialmente extraídos: Infusão: ErvaMate Decocção: Boldo Maceração: Alecrim RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Fonte: Adaptado de CUNHA (2014) e SIMÕES et al. (2010) TEMA DE AULA: PAP 1361 – PERFIL QUIMICO DAS PLANTAS – PROSPECÇÃO FITOQUIMICA RELATÓRIO: 10. PROSPECÇÃO FITOQUIMICA. E. Inicie seu Relatório descrevendo a importância de se realizar uma prospecção fitoquímica, como forma de triagem da planta medicinal que você está estudando. A prospecção fotoquímica é uma etapa de alta relevância, pois possibilita a abordagem do comportamento químico de extratos com o qual deverá trabalhar, por ser um estudo preliminar ao processo de utilização de plantas medicinais é uma etapa de extrema relevância na detecção e caracterização de metabólitos secundários importantes para a indústria farmacêutica. Segundo Soares (2016) a importância desse estudo prévio, através da prospecção, se dá pela possibilidade de conhecer quais produtos estão contidos na planta em análise, facilitando as próximas etapas, demonstrando a forma correta de extração, armazenagem e orientar as etapas Soluções aquosas alcalinizadas. Saponinas Soluções aquosas acidificadas. Alcaloides. Soluções hidroalcoólicas, água Saponinas, taninos. Etanol, metanol. Heterosídeos em geral. Acetato de etila, n-butanol. Flavonoides, cumarinas simples, sapogeninas. Tolueno, diclorometano, clorofórmio. Bases livres de alcaloides, antraquinonas livres, óleos voláteis, glicosídeos cardiotônicos, óleos fixos, ceras. Pentano, hexano, éter de petróleo Furanocumarinas, hidrocarbonetos, lipídeos, óleos essenciais, pigmentos, ceras. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 seguintes a serem realizadas na produção de fitoterápicos ou medicamentos de origem vegetal. F. Elabore um quadro ou tabela, com os resultados encontrados. Destacar: Espécie vegetal Testes realizados Metabólitos secundários encontrados Alecrim ✓ Prospecção fotoquímica – Teste qualitativo ✓ Fenóis e Taninos ✓ Alcalóides ✓ Cumarinas ✓ Depsídeos e Depsidonas Boldo ✓ Prospecção fotoquímica – Teste qualitativo ✓ Saponinas espumídicas ✓ Polissacarídeos Erva Mate ✓ Prospecção fotoquímica – Teste qualitativo ✓ Negativo para o teste realizado G. Discuta aqui seus resultados encontrados. Foram realizados testes do tipo qualitativo, uma vez mostrar apenas se os resultados dos experimentos foram positivos ou negativos, sem quantificar o teor analisado. Dos testes realizados foram encontrados os metabólitos secundários: • Alecrim - fenóis, taninos, alcalóides, cumarinas, depsídeos; • Boldo - Saponinas espumídicas e polissacarídeos; • Erva Mate - Negativo para o teste de saponinas espumídicas. A identificação dos testes positivos se deu pela análise da mudança da coloração, pela formação de precipitados e pela formação de espuma persistente. TEMA DE AULA: PAP 1384 – DETERMINAÇÃO DE UMIDADE (GRAVIMETRIA) RELATÓRIO: 11. DETERMINAÇÃO DE UMIDADE – MÉTODO GRAVIMETRICO D. Por qual motivo é importante determinar o grau de umidade / água na sua droga vegetal, derivado vegetal ou insumos? De qual forma a água pode interagir na estabilidade de seu produto? RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Segundo Silva (2010) a determinação de umidade é um importante indicativo das condições para armazenagem da matéria-prima para que se tenha a garantia na confiabilidade do produto através da correta conservação da matéria-prima a ser utilizada na produção de medicamentos, pois contribui com a estabilidade pois preserva a qualidade fisiológica do vegetal. O excesso de água nas drogas vegetais possibilita a ação de enzimas, que podem promover degradação de constituintes químicos, além de promover o desenvolvimento de insetos e microrganismos como bactérias e fungos. E. O método de monitoramento de umidade nas drogas vegetais, utilizado em sua aula prática, foi o gravimétrico. Existem outras técnicas para determinar umidade? Descreva aqui! O teste gravimétrico é muito utilizado pois é um método simples e rápido, que possibilita a determinação de umidade pela simplicidade da técnica e de equipamentos. Entretanto, existem outros tipos de teste para extração como: Estufa, nesse método a droga vegetal é colocada em uma estufa, a pelo menos 100 graus, e pode levar de 3h a 24h para garantir a evaporação da água e a repesagem; Radiação infravermelha, por meio da radiação infravermelha emitida pelas lâmpadas desidrata o alimento; Dessecador, considerado um processo lento. Existem ainda os métodos de destilação azeotrópica e o volumétrico, de acordo Silva (2010), a destilação azeotrópica é indicada para matéria-prima cujos componentes são voláteis como água e óleos vegetais, uma vez que esse método possibilita a separação da água e dos óleos que são extraídos da amostra. Já o método volumétrico é utilizado em matéria- prima vegetal que liberam a sua água de forma lenta, ocorre uma reação entre a água contida na substância e a solução de iodo e dióxido de enxofre, estes são dissolvidos em meio básico com o intuito de acelerar a decomposição do regente. F. Explique o princípio do método de determinação de umidade, que você aplicou em sua aula prática: O método utilizado foi o gravimétrico (estufa), cuja técnica consiste na convecção onde ocorre a transferência de calor durante a secagem na estufa, usado para determinar a massa ou concentração de uma substância, medindo alterações na massa. Ocorre o fornecimento suficiente de quantidade de calor fazendo com que as moléculas de água contidas na matéria vegetal sejam liberadas rapidamente e desta forma torna possível a determinação da quantidade de água existente na amostra, ou seja, baseia-se na remoção da água por aquecimento. Apresenta precisão satisfatória, entretanto apresenta como desvantagens os fatos de ser destrutivo, exigir muito tempo para obter-se a resposta e ser inviável para espécies com componentes voláteis. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 TEMA DE AULA: PAP 1385 – PESQUISA DE SAPONINAS POR AGITAÇÃO RELATÓRIO: 12. SAPONINAS A. Explique, a nível molecular, por qual motivo as saponinas apresentam a característica de formação de espuma, quando em meio aquoso. A saponina possui em suas moléculas propriedades surfatantes e em soluções aquosas formam espumas estáveis, semelhantes a sabonetes. De acordo (SCHENKEL et al., 2001) essa formação se dá pelo fato de apresentarem em sua estrutura uma parte lipofílica denominada aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares. Apresentam estrutura com caráter anfifílico, parte da estrutura com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra hidrofílica (açúcares), que são as características que determinam a particularidade de reduzir tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante, formando uma espuma estável à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-se dos sabões comuns. B. A formação de espuma durante os testes de identificação de saponinas é característica para esse grupo de moléculas. Explique o que significa a formação de espuma PERSISTENTE. A formação da espuma persistente da saponina se dá pelo fato de sua estrutura apresentar característica lipofílica, chamada aglicona ou sapogenina, e uma parte hidrofílica formada por um ou mais açucares. A espuma formada é persistente pois não sofre alterações em decorrência da ação de ácidos minerais diluídos, característica que a diferencia dos sabões comun0073. C. Escolha uma molécula de saponina, reconhecida pela literatura científica, faça um desenho dela, e aponte qual parte da molécula é lipofílica, e qual parteé hidrofílica. Explique essa diferença. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Estrutura química da saponina daucosterol. Imagem extraída da internet Imagem 8 - Pesquisa de saponinas por agitação em aula prática de laboratório de 04/02/2023 Fotos tiradas no laboratório PARTE HIDROFÍLICA – Contém açúcares e são solúveis em água PARTE LIPOFÍLICA - Contem triterpeno ou esteróide e são solúveis em lipídeos Sem agitação Após a agitação RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS ENSINO DIGITAL RELATÓRIO 01 DATA: 14/02/2023 Referências Bibliográficas: BRASIL. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Formulário de Fitoterápicos da Farmacopeia Brasileira. 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Acessado em 11/02/2023 file:///C:/Users/Cliente/Downloads/10337-Texto%20do%20artigo-30653-1-10-20180302.pdf
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